两宋是一个较为畸形的时代，重文轻武的结果，是国家的贫弱，但另一方面，又是文化的极为发达。宋人没有汉、唐的宏大气魄，而气格较为卑弱，所以，在书法上，虽然也出现了苏、黄、米、蔡和宋徽宗等名家，但是却始终没有像汉、晋一样形成自己的时代特色，也没有像唐代一样群星璀璨，名家辈出。
宋初，承晚唐五代余绪，诗尚西昆，词宗婉约，已绝无盛唐气概，书法也以追摹古人与时贵为时尚，总的来说，成就不高，较为突出的是“宋四家”中的蔡襄。
北宋中、后期，是宋代文化最为辉煌的时期，欧阳修、司马光、王安石、苏轼、苏辙、曾巩、黄庭坚、米芾、秦观等都生活在这一时期，他们学识既高，气魄也大，使得这一时期诗文书画的成就极高。
清梁巘《评书帖》说：“晋尚韵，唐尚法，宋尚意，元明尚态。”所谓“意”，就是自我意识的表现，即苏轼所说的“我书意造本无法，点画信手烦推求”（《石苍舒醉墨堂》）。宋人学书，不愿意斤斤拘泥于法度。
苏轼书法
苏轼天姿英纵、学究天人，而且卓荦不群、桀骜不驯，大有“法岂为我辈设哉”的气概，在宋代文坛艺林，他是一个最大胆的法的破坏者。继他之后的黄庭坚、米芾，也都是重意轻法的，使得宋代书坛，焕发出耀眼的异彩。
南宋偏安一隅，气格卑弱，虽然也有陆游、张即之、吴琚、朱熹等书法名家，但却已经很难再有引领一代风流的大家产生。