永禄年间，整个局势正由割据迈向统一。经历反覆的分裂与篡夺，各地势力较盛的大名开始蠢蠢欲动，展开扩张与统合的工作。日后各据一方争霸的大诸侯，都是在此时日渐成长，奠下基础的。尾张的织田家也不例外，如今正在倾全力拓展领地。
织田家的拓展方向，锁定在北边和西边，也就是美浓和伊势。另外一个方向是东边，但不知何故，信长始终无意东进。
过去在东边对织田家造成威胁的骏河今川家，因为五年前的桶狭间溃败，失去治部大辅义元以来，势力明显衰退。现任的领主氏真平庸无才，唯一的兴趣就是踢毽子。尤其是义元那么耀眼出色，更显得他的继任者庸俗无能，使家中霸气尽失。重臣之间不断争权夺利，原本归顺其下的周边豪族也日益叛离。
照常理来说，现在正是东进的最佳时机，像甲斐的武田信玄等人，就正频频侵吞骏远的北边。但信长却不这么做。他似乎非常欣赏三河松平家的年轻领主元康，也就是日后的德川家康，因此将侵占夺取此地的事，完全交由松平来主导。
信长恐怕是为了尽早上京，不想把势力分散到东边去。京都和堺是全国的政治枢纽，经济丰饶，信长深刻地了解到控制此地的重要性。在那个重视农业和农地的时代，能拥有这种绝佳的政经敏感度，可说是非常的罕见而惊人，这和一直放不下信州北部弹丸之地的武田信玄和上杉谦信相比，几有天壤之别。
从尾张上京有两条路线。一是北上穿过美浓到北近江的东山道，一是下西南，从北伊势越过铃鹿去南近江的东海道。
从尾张渡过木曾川即是北伊势，平原广袤，可说是浓尾平原的延伸。以现代人的眼光来看，这样的地形应该极易攻略统合，但在战国时代，情况却迥然不同。首先，此地的大小河川入海，形成了复杂的水域和沼泽湿地，隔开了村落。再加上近年政治色彩浓厚的一向宗席卷此地，许多由寺院和农村武士结合而成的小王国纷纷诞生，固有领主北畠家的威信急速衰退。整个政治情势就和地形一样，乍看单纯，实则复杂。
信长在进攻北美浓的同时，也不时挥兵西北伊势，但此地轮不到木下藤吉郎表现，因为这里是另一个表现优异的武士泷川一益的地盘。
藤吉郎在美浓所做的一切工作，包括蒐集情报、拉拢人心、防守据点，以及担任前线总指挥等，泷川一益同样也把这些工作在北伊势做得更加有声有色。而且他还有一项特殊技能——操作洋枪。织田洋枪队在日后的长筱会战中一举成名，而织田家中率先发挥新兵器实战功能的，就是泷川一益。
在蒐集北伊势情报和拉拢人心方面，一益似乎又有了成果，禀告信长说：
“只要主公亲自出马，料想转瞬之间即可攻下数城。”
信长立刻以行动回应，向家中所有部队颁布动员令，伊木山的木下藤吉郎当然也不例外，奉命“率半数兵力到伊势去”。
信长当然不可能浪费兵力只要木下组负责镇守前线基地伊木山城而已。
“小一郎，这儿就交给你了。”
哥哥理所当然地说。但奉命留守并不是那么轻松的事。少了半数兵力，难保斋藤家不会趁隙反攻。当然，哥哥也考虑到了这一点。
“我带着川并的农村武士和半数足轻组的人走，另外一半和蜂须贺党就留下来。”
因为川并武士才归附不久，还无法完全信赖，万一留在城里遭到斋藤家渗透拉拢，后果不堪设想，所以哥哥打算把他们带去伊势作战。
“有甚么事，就和小六大人商量，也别忘记和喜太郎大人保持联络。不管敌人使出甚么招数都别理会，一定要镇守此地，直等到我回来。”
哥哥只留下了这几句忠告，主要是在提醒他，蜂须贺小六身经百战，有事多询问他的意见，同时要和松仓城的坪内喜太郎利定互相联系配合，致力守城御敌。
“我知道。”
