我会引领大家将混乱的政府从愤世嫉俗、腐败无能和政治狭隘的状态转变过来，迎接崭新的未来。美国的旧政治时代已经结束了，已经画上了句号。我们的历史将翻开新的一页。
——巴拉克·奥巴马
1991年，奥巴马从哈佛大学法学院毕业。决定回到芝加哥南部工作。他已经获得了法学学位，还有了在民权律师事务所的实习经验，想继续从事社区组织工作，而且他相信自己一定可以为社区人们的生活带来真正的变化。他希望自己可以成为一个社区真正的一分子，并且能在芝加哥安家。这时一位专门处理民事权利案件律师事务所的合伙人朱迪·麦纳给他打电话，麦纳在一本芝加哥出版的杂志上读到了关于奥巴马的报道，这让他感觉很意外。在与麦纳见面谈了几次。最终奥巴马决定去麦纳的事务所工作，因为他觉得这份工作与自己想要投身社区工作的初衷相符。
奥巴马回到了芝加哥，不久之后一个叫做“改革就在当下”的社区组织协会邀请他处理一起诉讼案件，是有关伊利诺伊州政府拒绝执行《投票权法案》的，当时伊利诺伊州尚未允许广大民众进行选民登记，他最终帮助协会赢得了胜利。1992年，奥巴马成为伊利诺伊州选举委员会的主任，开始负责组织将近五千选民的选举工作，其中大部分人都是收入很低的少数族裔人群。1993年，他开始到一家公众利益律师事务所工作，主要负责处理民事权利案件。同时，他还在芝加哥大学法学院教授宪法学。执教三年后，奥巴马最终决定踏入政坛。社区组织和法学教授的经历都对他的从政产生了影响。他把社区组织的经历看作是大学教育的继续，在课本上学习到的知识他都会试着去付诸实践。虽然实践起来并非像他想象的那么容易，但却坚定了他的信念，那就是必须帮助广大民众把握自己的命运。
奥巴马服务于议会的公共健康与福利委员会和司法与地方政府委员会。参与制定两党共同的立法和医疗改革措施，并致力于改变伊利诺伊州的“种族脸谱化”现象，以让死刑的判决更加公正。此外，他还参与了妇女生育权、枪支管制以及禁止攻击性武器等有关的议题。在州议会工作的那些年，奥巴马说服了很多共和党人与他一起发起新的活动，并且能够得到他们的支持。奥巴马谈起自己那几年的工作时说，他在斯普林菲尔德能够做到的最重要的事就是使每件事的利益各方都参与进来，进行公开讨论，让每一方都能充分表达自己的意见。他说，这种能力还是他在做社区组织者工作的时候锻炼出来的，那时候他要学着怎样才能把问题解决。
1999年，奥巴马决定开始竞选联邦众议员，他相信自己已经做好了挑战已连任四届众议员的波比·拉什的准备。但是最终，拉什以二比一的优势赢得了选举。这次竞选众议员惨遭失败，让他就好像被人扇了一耳光。而且，他还不得不花两年时间偿还用于竞选的贷款。
奥巴马回到芝加哥大学继续讲课，同时依旧在斯普林菲尔德担任州参议员。不久之后，他决定竞选联邦参议员。但决定竞选之前，他要先说服妻子米歇尔，米歇尔的意见和支持对于他来说至关重要，这是另外一场坚苦卓绝的斗争。
2002年，奥巴马向朋友们透露了竞选联邦参议员的计划。但参加竞选的第一个问题是怎样才能凑齐参选要求的百万美元竞选经费，尤其是在他费了很大劲才还清上次竞选的债务之后。他的媒体顾问告诉他，在芝加哥进行一周的广告宣传就要将近50万美元，在伊利诺伊州其他地区再做一周的广告也要花费大概25万美元。如果这样一直到初选，大概花费500万美元。如果奥巴马赢得了初选，再接着参加终选的话，大概又要花费1000万到1500万美元。这些天文数字简直让他望而生畏，他预计自己从支持者那里只能筹得大概50万美元。在竞选开始的头三个月内，奥巴马和助手们一直靠拨打“陌生推销电话”来赢取支持。三个月后，他只筹得了25万美金。更糟糕的是，他的两个对手中，一个人的钱包好像深不见底，永远都有花不完的钱，而另外一个则是著名的资深政客。
