胡宗南有一次来杭州时，戴笠有幸结识了他。在后来的年代里，胡宗南成了戴笠在黄埔毕业的国民党将军中至关重要的同盟。戴笠在讲起他与胡的结识过程时的口气，好像是在描述《三国演义》或《水浒传》中的兄弟结盟一样，栩栩如生。
一天他在西湖边灵隐寺入口处的一块岩石上晒那套由灰色军装改成的服装，一边光着身子藏在水里等着衣服晒干。一队学生由一个年轻的男老师领着走来，其中有人看见石头上的衣服和鞋子就上来捡。戴笠见了后叫喊起来，让他们把衣服放下。那位教师发现戴没穿游泳衣，便叫自己的学生把衣服放回岸边晒干。尽管这两个人没有交换语言，但对水中人的尴尬他们相互抱以微笑。
过了一会儿，等学生和老师走了以后，戴笠穿上了衣服。等到有了机会，他便去当地的小学感谢那个叫寿山老师的周到。那个老师便是胡宗南。不久，胡便进入了黄埔军校，成了蒋介石宠爱的“天子门生”之一。于是，早在胡变成“西北王”、戴笠变成蒋的秘密警察头子之前，这两人就发现他们之间情投意合，更不用说他们的勃勃野心了。当时中国的师范学校注重中文、文学和历史，而不像北大或清华那类西方化的精英大学一样强调英文和数学。胡、戴二人如此谈得来，这难道不反映中国师范学校培养出来的青年的共同特点吗？
胡和戴都受过当小学教师的教育，都不自觉地具有流氓知识分子特有的自负，他们认为自己的命运重大而洪福非浅，充满着传统文人的自傲，并在不同程度上相信顾炎武的“匹夫有责”论。他们自以为是，野心勃勃，却狂妄地“以天下为己任”。
那些从大城市高校毕业的受西方影响的青年们往往能感到自己政治野心的阻力和障碍，而胡宗南和戴笠由于未能意识到他们的雄心将会受到的正常局限，他们各自在对方身上看出了自己对权力和地位无限的渴望。他们这种小知识分子意识和由于自己地位卑微而受压抑的壮志结合起来，使他们对实现权力的向往更加炽烈。
加上他们并不是摇笔杆做学问的知识分子，所以他们比起大学教授这类高级知识分子来就更加愿意采用搞革命组织或军事训练等其他方式来表达个人志愿。难怪他们气味相投，一拍即合。
戴笠的另一个重要机遇——用他自己的话来说是天意——是他在上海与蒋介石的会面。虽然会面的具体时间不太清楚，但可能是在1921年。当时蒋正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资。戴笠居然认识了所有这些人，而且他被这些革命派当做“小瘪三”。当他们需要人跑腿时，戴笠就受到差遣；当他们要泡热茶时，戴笠就被招进屋里。戴季陶很快就发现，这个竭力想讨好他们的跑腿跟他同姓，于是他开始问这个年轻人有什么生活目标。戴笠意识到这些人可不是一般的记者或生意人。由于那时名为“光棍”、实为革命党信使的人们来往频繁，戴笠便猜想他们是孙中山在广州的特工人员。但他不敢把这些说出来，于是他一开始回答戴季陶说：“只要我有饭吃，什么都行。”后来他终于告诉戴季陶，他那“干一番轰轰烈烈的事业”的欲望是如何使他来到了上海过“打流”生活的，于是这个长者对“小瘪三”的态度开始变了。蒋介石注意到戴季陶对戴笠这么好，这个年轻人已经开始称老戴“叔叔”了，他也开始交给戴笠更重要的任务。当然，过了很久之后戴笠才成为总司令的亲信，但他们的密切关系可以追溯到这个秘密警察头子当年在上海街头“打流”的日子。
不仅如此，虽然戴笠很讨厌别人谈论他的这些往事（而且谁这么做了往往便会倒大霉），他自己却喜欢讲那时他完全靠自己本事吃饭的故事。他谈起自己为了生存而不择手段的往事的时候，经常放声大笑。在他看来，那段日子是“陶冶”阶段，就像一件瓷器成形，一块金属受到冶炼一样。他惟一的遗憾是没有更快地看出蒋介石后来会晋升得如此之快，所以没有马上在这个未来的国民党领袖身上下他的赌注。