戴笠是黄埔军校第六期骑兵科没有毕业的学生。他虽不擅长骑马，却很喜欢马。因他面带马相，特别是有严重的鼻炎，时时流鼻涕，很像马一样成天哼个不停，每日要用很多条手帕擤鼻涕。他很迷信“人的面相肖动物是主大贵之相”。别人当面说他举止和马一样，他也不以为忤，反而沾沾自喜。后来他用的化名也叫马行健，居然以马自居。他常说愿为蒋介石终身效犬马之劳，他是甘心为这个中国历史上少有的暴君充当犬马并引以为荣的。
沈醉：《我所知道的戴笠》
这本书叙述一个非凡的秘密警察，一个阴影般的险恶幽灵，他的生活体现了20世纪中国所具有的、在封建式的多变个性与难以逾越的职业纪律之间的平衡。曾经既是个有自觉意识的游侠又具有现代组织才干的戴笠，想通过树立起一种适于统治充满共和政治阴谋的拜占庭式世界的个人英雄主义，创造出一个新的自我。
他的这个自我并非仅仅从实用出发，而是中国的新精英们在1911年废除帝制后所采用的一系列新型职业中的一个，这些职业包括银行家、记者、律师、家庭主妇、军官、女演员和医生等。这些新颖的身份反映了现代中国在形成过程中的许多取舍：国家企图以自身来取代家庭的努力、旧科举制度废除后对职业教育的普及，以及取代那些随着帝王时代儒家体系的消亡而破落的儒生——文官们的新兴社会阶层的出现。
戴笠来自于这样一个背景：作为闭塞的“中等县城”里的精华，这些年轻人离开了世代居住、树阴稀疏的村子，为升官发财而奔向繁华的沿海城市。这群年轻的冒险家们好比社会弃儿，虽然缺乏引导，但却雄心勃勃，受着“天生我才必有用”的民族使命的驱使。尽管许多人无力实现这种使命，而戴笠却能克服某种城乡间的巨大差别——在具有低头不见抬头见的个人关系的乡村世界与一个更加广阔、充满职业责任和冷冰冰的专业知识的领域之间的差距。
在前者的后面是等级制，这种意识处处体现在戴笠对他特工部下的家长作风之中。与戴笠对待下属的冷漠态度十分不相称的是戴笠广泛的个人关系网：从家乡江山县至省会然后到上海、广州及最终的南京；从河里的舢板至汽船最终到飞机；从“江湖”好汉的小股密探，到受过高级训练的特务和使用电子窃听的先进间谍行业；从与中国的帮匪及惟利是图之徒结伙，到与英国特工和美国战略情报局情报官员们为盟。
这种延伸部分是由于中国新的城乡差别，在战时尤其如此。戴笠最初在中国的城市环境里找到了作为一个特工头子的落脚点，那里成了他的部下在20世纪20年代和30年代初的白色恐怖阶段进行绑架、酷刑和暗杀的理想环境。当时的军阀混战集中在铁路、河流和城市方面。但抗日战争使战地从城市转移到了农村，并“从空间和时间上被分散了”。戴笠在城市里的对手们离开了上海的弄堂深处，集中精力在内地的农村根据地开展新形式的斗争，包括群众动员、经济战、渗透、颠覆和宣传。
戴笠对这种变化表示欢迎，尽管这使他在对付共产党的斗争中竭尽了全力，绞尽了脑汁。特别是，作为一个能干的领导人，他具有包容对立面的能力。凭着个性的力量，戴笠从自己在军队里的劲敌手中赢得了对国民党乡村武装力量的控制，并制定了一系列后勤计划来迎接即临的内战（爆发于1946年，他死的那年），从而再次成功地克服了战略转变。
戴笠对自己个人领导作风的依赖具有一些短处。首先，这经常引起他与国民党内劲敌之间的争斗，弄得两败俱伤，消耗了自己的元气。其次，为迎合蒋介石，同时也为了在那些具有他所缺乏的战地经验的老资格军事将领眼里摆脱自己的自卑感，他采用了夸张的军事作风来训诫下属。第三，这使他不能把权力下放，也使他无法信任把信息落在纸上，来形成真正现代的情报组织中常见的“档案”。相比之下，他更相信自己惊人的记忆力。第四，这使他无法欣赏他的头号敌人毛泽东所具有的更加戏剧化甚至是不修边幅的政治风度。
然而，最终还是戴笠不达目的死不罢休的毅力和狡猾机敏，而非政治偶然或官僚政治的需要，在那个革命的时代把他推上了中国政治的顶峰。当然，社会进程和经济发展永远是重要的世间变化的原因，但政治绝非只是附带现象。尽管有一种群众创造历史的虔诚观念，个别男女生动而强大的个性一直是我们所了解的历史当中的关键因素。