当三月份初选的选票开始在民众间散发的时候，奥巴马在竞选资金筹备方面显然没有任何优势，但是媒体开始关注他。许多政治观察家们也开始注意他，想看看他是不是能将这场竞选坚持到底。从某一时刻起，情况发生了变化，竞选活动进行到第二阶段的时候，奥巴马筹得的竞选经费已经是一个对手的两倍，而且只比另外一个对手丹尼尔·海恩少6万9千美元。很多人都惊叹于他所付出的努力，筹得的竞选经费也大大超出了他们的预料。奥巴马认为与对手们相比，自己更有竞争力。
当奥巴马为竞选联邦参议员而奔波时，全国上下和国会以及布什政府领导班子内正在热烈地讨论着萨达姆·侯赛因和他是否拥有大规模杀伤性武器。到2002年秋，大多数美国人已经坚信萨达姆拥有这类武器，而且与“9·11”事件直接有关。2002年10月，国会投票通过决议，赋予布什总统向伊拉克宣战的权力。像大多数美国人一样，奥巴马也觉得萨达姆有很多生化武器。但他不相信萨达姆对美国的威胁是如此地迫在眉睫，而且政府宣战的理由并不理智，并不能让他信服。他也知道自己在伊拉克战争上的立场关系到自己竞选的输赢，对于战争的态度是竞选时要考虑的重要问题之一。就在同一个月，一些反战人士邀请他到芝加哥一次公共集会上发表演讲。奥巴马的朋友和支持者们都觉得他不应该去参加这次集会，但是他决定在2000人面前坦陈自己在战争方面的立场。他反对为了战争而战争，试图将人们的视线转移到战争上，而不再关注没有保险的人们越来越多，贫困人口逐渐增加，中等收入日益减少；不再关注企业丑闻，不再关注股市刚刚经历了经济大萧条后形势最为严峻的一个月。
最终奥巴马获得了53%的选票，赢得了选举初选，作为民主党候选人与共和党的候选人阿兰·基斯竞选联邦参议员的席位。
2004年7月，民主党即将召开全国大会时，他们在寻找一个合适人选来进行主题演讲。这个合适的人选最好是一张新面孔，一种新声音。当时党内预定的总统候选人约翰·克里见过奥巴马两次，觉得他在演讲时很能引起观众们的共鸣。民主党最终决定由奥巴马来进行主题演讲。奥巴马回忆说：“当我考虑到自己将要面对全国观众做如此重要的一场演讲时，我知道这次要说出自己的心里话，我要亲自撰写演讲稿，要掌控自己说的每一句话。无论是在竞选时还是在州议会办公室工作时，每一次当我拿起手中的笔，我总是文思泉涌。写演讲稿时一点都不吃力。这些话很容易就浮现在了我的脑海里，因为这些东西我已经思考了两年了。我终于有机会可以谈一谈在竞选过程中最打动我的东西。这是一个从记忆中提炼和升华的过程，而不单是在写一篇文章。”在正式演讲之前，他只练习了几次。之前他也从未借用过电子屏幕来提醒自己演讲辞，也没有当着那么多人的面进行过演讲。然而当他站在演讲台上的那一刻，他就明白自己要说什么了。
最后奥巴马赢得了参议员的选举，2005年1月，奥巴马成为美国参议院中唯一的一位非裔美国人。他的竞选成功，标志着在过去25年里，白人社区和黑人社区发生了一些变化。伊利诺伊州历史上已经有过黑人当选州立政府官员的先例，而且也曾经出现过一位黑人联邦参议员卡罗·莫斯里·布朗，因此他此次竞选或许并非什么出人意料的新鲜事。奥巴马有个特别的名字，也有着特殊的成长背景，但是他的基本价值观本质上都是美国价值观。他的根就在非裔美国人的社区，但他并没有被限制在内。
2005年1月4日，奥巴马的家人们分别从伊利诺伊州、夏威夷州、伦敦和肯尼亚来到了华盛顿参加奥巴马就任国会议员的仪式。奥巴马说那一天是他生命中最美丽的记忆，阳光明媚，天气异乎寻常地温暖，充满了欢声笑语，掌声和欢呼声，每个人的内心都充满了温暖和温情。
在刚就任的几个月里，奥巴马决定要为自己确立一个明确的办事目标。他把注意力集中在了几个问题上，例如解决残疾老兵的补贴和伊利诺伊州兴修堤坝的费用问题等。他想向那些通过投票把自己送到华盛顿的选民们表明自己正在为了保护他们的利益而努力。他还聘用了一些聪明能干的顾问。
