回上海后，醒了“贵人帮”的梦，杜月笙仍支撑起他的水果店，但情场上的失意使他开始嗜赌如命。掷骰子、押单双、推牌九、搓麻将，他无所不干，一度迷恋于３４门押其一的赌法，赌注也由小渐大。渐渐地，到了他一天不吃不喝可以，一日不赌却难以度过的境地了。
杜月笙与小瘪三们相依为命，日子过得很苦，但是他是个富有心计的人，常常出些坏主意教唆小瘪三们混饭吃。身边无钱，他就喝令他的瘪三伙伴把裤子脱下来，让他拿去当了下赌场；输光了赎不回来，让他们穿自己的裤子出去，自己却躺在被窝里睡觉。
一天，杜月笙又带着几个哥们儿在十六铺码头游荡。计从心来，他让一个叫阿狗的拿了一瓶装着自来水的酒瓶，挤在人堆里。轮船一到码头，人特别拥挤。阿狗跑到一对衣着华丽的男女身旁，将酒瓶往地上猛地一砸，“砰”的一声，炸得粉碎。随后，阿狗随手拉住那个女的衣角，大声嚷道：“好啊，你把我的酒给碰碎了，你不赔，小爷儿今天跟你拼了！”
接着，杜月笙立刻窜了过来，围着这对男女，捋起袖子，软硬兼施地说：“先生，你有话好讲嘛，何必摔酒瓶，这个小师傅替人做生意这酒哪赔得起？先生，你看怎么办吧？”
他边说边往那个女的身上靠去。那女的吓得浑身发抖，惊慌不迭地从手提包里拿出几张钞票丢下，拖着男的就走。杜月笙拾起钞票，微微一笑，用手指沾着唾沫数了数，啪的一声在手背上一弹，抽出一张给阿狗，随后扬长而去。
十六铺的乞丐、流氓数不胜数，而那些打扮得妖形怪状的风骚“野鸡”，挤在人群里拉客的也不算少。
在昏天黑地的上海滩，妓院很多，分为三四等。头等为“书寓”，妓女能弹会唱，善说会道，妓女称做“先生”，只陪酒，不留宿。二等为“长三”，妓女七成能喝，陪酒只收三块钱，茶围也收三块，所以叫做“长三”。三等之下为“幺二”，陪酒只收二块钱，茶围收一块钱，所以叫“幺二”。最低级的是俗称“野鸡”，即烟花间妓女，除了抽大烟外，就是撩衣解扣，只能靠与男人媾欢出卖肉体为生。
杜月笙从小就贪玩，父母早逝没人管，早就试过男女之事，这次青岛之行更让他体会到了人间至境的快乐，现在除了赌外，拈花惹草也是他生活的内容之一了。但是他只是一个朝不保夕，吃了上顿没下顿的小摊主，不要说“书寓”，连“长三”、“幺二”也不敢问津，他只有到烟花间乱搞。这天，他来到烟花间，一个约莫３０岁上下的女人，看见杜月笙那股灵活劲儿，便笑眯眯地走过来，拍拍他的肩膀：“喂，小兄弟，生意做得不错呀。”
杜月笙见一个胭脂花粉涂得血红的陌生人，尴尬地笑了笑，说：“太太，有事要帮忙？”
那女人道：“我是小东门的大阿姐，想请你到我店里帮点忙。”
“大阿姐”是小东门烟花间的老鸨，颇有点小名气，杜月笙曾听人谈起过。他心想：“自己现在正是落魄的时候，能找个地方落脚就不错了，管它是烟花间还是燕子窝！”于是便也有心去那儿。
上海滩几年多来的世面已将杜月笙磨炼得鉴貌辨色，八面玲珑，见人说人话，见鬼说鬼话。他当即一口应允，拍拍胸脯，说：“没问题！”
闻言，大阿姐从袋里掏出几张钞票，对杜月笙说道：“好，小兄弟，你先去洗个澡，剃个头，换身衣裳，就来找我。”
大阿姐经营的烟花间是最低一级妓院，专在码头、街面上拉客为生。来往的嫖客以地痞、流氓为多，也有些乡下佬。杜月笙来到这后，就在花烟间里打杂，代妓女拉皮条，为嫖客跑腿买烟什么的。
这时，上海滩的妓女有个不成文的规矩，结拜“十姐妹”的风气甚盛。所谓“十姐妹”并非都是女的，而是九个妓女加一个男的或十个妓女加一个男的，这个男的必是黑社会中有势力人物，妓女与其结拜，就是为了求得他们的一些庇护，而不至于受到嫖客的欺负，作为回报她们对结拜的兄弟是白玩不收钱。
