尽管杜鲁门当时坚持自己的策略，但他后来向艾奇逊承认说，他在准备威克岛之行时内心颇为不安。他“意识到事情有可能搞糟”，并且看到了某种说不清的“陷阱”的危险。艾奇逊请求不参加会见。“我说过，我对自己的职责有自知之明，即与世界强权打交道。尽管麦克阿瑟似乎也常常像是一个强权者，但我认为不应予以认可。”艾奇逊说。国务卿认为这次晤面策划有欠妥当，私下会谈是：
一种对国家元首们很是要命的东西。此时此刻，麦克阿瑟实际上就是一国之首——他是日本和朝鲜的天皇老子。……这简直就是谋杀，就是对一条狗也不能这样。人们不知道会见时谈了些什么。总统可以告诉你们他认为谈了些什么，另一个家伙也颇有把握地说谈了另外一些事情，而这些事情是无法搞清的。……
马歇尔将军也不愿参加会见。由于麦克阿瑟离开了远东战区司令部，五角大楼应留有某位决策人物，以应付军事上的紧急情况。据陆军部长弗兰克·佩斯说，另一个原因是“马歇尔将军对麦克阿瑟将军很不感兴趣……而麦克阿瑟也这样看待马歇尔”。
由于飞往太平洋中部涉及时差问题，杜鲁门便分几步飞往威克岛。他在他的家乡、密苏里州独立城停下过夜，然后飞往夏威夷。按照总统的要求，海军在那里为他安排了轻松的活动。他当天晚上离开夏威夷，进行飞往威克岛的最后2 300英里的航程，这时，他的随员和新闻界人士已增至满满三飞机（记者名单上有38人）。《时代》周刊记者罗伯特·谢罗德把总统和麦克阿瑟比作“不同国家的最高统治者，前呼后拥、派头十足地前往一块中立地区进行会谈并察言观色”。
与此同时，麦克阿瑟却十分生气。在起自东京的八小时飞行中，他焦虑不安地在“盟军最高司令号”的过道中踱来踱去。他认为整个出行“极为令人厌恶”，并琢磨怎样对付“杜鲁门那易于暴怒的脾气和偏见”。由于有三小时的时差，他差不多是在当地时间午夜降落在威克岛，而东京时间是9时。接待规格之高有违礼节：泛美航空公司在当地的经理出于好意，把他的带游廊的平房让给了他认为是来自东京一行人中地位最高的成员——麦克阿瑟和穆乔。使穆乔暗暗自喜的是，这种安排使惠特尼将军“勃然大怒”，他不愿意让他的偶像与另一个人共享一个洗澡间。麦克阿瑟坐在那里不停地抽他的烟斗，直至凌晨2时惠特尼来劝他上床睡觉。六年来，麦克阿瑟第一次必须与一位上司在会议桌两边面面相对。此番前景并不令人愉快。
晤面的时间和场景使这种对峙的戏剧性有增无减。“独立号”在拂晓前飞临威克岛上空，在笼罩着海面的一块巨大黑色雷云前从容不迫地盘旋了几圈。麦克阿瑟冲了淋浴，刮了胡子，用过早餐后，已在机场的简易房屋里等了总统半个小时。杜鲁门俯视着机下荒芜的海滩上堆放着的破烂的日本坦克和登陆艇，它们是1941年12月那场战斗的残迹。当时，寡不敌众的海军陆战队被击败而投降，这是美国第一次把领土丢失给了一个外国入侵者。
麦克阿瑟坐着一辆破旧的1948年造的雪佛兰轿车驶向“独立号”座机。当他走近飞机时，杜鲁门也走下扶梯。总统注意到，将军“衬衣扣子未扣好，戴着一顶显然已经用了20年的油迹斑斑的普通军帽”。（尽管是在热带气候，但杜鲁门仍然与往常一样，穿着得体，衣冠楚楚。）《华盛顿邮报》记者爱德华·福利亚德注意到，麦克阿瑟没有给总统敬礼，尽管他们握了握手。“我好久没有见到你了。”杜鲁门笑了笑说。“我希望，”麦克阿瑟回答道，“下次见面不要再隔这么久。”
