和穷达相伴相随的另一人生难题是“贫富常交战”（《咏贫士七首》之五）。陶的曾祖陶侃虽为东晋元勋，但陶氏“望非世族”，诗人八岁时又死了父亲（见《祭从弟敬远文》：“相及龆齿，并罹偏咎”），颜延之在《陶征士诔》中说他“少而贫苦，居无仆妾，井臼弗任，藜菽不给”。陶在《自祭文》中也自述道：“自余为人，逢运之贫，箪瓢屡罄，絺绤冬陈。”他老实不客气地说他自己早年出仕的动机之一就是看上了为官的“公田之利”，可官场上的“违己交病”比“饥冻”更加难熬（《归去来兮辞序》），“拂衣归田里”后等着他的又是“弊襟不掩肘，藜羹常乏斟”的煎熬（《咏贫士七首》之三），仕途上的“穷”带来了他生活上的“贫”。四十四岁那年夏天一场大火将“林室顿烧燔，一宅无遗宇，舫舟荫门前”（《戊申岁六月中遇火》），五十四岁时他的生活景况更糟，“炎火屡焚如，螟蜮恣中田。风雨纵横至，收敛不盈廛。夏日抱长饥，寒夜无被眠，造夕思鸡鸣，及晨愿乌迁。在己何怨天，离忧凄目前”（《怨诗楚调示庞主簿邓治中》），有时甚至糟到不得不沿门行乞的程度（《乞食》）。
读者往往把萧统所谓陶渊明“不以无财为病”，误会为陶“以无财为乐”。其实诗人和常人一样对饥寒本身的感受并不总是那么“晏如”（《五柳先生传》）的，否则他就不会为“夏日抱长饥，寒夜无被眠”而写“怨诗”了。下面三诗真切地表现了他饥冻的苦况和对此况味的痛苦体验：
寝迹衡门下，邈与世相绝。
顾盼莫谁知，荆扉昼常闭。
凄凄岁暮风，翳翳经日雪。
倾耳无希声，在目皓已洁。
劲气侵襟袖，箪瓢谢屡设。
萧索空宇中，了无一可悦！
历览千载书，时时见遗烈。
高操非所攀，谬得固穷节。
平津苟不由，栖迟讵为拙！
寄意一言外，兹契谁能别。
——《癸卯岁十二月中作与从弟敬远》
凄厉岁云暮，拥褐曝前轩，
南圃无遗秀，枯条盈北园。
倾壶绝余沥，窥灶不见烟。
诗书塞座外，日昃不遑研。
闲居非陈厄，窃有愠见言。
何以慰吾怀，赖古多此贤。
——《咏贫士七首》之二
代耕本非望，所业在田桑。
躬亲未曾替，寒馁常糟糠。
岂期过满腹，但愿饱粳粮。
御冬足大布，粗絺以应阳。
正尔不能得，哀哉亦可伤！
人皆尽获宜，拙生失其方。
理也可奈何，且为陶一觞。
——《杂诗十二首》之八
想饮酒则“壶绝余沥”，想充饥却“灶不见烟”，“在目”是枯条盈园，“倾耳”是寒风凄厉，生涯性情“了无一可悦”，此刻没有“诗书敦宿好”（《辛丑岁七月赴假还江陵夜行涂口》）的雅兴，也没有“奇文共欣赏”（《移居二首》之一）的闲情，这位“好读书”的诗人随手将“诗书塞座外”（《五柳先生传》），太阳偏西了仍无翻阅诗书的兴致。从“人皆尽获宜，拙生失其方”看，诗人的心理并不平衡；从“何以慰吾怀，赖古多此贤”句可知，诗人于饥寒凄凉之外还承受着孤独寂寞。“谬得固穷节”“栖迟讵为拙”“理也可奈何”云云，明显感到陶渊明是以一种道德理性来抑制自己近于悲凉的情感，诗中的感情与理性远未和谐统一。
