董其昌在明末清初，名气极大，领袖文坛数十年，诗文书画名满天下，清初更因康熙皇帝的喜爱，书法竟然风行天下。但是，对他却有两个想不到。
第一，他的发愤学书，竟然是因为考试时因书法太差，本来应该第一的，被改为第二。他在十七岁时参加会考，松江知府衷贞吉在批阅考卷时，本可因董其昌的文才而将他名列第一，但嫌其考卷上字写得太差，遂将第一改为第二。这件事极大地刺激了董其昌，自此钻研书法，终成大器。董其昌回忆说：“郡守江西衷洪溪以余书拙置第二，自是始发愤临池矣。”
第二，原本清贫的董其昌，在有权有势、富甲一方之后，竟成鱼肉乡里的恶霸，民愤极大。
董其昌（1555-1636），字玄宰，号思白，又号香光居士。华亭（今上海松江）人。万历十七年（1589）进士，当过编修、讲官，督学湖广，官至南京礼部尚书、太子太傅。他对政治极为敏感，一有风波，立刻辞官归隐。他的诗文书画名气都很大，是明代画坛重要画派“华亭派”的代表，书法成就尤高。他自己说：“吾学书在十七岁时。初师颜平原《多宝塔》，又改学虞永兴。以为唐书不如魏、晋，遂仿《黄庭经》及钟元常《宣示表》《力命表》《还示帖》《丙舍帖》，凡三年，自谓逼古，不复以文征仲、祝希哲置之眼角。乃于书家之神理，实未有入处，徒守格辙耳。比游嘉兴，得尽睹项子京家藏真迹，又见右军《官奴帖》于金陵，方悟从前妄自标许，自此渐有小得。”（《画禅室随笔》）
董其昌书法长于楷、行、草，继承的实际上还是赵孟頫倡导的二王路线。他的书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，其书风飘逸空灵、风华自足。笔画圆劲秀逸、平淡古朴，用笔精到，始终保持正锋。在章法上，字与字、行与行之间，分行布局，疏朗匀称。在当时已“名闻外国，尺素短札，流布人间，争购宝之”（《明史·文苑传》）。一直到清代中期，康熙、乾隆都以董书为宗法，备加推崇，使董书在清初风靡一时。
董其昌的书法也受到一些人的责难，特别是清中叶以后碑学兴起，董其昌的熟媚书风更受到抨击。康有为在《广艺舟双楫》中就多次批评他。如《行草第二十五》说“香光虽负盛名，然如休粮道士，神气寒俭。若遇大将整军厉武，壁垒摩天，旌旗变色者，必裹足不敢下山矣”，包世臣《艺舟双楫》说他“行笔不免空怯，出笔时形偏竭”，都是切中肯棨的。
他们传世书迹很多，著名的有《白居易琵琶行》《三世诰命》《草书诗册》《烟江叠嶂图跋》《倪宽赞》《前后赤壁赋册》《金刚般若波罗蜜经》等。