蒋介石对钱穆礼遇有加，以至于蒋、钱关系，一直众说纷纭，钱穆为此也不少挨骂。
抗战时，钱穆就数度于四川会见蒋介石，谈及理学与历史，蒋托钱穆编写《清儒学案》，邀他到重庆中央训练团演讲，素有交情。
1949年国民党军队兵败如山倒之际，钱穆是主张蒋介石应下野的人士之一。日后，蒋介石却对钱穆礼遇有加，甚至公开说，或许钱穆等人当时所言，“对国事是有利的”；为表达对钱穆的敬重，蒋介石在面见钱穆时，特别将中山装改为一袭长袍；钱穆对朱熹与王阳明学说的专精，与崇尚王阳明的蒋介石更是一拍即合。
钱穆曾回忆他与蒋介石的见面：第一次召见面，“谈话不到数分钟，已使我忘却一切拘束，权畅尽怀，如对师长，如晤老友，恍如仍在我日常之学究生活中。”第二次蒋介石设宴，“餐桌旁备两座，一座背对室门进口，一座在右侧，我见座椅不同，即趋向右侧之座，乃总统坚命我坐背向室门之座。我坚不敢移步，总统屡命辍。旁侍者告我，委员长之意，不可坚辞。余遂换至背室门之座。侍者见我移座，即将桌上预放两碗筷互易，我乃确知此座乃预定为总统座位，心滋不安，但已无可奈何。”
钱穆创办新亚书院后，蒋介石不但亲自邀请钱穆来台一叙，由宋美龄、蒋经国招待，同时指示台湾行政当局每月拨给港币三千元，供新亚纾解资金困境，前后长达四年，直到耶鲁大学提供新亚书院补助为止。
1950年之后，钱穆大约每年受邀到台湾演说或与蒋介石小叙，蒋经国多会作陪，与钱穆建立一定交情。钱穆曾考虑在台兴办新亚分校，但因未获国民党支持，不了了之。
1966年文化大革命，让身在海岛一隅的蒋介石兴起对抗的念头，发动“中华文化复兴运动”。为将台湾建设成国际汉学的中心，蒋介石礼贤下士，力邀散居海外的大师级人物返台，钱穆称许此举是“自辛亥以来最大的一件事”，自己也成为蒋介石极力敦请的对象。除钱穆之外，在美国的林语堂，侨居巴西的张大千，也是指针性人物。
因有蒋介石的盛情邀请，加上香港情势丕变，形成新一波难民潮，左派抗争不断，政局不稳，刚发表《四书道贯》，被视为一代儒宗的钱穆先于1967年5月应中大新亚书院学生之请，返港演讲“五四运动”，8月决定赴台定居，10月，七十三岁的钱穆偕夫人胡美琦迁居台北，终老于此。
移居台湾之初，钱穆先住进台北市区的“自由之家”，继租居于台北金山街，在蒋介石的高度礼遇下，国民政府拨出位于台北外双溪东吴大学旁的土地，并拨公款建屋，供钱穆夫妇居住。这栋雅致的别墅式两层楼房，正是大名鼎鼎的“素书楼”。故宫博物院特聘他为研究员，不仅让钱穆免于为生活发愁，亦得以遍览四库全书等重要典籍，安心创作。
蒋介石死后，钱穆自称“内心震悼，不知所措。日常阅览写作，无可持续，惟坐电视机前，看各方吊祭情况，稍遣哀思”。
1986年，在蒋经国的邀请下，九十二高龄的钱穆受聘为总统府资政。为表达对钱穆的敬重，蒋经国特委由总统府秘书长沈昌焕，亲到素书楼致送聘书，一时传为美谈，显示两蒋对一代儒宗的高度尊重。钱穆则说，在他之前从无学者出任资政的前例，他是为知识分子开这个先例。
李敖看不惯钱穆为蒋介石歌功颂德的态度，他说：“试看钱穆写的《总统蒋公八秩华诞祝寿文》，歌颂蒋介石是‘诚吾国历史人物中最具贞德之一人。禀贞德而蹈贞运，斯以见天心之所属，而吾国家民族此一时代贞下起元之大任，所以必由公胜之也’。肉麻兮兮，已是全然无耻，知识分子反动到这步田地，真大令人失望矣！回想钱穆当年给我写信，标榜‘学问’与‘德性’的关系，如今‘学问’竟不能阻止‘德性’的沦落，我真忍不住为他悲哀！”并且说：“历史上，真正的‘一代儒宗’是不会倒在统治阶级的怀里的！”