林语堂看重钱，会赚钱，在20世纪30年代的上海文坛人所共知。他的高收入也是遭人诟病的一大原因。中国文人讲求“君子固穷”，林语堂对此有一番精彩的辩解：
向来中国文人之地位很高，但是高的都是在死后，在生前并不高到怎样。我们有一句老话，叫作“诗穷而后工”，好像不穷不能做诗人。我反对文人应穷的遗说。文人穷了，每好卖弄其穷，一如其穷以极，故其文亦算已工。好像古来文人就有一些特别坏脾气，特别颓唐、特别放浪、特别傲慢、特别矜持，因为向来有寒士之名，所以寒士二字甚有诗意，以寒穷傲人，不然便是文人应懒，什么“生性疏懒”，听来甚好，所以想做文人的人，未学为文，先学疏懒。再不然便是傲慢，名士好骂人，所以我来骂人，也可以成为名士，诸如此类，不一而足，这都不是好习气。
上海那时的文化出版业竞争很激烈，打着各种旗号的刊物多如过江之鲫，读者买不买账，得看有没有名作家撑场面。于是名家名品是一稿难求，普通作家是数稿难发。北方文化圈集体南迁，更使竞争白热化。
初闯上海滩的林语堂倦于钩心斗角，尔虞我诈，想安安分分地靠爬格子吃饭，却发现这碗饭远没有他想象中那么容易吃。吃饭问题成了头等大事。
穷则思变。他想的第一个办法就是“一稿两投”。同样的内容，写一份中文的，写一份英文的，这样可以得两份稿费，而不至于有道德上的限制。有人高度赞扬说，林语堂的中文好到无法翻成英文，他的英文也好到无法翻译成中文。
机会不经意间终于来了。
上海商务印书馆出版了周越然编写的《模范英文读本》，被选入教科书，赚了不少钱。林语堂看出了端倪，教科书是一本万利的买卖，以当前学校对英文科的重视程度看，市场不可限量。他找到孙伏园，问能不能帮着找个书局接洽一番。孙伏园在新闻界人面很活，一口应承下来。
无巧不成书，开明书局老板章锡琛看出周越然的读本不太符合英文习惯和语法规范，正想找一位留过洋且英文造诣高的人重新编一本。他起先找的是方光焘，可是方光焘社会事务太多，交稿日期一拖再拖。商场打的是时间战，章锡琛急得像热锅上的蚂蚁。吃过洋面包的林语堂毛遂自荐，又有孙伏园当中间人，章锡琛求之不得。
开明书局尚在草创阶段，资金周转不灵，付不起一次性买断的费用，林语堂提出按15%的市场价抽版税，写书期间每月预支300银元，以后在版税里面扣。谈好合作细节，双方白纸黑字签定了和约。
林语堂深知胜败在此一举，投入了全副的精力。他有莱比锡语言学的专业底子，又肯下苦功夫，短短几个月时间，就完成了《开明英文读本》，分为读本、文法和英文名著选读三部分。
读本上市后，市场反应很好，一个月内加印了好几次，连带着名不见经传的开明书局也旺起来，推出的书接连大卖。
其他书局见开明拔了头筹，也想在英文教科书市场分一瓢羹。与商务、中华三足鼎立的世界书局匆匆找来大学毕业不久的林汉达编写了一套《标准英语读本》，铺天盖地地大打广告，趁热发行了。
世界书局的宣传攻势极大地影响了《开明英文读本》的销路。林语堂自信酒好不怕巷子深，他仔细研究了林汉达的读本，居然发现有不少和自己的书雷同或相似之处。和章锡琛商量后，他当即以开明书局的名义致书世界书局，措辞严厉地要求停止侵权行为，并赔偿损失。世界书局财雄势大，压根儿没把新近崛起的开明放在眼里，对抗议置若罔闻。倒是林汉达自知理亏，几次登门未遇，就留了便条致歉。
