许多黄侃的研究者会将黄侃的嬉笑怒骂的性格，归结于乃父黄云鹄之真传。说是黄翔云老先生的生前，官至四川的按察使，贵为清政府的二品大员和著名学者，一生著述甚多，却为人极是淡泊闲逸。黄老先生曾经在为清廷经手一件极正经的差事之事，为四川雅安金凤寺的恬静风光所吸引，一踏足进入寺内，与寺内的一位能文善诗的和尚酬唱甚欢，流连多日，竟把自己正经的差事丢到了脑后。上司颇是恼怒，仍动手参劾他。执笔的幕僚潦草地将此事归结为“流连金凤”四字。朝廷误以为“金凤”是妓女名。当年，清朝的官吏都是明令不容许狎妓的。黄云鹄差一点为此遭到了朝庭的严谴。所以，一般的时论，都认定黄侃不仅是继承了父亲的“痴”的，他还将之发扬阐发为“癫”与“狂”了。
黄侃在北大任教时，慕其名，从其学者甚多。人称黄门子弟为“黄门侍郎”。傅斯年在结识胡适之前，曾为“黄门侍郎”中的侍郎之一。
黄侃行事颇怪，在北大授教时，很是喜欢一名叫郑奠的学生。每次黄出门，郑常常为其拿皮包。郑奠毕业后，留任北大。一日，北大讲授诗词的黄节教授在家里请客吃饭，黄侃和郑奠同时是被邀请的对象。见面后，黄见郑穿一件皮袄，便大为不悦地说：“我还没有穿皮袄，你就穿皮袄了？”郑回答：“我穿皮袄，你管不着我。”黄听了很是生气，从此便与形同陌路。
黄侃讲学，听者甚众。一日，他对主持者说：“来者听讲虽勤奋，而我教桌上似缺少两事。”问：“两事是什么？”即笑而答：“清茶一壶，瓜子一碟耳。”
在中央大学兼课的名流颇多，教授们大都西装革履，汽车进出，最起码也有黄包车。唯黄侃进出，每着一件半新不旧的长衫或长袍，一块青布包几本常读之书。
黄侃曾在中央大学开设“文学研究法”课程，用《文心雕龙》作课本。他平时只管讲课，一向不给学生布置作业。临到期末考试，他又不肯看考试卷子，也不打分数。此做法在教务处那儿可过不了关，一再催促。最后，黄侃被逼急了，就给教务处写了一张纸条，上书“每人八十分”五个大字。他的意思是学生总想得甲等，给九十分嫌多，七十分又非甲等。八十分正合适。教务处也无可奈何，就不再提起这事了。
程千帆曾记载，他在成都一位学者家里读到老师黄侃答复这位学者的信，措辞极其谦和。这位学者去信赞赏黄侃所撰《音略》，黄侃回信说：“尝自笑非经略之略，乃疏略之略也，何意先生称道之乎？”程千帆于是感慨，老师脾气坏，爱骂人，所以人们常忽略他性格中非常谨慎谦虚的一面。
黄侃处处维护国故。他认为木板书便于批点、执持和躺着阅读，讥讽精装的西式图书为“皮靴硬领”，又说中装的文明和舒适远胜西装，一边说一边将脚上的布鞋脱下来又穿上，并指着一位同学说：“看，你穿皮鞋，就没有这么方便！”
大学者杨树达要杨伯峻（古文史学家）拜黄侃为师，杨伯峻只肯送贽敬，不肯磕头，杨树达说：“不磕头，得不了真本事。”杨伯峻不得已，只好磕头如仪。拜师完毕，黄侃笑道：“我的学问也是从磕头得来的，你不要觉得受了莫大委屈。”
黄侃才华横溢，文思敏捷过人，凡领教过的人都为之佩服。有一次，有人请他代写一篇碑文，约好五六天以后来取。等一连过了四天，他都没有动笔。直道第五天，取碑文的人来了，他才让弟子研磨铺纸，并吩咐把纸打好格。格打好之后，他挥毫一蹴而就，连上下款带正文刚好写道最后一格，一字不差。
叶楚伧与苏曼殊、黄侃同宴醉酒，已是子夜，自驱马车至味莼园再饮，时月明夜好。黄侃诵龚自珍《写神思铭》中文句：“楼中有灯，有人亭亭；未通一言，化为春星。”徘徊久之，始归。为此，叶写有一诗：
