十二月，联军探部送来信报：
扬州方面：
刘表从子刘磐，十分骁勇，与中郎将黄忠镇守长沙郡攸县，数次入侵艾县、西安诸县。
孙策曾以代理征虏将军孙贲为豫章太守都亭侯治南昌县，又分豫章郡海昏、建昌、艾县、建城、柴桑、历陵共六县，以太史慈为建昌都尉，兼治海昏，并督诸将共拒刘磐，刘磐自此绝迹不再入侵。
太史慈的弓术精湛，曹操闻其名，寄其书信，内置当归，寓意归降。孙策死后，孙权统事，委以南方诸大事。
又以周泰为宜春县县长，魏朗孙魏滕为历阳县县长。而魏朗之子魏种被曹操重用为河内太守。
分鄱阳、余汗二县，初置葛阳县（上饶市弋阳县），以蒋钦为葛阳县尉。
豫章郡乃大郡，其实被豫章太守孙贲、庐陵太守孙辅、建昌都尉太史慈、周泰、蒋钦等分治，各管数县。
孙权延用孙策在世时任命的其它几郡太守。分别是庐江太守李术、丹阳太守扬武将军吴景、代领吴郡太守朱治。又以吕岱为吴郡郡丞。
孙权自领会稽太守，不到郡，以上虞县县长顾雍为郡丞，代理太守。以贺齐为会稽南部都尉，芮良为会稽东部都尉。以徐州彭城国人严畯为骑都尉。
延用抚军中郎将张昭为将军长史；以中护军周瑜为荆州江夏太守；以征虏中郎将吕范遥领荆州桂阳太守；以荡寇中郎将程普守丹阳郡重地石城县，遥领荆州零陵太守。
孙权姊夫曲阿弘咨引诸葛瑾，周瑜劝回曾欲投奔地方势力郑宝的鲁肃，孙权皆用为宾侍；又以陆康次子陆绩为奏曹掾，以步骘为主记。
诸葛瑾乃前豫章太守诸葛玄从子，诸葛珪之子。
孙策、孙权未设九江太守，曹操设九江太守旗况。
本年十月，孙权的庐江太守李术攻杀扬州刺史严象，庐江郡梅乾、雷绪、陈兰等地方势力各聚众数万在江淮间。
曹操表豫州沛国相县人刘馥为扬州刺史。曹操在扬州独有九江郡，刘馥单枪匹马入九江郡，造一座合肥空城，建立州治，招怀梅乾、雷绪等，这些地方势力皆相继贡献钱粮。
曹操闻孙策死，欲因丧伐之。侍御史张纮谏止。曹操即表孙权为讨虏将军，领会稽太守。
恰芮良亡故，曹操以张纮为会稽东部都尉，返吴郡，孙权不以介意。张纮与张昭同心辅佐。
曹操表征华歆为议郎、参司空军事，孙权放行。
孙策死后，庐江太守李术不肯听命于孙权，而且收纳其叛者。
孙权写信向曹操告状扬州刺史严象乃李术害之，肆其无道，宜速诛灭，明公勿救。于是，孙权派督军中郎将徐琨、孙河等举兵攻李术于皖城。
李术求救于曹操，曹操果然不救。徐琨、孙河等屠皖城，枭李术首。收其部曲二万余人。
孙权以孙河为威寇中郎将，领庐江太守，屯皖口。曹操任命的扬州刺史刘馥派朱光实领庐江太守，进驻皖县县城皖城。
孙权实际放弃了扬州在江北的九江郡和庐江郡大半领地，退守楚江（长江）以南的江东和江西，在江北只沿江占据皖口、牛渚等要地，实控豫章、庐陵、丹阳、吴郡、会稽五郡全部和庐江郡小部分。
刘馥实控九江、庐江二郡大部分。
荆州方面：
