1898年秋，戊戌变法失败后，章太炎力主革命，时蔡元培请章到爱国学社做排满革命的讲演，讲演内容随后发表在《苏报》上，引起清政府的震怒。恰巧当时邹容写《革命军》一书，请章太炎为之作序。清廷便查封《苏报》和爱国学社，没收财产。因章太炎在序言中毫不客气地称光绪帝为“载湉小丑”，清廷便以大逆不道罪将太炎告上法庭。以一国讼一人，近代以来，不知有第二人。
因讼案发生在上海租界，当时，满清政府曾向西方列强许下了沪宁铁路的特权、白银10万两引渡章太炎、邹容，但在舆论重压下，西方列强称：“租界事，应当在租界处理。”章太炎等人的案件仍由列强的会审公廨审理，得以不被清廷引渡。
当时被清政府通缉的共有六人：蔡元培、章太炎、邹容、吴稚晖、陈范、宗仰。其他人听到消息后，纷纷出逃，蔡元培避难青岛，吴稚晖逃往欧洲，陈范东渡日本，宗仰则躲在上海的哈同花园。但章太炎哪里也不去，这晚，有人告诉他巡捕前来抓人的消息，章太炎毫不在乎，只说“小事扰扰”，随即就回屋睡觉。他还劝邹容不要躲，他说：“革命没有不流血的。我被清政府查拿，现在已经第七次了。”第二天，外国巡捕再到爱国学社缉捕时，章太炎指着自己的鼻子对巡捕说：“章炳麟就是我。”然后痛快地被巡捕抓走了。当时邹容已成功地从后门逃脱，但章太炎在狱中写信劝他自首。邹容不忍结义大哥一人患难，第二天便前去自首。
章太炎被捕后，上海《新闻报》上有文章，嘲笑章太炎主动送上门，“不去为愚”。章看见此文后，写下《狱中答新闻报》一文，刊登在最后一期《苏报》上。章在文中称：在当今的时代，必须实行革命，而“吾辈书生，未有寸刃尺匕足之抗衡，相延入狱，志在流血，性分所定，上可以质皇天后土，下可以对四万万人矣！”最后，章太炎嘲讽《新闻报》的记者说：“斥鹌井蛙，安足与知鲲鹏之志哉！”“滚开吧！新闻记者。请看50年后，巍巍矗立于云表的铜像到底是我？还是你？坐以待之，用不着多说什么了！”从此文足见，章太炎当时就有杀身成仁的想法。
会审公廨开庭之日，章太炎长发披肩，穿着他的“汉家和服”。邹容剪掉辫子，西服革履。庭审完毕，他们坐着马车回巡捕房，上海街头万人空巷，争睹章、邹之容，一路上章太炎大声念诗曰：“风吹枷锁满城香，街市争看员外郎。”
因为“苏报案”，章太炎被判刑三年，邹容被判刑两年。两人虽不在同一监室居住，但在同一个“工作室”做裁缝工作。章太炎近视，缝补动作不敏捷，经常挨巡警的棍子。起初章还稍作反抗，但几次被打得死去活来后，一气之下绝食抗议。他曾绝食七日，最后因有狱友告知，绝食要40天左右才死，加上邹容劝说，最后放弃。但邹容却随之病倒，一年后，年仅二十岁的邹容猝死狱中，章太炎伤心不已。因为邹容的死，章太炎在狱中的情况大为改善，章太炎后来在《与篁溪书狱中事》中写道：“威丹（邹容的字）既殁，白人稍善视余，使任执爨（cuàn，烧火煮饭）之役，因得恣意啖（dàn，吃）食。余之生，威之死为之也。”
1906年，章太炎刑满释放，到日本担任《民报》的编辑。章一接手民报，立即引起清政府的恐慌。清政府马上派唐绍仪与日本政府交涉，于是《民报》被禁，章太炎几次入警署进行交涉，并3次致书日本内务大臣，均未果。1908年11月26日，东京地方法院裁判厅开庭审讯，章太炎据理辩驳，无懈可击，裁判长被章的辩词说的张口结舌、理屈词穷。东京地方法院随后对他作出罚金150元或服役150天的判决。章的学生鲁迅、许寿裳等人代他交了罚金，章太炎被获释。
