戴笠也许曾经考虑过文强的建议，但不仅在预计的重庆会议召开之前他来不及去美国，而且他急于回上海，看看情人蝴蝶的离婚证书是否已经报到法院，好跟这位影星结婚。他还打算从上海飞到重庆，解除李士珍对中央警察学校的职权，并准备主持4月1号的首次战后军统成立纪念仪式。3月16日，戴笠携222号专机的机组人员从北平飞往天津，在那里过夜。但次日天气恶化。戴笠不理会飞行员的担心，坚持让他们在青岛加足了燃料向上海飞去。如果气候险恶的话，他们就在南京降落，假如南京也不行，就直飞重庆。除了戴笠和机组人员之外，飞机上的其他八位人员是：军统人事处长龚仙舫，总参谋学校毕业生、军统局专员金玉波，香港大学文学士、英文翻译马佩衡，三名保镖，一名密码员，还有戴笠的朋友黄顺柏。222专机于1946年3月17日上午11∶45分从青岛起飞。
当他们在空中飞行时，没有雷达的飞行员获悉上海机场正值暴雨如注。于是他转飞南京，但是那里也是滂沱大雨，雷电交加。空军派出了4架飞机导航，但云层太低，他们无法与222号专机取得联系。飞行员向地面发出了两次信号：第一次，222号专机准备返回；第二次：仍拟在南京降落。13∶13分，该机发出信号说，他们正在降落。接着联络中断了。
岱山村坐落于南京西南方向、距板桥镇约20里的江阴县马鞍山之中。3月17日下午，雷雨刚过后的天空显得格外阴沈压抑，乌云弥漫在草木覆盖的丘陵之上。午饭后不久岱山的村民们听见低得罕见的飞机引擎声响盘旋在布满了三丈高的树梢的地面上。不久，附近的居民就看见一架飞机撞在一棵树上，然后随着惯性又冲了200来米后便撞在一个山顶上，一声爆炸巨响后便是万丈火焰。
显然岱山的村民无法立刻向南京报告这一事故。然而当局已经估计到情况不妙。天气刚好转，航空委员会、中国航空和美国海军一起协同进行搜寻。当地时间20∶00，美国飞机发现了222号专机的残骸。后来于当天晚上赶到岱山的军统人员，很容易就发现了马鞍山一带的飞机残骸，但无一人存活下来。
关于飞机失事的消息被压了5天。直到3月22日，军统的参谋长李崇诗有机会调查失事地点，戴笠的死讯才得以公布。《大公报》尤其谨慎地避免早下定论：
就本月十七日从青岛起飞的军用飞机在南京附近被发现坠毁一事，国家军事委员会调查统计局参谋长李崇诗，昨天（三月二十一日）从上海到达此地（南京）调查这架失事飞机的情况。据悉戴笠将军也在那架飞机上。因此，所有部门都对他的安全表示了极度关切，但他的下落有关部门尚未确定。
《申报》则不那么吞吞吐吐：
据一位记者调查，国家军事委员会调查统计局局长戴笠将军乘飞机从北平途经青岛飞往上海，因飞机在南京西南郊外撞到马鞍山山头坠毁而死亡。据悉，他烧焦的尸体已被确认，并于二十二日装殓。
尽管戴笠因事故而死已经被通告，但相反内容的流言却立刻传播开来。首先，有人相信，他的死并非出于事故。《中央日报》在3月24日报道说：据有关部门透露的消息，不久前被释放的重要共产党领导人叶挺将军也在飞机上。在飞行中，据说叶挺和戴笠争执起来，并拔出了各自的手枪，随即而起的射击导致了飞机着火。还有人说，飞机坠毁是共产党的破坏。
另一个猜测是，美国战略情报局在飞机上安置了炸弹。这个看法认为，飞机里一种气压计的保险丝被做了手脚，它被调成在5000英尺的高度上爆炸。然而，尽管斯坦利·拉维尔（Stanley Lovell）在诸如222号专机的原产地等重要细节上搞错了，但战略情报局的这位间谍用品发明家坚信，戴笠是这么被谋杀的：
在蒋介石政府中最招人恨的是戴笠将军，这位残酷的秘密警察头子，连中国人都管他叫“中国的希姆莱”。暗杀与处决是家常便饭，以至于人们只能耳语他的名字。日本人投降后，戴笠及其部下在重庆上了他的飞机飞往北平，去组织一场对所有据说与日本人合作过的中国人进行的大清洗。所有的人都感到这将是一场没有正义的大流血。有人告诉我，戴笠的飞机在飞到5000英尺高度时尾部爆炸了。
但更为普遍的说法是，那天戴笠根本就没有上那架飞机，而是假造了自己的死来挫败他的敌人。
莱司特·沃克（Lester Walker）在《哈珀斯》杂志（Harper\'s）撰文，把戴笠作为“中国的间谍王”介绍给美国公众。关于戴笠的死亡，他写道：
这个故事天衣无缝，但没人相信。新闻简报是4月1日发出的，也就是愚人节。那天你只要问任何一个中国人他今天的看法，他只会笑，说“这不可能”，也就是说，中国人认为这不可能，相反，他们相信，这位世界上最大的“间谍王”仍在享受着迷人的生活，而不可能被杀死。
但大量的证据表明，在残骸中发现的那个浑身烧焦、失去右手和右腿的遗体，是戴笠的尸体。军统自己的调查人员根据特别的牙板、羊毛内衣残片以及梅乐斯4年前在重庆送给他的38口径的短管自动手枪，确定了他们上司的身份。就像沈醉对听了很多谣传的胡宗南说的那样：“我们告诉他，经过多方调查，证实没有什么人对他进行谋害，的确是由于气候关系，驾驶员不慎撞在山上失事”。