这时，冉冉升起的旭日把天空染得色彩缤纷，二人攀上老掉牙的雪佛兰汽车，因为车后门卡住了，他们只好从前排爬到后座。200多名机场工人——关岛人、菲律宾人和马绍尔群岛人——鼓掌欢呼。在一辆载有4名士兵的吉普车的引导下，他们驱车前往跑道尽头的一座小活动房屋，在那里待了一个小时。
没有其他人参加会面。紧追不舍的记者们记录下来的仅仅是将军坐在一张藤椅上，总统坐在一张柳条椅上的场面。麦克阿瑟在他的回忆录中对这一幕只字未提，他后来对惠特尼说，那次会面是一次“相对来说不很重要的谈话”。他对惠特尼说，当他对他给全国海外战争退伍军人宿营大会的声明中关于台湾问题的误解表示遗憾时，杜鲁门把话岔开说：“噢，别再想那件事了。”
杜鲁门对这件事的记述也是寥寥数笔。根据杜鲁门应国务院的要求在第二年4月所写的一份备忘录中记载，麦克阿瑟向总统保证说，朝鲜战争已获胜利，日本已准备签署和约，中国共产党不会进攻。
我们泛泛地谈论了台湾。将军提起了他向全国海外战争退伍军人宿营大会发表的声明。……将军说他对给政府造成的任何为难感到抱歉，他当时不是在搞政治。1948年政客们让他当了一次“傻瓜”（他的原话），这种事再也不会发生了。他向总统保证说，他毫无政治野心。
他再次说，中国共产党不会参战，我们已经赢得了战争。我们将在1951年1月调一师人去欧洲。
麦克阿瑟和杜鲁门走出小屋时，炎炎赤日已高悬中天。吱嘎作响的雪佛兰轿车把他们拉到一座矮小的粉红色建筑前。这座珊瑚敷墙的建筑是民用航空局的办事处。徐徐微风中飘荡着一只风袋，而不是美国国旗。双方的随行人员差异甚大。簇拥着杜鲁门的是参谋长联席会议主席奥马尔·布雷德利将军、陆军部长弗兰克·佩斯、太平洋舰队司令阿瑟·雷德福海军上将、无任所大使菲利普·杰塞普、助理国务卿迪安·腊斯克、艾夫里尔·哈里曼，以及新闻秘书查尔斯·罗斯。麦克阿瑟一方的人只有穆乔、考特尼·惠特尼和他的副官劳伦斯·邦克上校。
上午7时36分，会议在坦率的幽默气氛中开始。杜鲁门对威克岛袭人的酷暑也不得不退让三分，他建议说：“这不是穿外套的天气。”然后脱掉了他的西服上衣，其他人也如此效仿。一位服务员在每位与会者面前放了一碗刚刚切好的菠萝。麦克阿瑟拿出一只他那著名的玉米芯烟斗，然后问道：“您不介意我抽烟吧，总统先生？”“我不介意，”不抽烟的杜鲁门说，“我想我比任何活着的人都更多地受到烟气的熏染。”
麦克阿瑟的助手邦克上校把纸和铅笔放到桌上，并开始草草记录。但查尔斯·罗斯（按惠特尼的话说，是“焦急不安地”）反对这样做，他说，双方都不要做记录。这是惠特尼的记述，而且是值得怀疑的。布雷德利将军第二年5月在参议院听证会上说，他和另外两位助手公开地做了记录。麦克阿瑟在同一个听证会上说，他问过罗斯：“谁负责公共关系？是否要有速记员记录？可我希望自己动手记录。但他对我说，不许记录，而且没有速记员在场。”
在大部分与会者的视线之外，还有一个人在记录。长期给杰塞普大使当私人秘书的维尔尼斯·安德逊随同前来做一些临时速记工作。安德逊小姐是一位温文尔雅的政府职业女性，生着一对蓝色的大眼睛和橄榄色的皮肤，她跟随杰塞普辗转奔走于世界各国的京城都府。她身手不凡。不管在何时何地，都能在一架手提打字机上匆匆打出外交信函和公报，并且可以在难以执笔写字的颠簸飞行中记下口述。要人显贵可以使维尔尼斯·安德逊印象极深，但并不能使她感到敬畏。她参加过外长们的会议、北大西洋公约组织会议、欧洲和亚洲的最高级会议。由于杰塞普在国务院中担任消防队员式的差事，她也总是整装待发。她到威克岛没有特定的任务，但经验告诉她不要远离事件发生地，所以她自然而然地跟着人群走进这所煤渣空心砖砌成的小屋，在主会议室旁边的一个接待室坐了下来。强劲有力的风从大会议室吹进安德逊小姐的小屋，使两屋之间的百叶板门微微开启。她听见了人们说话的内容，便“自动地”开始速记，她知道，她很有可能被指派去协助杰塞普准备一份正式报告。“我当时手边居然连一本正式的记录本都没有。幸好还有一叠横格纸，我就马上记录起来。”
