自元龟元年的姉川会战之后，木下藤吉郎秀吉便率领三千士兵坐镇横山城，负责监视浅井长政所在的小谷城，封锁其行动。
然而，在这个织田家内外忙碌的多事之秋，藤吉郎当然不可能只负责看守横山城。当朝仓、浅井响应本愿寺的号召攻入比叡山时，他和百百的守将丹羽长秀一边围剿建部、观音寺的作乱，一边赶往信长身边。另外，德川家康派石川家成率两千士兵前来援助时，也是木下藤吉郎前往濑田迎接的。
在这众多事件中，最值得注意的，就是织田信长于十月二十日发给大津显证寺的安堵状，其中还附上了藤吉郎的添状。显证寺是本愿寺的分寺，信长之所以发给安堵状，想必是为了分化本愿寺的势力吧。而信函内附上藤吉郎的添状，显示他在攻略方面相当活跃，想必在此也发挥了他的宣抚之才吧。
这一年的下半年，木下藤吉郎几乎无暇待在横山城。不过，由于浅井长政也已绕过湖北登上比叡山，因此横山只要交给蜂须贺正胜或信长派来的竹中重虎留守就行了。木下和浅井这两个在北近江对峙的大将，在彼此牵制中仍能保持相当的机动性。
而且，在织田与朝仓、浅井和议成立的元龟元年十二月，木下藤吉郎又再度进入京都，负责守备和维持治安。因为在本愿寺和足利义昭的策动下，京畿附近又开始弥漫着一股不稳定的气氛。
元龟三年，木下藤吉郎开始担负起前述的断绝交通任务。横渡姉川的陆路倒还好处理，要封锁水路就必须巡防一路緜延到朝妻为止的湖畔，实在不是件容易的差事。而且当封锁开始生效时，浅井家的反击也随之增强。同年五月，浅井长政前来攻打横山的属城——箕浦城，藤吉郎率百骑精兵赶到，协助城主堀秀政共同击退敌人。
他也参加了火攻比叡山的行动，至于所扮演的角色就不得而知了。可以肯定的是，他并未像明智光秀或佐久间信盛一般劝谏信长，因为他既不尊重宗教，也不在乎宗教所能发挥的学术功能。藤吉郎心中所思所想的，是更实际的东西，而在他弟弟小一郎的眼中，这是很理所当然的。这一对缺乏“教养”的兄弟，从来不曾敬奉或尊崇过任何世俗“常识”所创造出来的虚构事物。就这一点来看，他们的确很适合追随信长这种主观意识强烈、政治思想不容他人置喙的君主。
事实上，光就政治和军事层面来评量，织田信长火烧比叡山是非常成功的举动。此一事件不但让人对信长的粗暴印象深刻，也满怀戒惧地明白信长是个言出必行、含訾必报的人。再者，他攻击目标转向提供敌人方便的比叡山，而非真正以武力反抗的敌人，似乎更强化了这种效果。自此以后，畿内的大名或寺社都深切明白反抗织田有多危险，再也不敢轻举妄动了。相对地，这些人一旦与信长为敌，就一定会彻底顽抗、死战到底。既然身为旧体制的破坏者，立志推行“天下布武”的绝对君主制，这可以说是信长无可避免的宿命抉择。
这样做的最后结果，就是敌友泾渭分明。
元龟三年（一五七二）就是在这种情势下拉开了序幕。这一年，木下藤吉郎、小一郎兄弟几乎都在忙着护卫横山城。
才刚进入正月，便有事件发生。元旦当天，信长在岐阜城为三男信孝（被送入伊势的豪族神户家当养子，改名神户信孝）举行元服的庆贺仪式，藤吉郎也出席参加。不料浅井家的浅井七郎、赤尾清冬，竟然趁藤吉郎不在时前来攻打横山城。
负责留守的竹中重虎奋力防御，奈何寡不敌众，一直被攻到城的第二廓，加藤光泰负伤，苗木佐助战死，战况相当惨烈。此时，正由岐阜迈向归途的藤吉郎接获急报，连忙疾驰而返，竹中重虎等人自远处望见，立即出城接应，形成夹击浅井大军的局面，逼其退回小谷城。
