假如戴笠活动的惟一目的是强化他与委员长的关系的话，那么对他来说最关键的时刻便是1936年的西安事变。1936年12月12日，蒋介石在西安被少帅张学良和杨虎城将军逮捕。当他们迫使蒋介石在统一战线下与共产党谈判的时候，国民党政府酝酿着反攻，包括轰炸西安城。蒋夫人阻止了轰炸，并命令忠于他们的军队不要从潼关要道进攻渭河谷。她的解决方式是飞往西安。同行的有她哥哥行政院长宋子文、蒋的澳大利亚顾问端纳（Donald）和自告奋勇的戴笠将军。
蒋的这位军事情报头子痛苦地意识到置身于共产党及其同盟者手中的危险。说到底，戴笠对杀害成千上万地下党和“反革命”负有责任。他决心要为领袖的困境“赴难”。那时孙中山被陈炯明的军队包围在广东总统府，年轻的蒋介石决定赶去营救，这使蒋深得孙中山信任，成为他的革命继承人之一。此刻，戴笠相信这个后来史称“西安事变”的事件将是对他个人忠诚于蒋介石的一个类似的“严峻考验”，于是他怀着“永丰号”般的历史信念离开了首都。
在离开南京去“效忠”蒋介石之前，戴笠在曹都巷特务处大礼堂召开所有副科长以上人员会议。戴笠曾发动过对张学良的情报战，遭到惨败。他作为负责领袖安全的官员，对自己完全没有预见到这场危机深感内疚。他含着眼泪对部下说：“此去凶多吉少。”飞机于1936年12月21日离开南京飞往西安，戴笠带了两支左轮手枪，满怀与校长共生死的决心。当他们终于到达西安见到蒋时，他冲向前去，跪在总司令面前抱住领袖的腿失声痛哭，责骂自己保护领袖失职。
戴笠戏剧性的行为可能有些过分，但他在西安的出现对说服张学良释放蒋介石及陪同总司令回南京起了关键作用。据当时的外国情报消息透露：没人比戴笠更能说服少帅，一旦他们回到南京国民党管辖区，他将受到国民党秘密特工保护。不过，这“保护”后来成了中国历史上最长期的软禁，但张学良的命是给放过了，而杨虎城和他的一家则最终被军统的刽子手们杀害。
蒋介石当然被戴笠愿冒生命危险赶来西安与他会合而感动。他在事变中的日记《西安半月记》中多次提到了戴笠的名字，而且多年后他在别人面前仍然经常赞扬戴笠在危难中对领袖的忠诚。
与此同时，那些在西安事变中未能前来援救领袖的竞争对手们在蒋的眼里因此而失宠。比如，委员长认为，邓文仪和贺衷寒在那两个星期中表现动摇。于是蒋回到南京后，便把他们及另一些人全都降职。1937年夏天抗战爆发后，对邓文仪只给了个战时干部训练班第一团团长的职位。后来他当了成都军校政治部门的头儿，二战后他总算被任命为国防部新闻局局长。但他因为没有与戴笠一起在1936年的西安事变中“深入虎口”，在蒋介石那里或在黄埔派中再也没有恢复地位，直到十多年后他才被重新任命为侍从室书记。
戴笠在西安事变中还另有收益。作为负责张学良前途的人，他接管了少帅的部下如陈旭东、吴骞和王化一等一些要员，把他们安排在军统工作。此外，一批来自东北的警卫、助理、厨师、佣人以及与张的随从有关的家属们都被置于戴笠的管辖之下，这些人后来对他非常有用。比如，张学良的妹妹嫁给了陈录的儿子，陈录后来在日本人占领时期接受了梁鸿志的傀儡“维新政府”外交部长的职务。戴笠正是通过她和她的东北保骠们，安排了对这位外交部长的暗杀。
西安事变还使戴笠与蒋夫人接近起来。回南京不久，戴笠就发了慢性阑尾炎，住进了上海宏恩医院动手术。手术后，宋美龄亲自来探望他，转达蒋对他早日康复的希望，并关照医院人员对他给予最优厚的照顾。自此以后，戴笠与“夫人”之间建立了亲切的关系，他经常给她的秘书和佣人送钱送礼来打开自己的“裙带门路”，以保持与蒋介石的亲密关系。
显然，西安事变对戴笠来说意味着个人的凯旋。戴笠开始对自己在CC派的竞争对手、间谍头子徐恩曾展开了决定性的攻势。事变以后，戴笠被蒋介石认做最可靠的卫士，而在其他人眼中，戴笠的组织及其活动对于“蒋作为党的政治领导人的幸存必不可少”了。
抗战更加坚固了这两个人之间的同盟。随着战势的发展和蒋介石成为国家的拯救者，戴笠迅速地在全国担当起更重要的角色。日本征服中国的企图，最终为戴笠提供了扩展他秘密王国的机会。现在，“间谍王”及其部下的地下活动有了新的内容。他们也将自己进行恐怖活动和暗杀阴谋的专长用于抗日战争中。