人们翘首以盼的整卡车整卡车的人民币5月27日姗姗来迟。尽管如此，也刚好赶上上海正式解放前夜，时间之精准让人惊讶。“路上遇上了大雨，加上道路本身就被炮弹炸得凹凸不平，卡车行驶缓慢。我一再叮嘱司机注意安全，因为一路不能停，又没有后备车，一旦出了问题后果不堪设想。要知道，所有人都在等我们。”当时参与运送这些人民币的原北海银行发行局财会科采购员张振国回忆说，“我当时负责八辆卡车的人民币，从丹阳出发前，北海银行发行局局长杨秉超要求我务必在27日上午到达华东局军管会财贸组办公的上海金门饭店。”
“军队推进到哪里，钞票必须要跟到哪里。”张振国说，这是平津战役之后中央和军委下达的死命令。几个月前，北平解放给城市接管留下最重要的教训和经验之一是货币统一在超大型城市的重要性被有所忽视了。解放北平时，货币混乱曾造成不小的麻烦。“在货币问题上，我们刚开始把注意力过于集中在兑换排挤‘蒋币’了，而忘了我们自己的解放区货币四处流动时也能带来混乱。”时任西北农民银行发行局秘书的杨仲文回忆，“冀币（包括鲁西币）、边币（晋察冀）、北海币、西农币尽管也在下令逐渐回收之列，但并没有如文件要求的那样严格执行，进城部队把它们带进大城市了，给经济活动开展设置了障碍。”“另外，我们对银元的冲击力量开始也估计不足，平津解放时，对银元的收兑和排挤不是很得力，这就把问题留给上海了。”
“我们之前得到的情报是上海印钞厂已经被国民党搬到台湾去了，为了保证到上海之后印钞厂能迅速开工，我们还被要求在运送人民币的同时随车携带大量印钞原材料，钞纸和油墨。到上海后才知道这个情报是有问题的，地下党已经控制了上海几个主要的战略工厂，印钞厂完全具备开工能力。尽管如此，决策并没有错，如果没有这批事先准备好的人民币，即便全上海的印钞机24小时转动，也远远满足不了市场上的货币需求量。”张振国回忆，“5月27日早晨6点多钟，车队提前到了金门饭店，我找到陈穆行长，他要我带车队到外滩23号中国银行大楼找卢纯根行长办理交接入库手续，完成这一套程序后，上海金库的负责人宋江山和我一起把人民币储放到位于滇池路的金库里。”
另一方面，为了避免在平津发生的货币混乱再次重演，中央规定，渡江战役前，所有解放区货币必须在长江以北兑换完毕，边币中除了“华中币”作为过渡时期的人民币辅币可以进入上海，其他货币一律不允许过江。
时任中财委主任的陈云初步计算过上海市面流通的金圆券数量，要全部回收这些旧货币，大约需要4亿人民币。在首版人民币发行的初期，中央还没有估计到人民币的通胀速度，人民币的面额并不大。第一批发行首先在华北、山东和西北三大解放区流通的人民币有10元、20元和50元三种券别，随后又发行了在全国流通的1元、5元和100元三种券别的人民币。
事实证明，包括陈云也大大低估了情势的艰难。进入上海后，接管者们发现，在兑换金圆券之外，他们实际需要的货币量是预算的十倍都不止。上海所遇到的具体问题，包括经济恢复、公教人员的薪金、旧人员的收容、灾民的救济，再加上有增无减的军费需求，都急剧放大了需要投放市场的货币量。1949年5月底，陈毅、曾山向中央和中央财经部发去了“请求拨30亿元人民币”应急的电报。
另一件事也在人们的预计之外。人民币在上海的推广远非中财委想象的那么顺利，新货币遇到了强大的对手：银元。人民币流向市场后出现了令人尴尬的信用危机。据当时的《上海大公报》报道，上海市民拿着刚刚领到的工资，第一件事就是去淮海路、曹家渡、十六埔的黑市去换兑银元，以至于人民银行发行的人民币，早上发出去，晚上又差不多全部回到了人民银行。
“新政权极为重视人民币的上海一战。”张振国说，“但一开始效果让人失望。我们第一批投放下去的人民币并不多，也根本流通不动，只是浮在市面上。”
人民币遇阻，首先感受到困境的是进入上海的大批部队。“最直接的影响，是战士们没有盐吃。这很要命，没盐吃体力跟不上啊，我们一个团十几个连的基本生活没保障了。”丁公量回忆说，“渡江以后，我们按照要求把解放区货币统一上缴换了人民币，但进城后，发现拿着钞票用不了。南京路上百货公司开始用银元标价，其他大小商店闻风而动，相继仿效，拒用人民币。后来，我们向总前委打报告，上面给每个连发一个银元用来应急。”