戊戌变法失败后，梁启超受清廷通缉，日本政府出面相救，日本公使林权助将梁长发剪掉，穿上和服，化装成打猎的样子，一路惊险逃亡至日本。在日本居留十四年期间，梁也多赖日本政府与日本友人常年相助，他对日本颇有好感，“觉日人之可爱可敬”。但到护国战争后，他惊讶的发现“日人之可畏可怖而可恨”，此后始终强调要警惕日本。
面对日本人忘恩负义的指责，梁启超回答说：“凡以正义待我者，无论何国，吾皆友之；凡以无礼加我者，无论何国，吾皆敌之。”
戊戌变法失败后，梁启超流亡日本时，曾撰有小说《新中国未来记》，书中描述了一个共和社会新中华民主国，第一任大总统为“罗在田”。“罗”即“爱新觉罗”，“在田”即载湉的谐音，“罗在田”即光绪帝（也有说法称罗在田指爱新觉罗即将下野）。第二任总统为“黄克强”，（黄兴，另说意指炎黄子孙人人自强）。
梁启超与革命党人论战时，说中国人“非有可以为共和国国民之资格”，因此，“与其共和，不如君主立宪；与其君主立宪，又不如开明专制”。清政府预备立宪时，梁对康有为说：“今者我党与政府死战，犹是第二义，与革党死战，乃是第一义；有彼则无我，有我则无彼。”
1908年冬，梁启超在《新民丛报》上撰文批评革命党领袖们：“徒骗人于死，己则安享高楼华屋，不过‘远距离革命家’而已。”梁启超的文章在海外华人中引起了很大的反响，掀起了一股批评革命党领袖的风潮。
杨度组织筹安会，拥护袁世凯称帝。他于是派蹇念益、汤学顿前去拉拢梁启超，期望梁能为己所用。徐佛苏、袁思亮和蔡锷颇为担忧，三人暗地里商量道：“任公眼高于顶，耻为牛后。不如另树一帜，以任公为首，可与杨皙子殊途同归。”不料徐等计议未善，蹇、汤已懊丧而返。原来二人与梁见面后，尚未开口劝说，梁便拿出抨击袁世凯复辟的文章《异哉所谓国体问题者》示之。蹇、汤二人无奈，只能力劝梁删除一些太过激烈的词句。梁致函杨度曰：“吾人虽见歧，私交弥笃。今后各行其是，不敢以私废公，亦不必以公害私也！”
康有为拥戴张勋复辟，梁启超则与段祺瑞一起讨伐张勋。有人问梁启超：“吾子投笔从戎，壮则壮矣。昔庾公之斯于子濯孺子，不忍以夫子之道反害夫子。今者令师长素先生佐命新朝，吾子痛斥复辟党人罪恶，不留余地，不知令师作何感想。”梁启超答道：“师弟之谊虽存，政治主张早异，我不能与吾师同陷泥淖中也。”
孙中山逝世后，梁启超对北京《晨报》说，孙中山“为目的而不择手段”，因而“无从判断他的真正价值”。
1925年“双十节”，清华定于10月9日举行纪念会，会议上安排梁启超发言，但梁却记错了纪念会的召开时间。到会议举行这日，他不在校内，校方只好取消了他的演讲。后他将原本为会议准备的演讲稿发表在《清华周刊》上，讲稿共一万三千多字，他在讲稿中将国民党、孙中山、共产党挨个骂了一遍，并痛贬中华民国为“不满十四周岁的小祖宗”。
1927年5月11日，梁启超在给长女梁思顺的信中谈及时局问题时，提到了对共产党的恐惧：“北京局面现在当可苟安，但隐忧四伏，最多也不过保持年把命运罢了。……南方党军已到潮落的时候，其力不能侵北，却是共产党的毒菌在社会传播已深，全国只有一天一天趋到混乱，举国中无一可以戡定大难之人……再过两礼拜，我便离开学校，仍到北戴河去，你们来信寄天津或北戴河便得。”
梁启超在另一封信中也叙述了对时局的恐惧：“本拟从容到暑假时乃离校，这两天北方局势骤变，昨今两日连接城里电话，催促急行，乃仓皇而遁，可笑之至。好在校阅成绩恰已完功，本年学课总算全始全终，良心上十分过得去。今日一面点检行李，下午急急带着老白鼻（梁思礼昵名）往坟上看一趟，整夜不睡，点着蜡结束校中功课及其他杂事，明日入城，后日早车往津……津租界或尚勉强可住，出去数日看情形如何，再定行止，不得已或避地日本，大约不消如此。我本身无特别危险，只要地方安宁，便可匿迹销声，要住若干时日，北京却险极，恐二叔也要逃难。”
梁启超曾对日本、英国文化赞不绝口，并且认定：“中国经一次外化，就有一次进步。”但当孟禄呼吁用美国学制来取代中国学制，梁启超不以为然，他指着餐桌上的饭桶对学生黄伯易等人说：“这是一个饭桶，它只是一个装饭的饭桶！凭你把这饭桶雕花塑彩甚至把它描金也不会改变饭的质量。但中国之大，主张‘美食不如美器’的人不在少数，让他们去欣赏他们的饭桶艺术吧！”