黄侃个性轻狂，据说一生结婚九次，报刊曾有“黄侃文章走天下，好色之甚，非吾母，非吾女，可妻也”之说。
黄侃的发妻是王氏，二人聚少离多，后王氏病逝。关于王氏，并没有太多的记载。
章太炎的夫人汤国梨曾回忆黄侃骗婚黄绍兰一事，致其一生流离失所，直斥黄为“无耻之尤的衣冠禽兽”，“小有才适足以济其奸”。黄绍兰是黄侃的同乡、同族，黄侃当过她的塾师。后来，黄绍兰从北京女师肄业，去上海开办博文女校，黄侃便到上海追求她。发妻尚未下堂，黄侃心生一计，骗取黄绍兰与自己办理结婚证书，用的是李某某的假名。黄侃的解释是：“因你也明知我家有发妻。如用我真名，则我犯重婚罪。同时你明知故犯，也不能不负责任。”
谁知好景不长，黄侃回北京女师大教书，与一苏州籍的彭姓女学生秘密结合，此事被黄绍兰的好友侦知。黄绍兰闻讯，欲哭无泪，因为婚书上男方的姓名不真，又如何对簿公堂？更可悲的是，她与黄侃生有一女，其父恨她辱没家风，一怒之下，与她断绝父女关系。黄绍兰后来投在章太炎门下，深得章夫人汤国梨的同情，但她摆脱不了黄侃给她心灵投下的巨幅阴影，终于还是疯掉了，而且自缢身亡。汤国梨在《太炎先生轶事简述》一文中公开表明她看不惯黄侃极不检点的私生活，骂他“有文无行，为人所不耻”，是“无耻之尤的衣冠禽兽”。
黄侃在武昌高师任教时，武昌女师学生黄菊英与他的大女儿同年级，常到黄家串门，以伯叔之礼事黄侃，黄侃对这位女学生也非常友善。就这样日久生情，黄侃对这个女学生也很好。日子一久，竟生爱恋，不数月，二人突然宣布结婚。朋友们都以“人言可畏”劝他，他坦然地说：“这怕什么？”此事传遍武汉学界，顿时成为丑闻。黄侃何时怕过别人骂他伤风败俗？他居然要学生收集骂他的小报，以供蜜月消遣。他填了一阙《采桑子》的词给黄菊英，可谓十二分深情：
今生未必重相见，遥计他生，谁信他生？缥缈缠绵一种情。
当时留恋成何济？知有飘零，毕竟飘零，便是飘零也感卿。
黄菊英反复默诵这阕词，泪眼朦胧，大受感动。她认定嫁为名士妻，修到才子妇是人生莫大的幸福，便毅然脱离家庭，与黄侃结为夫妻。
黄侃在门上挂了一个小木牌，上面写“坐谈不得超过五分钟”。有一次，女学生舒之锐和程俊英去黄侃处借阅杂志，见到木牌后即准备离去，黄侃说：“女学生不再此限，可以多坐一会儿。”