然后，奥巴马注意到这份工作让他远离了自己的家庭。在与米歇尔和顾问们认真商量过之后，他决定还是让家人留在芝加哥。他计划每周在华盛顿待三天，然后坐飞机回到芝加哥与家人团聚。他在华盛顿租了一间公寓，准备在这个远离米歇尔和两个可爱女儿的地方过一种孤独却繁忙的生活。参议院中有些议员也面临着类似的情况，他们的家人也依然留在家乡。这样奥巴马就可以和他们一起讨论什么办法可行，什么办法不可行。在与同事、顾问和新交的朋友进行讨论，听取意见并做出决定的同时，经常有人告诉他应该安排时间与西弗吉尼亚州的参议员罗伯特·伯德见见面。伯德是议院中真正的元老，也是宪法方面公认的专家。在宣誓仪式上，奥巴马第一次听到了参议员哈里·瑞德和伯德的演讲。年近90岁高龄的伯德从座位上缓缓站起身，向所有人讲述自己可以追溯至1952年的参议院生涯。奥巴马由此体验到了参议院传统的力量，并决定重新阅读他在芝加哥大学教授宪法学的文件，因为伯德告诉他，要想在2005年了解华盛顿，并了解自己成为伊利诺伊州参议员意味着什么，他就需要了解宪法中的每一条条款颁布时的历史背景是什么，而正是颁布这些条款前进行的讨论和辩论决定了今天的他以及今天的美国是什么样的。
奥巴马当选参议员后最喜欢的一项工作便是参与公众会议。在当选后的第一年中，他在伊利诺伊州各个地区参加了将近40场的公众会议。与此同时，他发现身边的人都在鼓励他，甚至是向他施加压力以让他去参加总统竞选。但是如果要竞选总统，奥巴马还要考虑一些其他问题。他有一些优势——毕业于哈佛大学法学院，是《哈佛法律评论》的第一位黑人主编，担任过州参议员，当选了美国参议院议员。不过，他同时有一半黑人血统和一半白人血统，而且许多人也认为他经验不足。他还必须考虑是否要让家人也和他一起经历总统竞选这一自始至终都会让人精疲力竭的过程，他和家人能否忍受每天24小时身处聚光灯之下的生活？关键在于米歇尔。刚开始时，她很犹豫，因为他们结婚后在一起平静祥和的时光本来就不多。而在家里，米歇尔永远掌握着否决权，总是直接否决掉那些会影响她的生活和家庭的决定。她不确定他们是否在经济上和思想上做好了充分的准备，她也仔细考虑过自己能够想到的各种会发生的情形。最后，她的结论是，与奥巴马当选后他们可以做的事情相比较，现在必须要做出的一点牺牲根本算不了什么。
2007年1月奥巴马在网站上提出要成立总统选举试探委员会。之前几个月里，他一直认真思考着自己2008年的计划。参加总统竞选是一个十分郑重且意义深远的决定——没有人可以仅仅凭借媒体的宣传或是个人的决心就做出这个决定——因此在他和他的家人决定全身心地投入进去之前，他必须确定这个决定对于他们来说，更重要的是对于国家来说，是正确的。仅在一年前，他都没有想过有一天自己会去探求参加总统竞选成功的可能性，但是，他希望进行政治变革，将美国人的共同利益和关注的焦点集中到一起。
2月里寒冷的一天，在米歇尔和女儿们的陪伴下，面对伊利诺伊州斯普林菲尔德的原议会大厦前的大约一万名民众，奥巴马宣布了正式参加2008年总统竞选的决定。他承诺：我会引领大家将混乱的政府从愤世嫉俗、腐败无能和政治狭隘的状态转变过来，迎接崭新的未来。美国的旧政治时代已经结束了，已经画上了句号。我们的历史将翻开新的一页。
2007年
3月
《今日美国》的盖洛普民意测验显示，有十分之一的美国人表示自己不会把选票投给妇女或拉美裔美国人；二十分之一的人表示自己不会选择一个黑人、犹太人或天主教徒担任美国总统。
奥巴马宣布自己的竞选团队已经筹得十万多项捐款，总价值至少达到2500万美元。其中有690万美元来自于网上捐款。
