1896年，托尔斯泰六十八岁。他已结婚三十四年，大多数孩子均已长大成人，第二个女儿也即将嫁人；他的妻子五十二岁，极不光彩地爱上了一个比自己年轻许多的男人，是一个名叫塔纳耶夫的作曲家。托尔斯泰对此感到震惊、羞耻、愤慨。以下是他给她写的一封信：“你跟塔纳耶夫的暧昧关系实在可耻，我无法泰然处之。假如我继续同你以这种关系生活下去的话，只会折损寿命、毒害自己。一年来，我简直都不知道怎么过的。你对此很清楚。我愤怒地告诫过你，也曾乞求过你。后来，我干脆一言不发。什么都试过了，可根本没有用。这种暧昧关系并未终止，而且可以想见，它很可能会照这样继续下去，直到最后。我再也无法容忍了。很显然，你舍不得放弃这种关系，只有一件事可办，那就是分居。我已下定决心这么做了，但是必须找个最适宜的方式。我觉得最好的处理方法就是让我出国。到时候我们一起想想怎么做最好。但有一件事是确定无疑的——我们不能再这样下去了。”
然而两人并未分开，他们依旧互相折磨着对方。伯爵夫人以一种老女人的躁动追逐着作曲家，尽管他起初受宠若惊，可很快就厌烦了这种无以为报，也令自己荒唐可笑的激情。她终于认识到了对方在躲避自己，他最终还在公共场合冒犯了她。她陷入了深深的苦恼之中，之后不久就认定塔纳耶夫“在肉体和精神上都不知羞耻、粗俗不堪”。这桩极不体面的韵事就此告终。
夫妻之间的不和在此时已经广为人知，令索尼娅难过的是，托尔斯泰的信徒们（如今是他仅有的朋友）都站在他一边，而且由于她不让托尔斯泰做他们认为该做的事情，这些人对她都充满敌意。皈依并为给他带来多少快乐，倒是让他失去朋友、家庭不和、夫妻之间口角不断。追随者们批评他，因为他依旧过着安逸的生活，事实上，连他也觉得自己该受责备。他在日记中写道：“如今即将七十的我，虽精神饱满，却渴望宁静独处，尽管不是十分协调，但依然好过我的生活与我的信仰良知之间的严重矛盾。”
他的身体每况愈下。在随后的十年里，他数次患病，其中有一次极为严重，差点要了他的命。当时认识他的高尔基曾说他瘦小衰老，但双眼比以往更加敏锐，目光更具穿透力。他的脸上爬满了深深的皱纹，花白的胡子又长又乱。他是个老人了，八十岁了。一年过去了，又一年过去了，他八十二岁了，身体衰退得很快，显然只有几个月活头了。而这几个月又由于不休的争吵异常难过。契尔特科夫显然不是完全赞同托尔斯泰的观点（即财产是邪恶的），他斥巨资为自己在亚斯纳亚·波良纳附近建了一栋大宅，尽管托尔斯泰对这笔开销感到遗憾，但相隔近了毕竟还是方便两人的来往。此时，他敦促托尔斯泰履行自己的愿望，即一旦去世，其所有作品将归公众所有。托尔斯泰在二十五年前就交给自己的小说，如今居然被剥夺了控制权，伯爵夫人对此勃然大怒。她跟契尔特科夫之间由来已久的仇恨演化为公开的战争。除了托尔斯泰最小的女儿亚历山德拉听命于契尔特科夫之外，其他的孩子们全都站在母亲一边；尽管托尔斯泰已经把房产分给了他们，他们还是不愿过父亲让他们过的那种生活，也不明白为什么父亲作品带来的大笔收入，自己不能享用。据我所知，他们当中没有一个受过教育要独立谋生的。可是尽管面临来自家庭的压力，托尔斯泰还是立下遗嘱，把自己的全部作品留给公众，并且宣布：现存手稿在自己死后应当交给契尔特科夫，好让所有想要出版这些作品的出版社能够自由实现目的。但这显然是不合法的，于是契尔特科夫力劝托尔斯泰再立一份遗嘱。