中国之东南，尤其是俗称“江南”的这一地区，由于长江的冲积作用，使它成为一大片土壤肥沃的三角洲，农桑发达，物产富饶。虽然迟至公元四世纪前后，始行开发，但在唐代，它已是国家财政收入的重要支柱；五代时，钱镠建吴越国于此，开发的程度更形增长；至宋，遂有“苏常熟，天下足”之称。这一地区农田收成的丰歉，往往代表民生经济的宽裕或贫乏，而左右国家的财政，故有“天下谷仓”之目。
三吴境内水路纵横，货物流通便畅，所以到处都有新兴的商业城市建立起来。各地所生产的粮食和大宗民生物资，汇集在直通开封的大运河边，舶运京师，供养都城中百万市民之所需。杭州，是运河南端的起点，与北端的苏州，同为江南经济的中心都市。
杭州在北宋当年，是京朝人眼中的东南第一大都会，如袁褧《枫窗小牍》说：“汴中呼余杭百事繁庶，地上天宫。”嘉祐三年（1058），梅挚出守杭州，仁宗赐诗宠行，首联即曰：
地有湖山美，东南第一州。
梅在任中，就在吴山上造了一座有美堂，欧阳修作记曾说：“……今其民幸富完安乐。又其习俗工巧，邑屋华丽，盖十余万家。环以湖山，左右映带。而闽商海贾，风帆浪舶，出入于江涛浩渺、烟云杳霭之间，可谓盛矣。”记北宋杭州之盛，极言尽美如此，对于门人苏轼之行将赴杭任官，欧阳修心里非常快慰，临别，对他道：“西湖有僧惠勤，人很文雅，长于作诗。我曾作《山中乐》三章赠他，你公暇若欲求友于湖山间而不可得者，则不妨往寻惠勤。”
苏轼于熙宁四年十一月二十八日抵杭州任，到官三日，就往西湖孤山，访问惠勤、惠思二僧。
西湖孤山，在钱塘门外四里许的北山路上，湖中一峰独立，碧波环绕，必须坐船才到，山前山后，林木幽深。唐宋间，这一带地方，古刹名蓝，参差相望，山后到处都是花圃，为湖上一大胜境。苏轼去的这一日，天色晦暗，似有雪意，初见西湖，又在僧舍的纸窗竹屋里盘桓终日，顿觉心情舒坦，几乎就已不想回家了。作《腊日游孤山访惠勤惠思二僧》诗：
天欲雪，云满湖，楼台明灭山有无。
水清石出鱼可数，林深无人鸟相呼。
腊日不归对妻孥，名寻道人实自娱。
…………
天寒路远愁仆夫，整驾催归及未晡。
出山回望云木合，但见野鹘盘浮图。
兹游淡薄欢有余，到家恍如梦蘧蘧。
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但这不过是长时间的积郁，得一日的疏解而已。正如庄周之梦为蝴蝶，固然自以为是栩栩然的蝴蝶了，而从梦中醒来，则仍然是个蘧蘧然的庄周。
当时的杭州太守沈立，字立之，历阳人，以右谏议大夫出为江淮发运使，知越州，甫于今年正月才调到杭州来。他是个精勤吏事的好官，苏轼屡以“湖上棠阴”来颂扬他的爱民，两人相处不坏。而其他同僚，如监司张靓、俞希旦等，则大多是浮沉利禄的俗吏，苏轼常苦无可与言，但又不能不口是心非地敷衍他们，曾向老弟抱怨道：“居高忘下真何益，气节消缩今无几。”
苏轼天生是个率性任情的人，在虚伪的官僚社会里，不能乡愿，就变成了怪物“狂者”。他觉得自己从未矫世违俗，何以却与世俗格格不入。同乡岑象求将以提举梓州路常平还蜀，在送行诗里，苏轼倾吐苦水道：“我本不违世，而世与我殊。拙于林间鸠，懒于冰底鱼。人皆笑其狂，子独怜其愚。”苏轼自认疏懒和拙于应付，是他的无可救药的痼疾，此病不除，则其精神上之陷于孤独，也就很难自拔了。
