在西班牙南部，从瓦伦西亚南行至阿利坎特的路上，在路途正中间会经过波吉亚家的领地哈蒂瓦。波吉亚家族最初生活在西班牙北部潘普洛纳附近的博尔哈，后南下定居在了哈蒂瓦，作为这个地区的领主发展壮大。整个家族均秉持武将传统，代代侍奉阿拉贡王家，与王族结为姻亲，一度在阿拉贡王国的宫廷中占据了重要的位置。
波吉亚家族的飞速发展，是从阿方索·波吉亚离开哈蒂瓦去罗马教皇厅任职，于1455年成为加里斯都三世教皇时开始的。随后，罗德里格·波吉亚被自己的伯父加里斯都三世召唤，离开哈蒂瓦去往意大利，并于1492年作为亚历山大六世也登上了天主教教会领袖的宝座。
虽然波吉亚家族已跻身于欧洲政界中心，但教皇亚历山大六世还是无法忘记故乡哈蒂瓦。教皇曾命阿拉贡国王将包括哈蒂瓦在内的甘迪亚地区独立为公国，由自己的一个儿子作为甘迪亚公爵统治此处，来保持与西班牙的关联。但是，甘迪亚公爵胡安于1497年被暗杀，之后都是由胡安的妻子玛丽亚·恩里克斯与被留下的孩子两人守护着这片土地。
但切萨雷，如今却是以囚犯之身踏上了这片祖先的土地。虽然在家族成员之间用瓦伦西亚方言交谈，也拥有许多西班牙出身的朋友与家臣，但这还是切萨雷第一次踏上西班牙。他在阿利坎特下船，最初是被押着穿过哈蒂瓦送到了瓦伦西亚，这里是曾经他担任枢机主教时所管辖的教区。但是，切萨雷没有被允许逗留在哈蒂瓦或是瓦伦西亚。没过多久就继续被押送南下深入内陆，被关进了阿尔瓦塞特近郊城镇钦奇利亚的城堡中。
城堡远离城镇，矗立在高约700米的山丘之上，从这座外观粗犷近似于摩尔人风格的城堡放眼望去，仅有一处森林，其他都是光秃秃的山脉，奉国王之命前来监视切萨雷的城堡守官加百利，体格据传像大力士一般健壮。给予切萨雷的三间大房间位于这座城堡的最顶层，一名从意大利开始就跟随着他的侍从与他共同生活在这里。
不知不觉间，秋天过去了。城堡石墙被内陆特有的猛烈寒风呼啸袭过的冬天也要过去了。切萨雷居住的房间十分宽敞，即使他想像往日的习惯那样在屋中走来走去，也不会在空间上感到不便，但空气只能透过被割裂成小格子的窗户进入，他也无法走到室外再次沐浴阳光。屋子的白色水泥墙像是修道院的样式，屋内也只有粗木家具，切萨雷在这里过着寂静又沉默的日子。
另一方面，在外面的世界，释放切萨雷的请求和运动一刻不曾停歇。他的恩师索伦托枢机主教和西班牙裔的枢机主教们不知疲倦地对教皇尤利乌斯二世以及西班牙国王费迪南多进行着游说。曼托瓦侯爵弗朗切斯科·贡扎加受人在费拉拉的卢克雷齐娅所托，接连向教皇、西班牙国王乃至法兰西国王请愿释放切萨雷。而在西班牙方面，切萨雷的管家雷奎伦佐陪同主人一同登上西班牙的陆地后，就立即奔赴梅迪纳·德尔·坎波觐见西班牙国王和女王，递交西班牙裔的枢机主教们所写的请愿书。此外还有切萨雷的内兄，以国王的名义从纳瓦拉向西班牙国王费迪南多和女王伊莎贝拉派去使节，为释放切萨雷活动。还有两个女人，切萨雷的妹妹卢克雷齐娅和妻子夏洛特，也都给法兰西国王、教皇以及西班牙国王和女王送来了近似于哀求的书信。
