《逍遥游》作为《庄子》的开篇，有意无意地标示了全书的重心所在。自我怎样才算是“逍遥游”呢？从“水击三千里”的鲲鹏到嘲笑鲲鹏的蜩与鴳雀，从耿耿于世俗毁誉的俗人到能“辩乎荣辱之境”的宋荣子，从自然界的动物到社会中的人都不能逍遥游，因为他们的一切行动都是在现实世界中展开的，因此不论大小尊卑都没有超脱“天下”的一切束缚之外。真正的逍遥游是“乘天地之正，而御六气之辩，以游无穷”。“无穷”就是本篇和《应帝王》中的“无何有之乡”。《齐物论》也指出过逍遥游的所在：“乘云气，骑日月，而游乎四海之外”，“无谓有谓，有谓无谓，而游乎尘垢之外”。“无穷”“无何有之乡”“尘垢之外”等等就是“天下”之外。这个表面看来超脱于尘垢之外的“无何有之乡”其实是庄子心灵中的幻境。逍遥游只是自我与自我发生纯粹的关系，它阻断了与外在世界的一切关联，自我遨游于自我心境之中。骑日月、御飞龙、乘云气，看上去是那么寥廓幽远，其实不过是他在“游心”而已。
原来庄子实现逍遥游的起点是将自我彻底地孤立化和抽象化，从具有多方面规定的现实关系中逃离出来，退避到自己封闭的内心中去。“外天下”就是让丰富复杂的外在现实在心灵中成为空白，把自我向内完全集中到自身。通过这种心灵的内在化过程以后，自我摒弃了任何外在依赖而只依赖自我本身，自我与自我的同一保证了自我的逍遥，不必像鲲鹏去南溟要待六月的“海运”，不必像鴳雀只能起落于“榆枋之间”，也不像宋荣子还得“辩乎荣辱之境”。
庄子的逍遥游何以要在自我的心境中进行呢？这是当时严酷的现实逼迫的结果。当时的自然和社会都作为异己的力量压迫着人，自我在外在现实中感受不到任何“在家之感”，只能感受到冷酷的必然性主宰着一切。庄子把这种奴役人的必然性称为“命”。“命”的力量既不可抗拒，也不可捉摸，它在冥冥中摆布人，捉弄人，或者将王冠赐给无赖，或者将厄运送给忠良；力争富贵的反而贫穷，企求显达的不免潦倒。《大宗师》中的子桑霖雨十日而家无宿粮，他对自己贫困至此的原因十分困惑：“吾思夫使我至此极者而弗得也。父母岂欲吾贫哉？天无私覆，地无私载，天地岂私贫我哉？求其为之者而不得也。然而至此极者，命也夫！”人在任何情况下都是命运的玩偶，只有老老实实听候它的发落——“无以人灭天，无以故灭命”（《秋水》）。
逍遥游不可能外在地表现于任何一种生活方式中。要么被不可认识的“命”所捉弄，要么被人为的仁义所桎梏，在身外的世界找不到一点安慰，所以，自我不得不从这个颠倒、冰冷、外在的世界逃回到自身，并断绝自我与这个世界的联系，从不能给他解脱的现实逃回到心灵，使自我疏离并超脱于这个世界之外，这才算走完了逍遥游的第一步：“外天下”。于是，外在的不逍遥就转化成了内在的逍遥。
然而，并不是说想超拔于现实世界之外，自我马上就可以隔绝与外界的联系。生活中悲欢离合的交替，社会上邪恶与正义的消长，总要与人发生现实的或精神的联系，一发生联系就会形成彼此的牵扯和依赖，一形成依赖就不可能“逍遥游”。而要让精神固持于自身，自我就得对现实中的大小事物和巨细变化毫不动心。怎样才能做到这一点呢？眼见窃国贼成了万人畏恐的君侯，诚实正直者反而惨遭杀戮，能不愤慨激怒？眼见奸佞恶棍腰缠万贯，而勤劳百姓却饱受饥寒，能不感慨万端？只要肯定善恶、死生、贫富、穷达等差别的实在性，在理智和情感上就会产生好恶、取舍，就不可能不为这些变故所动心，这样“外天下”就成了一句痴人说梦的空话。因此，要在精神上“逍遥游”就须“外天下”，而要“外天下”就不得不“外物”。这样，庄子的逍遥游就转入了另一个心灵历程：“外物”。
他“外物”的法宝就是齐物——在心灵中抹杀万事万物差别的实在性，生即死，富即贫，穷与通是一回事，大与小并无二致……因而，自我就不必为生而烦恼，也不必为死而恐惧；不会因为通而骄人，也不会因为穷而沮丧。通过对一切存在物差异性和确定性的否定，自我就可以等视一切了，对任何事变就可以一律漠然视之：“万事皆一也……物视其所一而不见其所丧，视丧其足犹遗土也。”（《德充符》）这样，任何人生的变故祸福对我都毫无区别，于是就产生了自我的不动心状态：“生而不说，死而不祸。”（《秋水》）对一切事物的这种漫无差别的态度，使自我摆脱了外物的影响和束缚，虽然他不能指使命运赐给他王冠而不是枷锁，但他可以认为枷锁和王冠是一回事；虽然不能肯定自己必致通显而不会潦倒，但他可以觉得通显和潦倒毫无差别。无论是戴王冠还是戴枷锁，无论是做诸侯还是当乞丐，都不妨碍他“心意之逍遥”。
从心理现象上看，超脱了现实关系的自我是逍遥的，但这种逍遥是通过否定一切客观存在的确定性和差异性、通过躲进自我的意识之中赢得的，因而它实质上是逍遥游的幻影，逃进心灵中的自我并不能给现实存在的自我带来逍遥。作为主体的自我必然要“超出自身”，离开了所生活于其中的客观世界，他甚至没有办法获得对自身的确证，因为自我总是“由对象而意识到自己”的，“没有了对象，人就成了无”。而且，生活于现实世界中的自我尽管可以主观上宣称身外的世界虚幻不实，但它却又以其千差万别的形态呈现在自我面前，因此，自我就会摇摆于自身同一和依赖于外在实在之间，“口头上宣称所看见、所听见的东西不存在，然而它自己本身却看见了，听见了”。庄子一方面说世事原本无是无非，另一方面又驳斥儒家的仁义道德；一方面说“彼是莫得其偶”（《齐物论》），另一方面又要分出个古与今、天与人来；一方面在理论上“齐一死生”，另一方面又在情感上以生为“赘疣”，以死为“至乐”；一方面宣称无所谓大小与远近，另一方面又分别出鲲鹏展翅南溟与鴳雀起止于枋榆。
庄子没有也不可能永远龟缩于自我之中，他与身外的世界总在不断地发生肯定或否定的关系，他免不了要与惠施等人争论是非曲直，免不了要对窃国的诸侯投以鄙夷的眼光，还免不了要对儒家的虚伪仁义心怀愤愤。看来仅仅在自我意识中“外天下”和“外物”，本身就已逻辑地肯定了“物”和“天下”的客观存在，只要还存在拼命想“外”“天下”和“物”的自我，“天下”和“物”就必然会与这个自我发生现实的关系，连庄子也不得不承认“绝迹易，无行地难”（《人间世》），个体总要将其活动展现于相互依赖的现实世界。自我反复声称已忘掉外物和天下的时候，恰恰说明他还没有忘掉外物和外天下，这正如睡者声明自己已进入梦乡，恰好表明他还没有成眠一样。