前后长达两年的北近江对峙，双方皆无所获，从头到尾只不过是在小谷、横山两城之间争来夺去。这一方面显示了浅井家的小谷城固若金汤，但也证明了浅井家根本没有足够的实力压倒织田家。浅井家不但失去了姉川以南的领地，并且因为交通封锁和织田家再三放火烧村，财政也陷入困境。不少浅井家的将领因此心生动摇，给木下藤吉郎制造了拉拢的机会。这次他所相中的对象是宫部继润。
这个日后成为羽柴秀吉手下的行政官，表现非常突出的男人，是僧兵出身，原本附属于汤次神社的善祥坊的住持。后来他霸占了汤次下庄，成为领主，然后又改姓宫部，化为豪族。
宫部继润接获木下秀吉的劝诱，判断浅井的颓势和周遭的形势，当机立断地自小谷城夺回当人质的妻子，投向织田家。信长大喜过望，三月亲临横山城，在虎御前山布下长阵，但浅井长政闭城不出，最后仍一无所获。
到了四月，织田家本身也出了状况。三好义继和松永久秀分别反叛，三好固守在摄津的若江城，松永则待在大和信贵山城。可见宣抚招降不是织田家的专利，敌方也经常采用这一招。
奇怪的是，这次叛变在很短的时间内就草草结束，简直就像没有发生过一样。信长才刚派军讨伐，足利义昭便出面说服双方和解，结果松永等人又继续待在织田家的旗下。看起来，煽动这次叛乱的，可能就是足利义昭。一直到五年后，松永才真正起而叛变，并因此丧命。
松永久秀等人引起的这场骚动告一段落后，七月信长又率五万大军进攻小谷城。这次信长在虎御前山筑起山寨，并命明智光秀、中川重政、丹羽长秀等人在湖西筑城，打算展开真正的长期作战。
战事持续了五十天，直到朝仓自越前率两万大军来援，信长才退回横山城。在此期间，木下藤吉郎另外率领了一批人马攻打阿闭贞征镇守的山本城，但也只不过取下五十多个首级，成为信长的长子信忠初次披挂上阵的彩头。
战线依然呈现胶着状态，没有太大的进展。虽然织田家已经一步一步地将小谷城纳入掌控，攻下只是时间问题，但来自各方的反击也日益增强，情势益发艰苦。而且此时又有一个极大的威胁开始迫近，那就是甲斐的武田信玄正率领精兵朝京城迈进。
北方的敌人朝仓、浅井依然安在，西方则有本愿寺和三好三人众。盘据根据地尾张侧腹的长岛门徒宗势力未见衰退，领国内各地皆有门徒宗的反抗据点，而松永久秀等人的动向也不甚稳定。在这些内忧外患煎熬下，没想到以骁勇善战着称的武田骑马队竟然也攻来了。
“信长的命脉，恐怕就像风前烛火吧。”
不少人都抱持着这样的看法。整个场景中，几乎可以听见成功地织网将信长团团围住的足利义昭放声大笑的声音。在这个仓皇困顿、难关重重的时期，待在木下藤吉郎秀吉身边的小一郎秀长到底在做甚么，事实上完全没有纪录可考。
从元龟元年到元龟二年，藤吉郎经常不在横山城，但也未见任何记载显示负责留守的是小一郎，反倒是竹中重虎或蜂须贺正胜等大将的名字出现在留守的纪录上。
很可能小一郎是和哥哥一起行动，而且和哥哥一同历经了许多危险的场面。然而，不管是当时或事发之后，这个克尽幕僚之职的弟弟，从来也未曾说过只字片语来夸耀自己的功劳。
只有一个非常明显的事实，暗示了他这个时期可能的动态，那就是日后藤吉郎取得浅井家过去的领地时，许多曾依附浅井家的近江武士都成了小一郎的家来。由此推测，他一定曾默默努力怀柔北近江的人，以创造有利的作战环境。