三九的第二大“专业化工程”是筹建一家中医院集团。三九与海南省达成协议，收购海南中医院，还跟广东省的一些中医院商谈收购事宜。赵新先打算把这些中医院整合成一个新的集团，在香港上市。同时，三九在深圳东部筹划建设一个规模惊人的健康城，包括一个90个洞的国际最大高尔夫城、一个超豪华的五星级健康宾馆，以及一个包括疗养院、临终关怀医院和特殊护理医院在内的大型综合健康服务系统，其总投资将超过40亿元。
赵新先是那种颇有战略直觉的企业家。在产业的每一个转型点，他都能很早地意识到，并迅速地做出反应，但他在项目的执行上则总是显得“大而不当”。在一次又一次的布局和冲杀中，三九的企业规模越来越大，但是能够给企业带来直接效益的项目却始终未现。在第三次扩张中，他的表现像一个巅峰已过、力不从心的老棋士，开局宏伟，中盘紊乱，尾局不堪入目。《新财经》在一篇评论中分析说：“三九的专业化战略让人疑惑，制药业属于生产领域，连锁药店业务属于流通领域，医疗健康更侧重于服务领域，三项业务均和‘医药’有关，但实质则截然不同，投资风险更大。”在某种意义上，三九的此次专业化回归是一次缺乏深思熟虑、更具冒险性的赌博。
2003年，四处狂奔而无所收获的赵新先和他的三九冲到了悬崖的边缘。
5月，曼哈顿时代广场上的那块“999三九药业”广告牌被悄然拆除了。赵新先坚守了8年的梦想随风飘逝。为了这块广告牌，三九每月大约需支付12万美元，8年下来总金额超过1000万美元，其的资金现状已经养不起这道昂贵的风景线了。
9月28日，《21世纪经济报道》刊登《98亿贷款：银行逼债三九集团》一文，披露三九共欠银行贷款余额98亿元，已经陷入巨额财务危机。此文一出，顿时把三九的资金窘境曝光天下。接下来的1个多月里，“讨债大军”纷至沓来。三九总部一片混乱。一些性急的银行开始封存三九资产，冻结质押股权，并向法院提起了诉讼。三九在全国各地的数百家公司都成了银行逼债的对象。做得最绝的是浙江湖州的中国工商银行，索性冻结了三九湖州药厂的银行账户，将所有进入的流动资金全数扣押，造成药厂资金链断裂，生产经营陷入停顿，只好宣布破产。对于所有企业来说，银行信用的破产几乎是无可救药的。三九到了自创办以来最惊险的时刻。
在这样的时候，试图自救的赵新先突然把矛头对准了国有资产的拥有者。他认为：“三九负债率偏高的根源在于三九集团是一个怪胎。作为国有企业，其国有出资人是存在的，但却没有实际出资，没有履行出资义务。对于三九集团而言，国家不仅没有出一分钱，而且也从未享受过债转股、贴息贷款等优惠政策。”很显然，已经超过了退休年龄的60岁他不想再坐等下去了。他想利用此次财务危机，彻底，至少部分地解决三九的产权问题。在三九的产权问题上，他表现得非常摇摆，一直觉得三九是他一手缔造出来的，甚至在一次中高层干部会议上对部属说：“没有我赵新先，就没有三九。”这句话在某种意义上是不错的。
在赵新先治理三九的相当长时间里，三九几乎没有受到过太大的约束和干涉。他所受到的待遇也是极高的，除了全国劳模、全国政协委员等政治荣誉外，还拥有军中文职二级官衔，享受中将待遇，这在中国企业家中绝无仅有。不过，尽管他缔造了三九，但三九却始终不是他的。
但是，赵新先在很长一段时间里，没有思考这个问题。1998年，国有企业改革进入攻坚阶段，产权明晰化试验一度受到默许，不少企业都开始尝试经营层MBO，南方的TCL、美的等企业先行一步而完成了产权改造。对此，他表现得很无所谓，对记者说：“三九是我做大的，MBO多此一举。”到后来，他开始意识到产权的重要性，但也仅仅轻描淡写地说了一句：“这个问题我考虑没有用，这要我的‘婆婆’去考虑才行啊。”1998年底，中央下达军商脱钩的命令，三九与解放军总后勤部脱钩，归口中央大型企业工委管理。2003年，国务院成立国有资产监督管理委员会，三九作为中国直属187家企业之一，转属其管理。随着“婆婆”的变更，他在产权改造上的主动性渐渐变得越来越小。
当2003年秋天的财务危机总爆发的时候，赵新先突然觉得这是一个可以利用的机会。他算了一笔账：“三九发展到今天，上缴给国家的利税是40多个亿，上缴给银行的利息是30多个亿，上缴给上级将近10个亿。这个数字跟三九在银行的贷款数字相近，都在80亿元左右。”由此，他提出了两个要求：“一是实现出资到位的问题，解决50亿元净资产的最终归属；二是完成股份制改造，建立规范的法人治理结构，最终完成激励机制和监督机制的完善。”在一次媒体访谈中，当有记者提问“三九如何走出困境，继续去完成整合中国中药产业的使命”时，他直截了当地回答：“不把我的产权问题解决，三九没有办法去整合这个产业。只有三九把产权问题解决了，才有整合的力量、整合的动机。”