这样我们就不难理解陶渊明何以“贫富常交战”了。“贫与富”的交战其实是两种人生态度、两种存在方式的交锋。诗人自身本来就存在着矛盾的因素：既淡然恬退又积极进取。在仕途时深觉心为形役，不禁生出“望云惭高鸟，临水愧游鱼”的羞愧，“终返班生庐”以后又有一种“有志不获骋”的失落，还得面对“三旬九过饮”“被服常不完”的生存困难。仕途的穷达与生活的贫富息息相关，入仕还是归田决定了致富还是受穷，这种人生抉择从事态上看以弃彭泽县令告一终结，但心理上对这种抉择的自我评价一直持续到很晚。因为对富贵的欲望有点像打足了气的皮球，手一按就沉入水中，手一松马上又浮到了水面，所以要终生能安于贫贱他就得有不断地提撕惕厉自己的忧勤之心，他反复写那么多叹贫诗和《咏贫士》，其用心无非是“端居自励，亦深以怀疑改辙为警”。警告自己“一往便当已，何为复狐疑”（《饮酒二十首》之十二），正表明他的内心还有些动荡犹疑，表明贫与富还在激烈地“交战”，他在不断地提撕自己要“量力守故辙”（《咏贫士七首》之一）。
他内心“贫富常交战”的另一原因，是历史为他这种社会地位不上不下的士人提供了某种可上可下的选择余地，他可以弃官守拙而贫，也可以出仕苟得而富，直到义熙末他已五十多岁时朝廷还征他为著作郎。正是由于有这种可富可贫的选择主动性，才造成了他精神上是富还是贫的动荡冲突。一个真正的“陇亩民”不大可能“贫富常交战”，当时的社会注定他只有受贫，他也只好为贫而犯愁而叹息而挣扎，但陶渊明的穷与贫不是穷途末路而是自作自受。他不断地重复“宁固穷以济意，不委曲而累己”“不赖固穷节，百世当谁传”（《饮酒二十首》之二）和“高操非所攀，谬得固穷节”一类话（《癸卯岁十二月中作与从弟敬远》），为的是说服自己归田的选择是正确的，自己“竟抱固穷节，饥寒饱所更”（《饮酒二十首》之十六）的代价是值得的。他歌咏那么多古代的贫士，其用心也不外乎是借古人以明自己的心曲，并从先贤那儿寻求精神上的知己和慰藉，使自己获得一种内在的坚定性，正如《咏贫士七首》之七所说：“谁谓固穷难，邈哉此前修。”
如果不能超脱世俗的富贵名利，心灵长期处于“贫富常交战”的分裂状态，他的精神如何能洒落？胸次何以得悠然？幸而“贫富常交战”的结果是“道胜无戚颜”，而使他战胜荣华富贵欲望的精神支柱便是儒家的道德节操——“君子固穷”。诗人在《有会而作》中说：“弱年逢家乏，老至更长饥。菽麦实所羡，孰敢慕甘肥！惄如亚九饭，当暑厌寒衣。岁月将欲暮，如何辛苦悲……斯滥岂攸志，固穷夙所归。馁也已矣夫，在昔余多师。”“斯滥”二句语出《论语·卫灵公》：“子曰：君子固穷，小人穷斯滥矣。”它是说君子身困而道亨，小人处穷则无所不为。所谓“固穷节”是指在贫贱困顿之中不移其志，不坠其节，不动其心，不失其正，使自己在心理上不为贫穷所困扰，在精神上保持一种怡然和乐的状态，消除凄凉的处境在内心造成的紧张，因而它对于陶渊明来说是一种道德范畴又是一种存在境界，它将外部的环境摒弃于自己的心境之外，使个体精神的怡乐不依赖于外在的贫富枯荣：
东方有一士，被服常不完。
三旬九遇食，十年著一冠。
辛勤无此比，常有好容颜。
我欲观其人，晨去越河关。
青松夹路生，白云宿檐端。
知我故来意，取琴为我弹。
上弦惊别鹤，下弦操孤鸾，
愿留就君住，从今至岁寒。
——《拟古九首》之五
