彭城大败后，刘邦每日都后悔的睡不着觉，这时，都尉陈平前来求见，说要为汉王除去心头之患，刘邦闻言就请入了陈平，陈平，原名陈仲，魏国阳武邑户牖乡人，年少时陈平特别喜欢读书，尤其是黄帝和老子的学说，陈平的父母死的早，所以陈平年轻时，是与他的哥哥陈伯一同居住的，陈平年少时日子过得很是贫穷，因为哥哥家中只有农田三十亩，这在当时就算是贫农了，但他的哥哥见陈平喜欢交游，便承担了家中全部的农务劳动，好使陈平有时间出外游学，陈平的嫂子厌恶陈平不参与家中生产劳作，便在陈伯面前数落陈平，陈伯只有这个弟弟，他听到自己的妻子辱骂陈平，便生气得把她赶走休弃了，有一年，正逢社祭，乡里的人都推举陈平为社庙里的社宰，让其主持祭社神，并为大家分肉，陈平把肉一块块分得十分均匀，大家都因此称赞他，陈平却感慨地说：“倘若我陈平有一日能够主宰天下，那我也能像今日分肉一样，恰当、称职。”
等到陈平长大成人，到了该娶媳妇的年纪，乡里的人家都嫌弃陈平出身不行，便不愿将女儿嫁给陈平，户牖里有个叫张负的富户，他有个孙女嫁了五次人家，可是最后她的丈夫都病死了，大家都认为其是克夫命，于是，就没有人再敢娶她了，有一日，张负参加一场丧礼，看见陈平长相俊美，便问陈平愿不愿娶自己的孙女，陈平认出张负此人，便立刻答应了这门亲事，陈平娶了张负的孙女后，便有了游历的资本，他的交游也越来越广了。陈胜吴广在大泽乡起义后，魏豹的哥哥魏咎被立为了魏王，于是，陈平便辞别了兄长和妻子，投奔了魏王魏咎，陈平为魏王献过好几次计谋，但魏王魏咎认为陈平的计谋实在是太歹毒了，便不喜陈平，陈平见自己受了冷落，便找到好友魏无知商议，魏无知说此处不留爷，自有留爷处，我听闻刘邦此人名声不错，我早想去投奔他，不如你和我一同前去吧，陈平却说“鸡蛋不可放在一个篮子里，我想去投奔项羽，日后，若是谁富贵了，可不能忘记我们的友情啊！”
于是，陈平便又离了魏国，投奔到项羽那，并在其手下做了个谋士，后来，他跟随项羽入关灭了秦国，项羽便赐给他卿一级的爵位，此时，陈平的官职卿也只低于项羽和一些诸侯，当年的吴广也是卿一级的爵位，鸿门宴时，项羽派陈平去追回刘邦，但陈平却未能成功，后来，陈平率领魏王咎留在楚国的宾客，成功的打败了赵将司马卬，并为项羽成功招降了司马卬，项羽便封了陈平为“信武君”，又派项悍拜陈平为都尉，赐金二十镒。后来，汉王刘邦东征，殷王司马卬立刻就背楚降汉，项羽便因此迁怒于，陈平为首的平定殷地的将士官吏，并打算把他们全杀了，陈平害怕，就挂印封金，偷偷地溜走了。后来，陈平来到了修武，并经好友魏无知的推荐，见到了汉王刘邦，二人纵论天下大事，谈的十分投机，萧何也说陈平是个不可多得的人才，于是，刘邦便破例封了陈平为都尉，让他留在自己身边做参乘，这个都尉在刘邦手下，也同样是很高的官爵，所以许多人知道后，也是不服，后来，刘邦又命陈平监护三军的将校，刘邦手下那些老资格的将领，听闻刘邦封了刚来的陈平为都尉，便起哄道“大王当天得到楚国的一员逃兵，还不知道他的水平高低，就和他同乘一车，封其为都尉，还让他来监督我们这些老将！实在是太让我们失望了。”随后，周勃和灌婴等老将也在刘邦面前攻击陈平，说“陈平这个人的相貌虽然不错，但恐怕就像帽子上的美玉一样，只能做装饰，中看不中用吧。我们还听说，他这人在家里和嫂子私通。在魏王身边做事时，魏王也不能容他。到了楚国，又犯了杀头的大错，哦，对了，他还接受了诸将的贿赂！依我看，陈平是一个反复无常的小人，此事还请汉王明查。”
