贞观十二年（638），虞世南去世了。唐太宗对这位书法老师缅怀不已。他对魏征说：“虞世南去世了，欧阳询年事已高，以后没有人和我讨论书法了。”魏征说：“有。褚遂良学二王书很有心得，下笔遒丽，可以和他讨论。”唐太宗马上宣褚遂良进宫，看了他书写，又和他讨论书艺，非常高兴，马上诏令侍书。
褚遂良（596-659），字登善。杭州钱塘人。唐高宗时封河南县公，世称“褚河南”。他的父亲褚亮是唐初名臣，与虞世南、欧阳询关系很好，褚遂良从小就受到这两位书法大师的指点，起步极高，深得二王精髓。据说唐太宗收了一大堆王羲之的书迹，真伪杂陈，无法辨别。褚遂良一一分辨，无一错误。
褚遂良也是一个书法天才。他也不满意紧守二王法，甚至对欧阳询的新书体也有看法。于是广习北碑，博采众长，终于形成了自己的风格。虞世南的楷书，紧守二王法，蕴藉典丽；欧阳询的楷书，参以隶意，方正严谨；而褚遂良的楷书，已不再板着面孔，显现出一种飘逸流动的美。他的字，仍带有浓厚的隶书方笔笔意，但结体疏朗，灵活流动，在严谨的法度之中显示出高度的艺术美。张怀瓘《书断》说：“少则服膺虞监，长则祖述右军。真书甚得其媚趣，若瑶台青璅，窅映春林；美人婵娟，似不任乎罗绮。增华绰约，欧、虞谢之。”
褚遂良的楷书，已含有行书意味，对后世米芾等人的行书影响很大。
褚遂良的传世书迹有《雁塔圣教序》《伊阙佛龛碑》《孟法师碑》《同州圣教序》《房玄龄碑》《倪宽赞》《阴符经》《枯树赋》《帝京篇》等，他临写的王羲之《兰亭序》，是唐人临摹的三大《兰亭序》之一。