在“血腥星期日”的纪念日那一天，奥巴马在阿拉巴马州赛尔马城的布朗斯教堂前发表了演讲。他告诉人们，1965年发生了一件不光彩的事件。警察们使用警棍和催泪瓦斯镇压600名民权运动游行示威者。但就在这个事件发生的几年前，他的父母，两个来自不同种族的年轻人却结合在了一起。
4月
许多媒体都报道，总统候选人奥巴马拒绝接受华盛顿说客们的捐款，而通过因特网赢取支持与捐助。
奥巴马宣布了自己竞选美国总统的五大初衷，那就是：停止伊拉克战争、实现军队现代化、制止大规模杀伤性武器的扩散、重建美国与盟国的伙伴关系，以及发扬人道主义、为全人类谋福利。
5月
美国国土安全部秘密服务处开始为奥巴马提供必要的人身安全保护措施，奥巴马成为美国历史上最早接受此类服务的总统候选人。
奥巴马被《时代周刊》评选为“世界最有影响力人物”之一。
7月
《新闻周刊》的一项民意调查显示，与以往情况不同的是，候选人的种族已经不再是美国人民选举总统时的障碍。59%的人都认为美国已经做好了迎接一个非裔总统的准备。而在21世纪初，只有大约37%的人这样认为。
12月
美国皮尤（Pew）研究中心的报告显示，越来越少的人在选择美国总统候选人时只会考虑或主要考虑种族这一个方面。
2008年
在全国及各州范围内的调查中，奥巴马与参议员希拉里·克林顿、约翰·爱德华兹这三人的支持率一直都遥遥领先于其他人。
1月3日
奥巴马在爱荷华州的党内基层会议选举上迎来自己的第一次挑战。根据该州的选举记录，大概有23万9千选民参与了选举，而奥巴马赢得了38%的票数，轻而易举地取得胜利。这使得他的选举道路有了一个良好的开端，也为将来的发展铺垫好了坚实的基础。
1月8日
新罕布什尔州举行了第一次总统初选，这也是奥巴马面临的第二次挑战。虽然民意测验显示他占有绝对优势，但他的票数还是位于第二位，仅次于参议员希拉里·克林顿。奥巴马得票为36%，希拉里得票为39%。
1月15日
密歇根州举行了总统初选。但由于密歇根州不顾民主党全国委员会的阻拦，擅自将该州初选日期由2月5日提前至1月15日。奥巴马和爱德华兹表示，尊重民主党全国委员会对密歇根的惩罚，从该州初选选票上抹去了自己的名字。民主党主要竞选人中，只有希拉里决定保留自己在选票上的名字。该州没有候选人胜出。
1月19日
内华达州召开了竞选核心会议。与2004年相比，投票总数从9000票上升至11万7千票。1希拉里赢得51%的选票，取得胜利，而奥巴马得票为45%。
1月25日
南卡罗来纳州举行总统初选。选民们纷纷前去聆听奥巴马的演讲，最终奥巴马获得了55%的选票，是希拉里的两倍。
1月29日
佛罗里达州举行总统初选。与密歇根州的情况一样，佛罗里达州也擅自更改了初选日期，因此民主党全国委员会取消了该州的选举权，作为违反党内规则的惩罚。所以奥巴马和希拉里都同意不再参加该州初选，但希拉里在那里开展了筹集竞选经费的活动。该州没有候选人胜出。
2月5日
这一天被称为“超级星期二”，因为当天有22个州同时进行总统初选。涉及到超过2000席代表票数，包括高达441席代表票数的加利福尼亚州、185席代表票数的伊利诺伊州和281席的纽约市。经过统计后，奥巴马在其中的13个州中胜出，其中包括伊利诺伊州。希拉里在8个州中获胜，其中包括纽约。经过“超级星期二”这一天的角逐，希拉里与奥巴马的票数已差距不大。希拉里总共赢得50.2%，即7,427,700张选票，而奥巴马赢得49.8%即7,369,709张选票。
2月9日
内布拉斯加州、华盛顿州、路易斯安那州和维尔京群岛举行了总统初选。选民们热情高涨，投票总数创历史新高。这四个州的总代表票数为203票，奥巴马在所有四个州都取得了胜利。
2月10日
代表票数为34票的缅因州成为选举核心。奥巴马赢得59%的选票，希拉里赢得了40%的选票。