小一郎简短地答道。万一斋藤部队率军来袭，这个小城恐怕撑不了三天，最后只有阵亡一途。不过，小一郎推测这种可能性很低，因为斋藤家已疲于作战，不会主动来挑衅。
这种推测果然无误。在哥哥外出作战的一个多月间，并未发生甚么大事，其中只有一个情报让小一郎有些担忧，那就是鹈沼城主大泽基康好像又投向了斋藤家。
小一郎和坪内喜太郎商量之后，决定以年节问候的名义，派遣使者前往鹈沼城，但却未能确认谣言的真伪。据使者回报，基康本人托病不出，由主水代表父亲郑重地接待了使者。
哥哥从伊势回来后，听到小一郎的报告，大笑着说：
“这会儿，他们父子颠倒过来了呀。”
去年秋天哥哥前往劝降时，坚决反对加入织田家的是主水，没想到现在似乎变成主水偏爱织田家，父亲基康反而有些三心二意。哥哥立刻准备了钱和贵重物品，声称是在伊势获胜所得的奖赏，将之送给主水，希望藉着拉拢儿子来巩固鹈沼城和织田家的关系。即便如此，大泽基康反叛的传闻却始终未曾间断，所以很可能是斋藤家策动的离间计。
“算了，别管他了。信长主公很快就会来把此地的敌人一网打尽，到时候看基康还能玩甚么花样。”
哥哥说完，便放声大笑。然而，要信长亲自出马，必须先有足够的准备。即使是战国时代，作战也不是儿戏，任意出兵攻打，只会耗损兵马、浪费军饷，达不到目的不说，还有可能因为耗费过度而自取灭亡。
而宣抚劝降，就是敦促信长出马的准备工作。先找到愿意和织田家里应外合的城主，当织田家进攻时立刻开城迎接，如此一来，附近的敌军必然会惊惶失措，这时织田家立刻趁隙进击，设法攻下其中几个据点。这是绝对不可或缺的致胜手段。
哥哥从伊势回来之后，立刻着手准备，锁定的目标是加治田城的加治田纪伊守景仪。去年秋天信长进入坪内氏的松仓城时，这个男人就曾遣密使来见，所以本身意愿就很高，只是害怕一旦明揭织田家的旗帜，会遭到斋藤家的攻击。因为斋藤家警觉性也很高，早就派了精明剽悍的勇将岸堪解由镇守距离加治田城不远的堂洞城，监视加治田纪伊守的动静。
哥哥不时派遣使者前往加治田，游说他在信长进攻的时候开城迎接，一同加入作战。所幸到了七月，终于得到加治田纪伊守的首肯，哥哥的欣喜雀跃自然不在话下。不料，之后情势就突然发生了变化。八月初，斋藤家见情况不对，决定先下手为强，派遣悍将——关城城主长井隼人佑率大军攻打加治田城。
加治田城立即请求救援，信长接获后慨允出兵，先派织田家的重臣斋藤新五郎率三千士兵解危，接着亲率八千兵士自小牧迅速赶来。
“终于又到了我们立功的时候了。”
哥哥在前线据点伊木山城迎接织田大军来到，整个人兴奋难抑，几近疯狂。在前不久的北伊势作战中，哥哥眼巴巴地看着泷川一益立功，早就按捺不住，恨不得早一点在东美浓也立下同等的功劳。
不过，当时木下藤吉郎接获的任务，既不是风光的先锋部队，也不是大本营附近容易被信长看到的职务，而是不起眼的辎重补给工作。哥哥命小一郎留守伊木山城，成为中继站，自己则率大半组员跟随主要部队，负责前线的辎重补给。
信长得知斋藤新五郎率领的先头部队，已经顺利救援了加治田城，于是决定进攻多治见修理所固守的猿啄城。猿啄城是坚固的山城，可是丹羽长秀占领了山峰连緜不断的大穗手山，切断该城的水源，多治见修理只得弃守，逃往堂洞城。
信长为了庆祝这次胜利，将猿啄改名为胜山，并且犒赏有功人员，但其中却不见哥哥藤吉郎的名字。此外，在庆功席上，信长特别询问道：
“有没有人愿意去堂洞，替我宣抚岸堪解由？”
但哥哥也并未像往常一样自告奋勇，因为他知道岸堪解由是个极难说服的硬汉。
（哥哥也开始懂得谨慎了。）
