笑傲王侯和蔑视王法，追求个人的精神解放与个性自由，必须使自己超出于王法所规定的封建秩序之外；同时，要在政治上完成壮丽的人生，实现自己“济苍生”和“拯物情”的宿愿，又离不开王侯大公达官显宦的举荐提携，更离不开皇帝提供的政治舞台——封建官场，他又不得不回到王法所规定的封建秩序之中。于是，历史把李白的人生追求置于这样一种尴尬的悖论之中：
追求精神自由—笑傲王侯—反抗传统—要求超出于王法所规定的封建秩序之外；
建立丰功伟业—求助王侯—与传统妥协—回到王法所规定的封建等级秩序之中。
不少论者指出过李白与庄子的承继关系，诚然，在抨击王权蔑视权贵方面，在追求精神自由方面，庄子对李白影响不容低估。庄子对“仁义”虚伪本性的揭示，对王公丑恶的针砭，其深刻的程度甚至还为李白所不及，如“圣人不死，大盗不止”，“彼窃钩者诛，窃国者为诸侯，诸侯之门而仁义存焉”。庄子认为，要想过一种符合自己本性的生活，就必须摆脱社会强加给人的种种限制，摆脱所谓仁义道德的枷锁，特别是要放弃个人对社会和历史的责任，摒除个人功名欲望的束缚，因而他能视相位如腐鼠（《庄子·秋水》）。李白虽然赞颂大鹏遨游人世的精神和气魄（《大鹏赋》），在不少作品中高度肯定适性任情的存在方式，高度肯定精神自由对个体存在的价值，甚至把“摇曳沧州傍”作为自己人生的最后归宿（《玉真公主别馆苦雨赠卫尉张卿》），但是，他与庄子之间存在着本质的差别：李白秉有庄子所不具有的强烈的社会责任感和历史使命感。人们过分地夸大了李白诗赋中大鹏与《逍遥游》中鲲鹏之间的联系，以致忽视了二者的重大区别，《大鹏赋》《上李邕》《临路歌》中的大鹏，主要不是追求无待的自由，而是借此抒写诗人“簸鸿蒙，扇雷霆，斗转而天动，山摇而海倾”的巨大力量，以及“簸却沧溟”、整顿乾坤的宏大志向，大鹏“扶摇直上九万里”的气度不是用来逍遥避世，而是将其威力展现在现实人世，去成就一番令人惊叹的伟业。正是这种社会责任感和历史使命感，使李白一味追求个人自由时就深感愧对时代和历史，内心深处就感到惶惶不安。《酬崔五郎中》便是抒写自己壮志成空的痛苦：“朔云横高天，万里起秋色。壮士心飞扬，落日空叹息。长啸出原野，凛然寒风生。幸遭圣明时，功业犹未成。奈何怀良图，郁悒独愁坐。”
要实现政治上的宏伟抱负，自称“草间人”的李白自然必须得到王公权贵的引荐提携，这样他就不得不向王公权贵们求情干谒，从天空神游的迷雾里坠落到王法规定的现实社会中来。《古风》之二十六说：“碧荷生幽泉，朝日艳且鲜。秋花冒绿水，密叶罗青烟。秀色空绝世，馨香谁为传？坐看飞霜满，凋此红芳年。结根未得所，愿托华池边。”生在穷泉僻壤的碧荷不管秀色如何绝世，馨香鲜色仍然不为人传，难逃被飞霜凋落红芳的命运，要实现大志就非托身“华池边”不可，他那些似傲而实卑的干谒信就是他“愿托华池边”这一愿望的真切表现：“白陇西布衣，流落楚、汉。十五好剑术，遍干诸侯；三十成文章，历抵卿相。虽长不满七尺，而心雄万夫。王公大人许与气义。此畴曩心迹，安敢不尽于君侯哉！”为了求得王侯的提携引荐，他不惜肉麻地向权贵恭维捧场，颂扬了无才华的安州长史李京之说：“伏惟君侯，明夺秋月，和均韶风，扫尘词场，振发文雅。陆机作太康之杰士，未可比肩；曹植为建安之雄才，惟堪捧驾。”《与韩荆州书》赞美德薄才劣的荆州长史韩朝宗说：“君侯制作侔神明，德行动天地，笔参造化，学究天人。”在《流夜郎赠辛判官》，他还津津有味地夸耀自己过去的“得意”经历：“昔在长安醉花柳，五侯七贵同杯酒。气岸遥临豪士前，风流肯落他人后？”有些学者以为这是李白身上的庸人习气，殊不知这是他为了实现自己济苍生的大志不得已的行为，要么干脆放弃自己的事业追求，要么就向王公大人恭维干谒，历史逼着他别无选择。举出李白这些卑微的言行，我们没有丝毫嘲讽他的意思，也没有丝毫嘲讽他的权利，这是那个时代任何一个有志之士实现自己志向必然要付出的代价。
他的游说、求情、干谒到底没有白费，天宝元年唐玄宗召他入京，英雄似乎找到了自己的用武之地，《南陵别儿童入京》一诗留下了当时他的那种兴奋和激动：“游说万乘苦不早，著鞭跨马涉远道。会稽愚妇轻买臣，余亦辞家西入秦。仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人？”开始他以为皇帝会委他以重任，自己能在政治上大有作为，曾经笑他微贱的权臣显宦现在“却来请谒为交欢”，从他《驾去温泉宫后赠杨山人》一诗，我们至今仍能感受到诗人那种扬眉吐气的兴奋：