放马月光似水，明灯人影留夜，
安垲第前燕子，衔泥投止朱门。
黄侃在北京时，借住在吴承仕（简斋）的一所房子中，二人本来都是章太炎的学生，相交甚厚。黄侃恃才傲物，在课堂上经常放言无忌，一次被女生告到系主任吴承仕那里。吴知道黄的脾气，委婉地请他注意，一言不合，两人便闹翻了。不幸的是，这年七月，黄侃在北大读书的长子念华突然病逝，念华年仅十九，“性行和厚，能读父书”，黄侃闻讯后悲痛欲绝。
后来黄侃搬走时，不仅不付房租，还在白色墙壁上用毛笔写满了许多带鬼字旁的大字，画了许多黑色叉叉，爬到房梁上写了一行大字：“天下第一凶宅”，然后掷笔而去。吴向他索要房租时，他不仅拒不支付，还理直气壮地说，再要房租，须还我儿来！吴见他如此不讲理又有丧子之痛，只得作罢。
黄侃珍视图书，胜过他物。某日整理书籍，发现《古书丛刊》第二函不见，便怀疑是某人所取。便在当天日记中记道：“此儿取书，从不见告，可恨可恨！”并写一贴条，粘于书架之上。其辞曰：“血汗换来，衣食减去。买此陈编，只供蟫蠧。昼夜于斯，妻孥怨怒。不借而偷，理不可恕。”第二天，《古书丛刊》第二函在别的书架上找到了，黄才怒气全消。
黄侃讲课，颇多奇行怪举。田炯锦《北大六年琐记》中回忆：“有一天下午，我们正在上课时，听得隔壁教室门窗有响动，人声鼎沸。下课时看见该教室窗上许多玻璃破碎，寂静无人。旋闻该班一熟识同学说：黄先生讲课时，作比喻说：好像房子要塌了。方毕，拿起书包，向外奔跑，同学们莫明究竟，遂跟着向外跑。拥挤的不能出门，乃向各窗口冲去，致将许多玻璃挤碎。”
黄侃曾在金陵大学兼课，慕名来听课者甚众。孰料该校农学院院长某君，刚从美国获农学博士头衔回来，不可一世。某日，此君忽发奇想，要在校本部礼堂公开表演“新法阉猪”。海报贴出，全校轰动。当日恰逢黄侃上课，学生因去观看“新法阉猪”者特多，故上课者寥寥无几。黄便问明缘由，便宣布：今天上课者不多，大家都去凑凑热闹。在“阉猪”表演现场，院长某君先是得意洋洋地让学生捆出一头大肥猪，紧缚在手术架上，然后开肠破肚，谁知折腾半天也未能找到猪卵巢在哪里，被“阉”之猪不久就一命呜呼。“阉猪”表演却变成了“宰猪”演示。黄侃很快就吟成一阕词，以讽其人其事：
大好时光，莘莘学子，结伴来睹。佳讯竟传，海报贴出，明朝院长表演阉猪，农家二畜牵其一，捆缚按倒皆除。瞧院长，卷袖操刀，试试功夫。
渺渺卵巢知何处？望左边不见，在右边乎？白刃再下，怎奈它一命呜呼，看起来，这博士，不如生屠。
刘成禺在《世载堂杂忆·纪黄季刚趣事》中写道：“黄季刚侃平生有三怕：一怕兵，二怕狗，三怕雷。”其中怕雷更是怕到“蜷踞桌下”的地步。黄侃留下了八十万字的《日记》，从中看出怕雷、怕兵、怕狗之说乃是千真万确的。黄侃还交代了他怕雷的原因，主要是受了《论衡·雷虚》和文学书的影响，因而落下了心悸的病根。
黄侃作一首七律《闺情》，诗中用一、二、三、四、五、六、七、八、九、十、百、千、万、半、双、两等数词，一气呵成，颇为有趣。诗云：
一丈红蔷荫碧溪，柳丝千尺六阑西。
二情难学双巢燕，半枕常憎五夜鸡。
九日身心百梦杳，万重云水四边齐。
十中七八成虚象，赢得三春两泪啼。
黄侃晚年喜好《周易》，尤精于爻卦卜算之辞，自诩别有会通，可借此致富。一日，卜得上上卦，便去都买彩票，竟然得中头彩。黄异常得意，逢人便说：“今日所获，稽古力也。”后用彩票收入购置了新屋一座。