小一郎在伊木山城得知此事，十分满意哥哥所采取的态度。
最后，一个名叫金森长近的年轻大将武士自愿担任使者去宣抚岸堪解由，结果也正如哥哥所料地铩羽而归。
不过，他并未徒劳而返。在滞留堂洞城的两天时间，他巨细靡遗地调查了该城的地势结构和兵力分布。
（好个胆大心细的男人。）
小一郎风闻此事，内心不禁暗暗吃惊。堂洞城除了有脾气刚烈的岸堪解由，还有前不久刚从猿啄城逃去的多见治修理，两人对织田家的强烈敌意自然不在话下。进入这种险境能够全身而退，就已经额手称庆了，竟然还能探知城内的情况，这种胆识的确非常人能及。
（这种事，我想做都做不到。）
小一郎如此自忖，同时对金森长近这个男人产生了些许兴趣。
日后小一郎与他建立了很深的友谊，同时将养女嫁给金森长近的儿子，藉此让他与丰臣家结缘。不过，此时小一郎正在伊木山城负责补给任务，恐怕并未亲眼见到金森长近，只是双方日后的交情，或许便是源自这一段往事。
这暂且不提。当织田信长接获金森长近的报告后，便下定决心进攻堂洞城。如今鹈沼、加治田、猿啄诸城皆已落入织田家手中，堂洞城已成为斋藤家在东美浓南部的最后据点，一旦攻陷，东美浓南部就完全平定了。相反地，如果置之不理，堂洞城随时有可能成为斋藤家的反攻基地，让之前的辛劳付诸流水。因此，堂洞城的攻防可以说是织田家和斋藤家在此地区的最后决战。
信长兵力尽出，全力猛攻，但守城的士兵也毫不懈怠，严密地防御，再加上一度收兵撤退的长井隼人佑又再卷土重来，绕到城后方伺机而动，使织田家必须分出兵力防备，造成攻城时间逐步拉长。
战事延长时，兵站、辎重单位最感吃力。长期围攻战中，不仅笼城的一方，连围攻的一方也极易陷入兵粮不足的窘境。
哥哥警觉性很高，早就囤积了相当数量的米粮因应，但也无法久撑。木下组的食禄充其量只有六百人份，就算全部用罄，也不够一万两千大军吃半个月。况且川并的农村武士担心自己家及亲族断粮，不太愿意拿出米粮，鹈沼城的大泽基康也基于同样理由拒绝提供城内的兵粮。更糟的是，由于人手不足、天气欠佳，从小牧或清洲运粮补给也开始发生问题。
进入九月以后，伊木山城的存粮几已见底，小一郎成功地从松仓城的坪内喜太郎那儿商借来三百石米，但最多也只能维持十天，因为要养一万两千大军，一天最少需要四十石米粮。
哥哥得知现况后，即刻下令道：
“小一郎，你马上发一个布告，通知大家三天之内运粮至伊木山的木下家，我们会以一俵一贯钱收购。”
“甚么？一俵一贯钱？”
小一郎闻言惊叫道，因为那是平日价格的三倍。
“现在这里缺粮，一贯钱还算便宜呢。”
哥哥态度沉着地说。
“可是，连靠织田家的力量都弄不来，商人或农民有办法弄来吗？”
小一郎提出了另外一个疑问。
“那就把价钱提高到两贯钱。弄不来，是因为价钱不够高。”
哥哥的答覆非常明确。
“我明白了。”
小一郎立刻招聚城内诸人，传达布告的内容，并且照会松仓城的坪内以及鹈沼城的大泽，表示将发出这样的布告，可否提供人手协助发布。
布告的效果明显可见。翌白开始米就不断地进来，不到三天就达到两千石。附近原本惜售的农民，受到高价诱惑，纷纷拿出家中的存粮，而且不但川并的武士，连鹈沼城主大泽一家都悄悄遣人来售米。
“我们已经买到足够的米，现在只能以半价收购，而且必须按年节结帐，愿意卖的人可以把米留下。”
小一郎对拿米来的人如此说。众人闻言，都难掩失望之色，但事到如今，再拿回去又嫌不妥，况且五百文钱也比平日的价钱为高，结果大家都把米卖了。
哥哥对小一郎采取的措施极为满意，向他保证道：