人们后来在回忆录中对是否知道安德逊小姐在场一事有不同的记述。查尔斯·墨菲和迪安·腊斯克对此表示惊讶。墨菲说：“我们都不知道她在记录。”惠特尼在回忆录中说，那位速记员“藏在门后”，能够“记下她仅仅透过门缝可以听见的和通过钥匙孔可以看见的东西”。他认为，安德逊的记录“残缺不全得令人悲叹”。穆乔大使不这么认为。“她的在场几乎不是什么秘密，因为门是敞开的，至少在会议桌一面就座的所有人一直都可以看见她。”穆乔大概是指杜鲁门坐的那一边，因为麦克阿瑟的随行人员异口同声地说他们没有看见她。穆乔还记起惠特尼开会时在屋里“踱来踱去”，并且很有把握地认为惠特尼能够发现安德逊小姐。但是，这些细节却在第二年春天引起了严重的争执（见第十二章）。
安德逊小姐记录的大部分发言都是出自麦克阿瑟之口，因为他说得最多，他的表现甚至使那些到威克岛来时就准备讨厌他的人感到眼花缭乱。麦克阿瑟说起话来振振有词，信心十足。弗兰克·佩斯在几分钟后就确信，他“的确是一位军事天才”。在麦克阿瑟看来，整个朝鲜战争所剩下的仅仅是一些必须加以最后解决的收尾部分。他直截了当地说：“在整个南北朝鲜，正规的抵抗都会在感恩节以前结束。”
小规模的抵抗仍然在南方，麦克阿瑟估计只有1.5万人左右。“我们用不着去摧毁他们，冬天将会摧毁他们。”
在北朝鲜，敌军继续进行“拼死一战”，他们只有10万人左右，“是作为预备队而训练的，在训练水平、接受指挥和装备方面都很差，但是他们很顽强。我实在不愿意把他们消灭，他们仅仅是为面子而战。东方人宁死也不能失去面子”。
麦克阿瑟表示，他“希望能够在圣诞节把第8集团军撤回日本”，只把第10军留在朝鲜。他将尽力在明年初举行选举，并且一旦情况许可，就尽快结束对朝鲜北方的军事占领。“军事占领会一无所获，所有的占领都会失败。”麦克阿瑟将给朝鲜人留下10个美式装备的陆军师，加上一支“短小精悍的”海军和空军。这支力量“不但会确保朝鲜，而且……也会对中国共产党人的南进构成一种巨大的威慑。这种威慑是不能一笑置之的”，将军说道。
麦克阿瑟强调说：“枪炮一停，军人就要离开，文职人员取而代之。”朝鲜“陷于瘫痪已经很长时间了”，少量的重建资金“就能使用很久”。他认为，“在3到5年里使用10亿美元足以弥补损失”。麦克阿瑟指出，不管怎么讲，“用泥巴和竹子盖的房子，如果被摧毁的话，可以在两周内重新盖好”。
然后杜鲁门就下一个议题问道：“中国人或者苏联人干涉的可能性如何？”麦克阿瑟信心十足地答道：
可能性很小。如果他们在头一两个月进行干涉的话，那将是具有决定性的。我们已不再担心他们干涉，我们已不再谦卑恭顺。中国人在“满洲”有30万军队，其中部署在鸭绿江沿岸的大概不会超过10万至12.5万人，只有5万至6万人可以越过鸭绿江。他们没有空军。现在我们的空军在朝鲜有基地，如果中国人南下到平壤，那一定会遭受极为惨重的伤亡。
麦克阿瑟主要担心俄国人以空军支援中国的地面部队，但他们之间的配合“将非常差劲，我相信俄国空军轰炸中国人的机会不会少于轰炸我们的机会”。