人生，被命运播弄，发生变化，常在意外，如这变化竟然荒谬到令人不能自信时，则你已陷入命运的陷阱，遍身芒刺，动弹不得了。
在荆公变法所发生的政争中，苏轼是反对派中的少壮分子，他的激烈而动人的言论，为众目所共睹；他与保守派重臣间的交往活动，更被新政人物侧目疑忌。他是这样一个反对新政的彰著人物，却被派到地方政府来，地方官在职责上，必须遵守中央命令，执行新法，推行新政，否则即是渎职，所以他到杭州来做通判，本身即是一大讽刺。
江南是国家经济的命脉，在富国强兵的总目标下，重建财经政策的重点，必置于此。王安石要为天下生财，要充裕国库的收益，也必然要以全力督促这个地区积极进行新政。其时青苗、募役、市易诸法，都已先后颁布实施。募役法虽然也遭人反对，但实际施行时，倒还相当顺利，地方上的大地主，每户只消缴纳六百贯文的免役钱，就可免掉差役的痛苦，这办法甚受有钱人欢迎；拿不出钱来的贫民，本来服惯差役，只要不另加苛杂，也就无可反对；单丁女户，到底是少数，阻力不大。只是青苗法的流弊却很严重，起先是执行的官吏强迫推销“贷款”，现在则已到了受贷的老百姓还不出钱来，被官府逮捕、拷打、追保以致入狱等，一连串压迫的惨剧，就天天在地方政府的公堂上，热烈登场。
州政府里，问囚决狱是通判的职务。预言这恶法必将有此恶果的苏轼，却必须每日冠带整齐，高坐堂上，看衙役着力鞭棰这些穷人，在一片号哭声中，签署无情的判词——这是何等不堪的工作，这是何等荒谬的命运。
杭州发运使李杞和了前举游孤山诗，苏轼再以原韵答诗曰：
兽在薮，鱼在湖，一入池槛归期无。
误随弓旌落尘土，坐使鞭棰环呻呼。
追胥连保罪及孥，百日愁叹一日娱。
白云旧有终老约，朱绶岂合山人纡。
…………
陶潜自作《五柳传》，潘阆画入三峰图。
吾年凛凛今几余，知非不去惭卫蘧。
…………
苏轼刚强独立，不能首鼠两端，以一个激烈的反对论者，却无可奈何地来执行新法，一批一批囚首垢面的人犯，觳觫堂下，哭声震瓦，而堂上的这位通判，惭汗满脸，手执判笔，逡巡难下，落笔时几乎没有一次不是热泪盈眶，隐隐作痛的良心，总在汩汩泣血。
衙门旧例，除夕这一天，必须将狱中囚犯提出来逐一点名，这也是属于通判的公事。熙宁四年（1071）除夕，别人都回家过年去了，苏轼却须在都厅里值班，眼看铁索锒铛的犯人，一个个从堂下走过，执笔点名，一直忙到天黑，还没点完，不能回家。苏轼心想：我和他们没有两样，他们为了要吃饭才犯法，我亦不过为了生活才贪恋这份俸禄，做这违心丧志的事情。心底里有个冲动，很想学一学古人，将这些人犯暂时开释，让他们各自回家去过个年，但却没有这份胆量，暗自惭愧，作《题狱壁》诗：
除日当早归，官事乃见留。
执笔对之泣，哀此系中囚。
小人营糇粮，堕网不知羞。
我亦恋薄禄，因循失归休。
不须论贤愚，均是为食谋。
谁能暂纵遣，闵默愧前修。
苏轼就任后，公事就一直非常忙碌，即使向来酷爱山水，而且此身已在西湖，却无时间可以逛个痛快。郎中蔡准（蔡京的父亲）新春邀他游湖，苏轼说：
