面对死亡深渊，陶渊明开始选择超越生命有限性的途径是儒家立德、立功、立言的“三不朽”。诗人的个性中本来就有相互矛盾的两面，我们来听听他的自述：“弱龄寄事外，委怀在琴书。被褐欣自得，屡空常晏如”（始作镇军参军经曲阿作》），“少无适俗韵，性本爱丘山”（《归园田居五首》之一），这就是说自己从小就远谢时缘，崇尚淡泊，但同时他又说自己“少时壮且厉，抚剑独行游。谁言行游近，张掖至幽州”（《拟古九首》之八），这又酷似独剑单刀闯天下的豪杰，希望在现实世界闹得春风得意。就像只指责他“堕庄老”或抬举他“正自从经术中来”都失之片面一样，只强调他淡泊自守或只恭维他磊落豪侠都不是完整的陶渊明。正是诗人这种个性气质的多面性，儒家的积极进取和道家的逍遥超脱才能都对他的生活态度产生影响。诗人从小受儒家思想的濡染很深，曾自言“少年罕人事，游好在六经”（《饮酒二十首》之十六），因而他希望在“寓形百年”的有限人生中，“禀神智以藏照，秉三五而垂名”（《感士不遇赋》），“立善遗爱”是他早年孜孜以求的人生目标：“原百行之攸贵，莫为善之可娱。奉上天之成命，师圣人之遗书。发忠孝于君亲，生信义于乡闾。推诚心而获显，不矫然而祈誉”（《感士不遇赋》），他还常慷慨激昂地抒发“病奇名之不立”的痛苦。他对事功并非人们所想象的那样淡漠，几次出仕的原因也并非全为“饥所驱”（《饮酒二十首》之十）。大概是诗人反复说是在“畴昔苦长饥”的情况下才“投耒去学仕”的（《饮酒二十首》之十九），人们很容易忽视他早年入世的动机。他先后入桓玄、刘裕、刘敬宣几位要人幕下，前面两位还是左右全国政局的巨头，他在《始作镇军参军经曲阿作》一诗中写自己初作刘裕参军的心情说：“时来苟冥会，宛辔憩通衢”，这明白说自己奔走仕途是暗自在迎合时势的风云际会，尽管我们不必因此就夸大他有什么救世宏图，有什么豪侠肝胆，但至少此事说明他并没有远谢一切时缘。联系到后来《读山海经十三首》中“刑天舞干戚，猛志固常在”，《咏荆轲》中“雄发指危冠，猛气冲长缨”这一类诗句中的高音亮节和慷慨激昂，可以肯定陶渊明除了超世闲悰外，也曾有过积极用世的热肠。他时时意识到短暂的人生转瞬即逝，因而在《读史述九章·屈贾》中暗暗以儒家的名臣贤相自期，看来诗人早年的确心怀“猛志”。黄庭坚称他为“沉冥一世豪”，龚自珍也称“陶潜酷似卧龙豪，万古浔阳松菊高。莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”。诗人不仅有建功立德的进取追求，而且明确将立德立功与个人生命价值的实现联系了起来，如《荣木》一诗的序文说：“荣木，念将老也。日月推迁，已复九夏，总角闻道，白首无成。”此诗真切地抒写了诗人立德立功的愿望：“采采荣木，结根于兹。晨耀其华，夕已丧之。人生若寄，憔悴有时。静言孔念，中心怅而。采采荣木，于兹托根。繁华朝起，慨暮不存。贞脆由人，祸福无门，匪道曷依，匪善奚敦！嗟予小子，禀兹固陋，徂年既流，业不增旧。志彼不舍，安此日富。我之怀矣，怛焉内疚。先师遗训，余岂云坠！四十无闻，斯不足畏。脂我名车，策我名骥。千里虽遥，孰敢不至！”陶渊明四十岁那年为刘裕镇军参军，《始作镇军参军经曲阿作》说自己因“时来苟冥会”而“投策命晨装”，与上诗中“脂我名车，策我名骥”之间恐怕不是一时巧合。诗人因“日月推迁”而焦虑不安，因“业不增旧”而“怛焉内疚”，因“白首无成”而警策浮生，于是顺理成章地有“脂车策骥”的抖擞奋发。现在没有资料证明他有何迈往图功的政治目标，也看不出有何“圣贤经济学问”，诗人只是在抒写一种通过建立功德来实现生命价值的冲动和激情，他在五十多岁的老年还念念不忘“行行向不惑，淹留遂无成”（《饮酒二十首》之十六），甚至因志不获骋而抱愧饮恨：
白日沦西阿，素月出东岭。
遥遥万里辉，荡荡空中景。
风来入房户，夜中枕席冷。
气变悟时易，不眠知夕永。
欲言无予和，挥杯劝孤影。
日月掷人去，有志不获骋。
念此怀悲凄，终晓不能静。
——《杂诗十二首》之二
忆我少壮时，无乐自欣豫。
猛志逸四海，骞翮思远翥。
荏苒岁月颓，此心稍已去。
值欢无复娱，每每多忧虑。