2月12日
由于当日华盛顿特区也进行了初选，因此这一天的选举被称为“波托马克3初选”。当日还进行初选的其他区域有马里兰州和弗吉尼亚州。在华盛顿特区，奥巴马以赢得75%票数的绝对优势获得胜利，而希拉里得票率仅为24%。在马里兰州，奥巴马获得60%的选票，希拉里得票37%。在弗吉尼亚州，奥巴马赢得64%的选票，希拉里得票35%。
2月19日
代表票数为121票的威斯康辛州和20票的夏威夷州迎来了总统初选。毫无疑问，奥巴马在夏威夷州胜出，得到了76%的选票，同时在威斯康辛州得到了58%的选票，希拉里41%。
3月4日
又一个代表票数集中的星期二，当日举行总统初选的区域有德克萨斯州、俄亥俄州、佛蒙特州和罗德岛州。希拉里分别在拥有193个代表席位的德克萨斯州和拥有141个代表席位的俄亥俄州胜出。总体来说，奥巴马在佛蒙特州胜出，票数比希拉里高出30个百分点，但希拉里在其他三个州都取得了胜利。
3月8日
代表票数为18票的怀俄明州举行了总统初选。奥巴马赢取了61%的票数，而希拉里仅为38%。
3月11日
代表票数为40票的密西西比州举行总统初选。奥巴马以61%的票数战胜了得票率为37%的希拉里。同时这两人都在为下一个州的初选做准备，那就是4月22日在宾夕法尼亚州举行的总统初选。届时二人会针对该州的188票代表票数展开竞争。接下来举行总统初选的时间和区域是：5月3日关岛、5月6日印第安纳州和北卡罗来纳州、5月13日西弗吉尼亚州、5月20日肯塔基州和俄勒冈州、6月1日波多黎各州、6月3日蒙大拿州和南达科他州。
3月18日
在位于宾夕法尼亚州费城的国家宪法中心，奥巴马做了一场长达40分钟的关于血统与种族言论的演讲。很多人认为这场演讲字字珠玑、妙语连篇，简直可以与马丁·路德·金牧师的著名演讲《我有一个梦想》相媲美。
3月18日，盖洛普民意测验中心公布的最新美国大选民调显示，希拉里突然中止连续落后8天的民调纪录，支持度不降反升，以47%领先对手奥巴马的45%。而奥巴马民调突然比4天前掉了5个百分点，盖洛普分析称这应与奥巴马参加的芝加哥教会前黑人牧师莱特具有争议性的种族言论有关。
3月20日
美国新墨西哥州州长理查森宣布在本次大选中支持奥巴马。现年60岁的理查森是民主党内知名度较高的拉美裔政客，他曾当过国会众议员，并在克林顿执政期间出任美国常驻联合国代表和能源部长。
3月21日
美国密歇根州重新初选方案宣告流产。奥巴马目前在党代表席位上处于领先地位，希拉里原本希望在密歇根州和佛罗里达州重新举行预选来缩小与奥巴马的差距。但现在两州的重选方案都被否决，这给希拉里以重大打击。
3月22日
为打赢4月22日民主党总统候选人宾州初选，奥巴马阵营费城华埠竞选办公室揭幕运作，以争取关键性的亚裔选票。
3月28日
民主党资深参议员帕特里克·莱希呼吁希拉里为民主党考虑退出预选，这是首次有民主党参议院重量级人物公开要求希拉里退出。莱希发表声明说“考虑到……民主党11月总统选举的胜利，拉长预选争斗不太合理。”莱希在民主党内身份举足轻重，他现任参议院司法委员会主席，连任六届佛蒙特州联邦参议员。
4月16日
奥巴马和希拉里举行电视辩论，为预选最后阶段做准备。希拉里称美国新总统肯定来自民主党，当主持人追问，她是否认为奥巴马有能力赢得总统选举时，希拉里回答：“是的，是的，是的……但我能做得更好”。
4月21日
英国《金融时报》刊登编辑部评论文章，呼吁大洋彼岸的美国民主党人在宾夕法尼亚州总统预选后作出决定，“团结起来支持巴拉克·奥巴马”。文章说，“奥巴马在选战中打得相当聪明”，支持奥巴马是因为“他原本就是更好的总统人选”。
4月22日