麦克阿瑟向布雷德利保证在1月前把一个师转运至欧洲战区。讨论到约翰·福斯特·杜勒斯正在进行的与日本缔结和约的问题时，助理国务卿迪安·腊斯克惊叹道：“你在朝鲜的军事行动比外交官签订条约的速度还要快。”
这些溢美之词使麦克阿瑟十分高兴，他重复说：“我希望在圣诞节时把第8集团军撤出来。”
后来，会议的大部分时间都用来讨论对日缔结和约、建立一个亚洲防御联盟的前景以及印度支那不断扩大的战争等问题。
会议最后就李承晚总统的问题进行了艰难的政治讨论。麦克阿瑟极力反对一项在战后解决朝鲜问题时把南朝鲜人和北朝鲜人相提并论的联大决议案。该决议案不顾1948年南朝鲜人举行的选举，要求在南北朝鲜重新举行选举。麦克阿瑟说：“如果把一个曾经牢牢站住脚跟并且经受了如此浩劫的政府赶下台，并且把它与北朝鲜一视同仁的话，那将是很糟糕的。”
杜鲁门也同意：“不能这样做，而且也不必这样做。……我们必须开诚布公地表明我们支持李承晚政府，让宣传见鬼去吧。”
正式会谈到此结束。杜鲁门说：“没到这里来的人都不会相信我们在这里讨论了如此之多的问题。”他提议休息一下，好用午餐——当时是上午9时过几分——在此期间，随行人员可以为新闻界拟写公报。但是麦克阿瑟并不想逗留。“如果可以的话，”他说，“我想尽快赶回去，并且如果方便的话，我想在午餐前就离开。”杜鲁门没有表示反对。这样，会议在上午9时12分结束——也就是会议开始后96分钟。
杜鲁门的新闻秘书查尔斯·罗斯、杰塞普大使和查尔斯·墨菲退到旁边的一间办公室里准备公报（麦克阿瑟的随行人员此时则在主会议室里坐立不安，这一延迟使他们懊恼不已，但又说不出口）。
杜鲁门邀请麦克阿瑟回到小活动房屋里闲聊了一会儿，这缓解了一下紧张气氛。他们终于又谈到了政治。据麦克阿瑟后来对惠特尼说，将军问总统是否打算在1952年争取连任，杜鲁门则反问麦克阿瑟是否有什么政治抱负。麦克阿瑟回答说：“根本没有。如果有哪位将军与你竞争的话，那么他的姓名会是艾森豪威尔，而不是麦克阿瑟。”
杜鲁门微露笑容。他在1948年顶住了两党部分人员拥戴艾克的运动，而且他十分了解艾森豪威尔的雄心大志。他十分钦佩作为军人的艾森豪威尔，“但是他对政治一无所知，”杜鲁门说，“嗨，如果艾森豪威尔真的当了总统的话，他的政府将会使格兰特政府看起来是一个完美无缺的样板。”据惠特尼说，麦克阿瑟这时“很快地把话题转到其他方面”。
杜鲁门似乎对麦克阿瑟的匆匆离去感到遗憾。使麦克阿瑟感到惊奇的是，总统为他举行了一次小小的授勋仪式，授给他一枚优异服务勋章（这是他获得的第五枚这样的勋章），还说了一些颂扬赞誉之词。正如惠特尼尖酸刻薄地评论的那样，当时听到杜鲁门溢美之词的人都不会想到，总统在四年后回答“你对任职期间解除麦克阿瑟的职务是否后悔”的问题时，会说出“我唯一感到后悔的是，我没有在两年前就解除他的职务”这样的话。正式公报的措辞不痛不痒。一位记者评论说，公报由杜鲁门和麦克阿瑟两人签署，“好像他们是两个国家的首脑人物”。坐立不安的麦克阿瑟毫不掩饰他急于离去的想法。他掏出一块金怀表，看看它，用手指慢慢地擦着玻璃表蒙，然后放回口袋里。杜鲁门在一次临时的记者招待会上对记者说：“这是我担任总统以来最令人满意的一次会晤。”麦克阿瑟一笔勾销了所有的提问，说：“所有的评论都必须出自总统的新闻官。”
