16 岁时，我正在上高中，即将完成中学的课程，家里人原来计划送我去读大学，但后来还是决定先让我去克利夫兰的商业学校上几个月，那里教授簿记和一些商业贸易的基本原则。这些训练虽然只进行了几个月，但对我而言非常珍贵。但是怎么找到工作——这是个问题。我走遍大街小巷，问商人和店主需不需要雇人，但都遭到了拒绝。没有人愿意请一个小孩，有些人甚至没有什么耐心跟我说话。最后克利夫兰码头有一个人跟我说吃完午饭去他那里。我欣喜若狂，心想终于可以开始工作了。
我很紧张，生怕失去自己好不容易争取到的机会。终于，时间差不多了，于是我来到我未来雇主的公司。
“我们将为你提供这个机会。”他说，但丝毫没有提到薪酬的问题。这一天是1855 年9 月26日。我兴致勃勃地上岗了。公司名称叫赫维特—塔特尔。
在工作上我有一些优势。正如我前面所提到的，父亲的训练非常实用，商业学校的课程也教会了我商业贸易的基本原理，为我打下了一定的基础。同时，我很幸运地跟随一位优秀的前辈学习，他勤勤恳恳，兢兢业业，并且对我十分热情。
转眼到了1856 年。塔特尔先生给我50 块钱作为三个月的工钱。当然这是我应得的，我感到很满意。
第二年，我的月薪是25 块，还是做原来的职位，学习公司的业务细节和一些文书工作。我们公司的主要业务是代理农产品批发和运输，我所在的部门是做账的。我的上司是公司的总簿记员，加上分红，他的年薪是2000 块。第一年年底，他离开公司的时候，我接任了他的文书和簿记工作，我的年薪是500 块。
回首这段学徒生涯，我感触良多，这段生活对我后来的发展产生了深远的影响。
首先，我的工作地点就在公司里。他们讨论问题、制定计划、做出决策的时候，我几乎都在现场。于是我比同龄的男孩子多了一些优势，而实际上，他们可能比我反应更快，计算和书写也强于我。公司业务众多，所以我所受的教育也很多样化。公司旗下有住宅区、仓库、办公楼等供出租，而我则负责收租金。我们通过铁路和水路运输货物，经常需要进行各种各样的谈判和交易，而这些都是我必须密切跟进的。
和今天很多职员的工作相比，我的工作要有趣得多。工作对我来说完全是一种享受。渐渐地，我掌管了所有账目的审计。所有账目都必须先由我过目，而我也一丝不苟地履行着自己的职责。
我记得有一天，我在邻居的公司里，正好遇到当地的一位铅管工来收账。这位邻居事务非常繁忙，我总感觉他所拥有的公司不计其数。他瞥了一眼账单，就对簿记员说：“请付钱给这位先生。”
我的铅管工也是同一位，我自己每次都是认真地检查他的账单，仔细核对每一项收费，即使是一分一厘也要替公司节省下来。我做事情从来都不会像我的邻居这么随便。我的想法跟今天许多年轻人一样，那就是，这些账单将使老板钱包里的钱流进别人的口袋，我必须认真核对，必须比花自己的钱更小心谨慎。而像我邻居那样做生意，我确定是不会成功的。
整理账单、收租金、计算索赔金额等工作让我接触到各种各样的人。我必须学会怎么和不同的人打交道，并协调好他们与公司的关系。谈判的技巧非常重要，我竭尽所能地争取圆满的结果。
例如，我们经常接收从佛蒙特州运到克里夫兰的大理石，这些大理石一般经铁路、运河、湖泊三程运输。运输过程中出现的货损货差须由三个承运人共同承担，而三方承担的责任大小是事先约定好的。对于一个十七岁的男孩子来说，如何处理好这个问题，让所有相关方，包括我的老板满意，确实需要费一番脑力。但我一点都不觉得这个任务有难度，我记得我从未和承运人有过任何纠纷。在易受外界影响的年龄，处理所有这些事务，遇到紧急情况时可以向前辈请教——这些经历对我来说弥足珍贵。这是我学习谈判艺术的第一步，后面我将更深入地谈谈这一点。
尽心尽责地工作，并从中得到锻炼，我感到受益匪浅。
我那时的薪水还不及今天同等职位的薪水的一半。第二年公司付给我700 块，但实际上我是应该得到800 块的。四月份的时候公司还没有给我一个满意的说法，而当时正好有一个比较好的机会，可以自己做生意，我便辞职了在当时的克里夫兰，几乎每个人都是互相认识的。有一个叫克拉克（M.B.Clark）的商人，比我大十来岁的样子，当时想开家公司，正在寻找合伙人。他有2000 块的资金，要求他的合伙人也出同样的钱。这对我来说是个很好的机会。我已经存了七八百块钱，但怎么解决剩下的钱还是个问题。
我和父亲商量了这件事，他告诉我他本来打算等每个小孩21 岁的时候都给1000 块钱。他说如果我想现在拿的话，他可以预支给我，但是在满21 岁之前，我必须付这笔钱的利息。
“但是，约翰，”他补充道，“利率是10%。”
当时，年利率 10%是很平常的。银行的利率可能不会这么高，但金融机构当然不可能满足一切需求，所以民间也有很多放高利贷的。因为急需这笔钱入股，我欣然接受了父亲的提议，成为公司最初的股东，我们新成立的公司名叫克拉克－洛克菲勒。
自己当老板很过瘾。我得到了极大的满足感——我是一家拥有 4000 美元资金的公司的大股东！克拉克先生负责采购和销售，我负责财务和账款。我们的生意很快红火起来，自然也就需要越来越多的资金来拓展业务。资金从何而来？唯一的办法便是尝试从银行贷款，但银行会借给我们吗？