蔡元培刚从德国回来的时候，为约束自己而立了三个原则：一不做官，二不纳妾，三不打麻将。
蔡元培在北大时，成立进德会以提高政治的德行，他表示，他期望知识分子成为社会栋梁，要加入进德会的师生必须戒酒、戒赌、戒嫖。蔡还要求会员不做官吏、不做议员。
北大旁边有家学士居饭馆极受北大师生欢迎，一天，蔡元培和陈独秀、胡适在学士居吃罢晚饭，三人便在在沙滩附近散步，发现了一个不曾去过的处所。有人告诉他们，这是“偷听生”们居住的“拉丁区”，他们很好奇，信步走了去。走进一间屋子，却看到一个衣着寒酸的青年正在借微弱的灯光读书，身放着两个发硬的馒头。陈独秀性急，上去劈头就问，把这个青年惊得惶恐不已。他结结巴巴地说自己是一个穷学生，连办旁听证的钱都没有，但他真是很想听豫才先生（鲁迅）讲课，所以……蔡元摆摆手，让他不要紧张，接着看了看那两个馒头说：“旁听证，明天你到我办公室去取，但现在，你要跟我去吃饭。”于是几个人又来到学士居，那青年一边像饿疯了似的大吃特吃，一边和三位北大教授聊天。这个叫许钦文的青年说：“人称咱北大有‘五公开’。一是课堂公开，不管有没有学籍都随便听课。有的旁听生来早了先抢到座位，迟来的正式生反而只好站后边了。二是图书馆公开，可以随便进出。三是浴室公开，莲蓬头反正一天到晚开着，什么人都只管去洗。四是运动场地公开，操场上外校学生有时比本校的还多。五是食堂公开，学生食堂都是包出去的，上饭馆和食堂价格一个样。北大校园里还有三种学生，一是正式生，另一种就是旁听生，还有就是我们这些偷听生。未办任何手续，却大摇摆地来校听课，我们多数就租房住在这‘拉丁区’里。”
蔡元培到北大的第一年中，有一个学生，长成一副小官僚的面孔，又做些不满人意的事，于是另一个学生某某在西斋（宿舍之一）壁上贴了一张“讨伐”的告示；两天之内，满墙上出了无穷的匿名文件，把这个同学骂了个“不亦乐乎”。其中也有傅斯年的一张，因为他也极讨厌此人。傅的匿名揭帖之中，表面上都是替此君抱不平，深的语意，却是挖苦他，故傅的这张告示为同学们所赏识，在上面浓圈密点，批评狼藉。这是一时学校中的大笑话。过了几天，蔡元培先生在一大会中演说，最后说到此事，大意是说：诸位在墙壁上攻击××君的事，是不合做人的道理的。诸君对×君有不满，可以规劝，这是同学的友谊。若以为不可规劝，尽可对学校当局说。这才是正当的办法。至于匿名揭帖，受之者纵有过，也决不易改悔，而施之者则为丧失品性之开端。凡作此事者，以后都要痛改前非，否则这种行动，必是品性沉沦之端。从此北大的匿名“壁报文学”从此减少，几至绝了迹。
蔡元培第二次到德国时，傅斯年也在柏林。蔡先生到后，傅斯年等几个同学自告奋勇照料先生。有一次，一个同学给蔡先生一个电报，说是要从莱比锡来看蔡先生。这个同学出名的性情荒谬，一面痛骂，一面要钱，傅斯年以为他此行必是来要钱，而蔡先生正是穷得不得了，所以傅就与三四同学主张去电谢绝他，并告诉了蔡元培他们的意思。蔡元培先生沉吟一下说：“《论语》上有几句话，‘与其进也，不与其退也，唯何甚？人洁己以进，与其洁也，不保其往也。意思是，赞成他的进步，不赞成他的退步，何必做得太过分呢？人家洁身而来，就应该赞成他的自洁，不要老追究他过去的事。与，肯定、赞成。’你说他无聊，但这样拒人于千里之外，他能改了他的无聊吗？”于是傅斯年又知道读《论语》是要这样读的。
五四运动时，游行队伍正要出发，却被蔡元培拦住。他难过地告诉学生，示威游行并不能扭转时局。北大提倡学术自由，颇为保守的政府和人物厌恶，被视为鼓吹异端邪说的洪水猛兽。现在同学们再出校游行，如果闹出事来，会授人以口实。学生们则向蔡校长痛陈内心积愤，已是忍无可忍，恳求校长不要阻止。其他数同学则颇感不耐，发出“嘘！”“轰”吵嚷和怒骂的声音。看看时间已到中午，张国焘即挤向前去，高声向蔡元培说：“示威游行势在必行，校长事先并不知道，现在不必再管，请校长回办公室去罢。”他和其他几位同学连请带推地将蔡校长拥走，游行队伍在一片欢呼声中，蜂拥般向天安门出发了。
