海瑞的新职一经发表，南直隶的很多地方官就自己估计到将会不能见容于这位古怪的上司，因而自动离职或请求他调。缙绅之家纷纷把朱漆大门改漆黑色，以免炫人眼目而求韬光养晦。驻在苏州的一个宦官把他的轿夫由8人减至4人。举出这些琐事，就可以证明新巡抚大人声势之迅猛，足以使人震慑。
海瑞下车伊始，就把他的“督抚条约”三十六款在所治各府县公布。条约规定：境内成年男子一律从速结婚成家，不愿守节的寡妇应立即改嫁，溺杀婴孩一律停止。巡抚出巡各地，府县官不得出城迎接，但巡抚可以传询耆老听取他们的控诉。巡抚在各府县逗留，地方官供给的伙食标准为每天纹银二钱至三钱，鸡鱼肉均可供应，但不得供应鹅及黄酒。境内的公文，今后一律使用廉价纸张；过去的公文习惯上在文后都留有空白，今后也一律废止。自条约公布之日起，境内的若干奢侈品要停止制造，包括特殊的纺织品、头饰、纸张文具以及甜食。
这些规定，有的不免失之琐碎苛细，本来就会生问题的。而他最后的垮台，则是因为他干预了境内的农田所有权所致。
本朝开国之初，太祖洪武皇帝使用严厉的手段打击豪绅富户，两千年来社会的根本问题即士地问题因而得以暂时缓和。中叶以来，这一问题又趋尖锐。高利贷者利用地方上的光棍青皮大量放款于自耕农，利率极高，被迫借款者大多不能偿还。一旦放款的期限已到而又无力偿还，其所抵押的土地即为放款者所占有。虽然官方曾规定利率不得超过三分，而且不论借款时间之长短，利息总数不得逾本金之半，但这种规定从来未能认真执行。与上述规定同时，官方还规定土地因不能还贷而被放款者占有，5年之内，仍可以用原价赎回，这也就在书面上更增加了事情的复杂性。
海瑞之下决心改变这种状况，不仅是出于保持法律的尊严，而且是为了维护道德的神圣。从他的文集中可以看出，他有限制富户过多地占有土地、缩小贫富差别的愿望。这种冲动使他一往直前，义无反顾。因此，他毫不犹豫地接受了大批要求退田的申请。
南直隶境内的豪绅富户，最为小户百姓所痛心疾首的是徐阶一家。此人曾任首辅，后为高拱排斥而退休闲住。他的家庭成员，据称多达几千，其所占有的土地，有人说是24万亩，有人说是40万亩。上述数字无疑地有所夸大，但徐家为一大家庭，几代没有分家，放高利贷的时间也已颇为长久。海瑞把有关徐家的诉状封送徐阶，责成他设法解决，最低限度要退田一半。从他们往来的缄牍中可以看到，徐阶被迫接受了海瑞的带有强迫性的要求。
徐阶于海瑞有救命之恩。在他任首辅期间，海瑞因为上书而被系狱中，刑部主张判处绞刑，徐阶将此事压置。他退职家居以后，听任家里人横行不法，根据当时的法令，他可以受到刑事处分。海瑞强迫他退田，并且逮捕了他的弟弟徐陟，一方面显示了他的执法不阿，另一方面也多少可以减缓百姓的不满，体现了爱人以德的君子之风。这种兼顾公谊私情的做法大大地增加了海瑞的威信。
如果海瑞采用惩一儆百的方式，把徐家或其他几家有代表性的案件广事宣传，以使籍富欺贫者知所戒惧，而不是对类似的案件一一追究，那么，他也许会在一种外张内弛的气氛中取得成功。然而他的热情不可收敛。他指定每月有两天专门收受这一类案件。据他自己的文章中说，他每天要收到三千至四千件禀帖。牵涉面如此之广，自然一发而不可收拾。
南方的农村大多种植水稻。整片田地由于地形和灌溉的原因划为无数小块，以便适应当日的劳动条件。这样，因为各小块间肥瘠不同，买卖典当又经常不断，是以极少出现一个地主拥有连绵不断的耕地。王世贞和何良俊都记载过当时的实况是，豪绅富户和小户的自耕农的土地互相错杂，“莫知所辨析”。海瑞自己在海南岛的田产，据估计不到40亩，却分成了93块，相去几里。这些复杂的情况，使解决农田所有权的问题变得更加困难。