安贫守贱者，自古有黔娄。
好爵吾不萦，厚馈吾不酬，
一旦寿命尽，弊服仍不周。
岂不知其极，非道故无忧。
从来将千载，未复见斯俦。
朝与仁义生，夕死复何求？
——《咏贫士七首》之四
《东坡题跋》卷二《书渊明“东方有一士”诗后》说：“此‘东方一士’，正渊明也。”清邱嘉穗也认为此诗是陶渊明“自拟其平生固穷守节之意”。下首诗中的“黔娄”同样是渊明的化身，诗中的古人既不必有此事也未必有此心，诗人不过借他“自比其安贫守贱之操”。这两首诗所抒写的是个体因德性内聚而呈现出来的人生的充实与自足，秉有节义操守的道德主体完全忽略物质的困乏和体腹的饥寒，彻底藐视和不屑于“好爵”与“厚馈”。虽然“被服常不完，三旬九遇食”的生活凄苦至极，但由于“非道故无忧”。诗人不管处身如何困顿饥寒仍不屈身降志，“弊襟不掩肘，藜羹常乏斟；岂忘袭轻裘，苟得非所钦”（《咏贫士七首》之三）。他的为人从来没有半点苟且，饥来宁可“行行至斯里”（《乞食》）去挨门乞食，却将檀道济馈送的“粱肉”“麾而去之”。有人将陶渊明麾檀道济之肉与庄子拒楚王之聘相提并论，上文曾阐明陶“不委曲而累己”是庄子“宁曳尾于涂中”的遗响，但陶的麾肉与庄的拒仕只在现象上有点近似，二者在本质上则大异其趣：庄是出于对个体生命与自由的重视，陶则是出于对人格气节的坚持。尽管陶渊明也十分看重个体的生命与自由，但他并没有因此而舍弃价值关怀，而牺牲道义原则，他并非像有的学者所说的那样“通过‘凉’心来获取欢乐”，为了个人的适意而“将所有的价值关怀一笔勾销”。陶渊明虽然肯定摆脱物欲、名利的无累之境，虽然向往并臻于超伦理超尘俗的洒落人生，但他从来没有像庄子那样一是非、齐善恶、同黑白，否定一切价值实在，让自己走向非价值的本然形态。“道胜无戚颜”“朝与仁义生，夕死复何求”“苟得非所钦”，其铮铮风骨足以当“节义为士雄”（《拟古》之二）之赞。他虽然把心灵的和乐作为此生极致和人格的完成，但获得这种“乐”不仅不能舍弃价值关怀，而且需要通过对道的忧勤自任与对欲的戒慎克己来实现，“岂不知其极，非道故无忧”“被褐欣自得，屡空常晏如”（《始作镇军参军经曲阿作》），“环堵萧然，不蔽风日，短褐穿结，箪瓢屡空，晏如也”（《五柳先生传》），这就是宋儒们所津津乐道的“孔颜乐处”。清陶澍在其集注的《靖节先生集》卷一中说：“周、程每令人寻孔颜乐处，先此唯先生知斯意耳。”“孔颜乐处”的本质是一种超脱了一切世俗束缚的自由活泼、自在自得的境界，孔子对此有不少言述，“子曰：贤哉，回也！一箪食，一瓢饮，在陋巷。人不堪其忧，回也不改其乐。贤哉，回也”“饭疏食，饮水，曲肱而枕之，乐亦在其中矣。不义而富且贵，于我如浮云”，还有上文引到的“吾与点也”章。虽然箪瓢陋巷、疏食曲肱不改其乐，但“孔颜乐处”之乐并不在箪瓢陋巷和疏食曲肱，而是道德节义内化于个体的意志情感后生命的怡乐。由于道德节义的凝聚充盈，个体便能“不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵”（《五柳先生传》），便能超脱一切贫富穷通枯荣得失，因而，陶渊明那深得“孔颜乐处”的“屡空常晏如”便是在道德节义基础上而又超越道德节义的超然洒落之境。
