刘文典治学严谨，著作丰硕，但他一直坚持用文言文写作，且行文从不标点，许多人说他“作者不关心读者”，连好友胡适也说他“标点尤懒，不足为法”。有人劝刘，即使不用通行的标点符号，也应该用圈点分句，使读者容易读通，便于理解，他却说，既读不通，何必读呢？究其原因，大概是效法陈寅恪。因陈写文章，只用古文，且从不标点。
刘文典好吸鸦片，周作人曾回忆刘文典：“叔雅人甚有趣，面目黧黑，盖昔日曾嗜鸦片，又性喜肉食。及后北大迁移昆明，人称之谓‘二云居士’，盖言云腿与云土皆名物，适投其所好也。好吸纸烟，常口衔一支，虽在说话也粘着嘴边，不识其何以能如此，唯进教堂以前始弃之。性滑稽，善谈笑，唯语不择言。”
西南联大时，由于物价飞涨，而刘文典又吸食鸦片，生活十分困难。为了赚钱，刘文典便应大盐商张孟希之请，到磨黑为这位盐商的母亲撰写墓志铭。从昆明到磨黑路途遥远，风险极大，为此张派人用滑竿将刘接到磨黑，一路上做了妥善安排，甚至派专人保护。到磨黑后，刘除了替张母撰写墓志铭，偶尔为当地教师讲讲庄子和“文选”外，其他大部分时间便躺在鸦片床上吞云吐雾，过足了烟瘾。四个月后，刘文典回到昆明。
刘文典此行，立即受到联大同仁的诟病。而且刘文典的私自离校，使正常的课程受到影响。当时西南联大中文系教授仅有七人，其中陈寅恪被困香港，刘文典一走，就只剩下罗常培、朱自清、闻一多、清江清、王力五人，课程压力极大，所以便对刘极为恼怒。刘文典回到昆明后，第二年续聘，闻一多坚持不给刘发聘书，刘被解聘。刘文典知道自己被解聘的事后，非常生气，曾与闻一多干了一仗。当时和闻一多住在一起的清华研究生王瑶回忆说：“刘文典回到昆明后，对解聘他的事很不服气。他曾到司家营清华文科研究所找闻先生论理。当时两人都很冲动，闻一多正和家人一起吃饭，他们就在饭桌上吵了起来。朱自清先生也住在文科研究所，看到这种情况就极力劝解。刘文典终归未能重返清华。”
刘文典的学生王力当时亦在中文系任教，当时极力为刘说项：“我们几个同事去见闻先生，替那位老教授（指刘文典）讲情，我们说这位老教授于北平沦陷后随校南迁，还是爱国的。闻先生发怒说：‘难道不当汉奸就可以擅离职守，不负教学责任吗？’他终于把那位教授解聘了。”
刘文典离开清华后，到云南大学任教。闻一多对云南大学聘请刘极为不满。吴宓在1944年7月10日的日记中记载，国民党教育部高教司司长吴俊升邀集西南联大、云南大学、中法大学文法学院主任讨论《部颁课目表》修改问题，闻一多在会上提到刘文典是说：“谓幸得将恶劣之某教授（典）排挤出校，而专收烂货、藏垢纳污之云大则反视为奇珍而聘请之”，“云大在座者姜寅清无言，徐嘉瑞圆转其词以答，未敢对闻一多辩争”。
刘文典染上鸦片，据说是因长子刘成章的死。他为打发排遣内心伤恸，麻醉自己，便开始吸食大烟。云南盛产云土，刘到昆明后便如鱼得水，越发不可自拔。钱穆回忆说：“（刘文典）后因晚年丧子，神志消沉，不能自解放，家人遂劝以吸鸦片。其后体力稍佳，情意渐平，方立戒不再吸。及南下，又与晤于蒙自。叔雅鸦片旧瘾复发，卒破戒。及至昆明，鸦片瘾日增，又曾去某地土司家处蒙馆，得吸鸦片之最佳品种。又为各地土司撰神道碑墓志铭等，皆以最佳鸦片为酬。云南各地军人旧官僚皆争聘为谀墓文，皆馈鸦片。叔雅遂不能返北平，留教云南大学，日夕卧榻上，除上课外，绝不出户。”
抗战胜利后，刘文典为人捉刀，为蒋介石六十生辰写过贺表。当时云南省政府主席卢汉的秘书朱丽东通过李广平找到刘，他没有拒绝。