除此以外，利用高利贷以侵蚀获取他人的产业，还并不限于富户及其代理人青皮光棍。因为信用借贷的机构并不存在，一个自耕农如果稍有积蓄，他就会设法把积蓄贷之于亲戚邻舍以取得利息，借方即以其田产的一部分作为抵押品。在开始的时候借贷双方的贫富程度往往相去无几，然而当借方由于急需而以这种利率极高的贷款来饮鸩止渴，在多数的情况下就难于自拔，所抵押的田产也随即为贷方接管。这种情形在当时已经成为社会风气。海瑞卷入了大量这样的纷争之中，孤军奋斗，遂使自己陷于不能自主之境。
以个人而对抗强大的社会力量，加之在具体处理这些诉讼的时候又过于自信，师心自用，既没有对地方上的情形作过周密的考察，也没有宣布法律的准则，更没有建立专门的机构去调查案情、听取申辩以作出公正的裁决，海瑞的不能成功已不待言而自明。除此以外，他虽然承认明文规定5年以上不得赎还的条文，但却要求有书面契约作为依据，否则这一条文就不能适用。这个理由表面上似乎并无不妥，然而揆诸实际，农民间的借贷，通常却很少有书面契约。据他自己说，对这样的案件，他所批准赎还的仅占二十分之一，但正如上面所说的，他不是依靠一个强有力的机构而只凭个人的判断去裁决为数众多、头绪纷繁的争执，其是否能一一做到合情合理，无疑是一个极大的疑问。
还在海瑞受理田产纷争之前，他已经受到了监察官的参劾。参劾的理由是他不识大体，仅仅注意于节约纸张等细枝末节，有失巡抚的体统。随后，给事中戴凤翔以更严厉的措辞参劾海瑞，说他但凭一己的冲动随意对百姓的产业作出判决，在他的治下，佃户不敢向业主交租，借方不敢向贷方还款。这种明显的夸大之辞不免使人怀疑这位给事中是否已经和高利贷者沆瀣一气。更为耸人听闻的是，戴凤翔竟说，7个月之前，海瑞的一妻一妾在一个晚上一起死去，很可能出于谋杀。尽管海瑞答辩说他的侍妾在阳历8月14日自缢，而妻子则在8月25日病死，但是给事中的参劾已经起到了预期的效果，不论真相如何，许多人已经怀疑海瑞确系怪僻而不近人情，所以才会发生这样的家庭悲剧。
事情极为分明，戴凤翔所代表的不仅是他自己。要求罢免海瑞的奏疏继续送达御前。吏部根据各种参劾的奏疏提出意见，说南直隶巡抚海瑞实为“志大才疏”，应该调任闲曹。这情形是如此微妙，一年之前没有人敢于非议这位朝廷上最正直的忠臣，一年之后他却成了众矢之的；一年之前文渊阁和吏部还因为海瑞的抗议，对他另眼相看，一年之后他们却建议皇帝让他去重新担任不负实际责任的官职。愤愤不平的海瑞终于在1570年春天被迫辞职回乡，在提出辞职的奏疏中，他痛斥“举朝之士，皆妇人也”。这种一概骂倒的狷介之气，使他在文官集团中失去了普遍的同情。特工皇妃楚乔传
两年之后，万历皇帝登极，张居正出任首辅。这位文渊阁的首脑和海瑞一样，尊重法纪而讨厌苏松地区的地主。由此，海瑞曾经和张居正作过接触，希望他主持公道。张居正给他的复信中说：
“三尺之法不行于吴久矣。公骤而矫以绳墨，宜其不堪也。讹言沸腾，听者惶惑。仆谬忝钧轴，得参与庙堂之末议，而不能为朝廷奖奉法之臣，摧浮淫之议，有深愧焉。”这种以委婉的语句阳作同情、阴为责备的修辞方式，正是我们的文人所擅长的技巧。张居正认为海瑞轻率躁进而拒绝援之以手，使海瑞赋闲家居达15年之久，一直要到1585年，他才被重新起用为南京右金都御史。