但是，教皇尤利乌斯二世和西班牙国王费迪南多并没有听从他们的请愿。至于法兰西国王路易十二世，不只是无视请愿，还将从法兰西境内的切萨雷领地收缴来的年贡全额没收，甚至连本该由国王支付的与夏洛特结婚时的10万达克特的陪嫁也不再履行。此外还大规模收回本来赐予切萨雷的领地，只留下了瓦朗斯的公爵领土和其他一些小领地，甚至还在暗中限制他身处法兰西的妻子夏洛特的行动，防止她跑去西班牙。
因为教皇他们的强硬态度，各种不吉利的传闻扩散开来。有的说，胡安的遗孀玛丽亚·恩里克斯将起诉切萨雷暗杀了自己的丈夫，有的说，国王费迪南多似是打算将切萨雷作为暗杀拥有阿拉贡王家血统的比谢利公爵的主谋者处以死刑，等等不一而足。但这些不好传闻的共通点，都在于女王伊莎贝拉才是切萨雷获释的最大障碍。
这位女王去世两个月后的11月11日，一则传闻震惊了整个意大利，说西班牙国王已释放瓦伦蒂诺公爵，并将军队的最高指挥权交予了他。留在意大利的波吉亚派们狂喜异常，但可惜的是这是个误报。即使如此，这一类的传闻还是没完没了地被反复传播。甚至教皇都一度听闻并相信了费迪南多国王已将西班牙全军交付切萨雷，即将进攻意大利版图的传闻，西班牙驻罗马大使不得不紧急跑去梵蒂冈向教皇阐明原委。
但是，被囚禁在钦奇利亚冷清的城堡内的切萨雷对这一切动向都不得而知。春天即将结束，从非洲大陆吹来的热风，让空气日复一日地燥热起来。城堡守官加百利前来查看这名囚徒的状况，切萨雷请守官来到窗户近前，说是从这里望见的山脉有可疑的火光飘了过来。守官走近了窗户，一瞬间，切萨雷扑向了他，用尽全身力气掐住了他的脖子。守官痛苦地拼命挣扎，他的脸憋得通红，但是几乎是两倍于切萨雷强壮的守官，还是一边挣扎一边像头牛一样吼叫了出来。喊声引来了城堡的武装士兵，切萨雷松开了守官，边微笑着边对他们说：
“听说他力量很大，我只是想要验证一下而已。”
城堡守官因疼痛和愤怒涨红着脸，带着士兵们急匆匆地走下了楼。
1505年夏，在这件事情发生后不久，切萨雷从待了将近一年的钦奇利亚城堡被转移到了位于梅迪纳·德尔·坎波的莫塔城堡。
梅迪纳在阿拉伯语中是“都市”或者“街道”的意思。曾统治过这里的摩尔人给这片地区留下的不仅是名字，还为这个距离马德里200公里的城镇染上了自己浓重的色彩。这里盛产骏马与健壮的公牛，沙色石头砌成的房屋一间挨着一间，中央广场聚集着从各地前来的商人，买卖交易热闹非凡。一年前女王伊莎贝拉尚未去世时，她的宫殿就是在这里。
切萨雷被移送的这座莫塔城堡，城池坚固、气势磅礴，傲视众生一般地矗立于世。城门处两边各有一个圆柱形石塔，从这里左右展开的高大石墙，将城堡与街道一斩为二。城墙外围环绕有深深的护城河，即便是在现在这样的暑热之中，也照样注满了水。小小的窗户和枪眼将城堡墙体分割成无数个小方块，从窗户和枪眼望出去会有种错觉，会觉得这座莫塔城堡就如同一头巨象，扑通一下凭空地坐在了沙色街道与无垠山野之间。这里的城堡守官是卡德纳斯，但还另有一位塔皮亚，专为监视切萨雷而来。切萨雷被关在了城堡中最高的一座靠近城墙的高塔顶层。
梅迪纳·德尔·坎波是卡斯蒂利亚王国的直系继承人乔凡娜与其丈夫菲利普，以及年幼的王子们共同居住的地方。其中刚满5岁的一位王子，就是后来成为神圣罗马帝国皇帝兼西班牙国王的查理五世。