1919年5月4日，在“五四”游行中，军阀政府派军警抓走了32名学生，其中北大学生20人。当天晚上，蔡元培便邀请与司法部关系密切的王宠惠一起到北大和同学们共同商议营救之事。5月7日，被捕学生获释，蔡元培亲自率领北大全体教职员和学生在沙滩广场列队迎接。大家见面分外激动，彼此相对欲言无语，许多人竟致大哭起来。蔡元培劝慰大家应当高兴，不要哭，话未说完自己也禁不住流下眼泪。北大被捕获释学生许德珩回忆当时的情景说：“当我们出狱由同学们伴同走进沙滩广场时，蔡先生是那样的沉毅而慈祥，他含着眼泪强作笑容，勉励我们，安慰我们，给我们留下了极为深刻的印象。”
1920年冬，蔡元培赴欧美考察教育，出国期间，由蒋梦麟代理其校长职务。当时，北洋政府久欠北平高校教育经费，各校教员领不到薪水，便向政府请愿，反被警卫殴打，因而宣布罢教。后经北平师生的努力斗争，北洋政府意识到事态严重，才为各校教员补发欠薪，并表示歉意。各校才开始复课。蔡元培回国后，听说此事，大为不满，召集北大教职员痛切地说：学校教育青年，教职员应为学生模范，岂可因索薪罢教，贻误后生？如果认为政府太坏，不能合作，尽可自动辞职，另谋他就。如大家都求去，亦可使政府惊觉反省。岂可既不离职，又不尽教学责任，贻误青年？他坚决要求把罢教期间未为学生上课，而领得的薪水，交出归公。教职员都接受了蔡的提议，请求将所领薪水分期扣除。
五四前若干时，北洋政府觉得不安，对蔡元培施加压力，甚至跟踪、恐吓。当时蔡元培有两个“谋客”，蔡经常和他们商量如何对付北洋政府之事。有一天，蔡元培在一个“谋客”家中与他们谈起此事。其中一个老谋客劝蔡元培解聘陈独秀，并制约胡适一下，这样才能保存机关，保存北方读书人。蔡元培一言不发。两人说了几个钟头以后，蔡先生站起来说：“这些事我都不怕，我忍辱至此，皆为学校，但忍辱是有止境的。北京大学一切的事，都在我蔡元培一人身上，与这些人毫不相干。”
蔡元培少年得志，曾中了举人，23岁会试联捷，中了进士，26岁（光绪壬辰科）补行殿试，点翰林庶吉士，散馆授编修。但他从不以此自满，他对乡前辈如謩年博学的名士李慈铭非常尊敬。蔡元培曾在李家北京寓居里教过李慈铭的儿子李孝费，可是蔡元培不以师宾自居，对李慈铭以师礼相待，执弟子礼甚恭。李慈铭去世以后，留下的著作很多，其中以《越缦堂日记》一部数十年从不间断的日记最为著名。蔡元培于1919年为刊印《越缦堂日记》募集垫印费用，用全浙公会的名义发起，交由商务印书馆印行。
李慈铭父子相继去世以后，李家家境非常拮据。便把越缦堂藏书130余箱、两万余册，抵押与本城开同兴酱园的陆姓，得款数千元，但每月须负担重息。蔡元培知道了这件事，觉得受人重利盘剥，不是办法，他就联系了北京图书馆，由北京图书馆把全部越缦堂藏书收买下来。这件事对学术界也有重大贡献。这批书经北图中人辑录李慈铭在书上批校的文字，编成《越缦堂读书记》、《越缦堂读史札记》等书。
刘师培曾是同盟会员，思想激进，为较早接触社会主义的中国人之一，但他后来叛变革命，竟投靠端方，转而恶毒地攻击革命党，并曾出卖陶成章、陈其美等旧日同志，转变之速令人侧目。民国建立后，孙中山等人皆惜其才，不忍加罪，蔡元培更将他聘为北大教授。在新文化运动中，他虽然托名旧派，事实上多少有点支持新派。他逝世时才36岁，蔡元培评论道：“向使君委身学术，不为外援所扰，以康强其身，而尽瘁于著作，其所成就岂可限量？惜哉！”
某次，蔡元培与汪精卫共语，汪说：“君在昔为名太史，于今为教育家，世以蔡、汪并列，自惭形秽。”蔡说：“敝屣利禄，我与你固志同道合。论学术精力，我远不如君。”
“四·一二”政变后，身在北京的周作人严厉谴责国民党的残暴行为，并对当时身在上海却“视若无睹”的蔡元培、胡适等人大为不满。但随着国民党变本加厉，周作人却日益噤若寒蝉，反倒是蔡元培、胡适等人颇救助了一些政治犯，其中也不乏中共地下党员。
1938年2月9日，蔡元培70寿，沪上各界在国际饭店为其祝寿。蔡在答辞中说：“诸位来为我祝寿，总不外要我再做几件事。我到了70岁，就觉得过去69年都错了，要我再活几年，无非要我再做几年错事。”