贬低戴笠的人说，戴笠不仅总与某个女特务有纠葛（如邹志英），而且还不断地威胁他部下的妻子或姐妹，所以只要他对这些家属发生兴趣，他的部下会马上告诫这些女人躲开。据说戴笠尤其热衷于类似1934年在天津租界刺杀军阀孙传芳的施剑翘这类当代女侠客。施剑翘的父亲施从滨是孙传芳部队在安徽的一个师长，被孙杀死，所以她所做的一切就是为父报仇。结果，施剑翘为了复仇大胆刺杀孙传芳，使她成了一个广得人心的名人：侠义孝女，合二为一。当时的人把她比做游侠小说《儿女英雄传》中的女英雄何玉凤。而公众则认为她是戴笠军统的一个高级特务，这似乎是误解。
戴笠还对日本女间谍川岛芳子产生过兴趣，她曾在热河一带女扮男装指挥过伪政府骑兵队与中国游击队作战。但是，假如这些关于他的桃色新闻可信的话，那么戴笠对任何种类或年龄的女人都会发生兴趣。不管是佣人还是他最优秀的学生，是女特务还是医生，是朋友的妻子还是合法或非法的妓女，只要他看上了就行。
前军统的特务们说，戴笠在许多地方有住宅的原因之一，就是供他随时随地、随心所欲地玩弄女性。戴笠自己的婚姻不幸福。他与毛秀丛在1915年秋天结婚，那时戴笠才19岁，是浙江省第一师范学校的学生。戴笠形容他的妻子是个“乡下人”。据说她非常固执僵硬，勤劳节俭，正直而胸无大志，甘于平庸生活。虽然早在三十年代她就疑心戴笠有风流韵事，但她怕他如同怕虎，从来不敢跟他争执。最终因为他的外遇，他们分居了。戴笠按照他的典型做法，把毛秀丛的兄弟毛宗亮提拔为总管，任命他在各个训练营地和军统内部当合作社经理一类的职务，负责买饮料杂物。尽管戴笠对毛宗亮非常依赖，但他看不起这个小舅子，而毛宗亮也觉得自己的姐姐是最不幸的一个人。分居后，毛秀丛就病了，并于1939年死于上海。戴笠的助手们宣称，他对戴笠玩弄女性感到非常尴尬。每次他坐车外出视察特务站，总有各种女性陪同，而他的随从官则被迫做起中间人来。一位前秘密特务说：“我虽四次做过他的随行人员，却从没有人敢提起他这些有关污辱女性的事。”
但并非所有的性关系都这么随便。随着时间的推移，特别是在他生活的后期，戴笠似乎变得比较稳定并且有点重感情起来。在他战前活动的高峰期，据说他有两个主要的情人：赵霭兰和叶霞弟，他经常同时携她俩外出。比如，每当外地情报组送来紧急报告时，戴笠会从他所在的任何地点亲自连夜坐车去南京向蒋介石汇报。在这些长途夜行中，通常有两个司机轮换开车，戴笠往往在后座的赵霭兰和叶霞弟中间休息。
叶霞弟毕业于浙江警察学校特训班。她在三机无线电学校当事务员时，戴笠看上了她。她一旦成了戴笠的崇拜对象后，他便决定让她住到上海警备司令部司令杨虎的公馆里，学一套上层风度。戴笠是杨家的密友，也是杨家在环龙路公馆的常客，他对这位国民党将军能够在身边围起一大堆女人替他应付社交的能力非常羡慕。他对杨虎的情妇们能够牺牲色相，并奉命对将军的要客给予性便利印象非常之深。在叶霞弟学会了这方面的做法后，戴笠替她安排了到美国学习政治经济学。她回国后，他又安排她在成都华西大学教书。后来据一个对戴笠最苛刻的传记作家宣称，戴笠把叶霞弟嫁给了他最好的朋友胡宗南当妻子。
这事是真是假且不说，但戴笠把自己的另一个情妇也许配给了一个朋友。赵霭兰结果嫁给了军统电讯处处长魏大铭。但这些联姻对这些女人来说并不总是如意。1940年戴笠引诱他的英文秘书余淑衡，虽然这个年轻的湖南女人已经与军统的一个重要特务订了婚。戴笠说要跟余结婚，但两年后他迷恋上了影星蝴蝶后，马上用送她去美国学习的方式把已经怀孕的余淑衡抛弃了。
尽管这可能有夸张的成分，但戴笠在生命的最后年月里的确为这位女演员所倾倒。当戴笠对蝴蝶一见钟情时，蝴蝶已经嫁给了上海的商人潘有声为庆祝他们的“婚姻”（戴笠最终想以合法的形式认可他们之间的关系），这位秘密特务头子在重庆郊外的杨家山购置了大片的地产来建造一座景色华丽的公馆，以示对这位大都市影星的崇拜。在重庆雾蒙蒙的傍晚，戴将军和他的情人会梦幻般地沿着刻有“喜”和“寿”字的水泥道漫步，闲逛在用价值上万两银子的热带植物和异国树木装点的“神仙洞”里。
不过，对戴笠作为军统秘密特务头子享受和使用“裙带关系”这一点并不应过于渲染。他与自己的私人职员和秘书的亲密的个人关系，是他用可靠的关系来确保机密的一种普通的方式。这些习惯对戴笠来说，也保证了他在“内部”网络中心对收集情报和汇报机密的全盘控制。因为他最嫉妒别人侵占他的机密来源，并以此越过他而直接抵达他权力的主要源泉：总司令本人。其最好的例子之一，就是翁光辉事件。