黄侃去访王闿运，王是当时的文坛领袖，他对黄侃的诗文激赏有加，不禁夸赞道：“你年方弱冠就已文采斐然，我儿子与你年纪相当，却还一窍不通，真是盹犬啊！”黄侃听罢美言，狂性立刻发作，他说：“您老先生尚且不通，更何况您的儿子。”
1908年前后，陈独秀到东京民报社章氏寓所造访，钱玄同和黄侃二人到隔壁回避。陈、章二人闲谈时，谈到清代汉学的发达，陈独秀列举戴、段、王诸人，多出于苏皖，颇为苏皖人自豪。后采话题转到了湖北，说湖北没有出什么大学者。正在隔壁屋子里的黄侃突然跳出来反诘道：“湖北固然没有学者，然而这不就是区区；安徽固然多有学者，然而这也未必就是足下。”陈独秀听了默然而去。
十年后，黄侃到北大执教，陈独秀时任文科学长，办《新青年》，提倡新文学运动，风靡一时。一次在北大的章门弟子集体做诗，咏古今名人，陈独秀说一句：“毁孔子庙罢其祀”，黄侃则对：“八部书外皆狗屁。”所谓八部书指《毛诗》、《左传》、《周礼》、《说文解字》、《广韵》、《史记》、《汉书》和《文选》。这句话流传甚广，以陈当时地位之尊，无端受此嘲弄自然大为不快，两人从此结怨甚深。
黄侃向来目空一切，对其老师章太炎的经学，有时候也会批评一声“粗！”。一次，马寅初去看他，谈到《说文》，他一概置之不理，再问，他便不客气地说：“你还是去弄经济吧，小学谈何容易，说了你也不懂！”
黄侃与号称“两足书柜”陈汉章同为北大国学教授，有一回，两人碰头胝足地凑在一起研讨《小学》的心得，然而“言小学不相中，至欲以刀杖相决”，据说当时，黄侃与陈汉章的辩论相持不下。黄侃的豪爽血气陡然间就冒了上来！他拈了一根的手杖递给莫名其妙的陈，自己则执了一把的短刃跳出门外，招手让陈汉章到外面去决斗！后来在同事们的劝说下，才结束了这场因学术之争而引起的决斗。不过，黄、陈二人“后又善遇焉”。
黄侃在北大教书时，很是器重傅斯年、顾颉刚等人，但后来傅等人倒戈向胡适、陈独秀的《新青年》阵营。据罗家伦回忆说：“从《新青年》出来以后，学生方面，也有不少受到影响的，像傅斯年、顾颉刚等一些人，本来中国诗做得很好的，黄季刚等当年也很器重他们，但是后来都变了，所以黄季刚等因为他们倒旧派的戈，恨之入骨。最近朱家骅要请傅斯年做中央大学文学院长，黄季刚马上要辞职。”于是，黄侃就到南京中央大学任教。
著名词章家吴梅是黄侃在中央大学中国文学系的同事，两人关系不错。黄侃某日邀请吴梅赴蟹宴。两人蟹足酒迷，不能自已，忽而吴梅激辩己理正确，黄不认为可。盖此时他也醉酒，就一个巴掌打过去，吴梅也回手相敬。两人转而跳出座位，拟角斗，为同事拉开。酒醒后，两人和好如初。
大学生每届毕业，照例要印制精美的同学录，将师生的写真、履历汇为一集。印刷费用不低，通常都由教授捐助资金。惟独黄侃对这种常例不以为然，他既不照相，又不捐钱，待到学谱印出，学校一视同仁，照样送给黄侃一册，留作纪念。黄侃收下册子，却将它丢入河中，忿然骂道：“一帮蠢货，请饮臭水！”北大的另一位怪物辜鸿铭则与黄侃的做法不同，学生找他索要照片，刊于同学录，他同样感到生气，说：“我不是娼妓者流，何用照片？你们要是不吝惜经费，何不铸一座铜像作为纪念？”他这句话足可令阮囊羞涩的学生退避三舍。
黄侃和黄菊英婚后不多时，他转到南京中央大学任教，在九华村自己建了一所房子，题曰“量守庐”，藏书满屋，怡然自乐。他和校方有下雨不来、降雪不来、刮风不来之约，因此人称他为“三不来教授”。每逢老天爷欲雨未雨、欲雪未雪时，学生便猜测黄侃会不会来上课，有人戏言“今天天气黄不到”，往往是戏言成真。