刘邦便将此事询问萧何，萧何说“陛下当知，察见渊中鱼者不详，我给大哥举荐的，是能帮助大哥打天下的人才，这和私人品德又有何关系呢？”刘邦闻言虽然觉得有理，但是心里还是毛毛的，于是这一日，汉王刘邦就召见了陈平，问道“陈平啊，我听说你原来是辅佐魏王的，后来离开了魏王，又去辅佐楚王，现在你又来辅佐我，你这样朝秦暮楚，实在是让人不得不怀疑你的信义啊？”陈平慢条斯理的回答道“当初我是真心侍奉魏王，但魏王却不重视我，又不能采纳我的意见，所以，我又改去侍奉项王；而项王也同样不能信任我，他所宠爱信任的，不是项氏宗族就是妻家弟兄，像我这样的奇士，他却不能善用，所以，我就又离开了项王；我一向听说，汉王非常重视人才，于是，我又来归顺大王，您看，我是空手而来，身无分文，如果我不接受一点钱财，就无法为您办事，如果我出的计策还有些可取之处，希望大王能够采纳，如果说我出的那些计策无用，那么我之前得到的钱财还在，可以查封缴公，之后，还请大王准我辞职归家！”刘邦听完，满意的点了点头，说道“陈先生一席话说的是滴水不漏，有你辅佐，我便是如虎添翼啊！我刘邦确实非常看重人才，过去的事就过去了，只要你用心为我献策，我是不会亏待兄弟的。”
彭城之战后，项羽亲率得胜之军，一下就切断了汉军运输粮草的甬道，并将刘邦等人围困于荥阳城，刘邦想要与项羽谈判讲和，但项羽就是不允，就在刘邦无计可施之时，陈平进来说要献策，陈平说“项王这个人自负多疑，不能完全信任人，而且他对论功行赏，封官授爵，或是赏给功臣食邑，都看的非常的重，为人吧，又十分的小气。而项王身边的股肱之臣，如范增、钟离昧、龙且、周殷等，也不过寥寥数人，大王您如果舍得几万斤黄铜，让我用反间计来离间他们君臣，那必能使他们各自互相猜忌，不消你动手，他们内部就能自相残杀，到那时，大王您就可趁机发兵进攻，我相信我军一定能够击破楚军。”刘邦听完大呼良策，随后刘邦又道“好好好，陈平你这计策非常的好，我果然没有看错你，你一说范增，我也想起来了，我有一个知交好友，曾对我说范增此人乃是当年陶朱公范蠡的后人！你看，这能不能做点文章？”陈平闻言大喜，忙说“大王的这个消息犹如及时雨，我陈平定不辱命！”刘邦大喜，随后就拨了四万金给陈平，让他随意的使用。
陈平施用大量钱财，在楚军中进行离间活动，他先是让人扬言说“钟离昧将军为项羽立下了汗马功劳，但却始终得不到裂土封侯的奖赏，等了又等，如今已然忍无可忍，现在他打算和刘邦联合，灭掉项氏，然后瓜分楚国的土地，再自立为王。”之后，陈平又派人散布说“范增是当年范蠡的后人，他现在正打算联手汉王刘邦，报那楚国灭越国之仇！”项羽听到这些消息后，果然就中了计，他对钟离昧等人渐渐存了疑心，为了验证消息的可靠性，还派了使者去刘邦那里打探虚实。
这日，项羽派出使者来到刘邦营中，陈平先让侍者准备好十分精致的餐具，然后端进使者房间，使者刚一进屋，就被请到上座，陈平是再三问起范增的起居近况，并对亚父范增是大加赞扬，说如果没有亚父，哪有项羽的今天？亚父那是姜太公一般的人物，可惜项王实在是小气，范增立下了那么多的功劳，连个爵位都不给，接着陈平又附耳低声问“亚父范增有什么吩咐啊？”使者立刻说道“你误会了，我们是项王派来的，不是亚父派来的。”陈平一听，故作吃惊地说“我们还以为你们是亚父派来的人呢！”说完，便叫几名小卒撤去了上等酒席，随后，又把使者领至另一间简陋的客房，并改用粗茶淡饭来招待，而陈平则满脸不高兴，拂袖而去。使者没想到自己会受此羞辱，顿时也是十分的气愤，他回到楚营后，就把情形一五一十地都告诉了项羽，于是，张王便更加确信，范增已私通汉王刘邦了，这时，范增向项羽建议，我军应该加紧攻城，但是项羽却一反常态．拒不听从。