气力渐衰损，转觉日不如。
壑舟无须臾，引我不得住。
前途当几许，未知止泊处。
古人惜寸阴，念此使人惧。
——《杂诗十二首》之五
“前章悲事业之不就也，后章叹学行之无成也”，这里抒写的是一种志向成空的失落感，清邱嘉穗在《东山草堂陶诗笺》卷四中把“有志不获骋”之“志”说成是“陶公本怀讨宋篡弑之志”似嫌无据，诗人只不过表现了一种生命价值落空后的悲凉，看不出邱氏所说的那种不能讨宋复晋的悲愤。另一位清代学者又走向了另一极端，认为陶公“早岁本无宦情，而今作是语，越矣”。在陈氏看来这两首诗都有些矫情，“早岁本无宦情”，老来干吗要说少时有“猛志”呢？其实，“早岁本无宦情”的判断不符合实际，且不说诗人几次表白自己“少时壮且厉”，从二十九岁到四十一岁也事实上多次“憩通衢”。这两位清代学者都失之偏颇：前者无中生有地大加附会，后者则连起码的史实也不加理会。
既然诗人早年志在通过建立事功来超越生命的有限性，为什么在几次出仕之后要中道改辙呢？他在《感士不遇赋》中剖白了自己的心迹。此赋逯钦立系于义熙二年（公元406年），也即陶渊明辞彭泽令的第二年，王瑶系此赋于宋永初三年（公元422年），从赋中“彼达人之善觉，乃逃禄于归耕”等语意看，似为诗人归耕不久的作品，这里姑从逯说。在赋中他陈述了自己想在“瞬息已尽”的人生留下“垂名”千古的夙愿，“独祗修以自勤，岂三省之或废”，可是落得的下场又是怎样呢？尽管自己“庶进德以及时”，然而现实却“时既至而不惠”，历史上那些功勋赫赫的文臣武将，那些礼义谦谦的道德君子，或者“坦至公而无猜，卒蒙耻以受谤”，或者“虽怀琼而握兰，徒芳洁而谁亮”，从现实和历史上“妙算者谓迷，直道者云妄”的种种人事倾轧中，他开始怀疑“天道”的公正：“承前王之清诲，曰天道之无亲；澄得一以作鉴，恒辅善而佑仁。夷投老以长饥，回早夭而又贫；伤请车而备椁，悲茹薇而殒身。虽好学与行义，何死生之苦辛！疑报德之若兹，惧斯言之虚陈。”他在《饮酒二十首》之二中直截了当地说：“积善云有报，夷叔在西山。善恶苟不应，何事空立言？九十行带索，饥寒况当年。”价值世界与事实世界的脱臼和对立，使仁义显得贫乏、空泛而又苍白。
因此，他从对“天道”公正性的怀疑推进到对功名本身的否定，《饮酒二十首》之三说：
道丧向千载，人人惜其情。
有酒不肯饮，但顾世间名。
所以贵我身，岂不在一生？
一生复能几，倏如流电惊。
鼎鼎百年内，持此欲何成！
大道本来久已沦丧，世人却还是道貌岸然，俨然以道德化身自居，其目的无非是为了博得虚名，贪恋荣禄。可是，名与命又有什么关系呢？名与命是相互外在的东西，它丝毫也不能使个体实现对自身的超越，“我身”之可贵不正在于我的这“一生”吗？而“一生”又“倏如流电”似的短暂，“持此”“一生”能够何所成而垂名千古呢？即使有所成而能垂名千古又有何益？《拟古九首》之四说：
迢迢百尺楼，分明望四荒。
暮作归云宅，朝为飞鸟堂。
山河满目中，平原独茫茫。
古时功名士，慷慨争此场。
一旦百岁后，相与还北邙。
松柏为人伐，高坟互低昂。
颓基无遗主，游魂在何方！
荣华诚足贵，亦复可怜伤！
生前功名的赫奕难敌死后的寂寥，哪怕你富甲天下，哪怕你功勋盖世，哪怕你盛誉满天，都改变不了“一旦百岁后，相与还北邙”的命运，无论生前如何慷慨争斗，死后落得的下场照样是“亦复可怜伤”！这样，诗人由“脂我名车，策我名骥”那种追求功名的热情，转而变为对“慷慨争此场”的舍弃与冷淡。既然功名外在于个体生命，那么，“百年归丘陇，用此空名道”（《杂诗十二首》之四）。他在行将就木之际还说“匪贵前誉，孰重后歌”（《自祭文》），生命的价值完全不系于声名，他也就不在乎生前身后名了：
去去百年外，身名同翳如。
——《和刘柴桑》
吁嗟身后名，于我若浮烟。
——《怨诗楚调示庞主薄邓治中》