湖上四时看不足，惟有人生飘若浮。
解颜一笑岂易得，主人有酒君应留。
君不见钱塘游宦客，朝推囚，暮决狱，不因人唤何时休。
…………
又曰：“……君不见壮士憔悴时，饥谋食，渴谋饮，功名有时无罢休。”心雄万丈的志士，竟因区区衣食而憔悴，如何能叫他心甘情愿。
苏轼厕身官僚群中，精神上总觉得非常孤独。京中旧友刘恕从九江寄了诗来，胸中浩气忽然为之复苏，作《和刘道原见寄》诗曰：
敢向清时怨不容，直嗟吾道与君东。
坐谈足使淮南惧，归去方知冀北空。
独鹤不须惊夜旦，群乌未可辨雌雄。
庐山自古不到处，得与幽人子细穷。
这首诗，固是对风骨嶙峋、使新政头痛的刘恕，致其一片向往之情，但也反映出群乌中的苏轼，心头却有无边的寂寞，“出口谈治乱，一生溷尘垢”，他曾那么痛苦地自忏。
这寂寞腐蚀心灵，使人产生虚无的念头。如几乎同一时期内所作的《和刘道原咏史》那首诗，他写下了现实世界中先知的寂寞，古往今来作为一个天才所抱持的生命的沉哀。诗曰：
仲尼忧世接舆狂，臧谷虽殊竟两亡。
吴客漫陈豪士赋，桓侯初笑越人方。
名高不朽终安用，日饮无何计亦良。
独掩陈编吊兴废，窗前山雨夜浪浪。
整顿农田水利，是新政的基本工作。王安石执政之初，即分遣诸路常平官，使专责办理调查、开发农田水利等事务，其后又不断派遣劝农专使到地方来考察和督导。这批人中，不免有人仗势凌人，百般挑剔，动辄以检举奉行新法不职来威胁地方官吏，弄得地方官战战兢兢，如逢豺虎。苏轼看在眼里，满怀愤懑，忽然觉得还是老弟运气好，他做学官，没有吏责，虽然生活清苦，但可不遭这批恶棍虐侮，于是作《戏子由》诗：
宛丘（陈州古名）先生（子由）长如丘，宛丘学舍小如舟。
常时低头诵经史，忽然欠伸屋打头。
斜风吹帷雨注面，先生不愧傍人羞。
任从饱死笑方朔，肯为雨立求秦优。
眼前勃溪何足道，处置六凿须天游。
读书万卷不读律，致君尧舜知无术。
劝农冠盖闹如云，送老齑盐甘似蜜。
门前万事不挂眼，头虽长低气不屈。
余杭别驾（自称）无功劳，画堂五丈容旂旄。
重楼跨空雨声远，屋多人少风骚骚。
平生所惭今不耻，坐对疲氓更鞭棰。
道逢阳虎呼与言，心知其非口诺唯。
居高忘下真何益，气节消缩今无几。
文章小技安足程，先生别驾旧齐名。
如今衰老俱无用，付与时人分重轻。
台州推官孔文仲过江来看他，苏轼兴奋不已，他说：“一对高人谈，稍忘俗吏卑。”
苏轼说他自己生性只合是一匹遨游原野的麋鹿，如今却跑来做“立仗马”——那种仪仗队里，金鞍玉勒装饰起来的马匹，旁人看得非常华贵，在它自己只有厌恶。立仗马终日无声，那是用皮鞭子训练出来的，不准一嘶，此非马的本性。苏轼很激愤地说：“一样为别人劳作，我宁愿拉盐车，也不做仅存皮骨的立仗马。”
这年深秋，雨水丰足，苏轼白天听人说今年农家的收成都很好，夜雨敲窗，辗转不能成眠，深悔当年无端放弃家乡的田园生活，实在大错特错，秋怀难遣，竟至通宵不寐，坐以待旦，《秋怀二首》诗，有曰：
念我平生欢，寂寞守环堵。
壶浆慰作劳，裹饭救寒苦。
今年秋应熟，过从饱鸡黍。
嗟我独何求，万里涉江浦。
居贫岂无食，自不安畎亩。
念此坐达晨，残灯翳复吐。