奥巴马在宾夕法尼亚州民主党总统候选人提名战的关键一役中败北，使得2008年美国大选选情愈发扑朔迷离。希拉里将她的此番胜利归结于获得了那些尤为关注经济的工人阶级、妇女以及白人选民的支持，并称宾州初选胜利是她开始“逆转”的标志。
4月26日
希拉里的一名主要筹款人倒戈支持奥巴马。这名突然倒戈的筹款人是在克林顿任总统时期出任驻智利大使的格拉蒙德拉贡，他曾为希拉里筹得数十万美元的竞选经费。由于格拉蒙德拉贡一直是希拉里和丈夫克林顿的好友，此次他倒戈相向，对希拉里来说是一个重大挫折。
4月28日
美国共和党首次抛出奥巴马负面广告。一个保守主义利益团体在视频共享网站上发布广告，攻击民主党总统竞选人奥巴马对于暴力犯罪和恐怖主义软弱无能，是“危险的自由主义者”。
4月29日
奥巴马与前牧师莱特断绝关系。为了不让一系列有关种族、价值观和爱国主义的闹剧继续扩大，进而影响和破坏自己的白宫之路，奥巴马正式宣布与前牧师莱特断绝一切关系，因为莱特最近在接受电视记者采访时表示，美国政府之所以受到恐怖袭击，是因为其自身就参与了恐怖袭击。
5月1日
美国民主党全国委员会前主席乔·安德鲁表态支持奥巴马，并呼吁其他民主党人也支持奥巴马，安德鲁2007年曾表示支持希拉里·克林顿竞选总统。安德鲁专门写了一封长信解释自己立场的转变，他说，原以为一场长期、有竞争性的预选会鼓舞民主党，但调查结果显示这场竞赛正在损害民主党的利益。“给希拉里投票意味着继续(预选)进程，而继续(预选)进程就意味着帮助(共和党总统竞选人)约翰·麦凯恩。”
5月3日
奥巴马在关岛以7票的微弱优势险胜希拉里。在投票前奥巴马和希拉里都没有亲自到关岛展开拉票活动。
5月6日
美国民主党在印第安纳州和北卡罗来纳州举行的两场重要初选中，奥巴马和希拉里互有输赢，但希拉里只在印第安纳州以微弱优势险胜，奥巴马却在北卡罗来纳州以14个百分点重挫对手，迫使希拉里失去“逆转”形势的最后一个机会。但希拉里仍表示要继续坚持下去并期待“奇迹”。
5月9日
奥巴马获得9名“超级代表”的支持，使得曾在“超级代表”支持率上遥遥领先的前第一夫人希拉里不再占有优势。这9名超级代表中，较为引人瞩目的是原本支持希拉里的美国国会黑人议员同盟成员唐纳德·佩恩。这位来自新泽西州的联邦众议员发表声明说：“经过深思熟虑之后，我认为奥巴马是可以给美国带来改变的最合适人选。”根据迄今为止的“超级代表”支持情况，奥巴马共有271票，即将赶上希拉里的272.5票。此外，奥巴马还获得会员总数达到60万的美国政府雇员联合会的支持。
5月10日
奥巴马再从犹他州、俄亥俄州、亚利桑那州和美属维京群岛获得5个“超级代表”支持，使其“超级代表”支持总票数增至276，超过希拉里所获的271.5。总统预选迄今，奥巴马已经获得1860名代表支持，而希拉里以1696名代表支持数暂时落后。如果其中一人得到至少2025名代表的支持，便能获得提名。
5月13日
希拉里以相当大的优势赢得西弗吉尼亚州初选，延迟了奥巴马提名进程。此次初选，是奥巴马竞选阵营遭受的最大挫折之一，希拉里在获胜演说中明确表示将继续进行竞选活动。随后的民调显示，大多数民主党选民也认为希拉里和奥巴马应该继续竞选下去。
5月14日
美民主党前国会参议员约翰?爱德华兹宣布支持奥巴马。此前，爱德华兹宣布参选本届总统大选，但是因为得票数量惨淡，于今年1月30日宣布退出角逐民主党总统候选人。
5月20日
“股神”沃伦·巴菲特表态支持民主党总统参选人奥巴马。巴菲特一直支持两位民主党参选人，但鉴于现时形势，奥巴马胜出的机会较高。他在记者会上明言：“如果他当选总统，我会很高兴。他是我的选择。”
5月20日