少年落魄楚汉间，风尘萧瑟多苦颜。自言管葛竟谁许？长吁莫错还闭关。一朝君王垂拂拭，剖心输丹雪胸臆。忽蒙白日回景光，直上青云生羽翼。幸陪鸾辇出鸿都，身骑飞龙天马驹。王公大人借颜色，金章紫绶来相趋……
可是，进入封建秩序这个囚笼的日子一久，他就发现皇帝远不是他所想象的那般英武圣明，王公大人比他想象的更加肮脏愚昧，人与人之间只有伪善，政治也完全是奸诈，精神自由的追求和高傲的个性迫使他厌恶与权贵们周旋，而他自己刚正不阿的操守更无法见容于近臣权贵，他用轻蔑、鄙夷与嘲讽来对付权贵，权贵则用造谣、诽谤来中伤他。他恼怒地指责皇帝“珠玉买歌笑，糟糠养贤才”，使得宫中“奸臣欲窃位，树党自成群”，以致“梧桐巢燕雀，枳棘栖鸳鸾”。会钻营拍马的人“路逢斗鸡者，冠盖何辉赫！鼻息干虹霓，行人皆怵惕”，他们“斗鸡金宫里，蹴鞠瑶台边。举动摇白日，指挥回青天”，这股邪恶势力把大唐帝国搅得乌烟瘴气。“松柏本孤直，难为桃李颜”，不愿也不屑奉承拍马、承欢卖笑的李白，自然成了他们必欲去之的眼中钉，而李白那如同赤子一样的单纯与天真，哪是那些奸滑权贵的对手，更何况他不屑与这般人较量：“凤饥不啄粟，所食唯琅玕。焉能与群鸡，刺蹙争一餐？”这时他唯一盼望的就是精神自由，朝廷就像法国人所谓的“围城”，没有进去的时候拼命想进去，进去后又拼命想挤出来，此刻他想的是尽快离开宫廷，远离权贵，去过一种无拘无束的生活。他在《翰林读书言怀呈集贤诸学士》一诗中对集贤院学士们推心置腹地说：“青蝇易相点，白雪难同调。本是疏散人，屡贻褊促诮。云天属清朗，林壑忆游眺。或时清风来，闲倚栏下啸。严光桐庐溪，谢客临海峤。功成谢人间，从此一投钓。”整个上层权贵对这位“目中不知有开元天子，何况太真妃高力士”的诗人都看不顺眼，很快他就被逐出了建立功业须臾不可离开的政治舞台。逃离了囚笼，王公大人自然“不能器之”，他也可以按自己的本性过一种自由放旷的精神生活，“若使巢由桎梏于轩冕兮，亦奚异于夔龙蹩躠于风尘？哭何苦而救楚，笑何夸而却秦！吾诚不能学二子沽名矫节以耀世兮，固将弃天地而遗身。白鸥兮飞来，长与君兮相亲”（《鸣皋歌送岑征君》）。然而这只是刚被赶出宫廷的愤激之语，一旦他真的在山水中徜徉时，又再度萌生“大济苍生”的壮志：
有时忽惆怅，匡坐至夜分。平明空啸咤，思欲解世纷。心随长风去，吹散万里云。羞作济南生，九十诵古文。不然拂剑起，沙漠收奇勋。老死阡陌间，何因扬清芬？夫子今管乐，英才冠三军。终与同出处，岂将沮溺群？
——《赠何七判官昌浩》
这首诗的具体写作年代不可考，《旧唐书·职官志》交待判官一职为“天宝后置”，可见这首诗不可能写于天宝元年之前，也不可能写于天宝三年之前，诗人在皇帝身边不会对一个判官说“终与同出处”，可以肯定这首诗的写作年代至少在天宝三年诗人离开长安以后。当然，离开了宫廷，诗人仍然高歌“且放白鹿青崖间，须行即骑访名山。安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜”，仍然看重精神自由和独立的人格，同时他又害怕无声无息地“老死阡陌间”，不能了却“申管晏之谈，谋帝王之术”的宿愿。所以，尽管他“羞逐长安社中儿”，但还是念念不忘京城长安，送行诗中常向友人表白思念长安的心迹，《金乡送韦八之西京》中说“狂风吹我心，西挂咸阳树”，《送陆判官往琵琶峡》又说“水国秋风夜，殊非远别时。长安如梦里，何日是归期”，连《秋浦歌》这样的山水诗中也流露出对京城的思念之情：“正西望长安，下见江水流。”他离开长安越久对长安的思念就越切，甚至到“长相思，摧心肝”的程度。安史之乱起，目睹“流血涂野草，豺狼尽冠缨”的惨象，强烈的社会责任感使他置个体的自由于度外，他为民族和国家的前途而忧心如焚。特别是东西两京的陷落更让隐居在庐山的李白坐立不安。他在《赠溧阳宋少府陟》中说：“早怀经济策，特受龙颜顾，白玉栖青蝇，君臣忽行路。人生感分义，贵欲呈丹素。何日清中原，相期廓天步。”为了拯救涂炭中的中原人民，永王请他入幕时他觉得这是为国立功的大好机会，在兵火连天的岁月以衰朽之年入军平定叛乱，在《永王东巡歌》中他情绪激昂地唱道：“试借君王玉马鞭，指挥戎虏坐琼筵。南风一扫胡尘静，西入长安到日边。”据《闻李太尉大举秦兵百万出征东南，懦夫请缨，冀申一割之用，半道病还，留别金陵崔侍御十九韵》一诗可知，在长流夜郎赦还以后，他以六十多岁的高龄还准备参加李光弼部队征讨叛军，半道因病折回时还懊恼地说“天夺壮士心”，“恨无左车略，多愧鲁连生”，这与声言“高情出人间”的李白不是判若两人吗？