当时的西班牙王家正处在激烈的动荡之中。分裂的西班牙经由卡斯蒂利亚女王伊莎贝拉和阿拉贡王国费迪南多的婚姻，成为一个统一的国家还时日尚短。这个统一的新兴国家，在朝着下一代世界最强国的道路迈进的同时，其内部的权力斗争也不断上演。
虽然费迪南多国王和伊莎贝拉女王育有几名王子和公主，但都接连夭折了，最后只有一位被人们戏称为“发疯的乔凡娜”的公主，她有个喜欢躲在王宫的厨房里一言不发的癖好。此外，几乎尽人皆知的一点是，她对自己那被美誉为“美男子菲利普”的俊美丈夫有着超出常规的嫉妒心。
女王伊莎贝拉在世时，即使在这样的国情之下，所有事情也都能相安无事地正常运转。但在女王去世后，费迪南多国王与公主的丈夫菲利普之间突然开始飘散出不安的气息。菲利普以亲生父亲神圣罗马帝国皇帝马克西米利安的势力为背景，从母亲勃艮第的玛丽那里相继得到了法兰德斯全部地区以及法兰西的一处领土，现在还代替妻子摄政卡斯蒂利亚。国王费迪南多将这个年仅27岁的野心勃勃的女婿看作自己的强敌。而菲利普则认为，根据自己已有的势力来看，只要国王一死，他就可以继承整个西班牙王国了。所以这两人都将目光投向了被囚禁着的切萨雷。
受命统治那波利的科尔多瓦总督野心勃勃声名远播，国王对他也同样不太放心，因而曾考虑过是否要让切萨雷统率军队，牵制科尔多瓦。所以国王想要将一度转移到梅迪纳·德尔·坎波的切萨雷，再次调回自己宫廷所在的瓦伦西亚附近。对国王来说，将切萨雷放置在自己身边是一举两得，既得到了能代替科尔多瓦的优秀武将，又为抑制菲利普王子的动作增添了力量。
当然，菲利普拒绝了国王的这一请求。野心勃勃的他已预感到，自己迟早有一天会与国王费迪南多兵戎相见。到了那个时候，切萨雷对菲利普来说将非常有用。
1506年9月7日，距切萨雷被转移到莫塔城堡已过一年有余，西班牙国王费迪南多再次率军前往那波利。十八天后，年轻的菲利普王子因病突然去世。费迪南多认为现在可以放切萨雷自由了，而对切萨雷来说，现在也正是他重回历史舞台的绝好机会。
但是，切萨雷却没能忍耐地等到国王归国。在高塔之上过着与世隔绝生活的他，对这些事情和进展全然不知。通过进出城堡的一名祭司，他与贝纳文特伯爵相识，但这位伯爵是死去的王子菲利普一派，也就是卡斯蒂利亚派的首领，即便切萨雷想要了解国王费迪南多的动向，贝纳文特伯爵也只会让他愈发地疏远国王。在反费迪南多派的贝纳文特伯爵看来，与其眼睁睁看着切萨雷落到国王手里，还不如趁着国王不在将他放跑更好。伯爵与他这一党派为了帮助切萨雷脱逃，提出要让武装士兵入侵城堡，但切萨雷只期望能得到一根长绳索。
10月25日，夜半时分，一团黑影悄悄接近城墙，利用阴影遮蔽自身的是四匹马和两个人影。夜空中虽然闪烁着繁星，但天空高悬的尚是细长的新月，暗淡月光下四周仍是一片黑暗。
这时，高塔上窸窸窣窣地放下了一根绳索，紧跟着，一个男人顺着绳索滑了下来，正是切萨雷的侍从。随后的瞬间，一道惨叫划破夜空，绳索太短了，侍从留下那一声惨叫之后便落入了护城河之中。