过了几天，范增也听道了，外面说他私通汉王的谣言，并且他已经很明显的感到，项羽已不再信任自己了，于是，他就对项羽说“天下大事已基本安定了，希望大王日后好好地干。我范增年岁大了，身体又不好，还请大王准我回家养老吧！”项羽闻言，顿时就显得十分的薄情，他竟然毫无挽留之意，立刻就同意了范增的请求，之后，还派人护送范增立刻回到家乡，以防他投奔刘邦；范增是一路走，一路的叹气，他是吃不下，睡不着，每日伤心不已，他如今已经是75岁高龄了，哪里能受得了这般委屈？走到彭城的时候，范增气得背上都长出了一个毒瘤，并且就此一病不起，呜呼哀哉了，就这样，项羽手下最重要的谋士范增，就被一个小小的反间计给除去了。
想当年，项梁起兵时，已经七十岁的居巢人范增毅然从军，他随项梁、项羽是南征北战，想要和先祖一般成就一番事业，当年，他曾对项梁说“陈胜的失败是理所当然，秦灭六国，楚最无辜，所以有谶语楚虽三户亡秦必楚。陈胜首义，不立楚王之后而自立，势头肯定长不了。阁下世代是楚将，如果能拥立一位楚君后代，以为号召，就一定可以众望所归。”项梁按照范增的计策这么做了，果然是从者如云，实力也越来越强大。等到刘邦入关中后，他又对项羽说“刘邦这人好酒即色，如今居然对百姓秋毫无犯，可见野心不小。”项羽却不能听从。最后这位殚见洽闻的亚父范增，却被陈平轻而易举的离间了！可见项羽此人，果如张良所说的，虽然出身贵族，却有小家子气，明明是八尺男儿，居然有小心眼，表面上，力能举鼎，天下无双，实际上只有匹夫之勇。
项羽中了陈平的离间计，气死了范增后，渐渐对众将士也失去了信任，于是，他就想快点消灭刘邦，项羽下令猛攻荥阳，刘邦的形势也就变的十分危急，陈平见状，就再次给刘邦献计说“请大王速写一封诈降信给项王，约他在东门相见，到时候，项羽一定会把他的大军，布置在东门外，我们到时，再想办法把他在西、北、南各门的卫士，也引到东门口来，这样，大王就可以从西门冲出去了。”说完，陈平又领着一位貌似汉王的将军——纪信来见汉王，陈平又说“纪信你明日化装成汉王的样子，出去诈降，这样就可以吸引敌人，把兵力都集中围在东门。”刘邦忙道“这不合适吧。”纪信说道“天下可以没有我纪信，但是不能没有大王您啊！”刘邦闻言，顿时泪流满面，他拉着纪信的手说道“好兄弟，讲义气。你若是能平安归来，我一定封你为王！”纪信也是落泪。
次日，天还没亮，汉军便打开了东门，此时项羽带领着楚军也早早守在了东门，陈平见状，忙差遣兵士押解着二千多名美女，然后一批一批地从东门出去，荥阳南、西、北门的楚兵，一听说东门城外全是美女，便争先恐后地涌向东门，这时忽然有人大喊道“汉王来了！汉王来了！”楚军抬头一看，果然“汉王”正坐在车里，向着楚军而来，前面还有仪仗队在缓慢开道，他们慢慢地走出东门，一直走到楚营近前，项王才发现，坐车出来的并不是汉王刘邦，而真正的汉王，早已乘着东门一片混乱，带着陈平、张良、樊哙等人，冲出西门杀开了一条血路，并向着关中方向，疾驰而去。刘邦逃走后，项羽便令人压来纪信，问道“汉王到底在哪里？”纪信说道“汉王已经出城了。”项羽大怒，于是就令人把纪信给活活烧死了，而那2000多美女也被项羽分给了部下，荥阳城更是被点起一把大火……