目击证人被偷偷领进屋，以防伯爵夫人知晓这件事，托尔斯泰又在自己书房反锁房门亲自手抄了一份文件。在遗嘱中，版权交给女儿亚历山德拉，契尔特科夫提名她的原因，他曾有些轻描淡写地写道：“我确信托尔斯泰的妻儿不愿看到一个外人成了遗产受赠人。”由于这份遗嘱断了他们主要的生计来源，此话还是可信的。但是契尔特科夫还不满意，他自己又草拟了一份，托尔斯泰坐在契尔特科夫家附近森林的一个树桩上予以抄写。这就使得契尔特科夫完全掌握了手稿。
其中最为重要的便是托尔斯泰后期所记的日记。夫妻二人长期以来都有写日记的习惯，其中一方有权看到另一方的日记也是可以理解的。但这样安排并不合适，因为一方读过以后对另一方的抱怨总是导致对方反唇相讥。早期的日记在索尼娅手里，可近十年的托尔斯泰全都交给了契尔特科夫。她下定决心把它们都要回来，部分上因为这些日记最终可以出版赚取利润，更重要的则是因为托尔斯泰在记录里一直坦承两人的不和，而她不愿让这些章节公之于众。她捎信给契尔特科夫，要求他归还日记，可他拒绝了。她为此威胁说，如果不归还日记，她就服毒自杀或者自溺而死，托尔斯泰被她的大吵大闹搞得实在没有办法，便把日记从契尔特科夫那里拿走，但并没有交给索尼娅，而是放进了银行。契尔特科夫给他写了一封信，托尔斯泰在日记里对这封信是这样说的：“我收到契尔特科夫的一封信，信里满是责怪的话，把我批得体无完肤。有时候我真想远离所有这些人。”
从很小的时候，托尔斯泰便时不时地有这样的愿望，即离开混乱与纷争不断的世界，到个可以独自一人、全心修身的安静去处；跟很多作家一样，他把自己的愿望移植到小说中的两个人物身上，即《战争与和平》中的彼埃尔和《安娜·卡列尼娜》中的列文，他对这两个人有一种特殊的偏爱。当时的生活环境的共同作用，使他的这种愿望几乎变成了一种痴迷。他的妻子、孩子折磨他，朋友们的反对也令他困扰，他们觉得他应当最终把自己的原则完全付诸实施。其中很多人痛感他并未实践自己宣扬的道理。每天，他都会收到伤人的来信，指责他为人虚伪。有位急切的追随者写信恳求他放弃自己的地产，把资财分给亲戚和穷人，自己一个铜板也不要留，走乡串镇沿街行乞。托尔斯泰是这样回复的：“您的来信深深地触动了我。您的提议一直也是我的神圣梦想，可就目前而言，我还不能这么做。原因有很多……但主要原因就是，如果我这么做，一定不要影响他人。”我们都知道，人们常常把自身行为的真实原因推到无意识的背景中去，就这件事而言，我觉得托尔斯泰没有按照自己的良知和追随者的期待去做，根本就是因为他不怎么愿意这样做。在作家的心理中有一个方面，我从未见人提到过，但所有研究过作家生平的人肯定都很清楚。每一个富有创造性的作家，其作品至少在某种程度上都是对本能、欲望、白日梦（随你怎么叫）的升华，由于这样或那样的原因，他把这些东西都给压制下去了，而通过文学表现，他摆脱束缚，把它们进一步地释放了出来。但这还不是一种完全意义上的满足，他会感觉仍旧不够。而这正是作家颂扬实干者、不情愿间对其既嫉妒又仰慕的根源。如果托尔斯泰没有因著书而导致其决心减弱的话，他或许会发现：自己身上具有力量，可以做那些自己真心认为是正确的事情。