由固穷之节而生成的洒落之境其本质就是有诸己而不求诸外，使自己从对身外世界的欲求中超拔出来，清方宗诚在《陶诗真诠》中说：“渊明非无心于世者也，只是素位而行，无入而不自得耳。”“素位而行”一语出自《中庸》十四章：“君子素其位而行，不愿其乎外。素富贵，行乎富贵；素贫贱，行乎贫贱；素夷狄，行乎夷狄；素患难，行乎患难；君子无入而不自得焉。”“林室顿烧燔”的灾祸无妨自己“灵府独长闲”（《戊申岁六月中遇火》），穷到沿门求食的时候照样“谈谐终日夕”（《乞食》），冬天即使“短褐穿结”仍然“晏如”自在，精神充盈自足才不事外求，才能做到“无入而不自得”——在任何贫窭的情况下都无所欠缺和渴求，在任何困顿的环境中都充实和满足。此时的诗人不为外荣所点染，不为富贵所动心，“居止次城邑，逍遥自闲止。坐止高荫下，步止荜门里。好味止园葵，大欢止稚子……”（《止酒》）宋胡仔在《苕溪渔隐丛话》后集卷三评论此诗说：“故坐止于树荫之下，则广厦华居，吾何羡焉；步止于荜门之里，则朝市声利，我何趋焉；好味止于啖园葵，则五鼎方丈，我何欲焉；大欢止于戏稚子，则燕歌赵舞，我何乐焉。在彼者难求，而在此者易为也。渊明固穷守道，安于丘园，畴肯以此易彼乎！”这是君子的固穷守道，是人性的自我完善，是人格的自我完成，同时何尝又不是诗人生命的极大满足和快乐呢？再也用不着强行以理（节义操守）节情（感性欲求）了，情与理已完全和融莹彻。诗人秉有如此和谐完美的人性，在什么贫穷景况中能不“晏如”能不洒落呢？《和郭主簿二首》之一形象地展现了诗人人生的素位之乐和生命的洒落之境：
蔼蔼堂前林，中夏贮清阴。
凯风因时来，回飙开我襟。
息交游闲业，卧起弄书琴。
园蔬有余滋，旧谷犹储今。
营己良有极，过足非所钦。
舂秫作美酒，酒熟吾自斟，
弱子戏我侧，学语未成音。
此事真复乐，聊用忘华簪。
遥遥望白云，怀古一何深。
陶渊明一生何曾有财富“过足”的时候，可他在此诗中竟然“贫人夸富”：“园蔬有余滋，旧谷犹储今”，身处贫贱却精神充盈，全诗都是抒写自己自得与自足的人生体验，如“回飙开我襟”的惬意，“息交游闲业”的闲适，“酒熟吾自斟”的悠然，还有“弱子戏我侧”的天伦之乐，难怪吴瞻泰在《陶诗汇注》卷二中说，此诗所写的精神境界“与‘采菊东篱下，悠然见南山’同一洒落”了。唯其不以贫贱而慕于外，不因富贵而动于中，陶渊明才会真正感受到人生“真复乐”。
如果说儒家“君子固穷”“素而不愿”的节操使他解脱了贫与富的困扰，那么，在“代耕”还是“躬耕”的问题上，陶渊明则纠正或突破了儒学的偏颇和局限。儒家的传统鄙视躬耕稼穑，《论语·子路》载：“樊迟请学稼。子曰：‘吾不如老农。’请学为圃。曰：‘吾不如老圃。’樊迟出。子曰：‘小人哉，樊须也！上好礼，则民莫敢不敬；上好义，则民莫敢不服；上好信，则民莫敢不用情。夫如是，则四方之民襁负其子而至矣，焉用稼！’”孔子恶声恶气地骂“请学稼”的樊迟是“小人”，孟子也认为“士之仕也，犹农夫之耕也”，士人之“禄足以代其耕”，因而士之不仕亦犹农夫之废耕，二者对于各自的身份而言都是一种失职的行为。