希拉里以65%比30%的得票率赢得肯塔基州民主党初选胜利。肯塔基州的民主党党代表票有51张，依据得票率分配，希拉里约可获得31张党代表票，奥巴马可获得约20张党代表票。但因为希拉里总体上落后奥巴马近两百张党代表票，因此肯塔基州的初选结果仍无法改变奥巴马的优势。
5月21日
奥巴马以58%比42%的得票率胜出俄勒冈州初选。迄今为止，奥巴马得到1960张党代表票，距离出线门槛仅差70票，希拉里比奥巴马大幅落后180张。若论初选和党团会议，奥巴马得票1649.5张，刚好超越半数(1627张)。
5月22日
希拉里要求重新计入佛罗里达州、密歇根州党代表选票，这对她能否赢得提名至关重要。
5月31日
美国民主党规则委员会决定，同意恢复佛罗里达州和密歇根州参加今年8月份全国代表大会的投票资格，但这两州代表选举民主党总统候选人时的一票只能算半票，以作为对这两州违规提前举行总统预选的处罚。这一决定继续了奥巴马在民主党总统提名战中的领先地位。
6月1日
希拉里在美国联邦领地波多黎各举行的总统预选中以较大优势获胜，但仍难以挽回在民主党总统候选人提名战中的整体劣势。根据初步计票结果，希拉里以68%比32%的得票率胜出，投票后的民调也显示，希拉里在各个选民群体中的支持率都超过奥巴马，包括传统上是奥巴马支持者的年轻选民和高收入选民。
6月2日
奥巴马宣布退出信奉二十年的芝加哥基督教三一教会，与言论偏激的牧师莱特划清界线。分析人士指出，奥巴马此举是为了获得白人选民的支持，同时避免教会牧师发表争议性言论而对他的选情造成进一步冲击。
6月3日
美国蒙大拿州和南达科他州同时举行民主党最后两场总统预选。奥巴马和希拉里互有输赢，前者在蒙大拿州胜出，后者在南达科他州获胜。
6月3日
奥巴马正式宣布赢得民主党总统初选。目前奥巴马累积代表人票已达2156张，超过了2118票的提名门坎，希拉里累积代表人票1933张。奥巴马已获得党内提名的足够代表选票，打败希拉里，成为美国历史上首位黑人总统候选人。他在当晚的激情演说中，赞扬对手纽约州参议员希拉里，并呼吁全党团结。同时奥巴马将正式与共和党总统候选人约翰·麦凯恩展开选战。
6月4日
美国总统布什和国务卿赖斯分别打电话祝贺奥巴马成为民主党总统大选候选人。
6月7日
希拉里在华盛顿正式宣布停止竞选，转而支持竞争对手奥巴马成为总统。
6月27日
奥巴马、希拉里党内提名战后首度同台亮相。一个月前彼此之间还互相攻击、嘲讽的二者冰释前嫌，特意选择在新罕布什尔州名为“团结”的小城携手亮相，亲密姿态引发各路媒体关于二人搭档竞选的猜测。希拉里毫不吝啬地为奥巴马争取支持，但她的支持者中仅有半数表示会支持奥巴马。
7月24日
奥巴马造访柏林，开始德、法、英欧洲之行的“##外交秀”，并在柏林胜利纪念柱前发表其中东、欧洲之旅的唯一一次演说，德国舆论与民众对奥巴马此次访问非常雀跃，柏林警方形容奥巴马到访情形“有点像迈克尔·杰克逊等天王巨星光临。”
8月28日
奥巴马在民主党全国代表大会上正式接受总统候选人提名，成为美国第一个获得主要党派总统候选人提名的少数族裔人士。当晚，他在丹佛市美式足球场发表演说时表示“将结束华盛顿破败的政治局面”，并承诺“让95%的中产阶级家庭享受到减税政策”的实惠。
8月29日
麦凯恩选择阿拉斯加女州长“黑马”萨拉·佩林做竞选搭档，出乎许多人意料。
9月1日
飓风来袭搅局美国共和党大会。“古斯塔夫”飓风当日上午10时30分在美国登陆，路易斯安那、德克萨斯、密西西比和阿拉巴马四州进入紧急状态，麦凯恩大幅减少了共和党全国代表大会开幕首日的活动内容。
9月4日
麦凯恩在明尼苏达州首府圣保罗举行的共和党全国代表大会上正式接受了共和党总统提名。他在接受提名时称“变革即将到来”，并赞扬竞选搭档佩林“具有改革精神，是帮助他实现政治革新的最佳帮手。”
9月20日