中央大学规定师生进出校门要佩戴校徽，黄侃偏偏不戴。门卫见此公不戴校徽，要看他的名片，他说：“我本人就是名片，你把我拿去吧。”争执中，校长出来调解、道歉才算了事。
有一次，上课铃响了，学生坐满了教室，等待老师上课。但黄侃却安坐在教员休息室，没有丝毫起身往教室走的意思。学生等了一会儿，见老师未到，赶紧报告了教务处。教务处职员知道黄侃名士脾气发作了，马上跑去请他上课，说：“上课时间到了，该上课了。”谁知黄侃两眼望天，冷冷地说：“时间到了哦，钱还没有到呢。”原来，学校没有及时发放薪水，黄侃表示不满。教务处赶快代他领了薪水，他才去教室上课。
一个雨天，其他教授穿胶鞋赴校，而黄侃却穿一钉鞋。“钉鞋”又称“木屐子”，即以桐油反复油浸后的牛皮为鞋帮，厚木块为鞋底，再钉上铁钉防滑。这种钉鞋在乡下走烂泥路极佳，而在城里走水泥路就不太合适了。课后，天放晴，黄侃便换上便鞋，将钉鞋用报纸包上挟着出校门。新来的门卫不认识黄侃，见此公土气，且携带一包东西，便上前盘问，并要检查纸包。黄放下纸包而去，此后几天一直未去上课。系主任见黄教授连续几天未到校，以为生病，便登门探望。黄则闭口不言，系主任不知所以然，赶快报告校长。校长亲自登门，再三询问，黄才说：“学校贵在尊师，连教师的一双钉鞋也要检查，形同搜身，成何体统。是可忍，孰不可忍？”校长再三道歉，后又托众多名流去劝说，也无济于事。黄侃从此就与中央大学脱离关系。
私立中华大学聘黄侃为该校教授，黄侃是个拿干薪的伙计，根本就不到学校去上课。学生就找校长陈时吵，说学校课表上列了黄季刚先生的课，为什么这年把时间了，我们连他的人影都没有见到？是不是学校没有把钱给他？如果学校没有把钱给他，那要退我们的学费，因为就是有鼎鼎有名的黄季刚先生给我们授课，我们才交这么多的学费的。陈时说，我每个月是几百块现洋给他，哪没给钱呢？没有办法陈时多次到黄季刚家中去做工作，请他去给学生上堂把课。黄侃上了课堂开口就骂：“你们是何等动物？非要我来上课？你们出去只管甩我的牌子，就说是我的学生，还怕没得饭吃？看哪个不派你事做？”这就是他在中华大学上的唯一一次课。
1926年武昌高等师范改为国立武昌中山大学，黄季刚（黄侃）先生当代理校长，因其喜欢骂人，作风霸道，教育部正式委派石英先生来当校长。在石英先生第一天到任的校务会上，石英先生望着黄季刚先生，心里想怎么说黄季刚先生以前的工作呢？想了半天开口道：“听说黄季刚先生治校方面比较专制……”话还没有说完，黄季刚先生站起来说：“听说石英的姆妈偷和尚。”石英当即斥他为什么这么无理，黄季刚先生说：“我听说的。”他当即辞职，后来到南京去做教授了。
黄侃到中大教书，最初尚受尊敬，后来朱骝先做校长，朱任为国民党机要，无暇顾及对他的礼貌，黄勃然大怒，说师道沦亡，一定要卷行李走人，国文系再三挽留不成，朱亲自出面挽留也无济于事。黄侃写信给他的学生们：“……但既已垦辞于前，又复勉留于后，直视去就如儿戏，诸生何取焉？‘慎尔忧游，勉尔遁思’，诸生爱我，当为我咏也。”
黄侃在南京期间，偶遇考试院院长戴季陶。戴问他：“先生近来有何佳作？”黄答：“正编《漆黑文选》，你的那篇大作已经入选。”这里“漆黑”二字自《昭明文选》中“昭明”的反意而来，意指戴平日为人做事不够光明磊落，讽刺意味十分明显。戴季陶不知所措，一时尴尬得说不出话来。