这种生命意识自然使陶渊明靠近《列子》，他在《饮酒二十首》之十九中对杨朱的思想行为多所肯定：“世路廓悠悠，杨朱所以止。”陶诗中用典取资最多的为《庄子》，其次为《论语》，《列子》居第三位，可见他对《列子》的爱好与熟悉。《列子》也认为人一死就一了百了，生前身后的荣枯毁誉都不值挂心：“贤愚、好丑、成败、是非，无不消灭，但迟速之间耳。矜一时之毁誉，以焦苦其神形，要死后数百年中余名，岂足润枯骨？何生之乐哉？”既然如此，争一世之成败，竞一时之虚誉，邀死后之殊荣，“惜身意之是非”，都是自己给自己设下重囚累梏。不管贵贱贤愚忠奸都逃不脱一死，死了便都是一堆腐骨：“十年亦死，百年亦死，仁圣亦死，凶愚亦死，生则尧、舜，死则腐骨；生则桀、纣，死则腐骨。腐骨一矣，孰知其异？”因此，人生除了享受“丰屋、美食、厚味、姣色”外别无其他的目的和价值，还是“且趣当生，何遑死后”的好，“恣耳之所欲听，恣目之所欲视，恣鼻之所欲向，恣口之所欲言，恣体之所欲安，恣意之所欲行”，活着就要穷尽今生的欢乐。陶渊明也常说“悲日月之遂往，悼吾年之不留”（《游斜川》序）一类话，他同样主张不妨在有限的人生中及时行乐：
未知从今去，当复如此不？中觞纵遥情，忘彼千载忧，且极今朝乐，明日非所求。
——《游斜川》
放意乐余年，遑恤身后虑。
——《咏二疏》
得失不复知，是非安能觉！千秋万岁后，谁知荣与辱，但恨在世时，饮酒不得足。
——《挽歌诗三首》之一
昔闻长者言，掩耳每不喜；奈何五十年，忽已亲此事。求我盛年欢，一毫无复意。去去转欲远，此生岂再值！倾家持作乐，竟此岁月驶，有子不留金，何用身后置。
——《杂诗十二首》之六
今我不为乐，知有来岁不？命室携童弱，良日登远游。
——《酬刘柴桑》
诗人从“榈庭多落叶”“新葵郁北牖”等时序变化敏锐地感到人生的短暂，但他想到的不再是那种“千里虽遥，孰敢不至”的功名追求，而是“今我不为乐，知有来岁不”（《酬刘柴桑》）的恬然适意。前者诗人以历史和价值自居，后者则唯生命自娱是求，“放意乐余年，遑恤身后虑”与《列子》的“且趣当生，何遑死后”简直就像一个人的声调。
而且，陶渊明与《列子》都深切地体验到了生命的虚无。生命既不能通过立德立功或成圣成贤而不朽，就像自然界的生物一样由生而死由有归无，时间如一头张牙舞爪的巨兽可以吞噬一切，使贤愚贵贱成败枯荣都不留下痕迹。在一个价值真空的时代，“九流参差，互相推陨。形逐物迁，心无常准”（《扇上画赞》），人生找不到一块价值根基，任何东西都成了一个流荡不定的过程，寻求永恒的念头似乎既昧于人事又有违天理：“有生则复于不生，有形则复于无形。不生者，非本不生者也；无形者，非本无形者也。生者，理之必终者。终者不得不终，亦如生者不得不生。而欲恒其生，画其终，惑于数也。”通过功业获得不朽既已无望，寻找价值基石以求永恒同样不能，人生的归宿就只能是幻化且归于空无了，《列子·周穆王篇》说：“老成子学幻于尹文先生，三年不告。老成子请其过而求退。尹文先生揖而进之于室，屏左右而与之言曰：‘昔老聃之徂西也，顾而告予曰：有生之气，有形之状，尽幻也。造化之所始，阴阳之所变者，谓之生，谓之死。穷数达变，因形移易者，谓之化，谓之幻。造物者其巧妙，其功深，固难穷难终。因形者其巧显，其功浅，故随起随灭。知幻化之不异生死也，始可与学幻矣。吾与汝亦幻也，奚须学哉？’”陶渊明诗歌中也写到“幻化”“空无”：
久去山泽游，浪莽林野娱。
试携子侄辈，披榛步荒墟。
徘徊丘陇间，依依昔人居。
井灶有遗处，桑竹残朽株。
借问采薪者，此人皆焉如？
薪者向我言，死没无复余。
一世异朝市，此语真不虚。
人生似幻化，终当归空无。
——《归园田居五首》之四
诗人这种对人生的“幻化”“空无”感，有的认为受之于舶来的佛教，如清人查慎行和今人罗宗强都持此说，有的则认为得之于本土的《列子》，朱自清说“陶诗里实在也看不出佛教影响”的痕迹，“幻化”“空无”来于《列子》《淮南子》，陈寅恪也说陶集中“绝不发现其受佛教影响”。在这两说之间我们无力做出取舍，虽然陶诗中找不出援引释典的文字，但诗人与慧远诸人生既同时居复相接，难以遽然断定他绝然与佛教无染；诗人受《列子》的影响是显而易见的，说他对人生的“幻化”“空无”感完全受之于释典也失之武断。一时的宗教、思想和文学界士人都有某种“空无”和“幻化”感，这说明它们同是那个时代里人们共同的人生体验。当然，陶渊明热爱生命并执着于现实人生，在他的生命意识中，“空无”“幻化”只是一种偶发的情绪。