切萨雷发现，贴着塔壁降下的这根绳索在半途就到头了，下方是张嘴迎接着他的漆黑的注满水的护城河。但是他并没有迟疑，将身体攀上还在晃动的绳索，快速地沿着墙壁滑了下去。但是，塔皮亚的儿子听到刚刚的惨叫声后，立即召唤了卫兵，城堡随之骚动了起来。切萨雷正下方已布满了卫兵，但视力所及之处能看到，脚下的土地与护城河仍有一段距离，同时，手执武器的卫兵们，陆续从塔的入口蜂拥而来。已经再无他法的切萨雷，像弹簧一样在塔壁与空中来回晃动了两三下，下个瞬间，他在空中放开双手，从非常恐怖的高处远离城墙向护城河跳了出去。
被摔在地面上的切萨雷动弹不得，等在旁边的两个身影快速地围了上来，随即把他拽上了马。两人一左一右将缰绳拉住，递给伏在马上一动不动的切萨雷后，也分别上了马，甩开鞭子，从两侧夹住切萨雷所乘的服帖的马，三匹马就这样如风一般离去了。
20公里的道路，毫不停歇，追兵点燃的火把仿佛一直在他们后方闪现。切萨雷几乎在疼痛中失去了意识，但紧握缰绳的手却从未松开。
终于到达了维拉龙，贝纳文特伯爵的领地。一行人在这里进行了短时间的休整，照料切萨雷的伤势，他从塔上跳下来的时候，左半身落地承受了重创，左臂骨折。而这里距离潘普洛纳还有遥远的路途，在逃去那里之前，即便是很短时间的休养，对切萨雷来说也是必要的。为此，他们隐蔽地休憩了数日。
终于，到了该离开维拉龙的时候了。此处距切萨雷的内兄纳瓦拉国王的领土，即使是东北方向的直线距离，也还有大约400公里路程。不过，追兵自然也能预测到切萨雷会逃往纳瓦拉，一定会在必经之路上展开拉网式的追查。他们不得不选择迂回的路线，先北上翻过坎塔布连山脉，然后出海沿海岸向东前进，再穿过巴斯克地区进入纳瓦拉境内。
贝纳文特伯爵为切萨雷提供了三匹健硕的马以及两名可靠的领路人，马丁和米格尔，并且还为他准备了足够多的金钱。三名旅行者在国王的领国内部逃亡，为避开西班牙国王手下的追兵，他们各自装扮成了买卖小麦粉的商人。
严酷的11月到了，寒冷的空气刺痛着皮肤，马儿都被狂风吹得打晃。切萨雷一行人无时无刻不担心惧怕着埋伏，日复一日在危机与平安间往复。穿过巴利亚多利德，越过阿米斯科，走过迪阿拉·德·坎波斯那片乌鸦成群的寂寥林荫道，他们进入了坎塔布连山脉，道路从这时开始渐渐陡峭。他们在走私者常走的林间密道上悄无声息地跑着，偶尔会遇到赶着骡子的平民，天空低沉阴云密布，终于有一天开始降雪了。三个旅行者在雪中艰难前行，怜悯着精疲力竭的马匹，他们放慢了前进的速度。
历经数日，小心保护自己免遭狼和豹的袭击，在大雪中又露宿了无数个夜晚后，他们总算得偿所愿地翻过了山脉。此时的道路也主要以下坡为主了，但当快接近桑坦德的时候，切萨雷和马丁所骑的两匹马倒下了。米格尔提出，让伤势还没有痊愈的切萨雷用自己这匹尚且能骑的马。但切萨雷在稍作思考后，命令米格尔就这样骑马先走，早点到达桑坦德，去准备能渡过卡斯特罗·乌尔迪亚莱斯的小船。米格尔受命后骑马离去了，在他的身后，切萨雷与马丁也再次出发，只是这次是徒步前进。
又过了一段时日，大海的气息包裹住了他们，紧接着，灰色的海面映入了他们的眼帘。冬日的寒风扬起白色的浪花，波浪碰撞出海水的泡沫，大西洋在他们的面前延展开来。潮湿的海风吹打着切萨雷的脸颊，他全身沐浴在海风中，脸上露出了久违的笑容。而当切萨雷正欲将欢喜的目光投向站在他身后的马丁时，他感到了剧烈的头痛，虽然想要忍耐住这让他精神恍惚的疼痛，然而他所能记住的最后一件事，是自己依靠在身旁的树木上。