章锡琛是个老狐狸，知道与世界书局硬碰硬无疑是以卵击石，只能智取。他在林汉达的便条上大做文章，以《世界书局标准英语读本冒效开明英文读本之铁证》为标题发表在报纸上。各大报纸相继转载，出版界哗然一片。
世界书局怕事情一发不可收拾，重金礼聘了名噪一时的女律师郑毓秀，速战速决。郑毓秀后台很硬，号称“包打必胜”。她一纸诉讼，反而把开明书局送上了法庭，罪名是公开诽谤。法官的明显偏袒让开明书局很被动，一审下来，败诉几成定局。
章锡琛骑虎难下，按照法庭的赔偿额，开明书局非关门大吉不可。
林语堂在过去的6个月可是外交部的秘书长，官场上的那一套，耳濡目染多多少少也学了一两招。他趁着南京教育局编审林汉达读本的当儿，直接上书，并把两书对照的可疑之处一一列出，证据充分，情辞恳切。教育局主事人是北大旧时的教务长蒋梦麟，下令严审此案。经过专家的多方取证和讨论，表决得出林语堂指控成立。教育部发了通告，明令禁止《标准英语读本》发行。
然而，上海地方法院在世界书局的压力下坚持原判决不变。
林语堂把教育部批文做成大幅广告，连夜送往各大报社，抢先一步和公众见面，制造舆论压力。次日开庭前，部批文件已是街知巷闻，舆论界闹得沸沸扬扬。法院尴尬不已，硬着头皮判开明书局犯有诋毁罪，却只是象征性地缴罚30元了事。
林语堂尝到了媒体宣传的甜头，乘胜追击，以部批文件为要，亲自撰写了标题为《〈开明英文读本〉何故被人抄袭冒妄》的长篇广告软文，既宣传了自家书的好，又公布了世界书局的无耻勾当。
世界书局胜是胜了，可教科书被禁，经济损失不可估量，而且因为涉嫌“抄袭”、“冒妄”等敏感性话题，在道义上、舆论上都失了立场，声誉大跌，最后灰头土脸地请出教育部次长刘大白调停，单方面赔偿开明的全部损失，并答应销毁《标准英语读本》。
这场轰动一时的版税官司，以林语堂和开明书局的全胜而告终。
由于这场诉讼案牵涉甚广，峰回路转，再加上媒体连篇累牍的相关报道，使得《开明英文读本》在沪上一枝独秀，销售量飙升，连商务、中华这样的书馆都自叹不如。有好事之徒称，《开明英文读本》就是靠官司的免费宣传才打开销路的。
林语堂趁热打铁，一连推出了《开明英文文法》、《英文文学读本》（上下册）、《开明英文讲义》（三册）等系列教科书。为了更好地刺激销量，他还请著名画家丰子恺配漫画插图。他的书生动活泼，课文和文法结合得很紧，颇受中小学校青睐。
据林太乙回忆，林语堂每年可从开明得版税6000个银元，按中国银行目前的比价，一个银元约莫等于20块人民币，也就是12万，这还不包括他办杂志、编辞典和各种类型的股份所得的收益。
林语堂初次下海，就打了个漂亮仗，而且实惠多多。源源不断的版税让经济窘迫的他摇身一变，成了上海文坛数一数二的富人作家，比起鲁迅等文化巨擘不遑多让。欣赏的人赞他是“教科书大王”，不客气的人则说他是靠教科书起家的“暴发户”。
林语堂离开《论语》，也是因为经济纠葛。
《论语》是一群意气相投的年轻人一时玩笑而创办的，有点玩票的性质。创刊期间，不管是主编林语堂，还是撰稿人，都抱着一个信念：杂志是大家说话的地方，能生存就不错了，谁也没有计较编辑费、稿费。
谁知《论语》出埠随即大卖，劭洵美所辖的时代书店狠狠赚了一笔。出到第10期，林语堂找到劭洵美，直言不讳：“既然杂志有了盈余，编辑和作家就不再干免费活，得把报酬定下来。”