美国政府向国会提交了一项总额达7000亿美元的金融救援计划，要求国会赋予政府广泛权力购买金融机构不良资产，以阻止金融危机加深。
9月22日
奥巴马和麦凯恩一致表示白宫救市计划——这一自大萧条以来最大的金融干预措施需要受到独立监管。
9月26日
奥巴马与麦凯恩的首场辩论在密西西比大学如期举行，主题为##外交政策，但两人就华尔街金融危机及布什政府提出的救市计划展开唇枪舌剑，使得金融危机成为首场辩论的重头戏，一番激烈辩论后两人都宣称自己首战告捷。
9月29日
美国经济经历近年来最黑暗的一天，众议院出人意料地否决了新鲜出炉的7000亿美元救市方案，引发华尔街股市一路狂跌。奥巴马表示相信救市计划终将通过并呼吁市场保持冷静，麦凯恩称援救计划已有明显改善，批评党派偏见阻碍援救计划通过。
10月7日
在美国国内依然为布什政府7000亿美元救市计划争论不休之际，奥巴马与麦凯恩的第二场全国电视辩论会在田纳西州贝尔蒙特大学举行。双方看似平分秋色，但由于此前民调支持率处于下风的麦凯恩未能借机扭转颓势，奥巴马领先优势继续扩大。
10月15日
奥巴马和麦凯恩在纽约州亨普斯特德举行美国总统候选人的最后一场电视辩论，两人同台而坐，针锋相对，现场火药味十足。辩后民调结果显示，多数人认为麦凯恩稍逊一筹，奥巴马赢得当晚的辩论。这意味着奥巴马已连续在三场电视辩论中胜出，同时最后一场辩论的结束也意味着两人将向11月4日的选举日发起最后20天的冲刺。
10月16日
《华盛顿邮报》在一篇社论中表态支持奥巴马出任美国总统，称奥巴马有“成为一位伟大总统的潜力。”
10月17日
美国另外两份历史悠久并具有影响力的大报《洛杉矶时报》和《芝加哥论坛报》相继表态，支持民主党候选人奥巴马出任下一任总统，其中《芝加哥论坛报》在自己报业历史中尚属首次支持民主党总统候选人。
10月19日
美国前国务卿、共和党人鲍威尔打破传统党派界限，正式宣布将在大选中把选票投给奥巴马。
10月20日
奥巴马回应鲍威尔时称，“如果当选总统，他将邀请前国务卿、共和党人鲍威尔当顾问。”舆论普遍认为，在国家安全和##外交方面具有很深资历的鲍威尔支持奥巴马，有助于打消部分选民对奥巴马缺乏国家安全和##外交经验的疑虑。
10月23日
《纽约时报》网站发表评论文章，公开支持奥巴马成为美国总统。文章称“经过一次又一次的挑战，奥巴马已身经百战，成长为一名领袖。对于大选早期提出的‘希望和挑战’等承诺，也能够真正赋予实践。”
10月26日
在国际备受尊崇的著名财经报章《金融时报》表态支持民主党总统候选人奥巴马成为下一任美国总统，赞扬奥巴马是数十年来出色的政治雄辩人才，是美国此次总统大选的更好选择。
10月27日
美国大选进入最后冲刺阶段，奥巴马和麦凯恩相继奔向主导选情的西部各州，两人都把目标锁定在内华达州、科罗拉多州、新墨西哥州这几个重要战场。西部一度是共和党的坚固票仓，但多项民调显示，奥巴马在一些西部大州支持率领先。分析人士认为，西部各州胜败将决定大选最终结果。
10月28日
皮尤研究中心公布最新民调显示，在登记选民中，52%支持民主党候选人奥巴马，36%支持共和党候选人麦凯恩。奥巴马领先麦凯恩的幅度已扩大到十六个百分点。但是盖洛普民意测验中的民调，则不像皮尤民调那么乐观，其公布的最新民调显示，奥巴马领先麦凯恩的幅度有缩小迹象，在登记选民中，奥巴马以50%比43%领先麦凯恩；在可能投票选民中，奥巴马以51%比44%领先；在过去曾经投票，这次也将投票的选民中，奥巴马只以49%比47%领先二个百分点。
11月4日
奥巴马宣布在当日举行的总统选举中获胜，成为美国第44任总统，同时也是美国有史以来第一位非洲裔总统。
2009年
1月20日
奥巴马在华盛顿国会山前正式宣誓就任。