大阿姐在黑社会里颇吃得开，与三教九流来往甚密。杜月笙浪迹于这种场所，很快与一批流氓恶棍混得烂熟。他羡慕这些人各霸一方，作威作福，更感到如果没有靠山，没有势力难以在这种蛇蝎出没的地方捞到便宜。只要有势力，干什么都能发财。于是，有心去做一个敢做敢为的大恶棍。
一天，吃过中饭，杜月笙到客堂里向大阿姐请安，见大阿姐正陪着一个小伙子闲聊。这人生得浓眉大眼，虎头虎脑，牛高马大，２０岁刚出头，穿一身黑香云纱衫裤，说话粗声粗气，杜月笙一瞧便知这是地盘上的角色。于是，他恭恭敬敬地打了个招呼：“先生，您好！”
“新来的？”那人斜视了一眼这位陌生的伙计。
大阿姐忙上前介绍：“这是我的干儿子，叫月笙。泉根，今后你可要多照应照应。”
“多大啦？”
“１７。”杜月笙答道。
这位叫泉根的走上来，扳了扳月笙的肩膀，又用力试试他的腰板，半晌才吐了一句：“好。这小子将来会有出息的！”
这个外号“花园泉根”的青年，是十六铺一霸，原名顾嘉棠，住在上海赵家桥，过去曾在北新泾种花，所以得了一个“花园泉根”的绰号。他是十六铺流氓集团“小八股党”中的一名打手，在流氓中以“四大金刚”诨号出名，在十六铺一带颇有名气。
在人鱼混杂的上海滩，自从建立租界后，外商轮船在十六铺码头停泊。贩卖鸦片的生意特别兴隆，一些燕子窝的老板与土商作鸦片生意时常遭到抢劫。因此，他们愿出高价请一批流氓保镖。“小八股党”独霸十六铺，专干此买卖。顾嘉棠看中了杜月笙，于是几天之后就把他拉进了“小八股党”。
很快，杜月笙在“小八股党”里也称王称霸，抖了起来。每当有商轮靠码头，杜月笙就带了几个小流氓蜂拥而上，如果是些没有向“小八股党”孝敬过的商家，他们就将一些燕子窝里的小伙计一拦，霸道地打开切口：“你们都是背了招牌有店、有家、有依靠的，我们是白天喝西北风，晚上吃露水的，识相的让让路。”
久在码头上跑，这些店伙计也知这批小流氓不好惹，都自认倒霉，识相地跑了，或者成为了“小八股党”的布施者。
杜月笙聪明，鬼主意多，于是又用这个办法，时常对一些运瓜果、蔬菜的农民敲诈索要，赚得不少赌资酒钱。
结果杜月笙越混越得意，胆子也越混越大。
这时，在小东门福生街有家人和客栈，店面颇阔，生意非常兴隆。来往汉口、上海的客商常在此歇脚，炒些货物运往内地。这些客商来上海一久，自然沾上烟、赌、嫖之病，在客店里抽上几口大烟过过瘾。人和客栈老板姓陈，见有利可图，便让茶房去轮船上接点小货补些烟土。
杜月笙在十六铺混久了，知晓其中内情，便想敲些竹杠多赚些外水。这天，杜月笙带着小流氓闯进了人和客栈。杜月笙昂着脑袋，踏进客栈，煞有介事地往账台上一靠，眯着眼睛对账房说：
“我是巡捕房的，听说有客人在店里抽大烟，私售洋烟，这可是犯法的，难道你不晓得吗？”
账房先生也是浦东人，见来者不善，慌忙敬上一支“白金龙”香烟，同时赔着笑脸对他打招呼：“大爷，您请坐。我们店规规矩矩，只住客，不贩大烟。”
杜月笙用手挡开账房先生伸来的香烟，冷冰冰地回答道：“朋友，你说的是真的？我看见你们茶房在码头上接货，特地来拜访的。”
这时进来一位茶房，账房故意地问他：“刚才这位大老爷说咱们店里接过小货，你知道吗？”
茶房操着宁波口音搭讪地道：“先生，你莫不是弄错了？”
杜月笙将脸一沉，把手一挥：“阿四，上楼去看看。”
账房先生心里有鬼，自知这帮瘟神不可冒犯，慌忙上前拦住，低声下气地说：“大爷，自家人何必做的这么绝情。有话好说！”
这话正合了杜月笙的心意，他伸出手掌一扬：“５块大洋，算是我们兄弟的茶水钱，否则巡捕房里走一趟！”
“好说，好说！”账房先生急忙数了５块钱，塞在杜月笙手里。
杜月笙把大洋向空中一抛，伸手一拢，轻巧地往袋里一塞，说声“再见”，头也不回推门便走。
