吴宓的英文教师曾告诉吴宓：“没有什么像犹豫如此有力地摧毁人的道德力量。”吴宓从此便认识到修为要靠日积月累的积攒。于是，从此他以此自勉，更加勤奋努力，在读书时注意内省，尤其注重培养自己的道德理想主义信念的确立和完善。吴宓的一生都在不停自勉、自励、内省、反思、自剖，这些都表现在他的日记当中。
吴宓有“二马之喻”：“言处今之时世，不从理想，但计功利。入世积极活动，以图事功。此一道也。又或怀抱理想，则目睹时势之艰难，恬然退隐，但顾一身，寄情于文章艺术，以自愉悦，而有专门之成就，或佳妙之著作。此又一道也。而宓不幸则欲二者兼之。心爱中国旧日礼教道德之理想，而又思以西方积极活动之新方法，维持并发展此理想，遂不得不重效率，不得不计成绩，不得不谋事功。此二者常互背驰而相冲突，强欲以己之力量兼顾之，则譬如二马并驰，宓必以左右二足分踏马背而絷之，又以二手紧握二马之缰于一处，强二马比肩同进。然使吾力不继，握缰不紧，二马分道而奔，则宓将受车裂之刑矣。此宓生之悲剧也。”
吴宓写有一组《空轩十二首》，他在给学生上“中西诗之比较”课时，分发给学生，据说，这组诗的每首都影射了一位与吴宓有关的女子。吴宓酷爱《红楼梦》，这种写法，令人想起“金陵十二钗诗谜”。钱钟书在评论其师吴宓的诗集时说：吴诗中“太多自己”，简直像作者的履历表，甚至“偶而当众外扬家丑”。
吴宓一生苦恋毛彦文。有一次他在报纸上发表了他的爱情诗，其中有“吴宓苦爱毛彦文，三洲人士共惊闻”之句。大家觉得不妥，便让金岳霖去劝他。金说：“你的诗如何我们不懂，但是，内容是你的爱情，并且涉及毛彦文，这就不是公开发表的事情。这是私事情，私事情是不应该在报纸上宣传的。我们天天早晨上厕所，可是，我们并不为此而宣传。”吴宓生气地说：“我的爱情不是上厕所。”金岳霖说：“我并没有说它是上厕所，我说的是私事不应该宣传。”
有一次，吴宓和毛彦文约好在一家旅馆见面，两人谈得很高兴，不觉窗外暴雨大作，天色已晚，误了回去的车。吴宓便提议毛彦文上床休息。吴宓对毛彦文说：“我反对《西厢记》的张生，我赞成《红楼梦》的宝玉，贾宝玉从不对林妹妹动手动脚。”当夜，吴宓与毛彦文同睡在一张床上，但吴宓谨守“非礼勿动”的古训，表现出谦谦君子之风，将毛彦文照料得体贴入微。事后，吴宓这件事郑重地写入日记。
吴宓一生在不停地修正自己，与内心的自我作斗争，以致于一生严谨，从不放纵自己。二十世纪三十年代初，吴宓去欧洲进修前，同人为他饯行，朱自清喝得酩酊大醉，席间呕吐不止。吴宓见后感叹万千，觉得自己为人太拘谨，喝酒从不敢过量，颇羡慕别人能有一醉方休的豪情。
毛彦文与熊希龄结婚后，吴宓将对毛彦文的爱化成了诗文，一连写了38首《忏情诗》。这些诗发表后，吴宓还在课堂上将诗讲给学生听，成为学生的笑料。钱钟书在写给吴宓的女儿吴学昭的信中也提到此事：“先师为人诚悫，胸无城府，常以其言情篇什中本事，为同学笺释之。众口流传，以为谈助。”当时为了安慰失恋的老师，钱钟书赠其诗云：“有尽浮生犹自苦，无情酸泪倩谁偿。”
吴宓终生保持写日记的习惯，其日记行文优美，议论独到，内中充满了真性情和对世事的深邃见解。其珍贵的史料价值与引人入胜的“好看”程度，受到许多学者的推崇。吴宓在日记中极为坦诚，从不隐瞒自己所做所想，并且不停地剖析、自省，深刻反省自己。
1964年，吴宓的女儿吴学昭到四川看望父亲，临别时，吴宓在内江火车站告诉女儿想撰写自编年谱的想法，“叙述自己一生的经历并附该项，体例一采简括”。他说：“内容但求真实，真实！”
唐振常认为：先生（吴宓）受西方教于思想，崇拜卢梭，自述自剖，犹如卢梭之写《忏悔录》，这是中国传统文人所不能做到的。先生富于情而明于道，对自己解剖极广，加以生性柔弱，“好谋而不能断”，所以自己遇事常常在悔恨之中。