陶渊明却“不以躬耕为耻”，“弱年逢家乏，老至更长饥”（《有会而作》）的人生经历使他对耕植有一种朴实的体认，对那些勤劳的“陇亩民”由衷地亲近，对那些“曳裾拱手”者则十分鄙视，“民生在勤，勤则不匮。宴安自逸，岁暮奚冀”（《劝农》），这是在劝农耕也是在表心迹，清沈德潜在《古诗源》卷九中说：“自勉勉人，每在耕稼，陶公异于晋人如此。”魏晋那些出言玄远却不辨菽麦的士子，声称自己非汤武薄周孔，恰恰将孔孟鄙薄稼穑的偏见作为自己的成见。陶渊明反问这些一方面“宴安自逸”一方面耻涉农务的士子说：你们面对那些“宵兴”“野宿”的桑妇农夫“能不怀愧”（《劝农》）？解缨归田后的诗人明白，如果自己不“勤陇亩”便要“饥寒交至”（《劝农》），在《移居二首》之二中他还提醒自己说：“衣食当须纪，力耕不吾欺。”清陶必铨认为这是陶渊明远承乃祖陶侃的遗风：“先生每及治生，不作放浪一流，此其绍长沙之勤慎，异晋士之玄虚欤？”由于对治生和农耕怀有这种忧勤的心态，因而他不但像老农一样“时复墟曲中，披草共来往。相见无杂言，共道桑麻长”（《归园田居五首》之二），而且还“种豆南山下，草盛豆苗稀。晨兴理荒秽，带月荷锄归。道狭草木长，夕露沾我衣。衣沾不足惜，但使愿无违”（《归园田居五首》之三）。为了维持一家生计，他除了种豆、获稻、灌园等田园耕作以外，还兼织席子、打草鞋、卖蔬菜，他的朋友颜延之在《陶征士诔》中说：“灌园鬻蔬，为供鱼菽之祭；织絇纬萧，以充粮粒之费。”田园耕作并非那些“曳裾拱手”的诗人所想象的那般闲逸，它不仅有“晨兴理荒秽，带月荷锄归”的辛苦，还得为“常恐霜霰至，零落同草莽”（《归园田居五首》之二）而忧心，更要忍受耕不救穷的饥寒之苦，即使他勤于陇亩仍不免“夏日抱长饥，寒夜无被眠”（《怨诗楚调示庞主簿邓治中》），可是陶渊明对自己躬耕的人生选择毫无怨悔：“代耕本非望，所业在田桑”（《杂诗十二首》之八），“商歌非吾事，依依在耦耕”（《辛丑岁七月赴假还江陵夜行涂口》）。在《庚戌岁九月中于西田获早稻》一诗中，诗人表露了何以选择躬耕的衷曲：
人生归有道，衣食固其端。
孰是都不营，而以求自安？
开春理常业，岁功聊可观。
晨出肆微勤，日入负耒还。
山中饶霜露，风气亦先寒。
田家岂不苦？弗获辞此难。
四体诚乃疲，庶无异患干。
盥濯息檐下，斗酒散襟颜。
遥遥沮溺心，千载乃相关。
但愿常如此，躬耕非所叹。
人生的第一要务就是“衣食”，而“衣食”之谋首在躬耕，“孰是都不营”会使身心不得安宁。谭元春说“每诵老陶真实本分语，觉不事生产人，反是俗根未脱，故作清态”。对力田耕作这种“真实本分”的体悟使诗人不惧四体疲劳，不辞田家辛苦，不避霜露严寒。勤劳和汗水换来了他那种踏实的生命感，看他“盥濯息檐下”时神情如此安祥，“斗酒散襟颜”时心境那样舒坦，因此锺惺在《古诗》卷九中说：“陶公山水朋友诗文之乐，即从田园耕凿一段忧勤中讨出。”此诗虽句句不离耕作衣食之忧，却字字逸出自在坦然之乐。《丙辰岁八月中于下潠田舍获》同样也表现了这种忧乐圆融的精神境界：