在《纽约时报》记者安东尼·莱维罗看来，杜鲁门和麦克阿瑟这两个人使他想起了“一位保险业的推销员，他终于同一位可能成为主顾的人签订了一份重要合同……而后者则对整个合同的有效范围半信半疑。”杜鲁门奉承讨好似的急于向麦克阿瑟和他周围的人表示诚意。杜鲁门登上“独立号”座机之前，叫住了只佩有一颗星的准将考特尼·惠特尼。总统对他说：“惠特尼将军，你早就应该升为少将了。待我一回到华盛顿，我将尽力而为，使你晋升为少将。”杜鲁门说到做到，他回到华盛顿后不久，惠特尼就得到了第二颗星。麦克阿瑟站在原地，直至“独立号”飞出跑道尽头，然后疾步走向“盟军最高司令号”。几分钟后，他便启程飞返东京。此时此刻，他对于总统插手他的战争，以及对杜鲁门以外的与会人员胆敢与他平起平坐而愤愤不已。他问威廉·西博尔德说：“那位不知天高地厚地提问题的年轻人是谁？”西博尔德终于推断出，他是助理国务卿迪安·腊斯克。麦克阿瑟明白地表现出他对如此区区之辈竟然向他发问极为“愤慨”。他多年后写道：“这次会议……使我认识到，华盛顿正在发生一种难以琢磨和阴险邪恶的变化。像富兰克林·罗斯福这样敢于挑战和具有凝聚力的人物已不复存在，取而代之的是一股敷衍苟且而非决战到底的趋向。”杜鲁门“最初的果敢决心……显然正在被经常灌输的胆小怕事和玩世不恭的窃窃私语剥夺殆尽。总统似乎受到了一些比较自私的联合国政客的阿谀奉承的摆布。……”
麦克阿瑟的这一结论意味着，他一直没有把握住整个会议的中心问题。华盛顿的电报、哈里曼8月中的访问，以及总统的亲自出马，都用明确的语言不断地告诉他，美国在军事上根本不可能进行一场全面战争，而且必须避免与苏联人和中国人发生直接冲突。美国在朝鲜存在的合法性取决于联合国，而华盛顿在联合国得到的支持是非常微弱的。不管麦克阿瑟（或是杜鲁门在这个问题上）喜欢这种情势与否，都是无足轻重的，这是政治现实。当麦克阿瑟对“政府已经介入的这一冲突的重要性受到有意的贬低”而大发牢骚时，他是在徒劳无益地继续进行一场他已经失败了的辩论。不管他被告诫多少次，不管是谁告诫他——或是参谋长联席会议，或是总统——美国不能够为搬兵去朝鲜打仗而使欧洲无防可守，麦克阿瑟都是以蛮不讲理的老论调来回敬：任何使他不能为所欲为的人不是胆小鬼就是叛逆之徒。因此，威克岛会面是一个失败，对任何有关者都是浪费时间。
尽管如此，威克岛的会见却暂时地减轻了白宫对麦克阿瑟的疑虑。在华盛顿方面参加会议的人士看来，麦克阿瑟把自己突显为一贯正确的神祇，他信心十足，以致不可能完不成他的使命，或在估计战场形势发展时出现失误。麦克阿瑟关于胜利在望的断言如此令人信服，以致迪安·腊斯克会后找到穆乔大使说：“约翰，我想你最好和我一起回国，讨论一下朝鲜敌对行动结束后的安排。”穆乔借口有紧急公务在身，并说一旦情况许可他便启程回国。（当他确实于10月底去华盛顿时，要讨论的题目已经不是胜利，而是中国参战的后果。）查尔斯·墨菲是第一次见到麦克阿瑟本人（除了哈里曼和一些随行的将军外，华盛顿方面的其他随行人员亦是如此），他说麦克阿瑟“讲起话来十分令人信服，极为简单明了，特别通俗易懂。他不过是在冷静地摆情况。而且当他解释对方为什么和怎样不可能（着重号为墨菲所加）有所作为时，嗨，我完全了解他的意思，并且为之完全折服”。
墨菲关于麦克阿瑟和情报问题的回忆，在参谋长联席会议的记录中没有记载。麦克阿瑟自称拥有“一个情报系统，它提供的报告与华盛顿的……各部所收到的情报有所不同，而且……他相信他的情报，而不相信那些部门得到的情报”。