这本无可厚非，劭洵美爽快地说：“玉堂，你知道我是不管实际工作的，你去找章克标，就说是我说的，让他定个价！”劭洵美出身官宦世家，自打娶了斗垮“红顶商人”胡雪岩的巨商盛宣怀孙女后，家底益发的殷实，阔少爷习气十足，不愿在钱财上斤斤计较。他所经营的文化出版业常年赔钱，便请了数学系出身的章克标出任总经理。
章克标对林语堂的越级传话大为恼火，但不能拂了老板的面子，答应给编辑部每月100元，稿费千字二到三元，以时价来看算不得高。
《论语》发行量越来越大，杂七杂八的交际事务日益繁重。林语堂有中央研究院的正职，还得兼任主笔，忙得焦头烂额，人手不够用，就自作主张聘请了陶亢德和兄长林憾庐。林语堂说这是内举不避亲，但在章克标看来，却有发展私人派系之嫌，心里有了芥蒂，磨擦也多了起来。
不久，林语堂提出，《论语》销量翻了一倍，编辑费也得相应涨到200元。林语堂自认是合情合理，章克标却暴跳如雷，气冲冲地向劭洵美抱怨：“玉堂这么搞，分明把《论语》当成了自家的菜园子，太重利轻义了，是个门槛精！”他站在书店立场分析：“要是每个编辑都这么称大，书店还怎么管理？”劭洵美不愿插手，可他毕竟是书店的老板，胳膊肘不能往外弯：“你看着办吧！”
章克标拿这话当尚方宝剑，对林语堂的提薪要求态度十分强硬。林语堂最受不得闲气，想自己一手打响了《论语》的招牌，却落得里外不是人，言词上颇多不耐。
公说公有理，婆说婆有理，“论语同人”夹在中间，左右为难。
刚巧良友图书公司准备办刊物，盯上了林语堂，开出了编辑费每月500元，并提供专业办公室一间的优厚条件。林语堂忍无可忍，一气之下脱离了《论语》。
关于这件事，现存的资料不多，仅余章克标的一家之言。但就当时的新闻报道来看，20世纪30年代的上海文人以自由撰稿人居多，经济来源几乎完全依靠版税、稿酬、编辑费，而书店盘剥的现象很突出，所以编辑和书店老板经济龌龊时有发生，鲁迅和北新书店的版税官司就是最著名的一桩。章克标以“门槛精”责骂林语堂，有些言过其实了。
林语堂在收入上斤斤计较，可该花的钱，一点都不吝啬。
林家出国前一年，廖悦发的豫丰钱庄由于海外和内地来往的公司欠巨款不还，恶性倒闭。讨债者查封了廖家产业。廖翠凤的大哥吸鸦片死了，余下的二十多口人都没有工作，靠着廖悦发早年的一点积蓄，坐吃山空。林语堂的姐夫去世了，留下瑞珠和8个孩子；大哥也走了，留下孤儿寡母；二哥玉霖失业，他有7个孩子；三哥处于半失业状态，三嫂体弱多病，医药费也是一笔不小的开支……所有这些，都是靠语堂津贴。
1938年，林语堂的总收入达36000美元，开支12000美元。翌年年初，他把剩余的款子买了10万银元，存入中国银行。稍后又用2300美元兑了13万银元，分七年、十年、十四年定期存款，这样三个女儿在二十二岁的时候，每人本息可得10万银元。旁人很不理解，把钱存在美国银行不是更保险吗？林语堂笃定地回应：“我对中国货币有信心！”抗战胜利后，物价飞涨，比抗战前上涨了6万倍之多，林语堂的存款连本带息取出来，成了废纸一堆。
抗日战争期间，林语堂为国内难民多次慷慨解囊，还以每年720法郎的花消，收养了6个中国孤儿。
他还雇人为老家坂仔村民修学堂，买低洼田地挖大鱼塘，买田园，并且买台湾的甘蔗种苗、柚子苗、树苗给乡民栽种。信后的署名是林小德、林旺火、林生仔、林发仔。
林语堂教育女儿：“金钱藏在我们自己的口袋里，而不去帮助别人，那钱有什么用处呢？金钱必须要用得有价值，又能帮助别人。”
一个人。一个文人。林语堂的两面金钱观其实很简单。