李家门风素严，李叔同的父亲李筱楼在世之时，每次用餐，餐桌上必定要备一碟生姜，以从“不撤姜食”的古训。父亲去世多年之后，母亲依旧遵循此习惯。母亲对李叔同督课甚严。一次开饭之际，桌子摆放偏了些，母亲即训道：“子云：席不正不坐。”而父亲去世后，李家的当家人，李叔同的二哥李文熙对六七岁的弟弟也“教督甚严，不得少（稍）越礼貌”。这种刻板的家庭作风，养成了李乖僻的性格。
李叔同少时因其兄长李文熙对人的态度往往取决于此人的贵贱程度，故存有不平之心，为人极为偏激，他喜欢养猫，常常对猫反而像对人一样敬重。
李叔同经常虚言家世或虚写地名。1906年10月4日，日本《国民新闻》记者采访李叔同，记者问道：“您的双亲都在吗？”李答：“都在。”问：“太太呢？”答曰：“没有，是一个人，26岁还是独身。”其实那时李叔同的双亲皆已故世，他也早在18岁时跟俞氏结婚。
刘质平在《弘一上人史略》一文中也说：“（李叔同）所写地名、山名、寺名、院名，有曾住者，有未曾住者，有寺名院名臆造者，有全部臆造者，均与笔名同时决定。”
一次，李叔同和欧阳予倩约好了早晨八点在李的寓所见面。两个人的住处距离很远，欧阳予倩因为赶电车迟到了。到了李家，递过名片，欧阳就在门外等候。不多时，李叔同推开窗门对欧阳予倩说：“我和你约的是八点钟，可是你已经过了五分钟，我现在没有功夫了，我们改天再约吧。”说完一点头，关上窗户。欧阳予倩知道他的脾气，只好回去了。
与欧阳予倩有同样遭遇的还有春柳社成员吴我尊。据徐半梅回忆，一次，李叔同约吴某日下午两点到他家中，吴如期而往不料晚了五分钟，李叔同不肯开门，只是从窗户对着楼下的吴我尊说：“我约你的，是下午二时，现在时刻已过，恕不开门了，我们再改约日期吧。”吴只能悻悻而返。
徐半梅回忆，李叔同和日本女子福基婚后，岳母过来探访女儿，临走时天正下雨，于是就向李借一把伞。但李无论如何也不同意，他说：“当初你女儿嫁给我的时候，并没有说过将来丈母娘要借雨伞的。”岳母哭笑不得，只好淋雨回家了。
留日学生韩亮侯回忆，一次，他去听音乐会，在一堆衣着光鲜亮丽的听众中，见到一衣衫褴褛之人，坐在正厅优等座上。他颇觉奇怪，散场后，彼此打招呼，才知道此人也是中国人，叫李叔同。随后，韩随李到李宅做客，发现李居住在一栋漂亮的二层洋房中，房内环壁皆书，屋角放着一架钢琴，觉得很是糊涂，仿佛读了一篇浪漫主义的传奇小说。而此时，李叔同已换上崭新的西服，请他一起去附近餐厅吃宵夜。
刘质平在入浙江两级师范学校不久，创作了平生第一首曲子。他把作品拿去给李叔同看，李看后若有所思，他以为李要责怪自己，正惶恐之际，忽听李说道：“今晚8时35分到音乐教室来，有话要讲。”时值严冬，风狂雪大，刘质平到教室外时，走廊上已有了脚印，但教室门却紧闭，全无声息。于是刘质平就在廊前冒着风雪等候。十分钟后，忽然，教室里的电灯通明，接着李叔同走了出来，他显得非常满意，对刘说，你已经准时赴约，且又尝到风雪的滋味，可以回去了。原来，这是李叔同在考验刘质平。此后，刘质平成为李叔同的得意弟子，在音乐事业上颇有成就。
李鸿梁回忆两级师范任教时的李叔同：“他忽然变为一个很严肃的教师了。灰布长衫，黑布短褂，平底鞋，先后判若两人。在学校里很少见他的面，就是同事房间里好象也不很走动的，教员休息室里也不常去。到上课时，总是挟了书本去上课，下课直接回到房间。走路很迅速，不左右顾盼。冬天衣服穿得很少，床上被子也很薄，严冬并不生火。后来法师告诉我，他的身体不适宜多穿衣服，烤火更是有害，所以他晚年喜住在闽南，就是这个缘故。”
李叔同在浙一师任教时，几乎不与当时主持校务的经亨颐联系，有时请假，也是致电校工，从不直接告知校长和教导主任。
弘一法师曾说：“弟子在家时，实是一个书呆子，未尝用意于世故人情。”