杜鲁门离开威克岛后，飞往旧金山发表一项外交政策的讲话。他在那里说，他“觉得迫切地需要通过我和麦克阿瑟将军的会谈，完全清楚地表明：我们外交政策的目的和行动是完全一致的”。报界的文章把这些评价解释为，这意味着总统或是已经使麦克阿瑟回心转意、同意他的想法，或是已经封住了麦克阿瑟的嘴巴。麦克阿瑟对于他的一贯正确所受到的冷落极为敏感，不管这种冷落是真的还是凭空想象的，他都会暴跳如雷。他通过一位第一大厦的发言人说：“麦克阿瑟将军丝毫没有改变他对台湾的战略价值所持有的任何观点。”他还说：“在威克岛没有对台湾问题进行任何政策讨论。”
从最严谨的意义上说，麦克阿瑟的这两句话都是正确的。杜鲁门意识到台湾的战略价值，也意识到与蒋介石长期来往的政治代价，而且他们并没有在正式的意义上“讨论”台湾问题：杜鲁门不过是立下了规矩，麦克阿瑟则对他的言行失检表示歉意。（杜鲁门回到华盛顿后对罗斯和他的副新闻秘书埃本·艾尔斯说，他之所以没有在正式会谈中讨论台湾问题，是因为他和麦克阿瑟已经在私下研究了这个问题，并且他打算“避免使麦克阿瑟当众蒙羞受辱的任何可能”。）但是，会面以后两人发表的讲话所产生的实际影响再次把他们的不和呈现于世。距离显然给麦克阿瑟带来了勇气，他在东京（通过一位发言人）可以说那些当着杜鲁门的面不敢说的话了。
11月中发生的另一件事也应引起杜鲁门的注意，“麦克阿瑟问题”根本没有解决。专栏作家斯图尔特·艾尔索普开始得到泄露出来的关于威克岛的零星消息。他报道说，麦克阿瑟向杜鲁门保证说，中国人干涉的危险已不复存在。保守观点的《自由人》杂志要麦克阿瑟确认或否认这一报道，得到的回答是：“你们在13日来电中援引（艾尔索普）的说法，实际上完全没有根据。麦克阿瑟。东京，日本。”白宫知道情况并非如此，但此时此刻，麦克阿瑟必须拒不承认他在威克岛所做的满不在乎的保证，因为他需要保全面子：10月26日，亦即会面结束的11天后，他的军队抓到了一个中国俘虏。战争即将进入一个残酷激烈的新阶段。
乔治·马歇尔将军对威克岛会谈自有担忧，这也是陆军部长弗兰克·佩斯当时难以理解的。佩斯一回到华盛顿，便去拜访马歇尔，向他报告会面的情况。佩斯整理了他们的谈话：
佩斯：马歇尔将军，麦克阿瑟将军说，感恩节时战争就会结束，部队可以在圣诞节回国。
马歇尔：佩斯，那是十分麻烦的。
佩斯：先生，您肯定没听清我说什么。我是说，感恩节时战争就会结束，部队可以在圣诞节回国。
马歇尔：我听清了。但是，战争结束得过于突然，会使我们不能完全理解我们所面临的问题。
佩斯：你这样说是不是指，美国人民就不会有充分的机会去理解冷战的含义？
马歇尔：我就是这个意思。
佩斯：马歇尔将军，在美国人民看来，这是一场极其困难和规模巨大的战争。
马歇尔：是的，我知道这一点，佩斯。但是，你并没有像我那样经历了二战的结束，没有看见人们蜂拥回到他们的平民工作岗位，没有看见他们把坦克丢在太平洋里，任其腐烂生锈，没有看见建立起来的军事实力逐渐凋零。
佩斯：我知道，马歇尔将军。但自那时起，时光流转，事过境迁。你是否认为，如果我说美国人民已经吸取了教训，我就是天真幼稚了呢？
马歇尔：不，佩斯，我不会说你是天真幼稚。我会说你天真幼稚得令人难以置信。
然而，威克岛会谈后的这种欣喜气氛，却是建立在一个最令人不安的基础之上：相信中国共产党人不会介入朝鲜战争。威克岛会谈是10月15日举行的，甚至就在双方与会人员启程返回华盛顿和东京的时候，中国军队也正在向前运动。