待杜月笙一走，账房先生如送走了瘟神松了一口气，连忙急急上楼，把刚刚发生的事情告诉陈老板。陈老板也是十六铺滚过来的，不知哪门小角色冒充巡捕上门来敲竹杠。他立刻写了一张禀帖，要账房拿些大洋，叫过茶房来：“你马上去巡捕房走一趟，查查刚才这帮人的来历！”
巡捕房的包打听与三教九流都有来往，见到人和客栈老板送来的钱和信，收下钱后，马上派人查找，不一会儿就知道了杜月笙的底细。
巡捕房立刻发了一张传票到小东门的烟花间。
这时，杜月笙正在十姐妹的九妹房中。他与十姐妹相约，姐妹有事他出面解决，如果他乐意的时候，十姐妹就任他挑选玩弄。这一天，他又突然想起青岛木行的七姨太，心中闷闷不乐，于是来到了九妹房中，寻求一些解脱。
这九妹原也是浦东穷人之家的女儿，迫于生计来到了风尘苑中，比杜月笙年纪还小了２岁，但是，她比杜月笙来小东门早，杜月笙虽然从小没了爹娘，但是生得眉清目秀的，做事也比较认真，所以她对他也有好感。这时，见他走了进来，也有意与他云雨一番：
“杜哥，你来啦！”
九妹笑着迎了上来，但是杜月笙脸色并不好，她忙关切地问：“你怎么啦？是不是哪里不舒服？”
杜月笙从小死了爹娘，没人关心过，听到这样关切的话，心里也涌起一股暖意，但是他没说什么，径直坐到了九妹的床上，靠着她然后摸住她的手说：“没什么，只是突然觉得做人有些没意思。”
这时，虽然两个人都年纪不大，但是从小在苦水中长大对生活的艰难已经倍感艰难，九妹天天做鸡，受人万般蹂躏，心里也很痛苦，听到杜月笙的这些话语也默默无语。
这样坐着，突然杜月笙一把把九妹拉倒在床上，把她压在身下。九妹本来就有意与杜月笙结交，立即顺势搂紧了他的脖子，两人忘情地吮吻着……
杜月笙觉察到她的手在摸索着解开他衣襟上的布扣，然后，他的右手又被她抓住，而且被引导到她的腋下，示意他解开她腋下斜襟上的衣扣，杜月笙摸住一个个绾结的面扣解脱纽环儿，顺手揭开她的衣服。她立即用裸露的奶子伸入他的嘴里，杜月笙使劲地吮吸着，无法控制地激情上涌，两人呼吸急促起来。这时九妹主动地伸手解他的布条裤带，慌乱中却把拴着的活结拉成了死结，杜月笙马上腾出手来，干脆把裤带用力一把拉断，裤子也掉了下去，这时九妹也脱下了裤子，杜月笙双手一把抱紧她，两人的腿缠在了一起，在床上翻滚……
这时突然“砰！砰！砰……”的响起急促的敲门声，杜月笙正在兴头上，又是在自己的妓院里于是并不理会，这时，“咣———”的一声门被踢开了，两名巡捕冲了进来，拿着枪对着赤身裸体满头大汗的杜月笙，说：
“你冒充巡捕敲诈勒索，你被捕了！”
杜月笙一下子被这突如其来的场面吓懵了，等他明白过来后，慌乱地穿上了短裤，乌黑的枪口正对着他，巡捕们的这架势把杜月笙吓慌了。他还未经历过这样的场面呢，一时吓傻了。
正在这时，大阿姐闻言赶来了，问清怎么回事后，对两位巡捕又是作揖又是说好话。两位巡捕就是不说话，硬是要带人走。九妹也马上穿好了衣服，对巡捕使劲地抛媚眼：
“两位哥哥，不要这样啊，我可以好好服侍你们啊！”
最后，好说歹说，两位巡捕同意由九妹免费侍候之后再说。结果，九妹为了杜月笙不被抓走，使出了看家本领，把两位巡捕“服侍”得舒舒服服，快活无比。然后，巡捕同意由大阿姐为杜月笙作保暂不带人，随后，大阿姐又给了巡捕房一些好处，这件事才算应付过去了。
但是，陈老板仍不罢休，通知了《民主报》的记者，将杜月笙敲诈勒索的丑闻登报。１９１１年４月２８日，《民主报》果然以“捕房解冒探索诈之杜月笙立案请讯”为题，登了一则新闻。
杜月笙刚露头脚，便栽了个跟头，心里好不气恼。他只好缩在大阿姐处，好几天不敢出门。