曹操击败袁绍以后，声势大振，兖州的地盘至少暂时占定了，兖州各郡县对他都口服心服。
但是，虽然曹操满脑子的“为国为民”，诗词中也经常出现“安定天下，除生民苦难”的大志向。但在实际行动上，他则是个务实主义者。他深知没有力量，理想就只是空谈。统有兖州以后，他心中最急切的问题，便是尽快地增加地盘，增大实力。
但是，兖州以北，是联盟的老大袁绍。袁绍军事经验丰富，在他的帐下，有许多智谋、勇猛之士。袁绍颇重实际，和只喜欢虚张声势的袁术很不一样。袁绍凭计谋并吞韩馥并击败以武勇凶猛著称的公孙瓒军团，已俨然成为北方军团的老大。仅靠曹操这点力量，是无论如何也惹不起袁绍的。
兖州西南的荆州地大物博，在荆州牧刘表的领导下，百姓十分安定，军事防务也很坚固，何况其中又有豫州相隔。豫州是兵家必争之地，除了本郡县各自半独立状态，其他冀、兖、荆、徐、扬诸州的军事将领，也都在此各自拥有地盘。因此，即使成为豫州的最高主管，也不过空有虚名。
而兖州东面的徐州，却是汉末乱世中的世外桃源。当初黄巾党民变并未影响到这块鱼米之乡。徐州牧陶谦勤政安民，不管天下大事如何变化，他都尽量扮演不相干的角色，全力防守着这块丰沃的大地盘。
想要扩大地盘的曹操，很快看上了这个理想的大目标。
陶谦字恭祖，是一个行伍出身的将领。他在汉室灵帝末年受任为徐州牧，便刻意地努力经营这块地方。徐州物产丰富，户口殷实，因此社会生活十分安定，老百姓个个安居乐业，一派升平景象。黄巾党人事变起，徐州民众担心家乡遭到伤害，便纷纷寄希望于陶谦，陶谦说：“只有更多一些我们自己的兵马，才可能保护家园。”
民众便主动要求扩大军队。陶谦乘机扩编军团，名为保家，实是待机，冀想有朝一日凭武力及财力争夺天下。
董卓之乱以后，形成群雄割据的局面，长安政府和关东军团对抗。关东军团的袁氏兄弟又是南北对抗，陶谦虽常支持袁术，但仍然尽量避免卷入纷争，以保持实力。
初平四年，即公元一九三年夏天，董卓被吕布杀死后，长安政府又陷入纷乱，朝廷便又名存实亡了。关东军团的南区领袖袁术，又被新兴的曹操军团击败，天下的秩序似乎整个颠倒过来了。陶谦认为时机到了，决心以徐州为根据地，参与争夺天下的大行动。
但是，陶谦虽颇具有雄心野意，却又是个十分谨慎的人，他仍不愿自己亲自出面，便想法制造了一个傀儡政权阙宣，在他陶谦管辖下的邳城称帝。首先，陶谦攻打和豫州一样已被州郡军团分割的青州，并且攻占青州泰山郡的华城及贵城。陶谦接下来的目标是司隶区，因此必须先经过曹操的地盘兖州。
陶谦并非不知道曹操的才干，但他自信实力十足，便不向曹操打个招呼，直接就攻入兖州南端的任城。陶谦自认为曹操拿他没法，所以才如此傲慢和放肆。
果然，曹操没有任何反应。曹操也知道了陶谦攻入了任城，但这时曹操和袁术刚作了四个月的辛苦追逐战，军队十分疲惫，必须彻底休整一番，所以才暂时不理会陶谦的攻击。曹操只严守几个重要地方，甚至故意让出了兖州，让陶谦自由出入，有意表现出不愿和徐州正面对抗的姿态。曹操如此的宽宏大量，确实大大麻痹了陶谦一阵。
几个月后，季节入秋，兖州地区秋收完毕，曹军粮秣充实，同时曹军部队也经过了足够休息和整顿，曹操这才认为是该采取行动的时候了。
曹操思谋着怎样对付陶谦。他有个习惯，考虑军事行动不喜欢在营帐中，而是到外面去走动，特别是野外地方，他边走边考虑问题。似乎那大自然的风光和气息方能启迪他的思维。确实如此，那开阔的视野对他襟怀的拓展是大有益处的，襟怀一展，考虑问题自然宽广得多了。作为诗人的曹操，是具有很丰富的想像力和创造力的，而想像力和创造力的发挥，往往使他的军事谋略有出一般人意料之处。所以说，凡既是诗人，又是军事家的人，都是十分厉害的。曹操思考问题来到野外，仿佛是为了给他的想像力和创造力找一个合适的足以舒展四肢的外部环境，所以，一旦步出府第或营帐，他在军事上的各种奇思异想便会从脑子里走出来，十分灵活和鲜明地展示自己。
曹操经过思考，决定不和陶谦的远征军团正面敌对，只是表面虚与周旋，实际采取“围魏救赵”的策略，直接攻打徐州。
曹操是认真分析了陶谦情况的，首先，陶谦的主力军是不在徐州的，主力军团一直跟随陶谦在外。留在徐州的守军，仅仅是一小部分，况且这部分守军据曹操探知，又属于陶谦为扩编军团而新募召的部分，虽然已经过一段时间训练，但毕竟缺乏实地作战经验。
曹操作了巧妙部署，他将三分之一兵马摆在与陶谦正面的战场上，表面上是和陶谦作一决战的意思，而实际上是为了保守兖州。曹操对陶谦采取“围魏救赵”的策略，也不能让陶谦乘机袭击了兖州。因此，他将这三分之一精兵摆在正面，完全是以攻为守的方式保卫兖州。即使到后来陶谦知道了曹操主力不在兖州，他一时半刻也奈何不了兖州守军。
另一方面，曹操率主力军团，向陶谦大本营徐州急进。他抓住了关键性的一步，也就抓住了全局。这一步棋赢，则满盘皆赢；这一步棋输，则满盘皆输。故而，这一步再艰难、再困苦，他都必须亲往。