1913年，二次革命失败后，新婚不久的章太炎顾不上蜜月，扔下新婚妻子，从上海跑到北京找袁世凯算账。临行前，妻子朋友均劝阻他，章却说：“不入虎穴，焉得虎子。”
时为冬季，天气异常寒冷，章太炎足蹬一双破棉靴，穿一领油油的羊皮袄，手中绰一把鹅毛扇，扇下坠吊着一枚景泰蓝大勋章，直闯总统府。总统府的接待员让他出示名片，他白眼一翻，大声道：“谁人不知，哪个不晓，我是在上海坐过三年西牢的‘章神经’！”他耐着性子在接待室中踱来踱去，眼见国务总理熊希龄谈过了，副部长向瑞琨谈过了，袁世凯还不见他，便骂道：“向瑞琨，一个乳臭未干的小孩子见得，难道我见不得？”说罢径直往里闯，警卫阻拦，双方立刻起了冲突。章太炎操起桌上的花瓶朝大总统画像猛力掷去。
之后，章太炎被卫兵强行捉入马车，当晚，只能在宪兵教练处过夜。他满腔怒气耿耿难消，又指名道姓怒骂袁世凯为“包藏祸心”的“窃国大盗”和“独夫民贼”。反反复复大骂整夜，看守他的卫兵都心惊胆战，赶紧找来棉花，塞住耳朵。
章太炎闯总统府还有一个版本，据说，章太炎到总统府后，投了一张一尺五寸长的名片，上面只写了三个斗大的字：章炳麟。袁世凯一直不敢见章，只是派手下出来搪塞，结果被章太炎给骂了回去。为了表示愤怒，章太炎将总统府的招待室砸了个稀巴烂。见章太炎盛怒，袁无奈，派执法处长陆建章前来。据说，陆硬着头皮出来见章太炎，鞠躬说：“总统有要公，劳先生久候，深为抱歉！今天派我来迎先生入见。”章太炎不疑有诈，便跟着陆建章上了马车，一路被骗至某军事废校，后移居龙泉寺。
据说，章太炎被移往龙泉寺关押，杀人如麻、被人称做“陆屠夫”的陆建章亲自骑马在前开道以示恭敬，人们都感到奇怪，从没见过对一名囚徒如此礼遇的情况。问陆，陆回答说：他日太炎若能为我草一檄文，则我可少用十万兵马，安得不尊重。
章太炎被捕的消息一经传开，便有当日同盟会的故旧前往总统府为他缓颊：“袁总统有精兵十万，何必畏惧一介书生，不恢复其自由呢？”袁世凯回答道：“太炎的文笔，可横扫千军，亦是可怕的东西！”袁世凯为向舆论交代，但又不好给章太炎派罪名，就定了个“疯子病发违禁”的滑稽名目，将章太炎幽禁。
移居龙泉寺的翌日，袁世凯次子袁克文亲自前来送锦缎被褥，但未敢面见章太炎，只是让人转交。章太炎觉得窗缝外有人窥探，牵帷一看，乃是袁克文，便立即入室点燃香烟，将被褥上烧出许多洞穴，累累如贯珠，遥掷户外，曰：“拿去！”
章太炎被袁世凯软禁在龙泉寺，由陆建章负责执行。陆说袁曾手示八条保护太炎：饮食起居，用款多少不计；说经讲学文字，不禁传抄；毁物骂人听之，物毁再购；早晚派人巡视，恐生意外，等等。陆对人说：“太炎先生是今之郑康成。黄巾过郑公乡，尚且避之。我奉极峰命，无论先生性情如何乖僻，必敬护之；否则并黄巾之不如了。”
章太炎被软禁后，袁世凯曾要接章的家属来京与章同住，章以为是“诡术”，汤国梨也怀疑袁有什么阴谋，都谢绝了。袁世凯长子袁克定曾来看望章太炎，让章住到他的家中，章太炎默不作声，最后作罢。
