1877年5月，获父亲许可，文森特离开多德雷赫特来到阿姆斯特丹，落脚在鳏居的二伯、海军中将约翰尼斯（约翰伯伯）家中，准备通过艰苦的拼搏，为通过神学院的入学预考打下基础。
除了父系的约翰伯伯，在阿姆斯特丹还有另外一位母系亲戚斯特里克舅舅，这是一位深孚众望的牧师。舅舅为文森特的学习物色了一位相当理想的教师，年轻有为的古典文学教·Ｂ·门德斯·达·科斯塔博士，负责辅导文森特学习希腊文和拉丁文。门德斯进而又介绍自己的侄子、一位犹太学校教师Ｔ·达·马托斯辅导文森特学习数学。虽然斯特里克舅舅警告过门德斯，这位学生有些反常，但由于两人年龄相近，很快就相处得比较融洽。照门德斯看来，虽然文森特长着一头浅红的亚麻色头发，而且满脸雀斑，但从外貌到内心都绝不讨嫌。神圣的抱负，美好的前景，加之年轻人的友谊，使文森特一开始就进步飞快，语言和数学齐头并进，这反过来又让他劲头更足。后来，在做了一些简单的拉丁文翻译之后，他就情不自禁地试图攻读肯皮斯的拉丁文原著了。这种热情虽然感人，但从某种角度说也反映了气质上的弱点。果然，希腊文中的动词变化规律很快就成了文森特无法克服的困难，其他功课也发生了类似情况。跟过去一样，文森特又开始自我调解，其中多多少少掺杂着已成习惯的文饰心理。"门德斯，你真的相信这些讨厌的练习对于像我这种在大地上为穷人提供安宁的人是必要的吗？""约翰·班扬的《天路历程》，比起托马斯·阿·肯皮斯和《圣经》译本来，对我有用得多；除此之外，我什么也不要了。"
然而，说归说，文饰归文饰，文森特本质上还是那种把实际行动看得高于一切的人。学习上的困难使他感到巨大的心理压力，他开始像苦行僧一样自罚。门德斯回忆说： 我经常听到那老调，他早晨一到便重复那几句老话："门德斯，昨晚我又用上棍棒了，"或"门德斯，昨晚我又把自己关在门外了。"……文森特一发现自己的思想开小差，便带着棍棒上床，把棍棒压在背下。他一以为自己学习懈怠，就罚自己不睡觉，偷偷地溜出去，回来看到门已锁上，便睡在木棚的地上，无被无垫。他认为在冬天这样做更好，为了使惩罚——我以为这是他智力和精神的被虐待狂的一种形式——更厉害些。 ·Ｂ·门德斯·达·科斯塔：《文森特在阿姆斯特丹》，载《凡·高论》。以下有关内容同。又，后来，文森特在博里纳日矿区传教时，也在寒冷的冬天对自己实行苦行僧式的自虐。参见本书第7章。
与此同时，文森特对门德斯充满了歉意。他知道后者不喜欢他的自虐言行，便常在附近的墓地里采集雪莲花送给他。门德斯回忆说，当时他内心认为，文森特未必就错了。的确，为上帝服役还要讲什么必要条件吗？作为老师，他无法公开同意文森特的说法，但私下里，他觉得自己从灵魂深处发现了文森特·凡·高身上最宝贵的东西。正如他亲自看到，此时的文森特充满了急于帮助不幸者的渴望。
他不但对我的又聋又哑的兄弟爱护备至，而且总是对我的稍有残疾的姑妈好言相慰，她和我们住在一起，没有知识，说话结结巴巴，好多人老是拿她开心…… 《凡·高论》，第5－6页。
