“宋四家”书法，黄庭坚书个性最强。他曾经和苏东坡论书，互相开玩笑。苏东坡说；“鲁直近字虽清劲，而笔势有时太瘦，几如树梢挂蛇。”黄庭坚回应说：“公之字固不敢轻议，然间觉褊浅，亦甚似石压蛤蟆。”（《独醒杂志》）
黄庭坚像
虽然是玩笑，仔细想想，又有几分道理。
黄庭坚（1045-1105），字鲁直，号山谷道人，又号涪翁。洪州人。他是仅次于苏轼的大才子、宋“江西诗派”的创始人。书与苏轼齐名，并称“苏黄”；词与秦观齐名，称“秦七黄九”。英宗治平三年（1967）进士，但仕途坎坷，一生大多数时候都在外任。他是“苏门四学士”之一，一生服膺，大概也只苏轼一人。
黄庭坚楷、行、草皆精，尤以草书为最，后人誉为张旭、怀素后第一人，甚至有人认为超过张旭、怀素。他曾经说：“余学草书三十余年。初以周越为师，故二十年抖擞俗气不脱。晚得苏才翁子美书观之，乃得古人笔意。其后又得张长史、僧怀素墨迹，乃窥笔法之妙。”（《书草老杜诗后与黄斌老》）他的书法，又得力于《瘗鹤铭》，他称赞《瘗鹤铭》为“大字之祖”。明王世贞说：“山谷大书酷仿《瘗鹤铭》，狂草极拟怀素。生平见山谷书，以侧险为势，以横逸为功，老骨颠态，种种槎出。”（见明潘之淙《书法离钩》引）
黄庭坚的楷、行书，结体内紧外松，每个字几乎都有笔画向四面伸展，形成非常强烈的动感。乍一看来，东倒西歪，但又字字稳当，章法和谐。他的用笔，打破了晋、唐以来起收提按的规矩，而是随心所欲的线条流走。写到精彩处，他自己都得意非凡。他跋苏东坡《黄州寒食诗帖》，堪称神品，他自己也非常满意，说：“他日东坡或见此书，应笑我于无佛处称尊也。”得意之词，溢于言表。
黄庭坚书最好的是草书。他说自己从张旭、怀素得笔法，但却并不墨守成法。他的草书，与张旭、怀素相同的是大气磅礴，一泻千里，但却一改圆转流美为顿挫曲折，劲道十足，自成面目。董史《豫章先生传》说：“公楷法妍媚，自成一家。游荆州，得古本《兰亭》，爱玩之，不去手，因悟古人用笔意，作小楷日进。曰：‘他日当有知我者。’草书尤奇伟。公殁后，人争购之，一纸千金。”
他的传世书迹有《黄州寒食诗卷跋》《松风阁诗》《范滂传》《戒石铭》《梁父吟帖》《王长者墓志铭》《李太白忆旧游诗卷》《草书千字文》《草书杜诗》《狄梁公碑》等。