切萨雷再次恢复意识的时候，他正被马丁的手臂搀扶着。有一种恐惧在他的心中不断扩张：“不会是患上了梅毒吧？”对于这种恐怖的病症他知之甚详，病人发病后会逐渐变成废人，两三年后就会死去。一定不会是这样的，即便自己很早以前确实患上过梅毒，也并没有完全根治，但在那之后很长一段时间里从未复发。况且三年前自己还得了严重的疟疾，梅毒应该已经消失了才对。但是，随后他又想起了，被囚禁在莫塔城堡的时候，曾爆发过两次严重的头痛。那么，曾经患有的梅毒，现在又再次复发了吗？但那已经是十年以前的事情了，在这么长的时间里，是不可能完全看不出症状的。对于这个首次袭来的恐惧念头，切萨雷从内心坚定地否决了这种可能，头痛若不是因为疟疾，就一定是脱逃时的跌伤所致，他深信只可能是这二者之一导致了头痛。
另一方面，米格尔总算想方设法地成功雇到了小船，要知道在这样的坏天气里，船夫们是十分不愿出海的。只是，由于为此事花费了重金，引起了一名船夫的怀疑，将此事报给了城镇的守备部队。很快，守备队的武装兵便赶到了城镇。眼看逃亡的成功近在咫尺，为了提前庆祝，他们三人决定在城镇的餐馆饱餐一顿，守备队闯进来的时候，他们正在和三只烧全鸡与大份烤肉搏斗，却不得不停下来接受守备队队长的盘问。大概因为逃亡的切萨雷被悬赏了1万达克特赏金，还是死生皆可，盘问持续了很久。不过，最终队长认可了他们的说辞，相信他们三人是买卖小麦粉的商人了。守备队撤走了，但是料理店的主人和雇工们在这之后的很长时间里都记得这三个人，特别是其中一个，身材瘦高，披着黑色长斗篷，绝不摘下斗篷的头巾，以此来刻意隐藏面容的男子。他的左手，偶尔会从斗篷下露出来，好像受伤了似的用绷带捆绑着，并且总是奇怪地一言不发。只是有一点，这个男人的言谈举止有着超乎常人的气度，而另两个人则看上去像是家臣一般。当守备队长再次询问时，他们如是说道。
不过那时的切萨雷与两名领路人早已乘船出海。大海一片荒芜，像是随时都会掀起狂风暴雨，为了安全，船只只敢在能远远望着陆地的海域行驶。此时头已不再疼痛，并且成功逃离了守备队监视的切萨雷，就连掺着冰冷海水的海风，也甘之如饴。
他们三人在卡斯特罗·乌尔迪亚莱斯上岸，用尽各种办法也没能搞到马匹，最后在城镇近郊的圣基亚拉修道院换来了三头骡子。三人只得骑着骡子上路，这段旅程对于眼看纳瓦拉领地就近在眼前的切萨雷来说，缓慢得无法忍受。当走过巴斯克地区，踏上连接都城潘普洛纳的道路时，就已正式踏上了纳瓦拉的国土——逃亡终于成功了。
1506年12月3日，国王在潘普洛纳的宫殿中，非常意外地见到了前来投靠的妹夫，一个精疲力竭、变得像恶鬼一般的切萨雷站在他面前。两年的囚徒生活，再加上一个多月的艰险逃亡之旅，让曾经被誉为“本世纪最俊美武将”的切萨雷·波吉亚已英俊不再。脸颊消瘦干瘪，被任其随意生长的胡须包裹，脸色枯槁发青，只有炯炯发光的眼睛还是和以前一样。国王对他的到来给予了热情迎接，嘱咐切萨雷要优先休养，他坦率地听从了建议，这之后的一整天里，都深陷在安稳的沉睡中。