李璘兵败，随从四散。李白混在败亡的队伍里从丹阳坐船奔向东南方向的晋陵。二月的江南，夜风湿冷，追兵紧跟在后，火把相连如同燃烧的星火。恐惧与寒冷交替，漫漫难熬。熬不过去的时候，李白唱起了歌。穷途末路的水边，是一定要唱歌的：荆轲刺秦，永诀易水；项羽败亡，自刎乌江。但李白唱的这首歌，是委屈：他以为他是英勇的，他毫无疑问代表正义，他要去讨伐安禄山的！没想到，他把自己投入到一场本来已经避开的战争中，在政治的翻覆里，他也成了一个反贼。
比起道术，其实李白更相信历史对于命运的占卜。公元前597年晋国与楚国战于两棠，晋军败绩，前有楚军，后有黄河，晋军被逼入绝境。记录这次战争的左丘明在《左传》里冷酷而准确地描述晋军慌乱的逃窜；“中军、下军争舟，舟中之指可掬也。”《诗经》里把一同并肩作战的士兵叫“同袍”，但在这里，两支部队争夺逃亡的船只，先上船的士兵疯狂砍向扒着船舷的同袍。一截一截的手指维持着用力弯曲的角度咚咚咚咚地落在被血洗过的船上。又过了两年，楚国围攻宋国，围城九个月，城内“易子而食，析骸以爨（cuàn）”——守城的军民交换孩子吃，吃完了肉再把骨头拆了当柴做饭。
残酷的战争最后都归入自相残杀的结局。
李白在这首《南奔书怀》里，用了这两个典故：“舟中指可掬，城上骸争爨。”历史如同诅咒一般再现：玄宗的两个儿子带着各自的军队相互残杀，而长安、洛阳失陷，安禄山的将领阿史那承庆攻陷颍川郡，江陵、荆州以及荆州扼守的长江下游江南与巴楚地区都危在旦夕。
李白不耐烦太复杂的细节，战争也好，政治斗争也好，他不像杜甫那样工笔细描某一场具体战争的残酷。但更抽象地，他感觉到人类历史一再地重复，这让他失望烦闷。他曾经满腔热血，希望扫清寇乱，但现在，只能把一腔委屈气愤唱进逃亡的歌里，拔出剑砍向废墟里烧焦的柱子。
李白想逃回庐山，半道在彭泽被捕。这一个月的从军行，成了李白无法洗脱的污点。他只好拼命为自己辩解，“空名适自误，迫胁上楼船”——都是因为太有名，被逼的。但他在永王的宴会上眉飞色舞写下的诗句白纸黑字。永王征辟时，拒绝了他的名士后来都活得好好的，到了李白这里，“胁迫”就如此严重不能拒绝？颠倒错乱，自相矛盾，但也只能硬着头皮解释。
李白被押在浔阳狱中时，永王李璘的谋士伏诛的消息每天传来，不知道哪一天就有好酒好菜送进牢房，点到他的名字。他的妻子宗氏是武则天时代宰相宗楚客的孙女，此时托着家里的关系为他上下奔走，眼泪流干，受尽白眼。他还有一双儿女，刚刚从战乱的北方安全归来，他还渴望有生之年再次回到长安，登上金灿灿的宫殿。
他要活下去。他疯狂地向所有能为他说上一句半句的人投诗求救，比如他十年的老友高适。
天宝三载（744年），李白、高适与杜甫一起漫游梁宋，跑马观妓。那时候的李白名满天下，有皇帝赠予的黄金，有谪仙人的美誉。那时候的高适只不过是居住在宋中无数不得意的穷酸诗人。除去开元二十三年（735年）参加过一次不成功的制举，别无建树。现在，李白是阶下囚，高适成了御史中丞、扬州大都督府长史、淮南节度使。
李白终于还是拉不下脸直接向高适求救。浔阳张孟熊将往广陵去做高适的参军。朋友远行嘛，写一首送别诗总是应当的。他为张孟熊写了《送张秀才谒高中丞并序》，只是写着写着，主角变成了高公——“高公镇淮海，谈笑廓妖氛”；又说到自己的冤屈——“我无燕霜感，玉石俱烧焚”；自比邹衍——邹衍事燕惠王尽忠，遭谗言下狱，邹衍仰天哭，五月天为之下霜。
他为这首诗写了一个小序，说他在狱中读秦末历史，读到张良的故事，深为感动。他想让这通夸张的吹捧在“读历史至张良一节”这个随机事件之下，显得不那么捉襟见肘的刻意，他也想高适能够明白他的志向与冤屈。
看起来很有希望。永王的幕僚季广琛在高适的帮助之下免于死罪，那么他这个旧友，更该获得助宥，毕竟他们曾经在天宝三载（744年）的秋天一道饮酒观妓，射猎论诗。但李白对高适的吹捧随着求他搭救的热望一道石沉大海，李白从此再没有等到高适的只字片语。
寄予厚望的一步踏空，李白还有运气。在李白疯狂干谒名人的青年时代，他曾经见过名诗人宋之问的弟弟宋之悌。不同于宋之问的文采，宋之悌是个有勇力的武夫，在四川一带做过益州长史、剑南节度使兼采访使。告别时，李白为他写了名句：“平生不下泪，于此泣无穷。”现在，宋之悌的儿子宋若思正做江南西道采访使兼宣城郡太守，带兵三千赴河南对抗安禄山，路过浔阳。死马当作活马医，李白也向他投了诗。没想到，这个半熟不熟的旧友之子向他伸出了援手，将他救了出来。
侥幸不死的李白以为他重获清白。留在宋若思幕府里，一面为他写公文，陪他饮酒赴宴，用他能做的一切表达感谢；一面一不做二不休，请求宋若思向皇帝推荐他做官，甚至推荐信，他都替宋若思写好了。他以宋若思的口气吹捧自己说：李白当年在长安，是“五府交辟，名动京师”，人人抢着要，红得不得了。现在因为永王的事情含冤得罪，实在无辜。李白此人“怀经济之才，抗巢、由之节。文可以变风俗，学可以究天人”，是稀世之英。陛下您赶紧拜他一个京官，让朝堂上也有光。于是四海豪杰，都会望风而动……
李白信心满满，也许因祸得福。奏表递上，没有等得朝廷任何的回复。没多久，连宋若思的幕府也待不下去了，他辞职而去，很快在宿松山大病一场，病中也不忘向刚从凤翔来浔阳，都统淮南诸军事的宰相张镐赠诗求引荐。这个后世声名寂寂的张镐，从不知道在这一年他承担着解救唐代诗坛最重要的两个诗人的重担：夏天的时候，他刚把杜甫从凤翔的死牢里救出来，此时，又收到李白寄来的求助。
依然没有回复。到了冬天，朝廷的回复姗姗来迟：
李白从贼，流放夜郎。