杜月笙
杜月笙（1888－1951）是近代上海青帮中最著名的人物，1911年加入专为烟贩提运黑货的“八股党”，投青帮首领黄金荣门下，贩卖鸦片起家。后与黄金荣拜为把兄弟，开设三鑫公司，倚仗外国人势力，广收门徙，欺压人民，曾贩卖鸦片。成为上海法租界青帮头子之一。1927年参与“四·一二”政变，杀害上海市总罢工委员会会长汪寿华。曾任国民党政府咨议，法租界商界总联合会主席、公董局华人董事，中汇银行董事长，上海交易所、上海棉布交易所经理。1937年后，与戴笠组织军事委员会江浙行动委员会淞沪别动总队（后称忠义救国军）。1941年在重庆成立中华实业信托公司。1945年返上海，整顿和扩大流氓组织恒社。1949年去香港。1951年8月病逝于香港。
1937年夏天爆发的抗日战争为戴笠扩展他的秘密王国提供了一系列的机遇。正如他的前助手沈醉后来讽刺的那样，“国难当头，大交鸿运”。战争在全国蔓延，阻碍了南京自上而下统一扩充军事和警察的计划，而且沿海地区的丢失切断了蒋介石不可弥补的资金来源。但由于日军的占领区支离破碎，戴笠能够见缝插针地把他的组织延伸到地方的公安和半军事力量中去，而两个相连的战时经济又使秘密警察得以从戴笠控制的黑市和交通运输中获得新的资金来源。战争还把特务头子与杜月笙这类帮会分子撮合到一起，使军统更加依赖于来自毒品买卖的非法赢利。
当时的人说，戴笠早在1921至1923年在上海当流氓时就认识了杜月笙。1927年秋，蒋介石从国民党政府辞职并暂时解散了他的秘密调查单位，两人之间的关系变得密切起来。几乎身无分文的戴笠又到上海来寻找生财之道，结果他到了老朋友杜月笙那儿求援。那时，杜月笙已是个“名人”，他两次给了戴笠50块钱来对付困境。事实证明，戴笠的穷困并不长久。但在蒋介石恢复了权力并重组他的私人秘密特工之后，戴笠一直记着杜月笙的慷慨。
这一时期，蒋政权开始在上海与杜月笙合作进行鸦片交易。从实际角度说，把鸦片买卖集中在一个团伙手中，将这个难题与其他国事分开，更加方便，这样如果出丑，便于抵赖。不再有盲目的竞争，交易变得井然有序，巨额的收入悄悄地汇流而来。新国民政府在南京一成立，财政部便开始对鸦片进行正式垄断，这种垄断在1927年8月20日延伸到了江浙地区。开始杜月笙反对这个计划，因为这对他控制的大公司利益形成威胁。然而后来杜与国民党之间达成协议：后者将上海地区的垄断权交给大公司的一个叫“三鑫公司”的子公司，以此换来的收入由国民党军队保护。
前面提到，戴笠开始动用这笔收入的一部分来支付蓝衣社内的特务处的经费。CC派也通过杜月笙赚取了钱财。为对抗CC派——用前蓝衣社成员对蒋介石政策的概括说法，即“以毒攻毒”——戴笠与杜月笙结盟为兄弟，并开始吸收青红帮分子加入特务处，以此来加强他与地下社会和毒品走私的联系。
财政部1927年与杜月笙的协作总体上并不稳定，因为走私量如此之大，盈利如此之高，以至于协议双方都禁受不住它的巨大诱惑。到了1931年，世界经济萧条开始严重影响中国经济，中国本身每年生产12万吨左右的麻醉性毒品，即全世界非法毒品供应量的7／8以上。作为鸦片及其制品的来源，中国取代了中东，控制了美国市场。事实上，美国的大部分海洛因来自于上海和天津的实验室。在约有10万人染上鸦片瘾的上海，杜月笙的人操纵着10个这样的炼制厂。其中最大的两个每天赢利4万元每月光是支付国民党政府对这些工厂的保护费就要40万元。
1931年5月，杜月笙在南京会见蒋介石。蒋向这个帮会头子提出，如果杜的青帮能够参加“剿共”，他愿出100万元。他还答应与帮会分子分享政府在全国对鸦片的垄断，作为对地下社会投入600万元的回报。不过，支付给这青帮头子用的是财政部宋子文那里贬值了的政府债券。在管理鸦片秘密垄断的协议上，宋也没有表现出诚意。这位正在想方设法支付蒋的“剿共”战役巨额军费的财政部长，对麻醉毒品眼红起来，开始计划用管制局没收来的鸦片垄断市场。
尽管南京当局在1931年6月18日颁布命令：所有的官员都必须服从法律，不得进行鸦片买卖，但宋子文及其支持者们仍然继续建立他们对鸦片的全国性垄断，预计这项垄断每年能给政府带来1亿元的额外收入。在一些省份内，鸦片买卖公司应运而生，用来储存没收来的毒品的仓库也在安庆、大同和芜湖纷纷建立起来。这些仓库并非由它们所应属的鸦片管制局负责，而是由宋子文的特别税务局控制。