章太炎开始并不知道他被软禁之事。一日，他乘车外出赴宴时，宪兵也跳上车，呈前后夹卫状，宴后归时，夹卫如故。章颇觉奇怪，问吴宗慈，吴没有如实告知。第二天，他去拜访胡培德，胡对他说：“此为袁世凯派来保护者。”章闻言大怒，抄起手杖把宪兵打得抱头鼠窜。章这才心情大好，对吴宗慈说：“袁狗被我赶走了！”吴宗慈只能唯唯以对。宪兵被章太炎驱赶后，便着便服而来，和吴宗慈、张亚农谈判，说他们是奉上边的命令来保护章先生的，虽然触怒了章先生，但仍不敢怠慢，所以易服而来。吴、张二人不便拒绝，只能同意，不让章太炎知道此事。
袁世凯为了收买章太炎，曾派陆建章的秘书秦某（曾为前清翰林）去给章送钱。秦某刚把怀里的五百元钱掏出来放到桌上，章太炎站起身来，将钱扔到了秦某的脸上，并瞪着眼晴斥责道：“袁奴速去！”秦某吓得落荒而逃。
章太炎曾致书袁世凯，要求袁释放自己，但袁并不理会。后黎元洪进京，章致信黎。黎接信后，乃夜叩袁的卧室求见，值袁已入睡，不获接见。第二天，黎再见袁，为章求情。袁于是打算给章一个虚职，准备命章负责考文苑，但章要求袁拨开办费20余万元，并让其聘请海内外名宿担任教授，袁世凯只愿意给15万，最后双方未谈妥，遂作罢。
后来，章太炎的得意弟子黄侃到北大教书，前来陪侍，章太炎便口授《中国文学史》讲义，由黄侃悉心整理，师徒二人常夤夜不辍，章才不觉寂寞。
据许寿裳回忆，章太炎被软禁后，“每日写‘袁贼、袁贼’以泄愤，又喜欢花生米下酒，吃的时候把花生的蒂去掉，说：‘杀了袁皇帝的头’。以此为乐。”他还从后花园里挖树根，修理成人形，上面写着“袁世凯”三个字，烧了之后挖个坑埋掉，然后他高兴得满院子里跑，边跑边喊：“袁贼烧死啦！袁贼烧死啦！”再到后来，骂人之余百无聊赖，章太炎就在寺里讲课，宣扬革命道理。袁世凯的便衣混在学生中去侦察。章太炎辩才尤佳，几个便衣竟被章慷慨激昂的风度精神所感染，笔记记得不亦乐乎，还频频提问。
在钱粮胡同的居所，章太炎可读书写作，亲友和弟子也可前来探望，但就是不给他出门的自由。章只能设法泄愤，以各种方式咒骂袁世凯解气。他先是在八尺见方的宣纸上大书“速死”二字，悬挂于厅堂正中；然后满屋子遍贴“袁世凯”字样，以杖痛击，谓之“鞭尸”。吃汤圆时，他戏称道：“汤圆又称元宵，元宵者，袁消也。”一口将汤圆吃下，引得大家大笑。他在室内写满了“杀、杀、杀、杀、杀、杀、杀，疯、疯、疯、疯、疯、疯、疯”的对联。
章太炎的长女到北京陪伴父亲，为了不给父亲增加负担，自缢于钱粮胡同。章太炎的夫人汤国梨回忆章长女的死：“女儿章于1915年4月去京省视老父，后悉此举恰恰无意中落入袁之圈套，非但将致老父于死地，即自身亦陷入绝境，遂于9月间自缢身死。”
章太炎被囚禁后，袁世凯在生活上对章太炎极为照顾。章夫人汤国梨也说，章太炎在被囚期间，每月的费用是500元（当时一个警察每月薪水4元左右，大学里工资最高的教授，每月不过400元）。但章太炎并不因此就感激袁世凯，骂袁之余，他就拿看押的警察开涮。章太炎向来简朴，但在被软禁期间，居然一口气雇了十几个厨子和仆人（其中不少人为警察改扮），而且，并颁示规定：仆役对主人须称呼“大人”，对来宾亦须称呼“大人”或“老爷”，均不许以“先生”相称；每次见到主人，必须抬头挺胸，双臂下垂；逢阴历初一、十五，还要向他磕头，以贺朔望。如敢违例，轻则罚跪，重则罚钱。他甚至强迫这些仆人照条约跟他具结，签字画押。
有人问章为何要订立此规？章答：“我弄这个名堂，没别的缘故，只因‘大人’与‘老爷’都是前清的称谓，至于‘先生’，是我辈革命党人拼死获得的替代品。如今北京仍是帝制余孽盘踞的地方，岂配有‘先生’的称谓？这里仍是‘大人’、‘老爷’的世界，让他们叩头，不是合情合理吗？”