除了宗教，又是艺术，而且多半还是两相融和。功课之外，文森特常向门德斯谈起当年在高比尔公司的经历，不时送给门德斯一张他当年收藏的画片或版画，四周空白处常常写满了摘自《圣经》或《仿效基督》一类书中的句子。这段时期，文森特也常常前往阿姆斯特丹和海牙的各处博物馆和画廊参观，尤其对伦勃朗深感兴趣，而对我们曾经谈到过的伦勃朗画作《基督在以马忤斯》更是反复提及。虽然两人过从甚密，但门德斯却对一件事情毫无所知。文森特对表姐（即斯特里克舅舅的女儿）克依似乎很有感觉。克依已结婚并作了母亲，丈夫沃斯也是一位虔诚的年轻牧师。不仅门德斯，就连提奥也不知道文森特对克依的这份好感。有一次，文森特居然退掉了去海牙参观星期日画展的火车票，令提奥十分不解。只有文森特自己清楚原由，因为在那天他有机会见到克依。提奥只能从文森特写给他的信中不时发现，他的哥哥有时似乎显得格外忧郁： 这天早晨我吃了一片干面包和一杯啤酒——那是狄更斯向处于自杀边缘的人推荐的食谱，是一个好方法，至少可以在一段时间内让他们达不到要自杀的目的。不过，即便不是处于那种心态，也可以偶尔这样来一下，一边吃着那样的饭，一边想着——例如——伦勃朗的《基督在以马忤斯》。 书信106号。
心理结构相对单纯的门德斯当然不可能充分了解文森特的内心世界。两人的来往和友谊持续了大约一年。根据文森特的主观心态和客观效果，门德斯认定，他无论怎样努力都无法通过神学院的入学预考。门德斯为此多次与斯特里克舅舅交换意见。
最后，还是因为文森特的父亲提奥多勒斯来了一趟阿姆斯特丹，事情才终于有了一个了结。父亲极为沮丧地发现，花了一年多的时间，他儿子的拉丁文和希腊文水平竟如此糟糕。要知道，文森特的语言天赋并不低呀。他的法语和英语是那么熟练，德语也造诣颇深。更何况，对于他，拉丁文和希腊文的学习有着强烈的诱因。两年多来，文森特不是口口声声要步父亲的后尘，做献身上帝的神职人员吗？他也知道，眼下这场学习是他能否如愿的关键。可他终于没能把握住这一次人生机遇。与此相对照，弟弟提奥的事业却日见进步，被老板调往高比尔公司巴黎总部去了。更令老父亲气恼的是，文森特居然提出这样的问题：如果考试失败，能否修正过去的选择，争取做一名教义解答人员——那属于神职人员中最低的档次。一气之下，父亲返回埃登去了。留下文森特一人面对令人头痛的局面。
付出了许多努力，最终仍然一无所获——这几乎已经成了一种悲哀的"文森特模式"，与我们所谓的"文森特之爱"似乎有异曲同工之妙。不过，我们也许用不着为文森特担心。对于这个世界以及所发生的事情，他自有独特的理解方式，也能够寻找到适合他自己的独特道路。至少，这位思想深邃但风格独特的思想家又开始在致提奥的信中洋洋洒洒地长篇大论了：信上帝的人是幸福的，因为最终他将克服生活中所有的困难，纵然其中少不了烦恼和悲伤。从每一件事情想到上帝，在所有的场合、所有的地点和所有的时间想到上帝，努力获取更多关于上帝的知识，无论是从《圣经》，还是从所有别的事情。我们有必要始终相信，每件事情都比我们所能理解的更不可思议，这是真理。有必要保持心灵的敏感、谦卑和温柔，即便有时我们不得不把它们隐藏起来。有必要从那些隐秘的事情中学到丰富的东西，从这个世界上那些聪明的人和有知识的人那儿学到；但是，这些事情就其本质而言，是向穷人和粗朴的人、向女人和孩子展示其意义。我们能够不断学习，与上帝原来为我们预置的东西相比，这更显得重要。这就意味着生生不息的生活和爱、希望和信仰……我们面对的始终是无限，神秘自有它存在的理由，而人应该努力不让自己满足于不那么重要的事情，在完全的获得之前，不要放松自己。 书信121号。人们很难断定文森特所言和所行是基本一致，还是充满了冲突。不管怎样，1878年7月，他结束了阿姆斯特丹神学院预习生的生涯，再次返回埃登的父母家中。