张绣向曹操投降，献出南阳郡后。本年秋七月，朝廷立皇子刘冯为南阳王。没过几日，七月十二日（公元200年8月9日），刘冯很诡异地死了。
长沙太守张羡受桓阶鼓动，以长沙郡和邻近三郡（桂阳郡、零陵郡、武陵郡）叛刘表，刘表征讨四郡，打了数年无法攻克。而曹操与袁绍相对持，无暇救援张羡。
张羡病死，长沙郡复立其子张怿继任长沙太守。
本年，刘表攻张怿及零陵、桂阳二郡皆平之。
于是，刘表跨地数千里，带甲十余万，不再向朝廷尽职贡献钱粮，而自家举办郊祀天地，平日仿帝仪容举止，私下备帝用车马舆驾。
据传，曹操向交州刺史张津答应会以零陵郡和桂阳郡的土地给彼，换取张津跟荆州牧刘表年年交战不断，以拖住刘表无暇与袁绍联合。
豫州方面：
为打袁绍筹备军饷，曹操制定新税科，下到各州郡，急征调绵绢，百姓增支颇为严峻。
又以许县县令满宠为汝南太守。
以名士任各县县长或县令，如沛国酂县县令陈群，汝南郡城父县县令何夔（kuí）等。
豫州汝南郡黄巾余部刘辟等叛曹操应袁绍，袁绍遣刘备带兵将助刘辟，豫州郡县或为抗税，多响应之。
汝南郡乃大郡，郡中淮水和汝水所跨之地与荆州刘表的章陵郡和江夏郡接壤，曹操将其从汝南郡划出，成立阳安郡，以当地豪强李通为阳安都尉。阳安郡辖有阳安县、朗陵县等。
袁绍遣使拜李通为征南将军，刘表亦暗招李通，李通皆拒之，斩袁绍使者，送袁绍所制印绶给曹操。
李通又与朗陵县县长赵俨作书与荀彧，以阳安郡百姓困穷，阻止急敛绵绢，以绵绢还民，于是上下欢喜，郡内遂安。
李通击破地方势力瞿恭、江宫、沈成、张赤等，定淮水和汝水所跨之地。
刘备掠汝南、颍川之间，自许县以南，吏民不安，曹操患之，听从曹仁建议，乃使曹仁将骑击刘备，大破刘备，刘备走之，曹仁尽复收诸叛县而还。
刘备逃还至袁绍军中，袁再绍遣刘备将本部兵复至汝南，与黄巾余部龚都等合，众达数千人。曹操遣将蔡杨（蔡阳）击之，为刘备所杀。
冀州和兖州方面：
袁绍军屯于古阳武，沮授以曹操粮少说袁绍宜缓战持久，袁绍不从。
八月，袁绍向前移营，依沙塠为屯，东西三十余里。曹操亦分营与之相当。
双方起土山相对。袁绍射营中，曹操士卒多死伤，军中惧。曹操将领于禁督守土山，力战之，气复奋。
曹操使任峻典军器粮运。袁绍招募和派出的游击部数次抄绝曹操军粮道，任峻乃使千乘车为一部，十道方行，为复陈以营卫之，游击部不敢近前。
兖州山阳郡巨野县人李典率宗族及部曲输谷帛供给曹操军。
九月一日，日食。
曹操出兵与袁绍战，不胜，复还，坚壁。
袁绍或得公孙瓒工匠，学着仿制高橹楼，堆土山，居高临下，射箭入曹操营中，营中皆顶着盾而行。
曹操制霹雳车，发石以击袁绍楼橹，楼橹皆破。
袁绍军挖地道攻曹操，曹操营内挖长堑以拒之。
曹操众少粮尽，士卒疲乏，百姓困于征赋，叛归袁绍者众，曹操忧虑，与荀彧书，意退还许县。荀彧鼓励坚持，曹操从之，乃坚壁持之。
袁绍遣将领韩猛抄断官渡西道，曹操的督军曹仁击韩猛於鸡洛山，大破之。袁绍不敢再分兵外出。