被囚禁期间，章太炎坚持用银制餐具吃饭，说是为了防止袁世凯下毒。到冬天，他不让人在屋内生火，说怕袁世凯用煤气毒死他。为了御寒，他在身上穿了几层厚厚的衣服。
章太炎被囚后，以为今生还乡无望，曾发电报给汤国梨云：“义不受辱，决志趋死。不必衔悲，亦无须设法。为告蛰仙，于青田刘文成墓旁求一圹地足矣。”他每与人书，必署名“待死人章某”。
章太炎曾两度绝食，以死相抗，他将在日本时穿过的一件旧衣服寄给夫人汤国梨，并在给夫人的信中说：“幽居数日，隐忧少寐。……知君存念，今寄故衣，以为记志，观之亦如对我耳。斯衣制于日本，昔始与同人提倡大义，召日本缝人为之。日本衣皆有圆规标章，遂标汉字，今十年矣。念其与我共更患难，常藏之箧笥，以为纪念。吾虽陨毙，魂魄当在斯衣也。亡后尚有书籍遗稿，留在京师，君幸能北来一抚，庶不至与云烟俱散。自度平生，志愿未遂，惟薄宦两年，未尝妄取非分，犹可无疚神明耳。不死于清廷购捕之时，而死于民国告成之后，又何言哉！吾死以后，中夏文化亦亡矣。言尽于斯，临颖悲愤。”
汤国梨接到章太炎的来信后，深为担忧。一月后，她再次接到章太炎的来信，信中所言让她忍俊不禁：“汤夫人左右，槁饿半月，仅食四餐，而竟不能就毙，盖情丝未断，绝食亦无死法。”
章太炎绝食后，众人束手无策。众弟子均前去规劝，朱希祖对章太炎说：“袁欲杀先生只须命其爪牙一举手之劳，其所以不敢贸然下此毒手者，正因畏于先生声望，如先生绝食而死，正投其所好。”章认为他的话在理，但仍未进食。
弟子吴承仕前来探望，问他：“先生，您比弥衡如何？”章答：“弥衡岂能比我？”吴接着说：“刘表要杀弥衡，自己不愿戴杀士之名，故假黄祖之手。如今袁世凯比刘表高明，他不必劳驾什么黄祖，而让先生自己杀自己！”章太炎听罢，大惊，马上停止绝食。
据汤国梨回忆，劝章太炎进食的是马叙伦：“马夷初（叙伦）先生去探望太炎，两人对时局越谈越起劲，到黄昏时分意犹未尽，好像还有许多话要说，马却起身告辞，说过几天再来看望。太炎说：‘时间尚不太晚，可以再谈谈。’马说：‘因为没有吃晚饭，肚子饿了，要回去吃晚饭。’太炎便说：‘这个问题容易解决，我这里也有厨房，比回家去吃还可以快点。’马说：‘知道你这里有厨房，但想到面对一个绝食的人，自己据案大嚼，试问情何以堪？何况你是为了民国的存亡绝续而绝食斗争的，我今面对一个舍命为国的好友，自己饱餐，岂仅自私，简直太残忍了。君如绝食而死，予今晚在此吃这餐饭，能不给天下人鄙视？’太炎听后略一思索，便说：‘那我就同你一起进食如何？’马夷初非常高兴，与太炎一起吃了两个水煮鸡蛋。”
许多年后，有一次汤国梨问章太炎：“你在北京绝食近半月几死，当时有何感觉？”章太炎答：“头晕得很呵！”
章太炎被袁世凯软禁期间，袁让章拥护他称帝，章挥笔写下《劝进书》，云：“某忆元年四月八日之誓词，言犹在耳。公今忽萌野心，妄僭天位，非惟民国之叛逆，亦且清室之罪人。某困处京师，生不如死！但冀公见我书，予以极刑，较当日死于满清恶官僚之手，尤有荣耀！”据说，袁世凯看后，气得七窍生烟，但又转而又自嘲道：“彼一疯子，我何必与之认真也！”时人称章太炎为“民国之祢衡”。
1915年，章太炎书“明年祖龙死”，第二年，袁世凯果然死去。袁死后，章太炎才重获自由。