他是个天生的作家，出于其本性，总是想用最为有效、最有意思的方式来处理事物。我指的是在其说教性的作品中，为了让观点更加有效，他任由手中的笔自由驰骋，倘若他停下来思考由此会带来什么后果的话，反而无法如此坚定地展现自己的理论。他确实一度承认过，妥协在理论中不受认可，但在实践中是无法避免的。但是毫无疑问的是，他在这里放弃了整个立场；如果说妥协在实践中是无法避免的话（只能说实践不可行），那么肯定是理论出了什么问题。然而对托尔斯泰颇为不幸的是，他的朋友，还有成群结队来到亚斯纳亚·波良纳的追随者们，都无法接受自己的偶像居然会有屈尊妥协的念头。他们为了追求其显著的规范意义，就一再迫使这位老人牺牲自己，确实有些残忍。他成了自身教义的囚徒。他的作品及其对如此多的人的影响（其中不少都是灾难性的，因为有些人流亡，有些人入狱）、他的虔诚、他所激发起的爱、他所受到的崇敬，都把他逼到了一个只有一条出路的境地。而他却无法迫使自己走这条路。
当他终于离开家门、开始那次造成不幸但却举世闻名的旅程时，并不是因为他的良知或是追随者的提议驱使他这么做，他才最终决定要踏出这一步的，而是为了躲开自己的妻子。此举的直接起因倒是十分偶然。他在一天晚上上床睡觉，不多一会儿，听到索尼娅在自己的书房翻查文件。自己暗中立遗嘱的事情立即袭上心头，可能他当时认为她已经察觉遗嘱的存在，正在找的就是它。在她离去后，他起床拿了一些手稿，包起几件衣服，然后叫醒一段时间来一直住在家里的医生，告诉他说自己要出门了。亚历山德拉被叫醒，车夫也爬了起来，把马套上，托尔斯泰在医生的陪同下，驱车赶往车站。此时是清晨五点，火车拥挤不堪，冷冷的雨中，他不得不站在车厢尽头的露天月台上。他先是在夏马丁下车，他的妹妹在那儿的修道院做修女，亚历山德拉也在此处同他们会合。她带来消息：伯爵夫人发现托尔斯泰不见了，曾经试图自杀。这可不是头一回了，可是由于她对自己的自杀动机没怎么保密，结果常常是并未酿成什么悲剧，而是大惊小怪、虚惊一场。亚历山德拉催促他接着走，以防她母亲发现他的行踪跟过来。他们启程前往罗斯托夫。他已身染风寒，看样子很难康复；他在车上病得很重，以致医生决定，他们必须在下一站下车。这是一个叫阿斯塔波沃的地方。站长听说了病者的身份后，腾出自己的房子供他来用。
第二天，托尔斯泰打电报给契尔特科夫，亚历山德拉叫人喊来自己的大哥，并让他从莫斯科带一名医生来。可托尔斯泰的名气太大，一举一动都不可能不为人所知，二十四小时内，就有记者把他身在何处告诉了伯爵夫人。她连忙跟家里的孩子一起赶往阿斯塔波沃，但此时的他病得实在厉害，大家觉得最好还是不要把伯爵夫人到来之事告诉他，也不让她进门。他得病的消息引起全世界的关注。在那一周里，阿斯塔波沃车站挤满了政府代表、警察、铁路官员、新闻记者、摄影师等。他们住在火车车厢里，把车厢转移出轨道当房子，当地的电报局难堪重负。在如此的众目睽睽之下，托尔斯泰行将死去。更多的医生赶来，直到最终共有五名医生看护他。他时常不省人事，但在清醒的时刻却惦记着索尼娅，他依旧相信，索尼娅还在家里，不晓得自己现在何方。他知道自己快要死了。他曾害怕过死亡，但如今不再害怕了。“这就结束了，”他说，“不要紧的。”病情加重。在昏迷中，他仍然高呼：“快逃！快逃！”索尼娅终于获准进入房间。他已经昏迷不醒。她跪下身来，吻了他的手；他叹了口气，可是并无迹象表明，他知道她来了。1910年11月7日，礼拜日清晨六点过几分，托尔斯泰与世长辞。