袁绍又遣韩猛运谷车数千乘至故市。曹操依荀攸计，遣偏将军徐晃与中军校尉史涣邀击韩猛，督军曹仁夹击，破走之，烧其辎重、粮谷。
冬，十月，袁绍再次遣车运谷，使其将淳于琼等将兵万余人押送，宿袁绍营北四十里的乌巢。
沮授建议袁绍遣将军蒋奇巡游，掩护淳于琼，袁绍不从。
许攸建议袭许县，抄曹操后路，袁绍不从。
许攸家人犯法，审配收许攸妻、子入狱中，许攸大怒，投奔曹操，建议曹操袭袁绍在乌巢的辎重万余乘。
曹操大喜，乃留曹洪、荀攸、于禁等守营，自领督军校尉夏侯渊、讨寇校尉乐进、校尉许褚等将领及步骑五千人，皆用袁军旗帜，衔枚缚马口，夜从间道出，至乌巢，围屯，大放火，淳于琼营中惊乱。
到天刚亮，淳于琼等望见曹操兵少，于是领兵出阵门外，曹操急击之，淳于琼退保屯营，曹操不停地攻之。
袁绍闻曹操袭击淳于琼，听从郭图之计，只遣轻骑救淳于琼，而使其将高览、张郃等带主力攻曹操大营，久攻不下。
袁绍轻骑援兵已近至乌巢，曹操左右请分兵拒之。曹操怒曰：“贼在背后，乃白！“士卒皆殊死战，攻入屯中，大破之，尽燔其粮谷宝货，斩淳于琼、督将眭元进、骑督韩莒子、吕威璜、赵叡等首，杀士卒千余人，皆割下鼻子，缴获的牛马也被割下唇、舌，全送到袁绍援军面前。袁绍援军将士皆恐惧，溃逃。
郭图惭愧其计之失，复谮张郃于绍曰：“郃快军败。“
张郃忿惧，遂与高览焚攻营器具，前往曹操大营投降。曹洪疑，不敢受，荀攸解疑，曹洪乃受之。
于是袁绍军惊扰，大溃，袁绍及袁谭等仅与八百骑渡河。
曹操追之不及，尽收其辎重、图书、珍宝。获辎重财物巨亿。
余众七、八万人或伪降，尽坑杀之。
冀州诸郡多有举城邑降曹操者。
沮授来不及渡水，为曹操军所擒，不降，曹操劝无果，又谋逃走，乃杀之。
袁绍走至黎阳北岸，入其将军蒋义渠营。众将闻袁绍在，陆续聚拢来。
袁绍出兵前，田丰谏止，袁绍怒关押入狱。待兵败，怕田丰见笑，加上逄纪落井下石，于是杀田丰。
审配二子为曹操所擒，孟岱、郭图、辛评暗示袁绍审配或怀二心。袁绍改以孟岱为监军，代审配守邺城。
袁绍本想彻底废掉审配，咨询与审配不和的护军逄纪，没想到逄纪为审配说话，袁绍乃不废审配。审配由是更与逄纪亲近。
袁绍收散卒，攻定诸叛郡县。
士人传言，袁绍为人宽雅，但性矜愎自高，不能从善如流，故至于此大败。
冬，十月十二日（公元200年11月6日），有彗星出现于十二星次第五的大梁方位。
官渡之役，扬武将军张绣力战有功，迁破羌将军。
韩遂看完信报吃惊不小，一是袁绍败的如此惨重；二是见到从弟韩猛出战败走，生死未知。韩遂命探部加快联络韩猛，劝早返回凉州。
对于曹操坑杀袁军数万降俘，韩遂十分反感，这是曹操继徐州大屠杀后又一次杀戮，韩遂开始有些后悔把长子韩韬送往许县为人质。
又写信给妹夫武威太守张雅，请其写信交探部送给江东的严畯，以探扬州的内情。严畯是张雅读太学时的同窗好友。