“我一定报告信长主公，把买粮的钱要来。”
但哥哥并未能完全履行自己的承诺，因为信长认为农民待价而沽也就罢了，像大泽这种不理会供米命令的人，根本没有必要付钱给他，只要日后用米偿还即可。这件事日后也彻底改变了大泽基康的命运，不禁令人感叹世事难料。
经过这次的募粮，织田家的兵粮暂时不虞匮乏，大军也在不久之后成功地攻入城内。九月二十八日，织田家投掷的火把，在强风助燃下，染红了堂洞城的外廓。
守城的士兵纷纷逃往天守阁，织田大军则紧追不舍，在烧剩的望台顶上以弓箭及洋枪射击。《信长公记》的作者太田牛一曾在书中表示，他本身也参加了这次的射击。就这样，在薄暮笼罩之际，丹羽长秀及河尻秀隆等人终于攻下天守阁，一举歼灭了所有敌将和可能的敌军，占领了堂洞城。
战事在夜色中告终，信长旋即前往佐藤（加治田）纪伊守主掌的加治田城视察，当夜在城下的同右近右卫门宅邸留宿，翌日又赴山下町检阅首级。在这段时间，织田家的各部队依序撤退，哥哥也在黄昏左右心情愉快地回到伊木山城。不料之后旋即传来急报，说信长主公遭大批敌军包围，陷入苦战。
“哪儿来的敌军？”
哥哥和小一郎闻讯，同声质问道。
“是美浓国主斋藤龙兴亲率的军队！”
闻言两人再度大感意外。
原来斋藤龙兴已在前不久收复了遭竹中重治、安藤伊贺守暂时霸占的稻叶山城（日后之岐阜城），虽然内政尚未安定，但眼见东美浓的要冲堂洞城情势危急，也不能置之不理，于是设法凑集了三千部卒，当天好不容易才率军出发，结果刚好遇上结束首级检阅，正打算撤退的信长本队。
斋藤大军一心想为堂洞复仇，气势极盛，向前猛攻，信长也奋力抵御。不幸的是，织田大军方才战胜，得意之余大致分归各队，信长的本队因此只剩八百多人，即使信长再骁勇善战，也寡不敌众，最后在死伤惨重的情况下败走而去。
木下藤吉郎虽然立刻自伊木山城出动军队前往山下，但赶到时信长本队早已败走，并未能派上用场。
这次的遭遇战固然让斋藤龙兴报了一箭之仇，但到头来终究无力收复东美浓诸城。织田信长则已实现了长久以来的期望，将东美浓南部纳入版图，完成了从东、南两方压制斋藤家的根据地稻叶山城的准备。
织田信长返回小牧后，就进攻东美浓一事论功行赏。藤吉郎获得的奖赏并不多，但其中有两件事对他的出人头地有相当大的影响。一是由木下藤吉郎具状通知松仓城的坪内喜太郎，以及加治田城的佐藤纪伊守等人增加俸禄的事。
其中担任进攻东美浓向导的坪内喜太郎，除了原先的领地之外，另外加封两百三十贯，跻身家臣之列，总俸禄高达六百二十贯。陈明此内容的信函（永禄八年十一月二日发函），是木下藤吉郎现存的最早书信。
由木下藤吉郎具名发函，通知坪内、佐藤等东美浓豪族增加俸禄，意味着他正式成为此地区的代官。取得这样的身分，比增加俸禄更胜一筹。
其次，信长还允许藤吉郎、小一郎兄弟拥有自己的名字。哥哥喜出望外，替自己取名为“秀吉”。原先哥哥因为素来被唤为“阿猿”，想取名为“日吉”，因为日吉神社的神兽就是猿猴。但取如此卑下的名字反而落人笑柄，所以后来又改为“秀吉”。“秀”字乃得自主公信长的父亲信秀。
“小一郎，你要叫甚么名字呢？”
哥哥问他。
“我已经想好了。”
小一郎毫不犹豫地回答：
“既然哥哥叫秀吉，我就从哥哥那儿取一个字，再从丹羽大人那儿取一个字。”
“叫秀长吗？”
哥哥很高兴地说，并且当天就请求丹羽长秀允许弟弟用他名字中的一个字。
毕竟树大招风，小一郎希望藉此奉丹羽长秀为最高上司，减少织田家中对哥哥扶摇直上所产生的嫉妒与不满。