贫居依稼穑，戮力东林隈。
不言春作苦，常恐负所怀。
司田眷有秋，寄声与我谐。
饥者欢初饱，束带候鸣鸡。
扬楫越平湖，泛随清壑回。
郁郁荒山里，猿声闲且哀。
悲风爱静夜，林鸟喜晨开。
曰余作此来，三四星火颓。
姿年逝已老，其事未云乖。
遥谢荷蓧翁，聊得从君栖。
“贫居”不得不“依稼穑”为生，但“依稼穑”又不能救“贫”。尽管他及时力田不误“春作”，可仍难免“旧谷既没，新谷未登”（《有会而作》）的饥乏。不过，陶渊明对这一切并不在意，看他“饥者欢初饱，束带候鸣鸡”的劲儿，简直抑制不住对新谷登场的喜悦和期盼；“扬楫越平湖，泛随清壑回”，他此时的心情也和“清壑”中的小舟一样轻快；“悲风爱静夜，林鸟喜晨开”，从这些喜气流溢的诗句中不难想象诗人的兴奋。他归田躬耕至此已有十二个年头了，虽然这十几年里没少受饥寒之苦，虽然他如今“姿年逝已老”，可他一直没有间断过田园耕作，并乐意以躬耕终老。明谭元春称这首收稻的农耕诗“无一字不怡然自得”。躬耕真正给他的人生带来了充实与快乐。
《癸卯岁始春怀古田舍二首》也是写躬耕之乐，不仅两诗“通首”都“气和理匀”，诗中还有“鸟哢欢新节，泠风送余善”“平畴交远风，良苗亦怀新”这些古今传诵的佳句。早春的微风轻轻拂过田野，随风摆动的嫩苗好像也满怀喜悦，鸟儿叽叽喳喳欢快地迎接“新节”，秉耒春耕的诗人更有说不尽的欢欣。“屡空既有人，春兴岂自免？夙晨装吾驾，启涂情已缅”“秉耒欢时务，解颜劝农人”，躬耕对他不仅不是一种羞耻和苦役，反而是一桩难得的乐事，是生命的一种快慰与欢娱。“虽未量岁功，即事多所欣”，不管年尾的收成丰歉如何，就是躬耕的过程本身也“多所欣”。上首诗写秋收的喜悦，第二首写春耕的欢欣。诗人何只是从躬耕谋生的忧勤中讨洒落，这种忧勤本身就已变成洒落了。
诗人在《癸卯岁始春怀古田舍二首》之二的结尾说：“长吟掩柴门，聊为陇亩民。”“聊为陇亩民”正好表明陶渊明并没有把自己混同于“陇亩民”，他对自己的士人身份十分敏感和自觉。他乐于躬耕除了衣食之谋外，还有对人格完成的执着与关怀。孔子认为君子应“谋道不谋食”“忧道不忧贫”，将人性的完善和人格的完成拘限于诗书修习和礼乐训练，躬耕既“馁在其中”又有碍人格的发展，他所忧之“道”因而悬浮在远离现实人生的半空。陶渊明敬而远之地说：“先师有遗训，忧道不忧贫。瞻望邈难逮，转欲志长勤。”他既志于“忧道”又不能不“忧贫”，所以他选择“志长勤”的存在方式，与孔子恰恰相反，他把躬耕作为一种忧道守节的重要途径，他多次说自己躬耕“所保讵乃浅”（《癸卯岁始春怀古田舍二首》之一），“守拙归园田”（《归园田居五首》之一），“量力守故辙”（《咏贫士七首》之一），“养真衡茅下”（《辛丑岁七月赴假还江陵夜行涂口》），不以躬耕陇亩为耻，自不以媚世趋俗为荣。明沃仪仲认为陶渊明的躬耕“寄托原不在农，借此以保吾真”。此话稍失偏颇，只强调了他躬耕忧道的一面而忽略了谋食的一面，陶既通过躬耕经营“衣食”，也通过躬耕“忧道”“保真”。形体虽然拘系于田园农舍，换来的却是形神超越；“戮力东林隈”的辛勤耕作，换来的是生涯性情的洒落怡然。