温源宁这样评说吴宓：“一个孤军奋战的悲剧人物，然而，更可悲者，则是吴先生完全不了解自己的个性。他自认是一名热诚的人文主义者和古典主义者，但他的气质却是彻头彻尾的浪漫主义者。他的纯真和诚恳，任何人都看得清清楚楚，惟独他自己却看不到。”
钱钟书在书评里写道：“吴宓从来就是一位喜欢不惜笔墨、吐尽肝肠的自传体作家。他不断地鞭挞自己，当众洗脏衣服，对读者推心置腹，展示那颗血淋淋的心。然而，观众未必领他的情，大都报之以讥笑。所以，他实际上又是一位‘玩火’的人。……最终，他只是一个矛盾的自我，一位‘精神错位’的悲剧英雄。在他的内心世界中，两个自我仿佛黑夜中的敌手，冲撞着，撕扯着。……
没有哪个正常人能像他那样拥有两颗心灵，尽管一位正常人也会出于实用目的而良心不安，但精神上不会有冲突。他的心灵似乎处在原始浑沌的状态，以致不能形成任何道德差异——又湿又粘的泥饼是不会被缺乏智慧的灯火烤干的，与其说他的心灵没有开化，倒不如说没有个性。但吴宓先生的心灵似乎又处在一种缺乏秩序的混乱状态——每一种差异在他脑海里都成为对立。他不能享受道德与植物般平静的乐趣，而这些是自然赐予傻瓜、笨伯与孩子的礼物。他总是孤注一掷地制造爱，因为他失去了天堂，没有一个夏娃来分担他的痛苦、减轻他的负担。隐藏于他心理冲突之后的是一种新、旧之间的文化冲突。他不是一个伟大的诗人，但他无疑是当代最复杂的一个人物，他通过写诗来寻求解脱……”
季羡林曾评价吴宓：“他古貌古心，同其他教授不一样，所以奇特；他言行一致，表里如一，同其他教授不一样，所以奇特；别人写白话文，写新诗，他偏写古文，写旧诗，所以奇特。他反对白话文，但又十分推崇用白话写成的《红楼梦》，所以矛盾。他看似严肃、古板，但又颇有一些恋爱的浪漫史，所以矛盾。他能同青年学生来往，但又凛然、俨然，所以矛盾。”
赵瑞蕻在《我是吴宓教授，给我开灯》文中说：“西南联大外文系里有五位老师给我的印象最深。……那就是吴宓、叶公超、柳无忌、吴达元和燕卜荪这五位先生。其中吴宓先生可说是最有意思、最可爱、最可敬、最生动、最富于感染力和潜移默化力量，也是内心最充满矛盾、最痛苦的一位了。吴先生外表似是古典派，心里面却是个浪漫派；他有时是阿波罗式的，有时是狄俄尼索斯式的；他有时是哈姆雷特型的，有时却是堂吉珂德型的；或者是两种类型、两种风格的有机结合。”
易社强评价吴宓：“在他钻研的各个领域，吴宓都不愧是个博学的怪才，而学识渊博、性情怪僻是文科教授的显著特色。他集思想的多样性与人类的感性于一身，展现了联大的最大特色。”
叶兆言说：“吴宓不是一个豪爽的人，且毫无幽默感，但他却是大度、真诚的君子。”
西南师范大学教授苏光文教授认为：吴宓作出了三大突出成就，一是作为中国20世纪比较文学的奠基人，把一种新的研究方法带进了20世纪中国文学研究新领域；二是在主持清华大学国学研究院期间，培养了诸如钱钟书、季羡林、徐中舒、高享、许国璋等一大批同样堪称学贯中西的大师级学者；三是，主持创办了《学衡》杂志，形成了现代文化史一个重要的思想文化学派“学衡派”。