1502年10月6日，一名身受重伤精疲力竭的男人来到了伊莫拉的要塞，男人几乎是从马上跌落下来的，气力仅能支撑他说出一句“给公爵殿下”。很快，这名男子被侍从们抬到了切萨雷的面前，男人用仅存的一口气说道，他带着教皇的信从罗马出发前来伊莫拉，途中被詹保罗·巴利奥尼的手下袭击，同行的其余三人均被当场杀害，其中一人随身携带的教皇书信也被夺走了。只不过教皇提前就顾虑到万一遭遇意外的情况，准备了信件的副本由自己携带。
自己一心逃跑，虽然也身负重伤不过最终还是成功逃脱追杀，随后从百姓手中买了马，一路支撑着总算到了这里。说着，男人递出了信件，切萨雷几乎是一把抢过来，读了起来，信中写道：
“9月28日，隶属于切萨雷的佣兵队长们在托迪集结，共同决定将不参加切萨雷的下一次军事行动，并进一步，达成了要彻底倾覆切萨雷的共识。切萨雷本人拿到这份情报后，务必尽快制定出对付他们的手段，先发制人，将其全部赶尽杀绝。”
但其实数天前，叛乱方面第二次会议已在马焦内举行，再过不了几天，切萨雷就是不想知道这事都不行了。根据截获了教皇书信的巴利奥尼的提议，他们迅速地集合了起来，地点定于巴蒂斯塔·奥尔西尼枢机主教在马焦内村的城堡。出席者包括主人奥尔西尼枢机主教在内，还有以下五名切萨雷麾下的佣兵队长：
保罗与格拉维纳公爵——奥尔西尼家的两名代表
维特罗佐·维特里——卡斯泰洛城领主
奥利维罗托·达·费尔莫——费尔莫领主
詹保罗·巴利奥尼——佩鲁贾领主
以及，在切萨雷的威胁面前束手无策的锡耶纳领主潘多鲁夫·佩特里奇的代理人安东尼奥·达·维纳弗罗。
博洛尼亚领主乔凡尼·本蒂沃利奥的代理人即他的儿子赫尔墨斯·本蒂沃利奥。
再加上国家已经被切萨雷夺取，逃往威尼斯的乌尔比诺公爵圭多巴尔多的侄子奥塔维亚诺·伏列哥索。
全家族都被切萨雷杀害了的卡梅里诺领主瓦拉诺家族唯一的幸存者贾马里亚·达·瓦拉诺。
以上就是历史上有名的“马焦内集会”的参加者，不过，此次叛乱的主导权被彻底掌握在切萨雷麾下的奥尔西尼、维特罗佐、奥利维罗托、巴利奥尼这些佣兵队长的手中。之所以拉乌尔比诺公爵圭多巴尔多入伙，是想借民众对圭多巴尔多的同情，为他们的叛乱博得世人的同情和理解。在马焦内聚集的所有叛乱者，在要将他们共同的敌人切萨雷彻底击败这一点上达成了一致。
10月7日，由出席者全员签名，马焦内同盟宣告成立，同时意味着对切萨雷的宣战公告正式发表。在伊莫拉的切萨雷发现教皇父亲写给他的信被拦截夺取，是在这之前的一天。同盟成立当天，与反叛军遥相呼应，乌尔比诺公爵的旧臣夺下了领地内最坚固的要塞圣莱昂，切萨雷配置在此的守备军舍弃要塞，退败到了佩萨罗。四日后，杜兰特城堡被维特罗佐的军队攻陷，第二天，巴利奥尼的军队又占领了卡利，布比奥、费尔特罗等地也都掀起了叛乱的浪潮，转瞬间就将切萨雷的士兵一个不留地彻底赶出了乌尔比诺。
而另一边，在伊莫拉的切萨雷正专心地研究对策。首先，他让分散在罗马涅各地的军队集结到最亲近的三名西班牙人队长的所在，即唐·米凯罗特、雨果·德·蒙卡达、拉米罗·德·洛尔卡三人手中，想通过他们保住佩萨罗和里米尼之间的海路交通。三名队长被交付了两千五百人的军队，然而，被叛乱军在15日先发制人，趁着切萨雷军队尚未做好作战准备，于卡尔马茨发起了进攻。战斗以切萨雷军的惨败告终，唐·米凯罗特受伤，雨果·蒙卡达被奥尔西尼部队俘虏，只有拉米罗·德·洛尔卡一个人撤退到了法诺。法诺、佩萨罗、里米尼、切塞纳，以及切萨雷领地罗马涅公国的诸多城镇虽然还在切萨雷的支配下，但失去了乌尔比诺公国领地、福松布罗内以及卡尔马茨，等同于罗马涅公国的一半已落入了叛乱军之手。同时，博洛尼亚的三千军队从北面逼近了伊莫拉。
至此，叛乱军意图将切萨雷孤立在艾米利亚大道正中地区的预谋，在不到十天内就成功了。切萨雷若想向北求助于身在米兰的法兰西军，则有博洛尼亚拦在中间，若想逃去罗马，则陆路、海路均已被截断。此外，和拥有约八千正规军及三千杂牌军，军队总数可达万人的叛乱军相比，被孤立在伊莫拉的切萨雷手里，只剩下四百人的亲卫队和两百人的枪骑兵，至于切萨雷新近组建的罗马涅国民军，八字还没一撇，在眼下这种危急存亡的时刻，根本起不了任何作用。只要叛乱军从艾米利亚大道南北两面双向夹击，无论伊莫拉的要塞有多坚固，相信过不了多久，切萨雷就会彻底落败。然而，叛乱军一方也不是没有缺陷。
首先，在他们之中，没有任何一个人能够统率全军，即叛乱军无法在一人的指挥下采取一致的军事行动。维特罗佐虽然是优秀的军人，但却没有纵观大局的眼界与知人善用的能力，奥利维罗托之流更是无法纳于考虑范围内。在参加“马焦内集会”的小领主之间，相互的不信任已根深蒂固，正是这种不统一造成了最终的失败。第二点，他们采用的协商制乍一看是很合理，但事实是缺乏最高统帅与相互间不信任所造成的权宜的结果，当遇到必须迅速采取行动的时候，这个缺陷就会暴露无遗。与之相比，陷入困境的切萨雷唯一的优势便是他自己说了算。第三个缺点，在于相互之间的利益并不完全一致。虽然喊着要打倒切萨雷的激进派（维特罗佐、奥利维罗托、巴利奥尼），坚决主张要趁着这个机会一口气打到底，但稳健派却是明面上表示赞同，背地里却偷偷摸摸地各自联络切萨雷谋求讲和。锡耶纳领主佩特里奇虽然派了两名代表前往马焦内，但二人却深知主君的意图是比起作为同盟的一员，更愿站在观察者的立场。博洛尼亚的乔凡尼·本蒂沃利奥更是老奸巨猾，虽也派儿子赫尔墨斯去了马焦内，却还在通过关系亲密的费拉拉公爵埃尔科莱·德·埃斯特与罗马教皇保持着联络。甚至奥尔西尼家族也是如此，借助枢机主教的弟弟——教会军佣兵队长朱利奥作为中间人，探索着与波吉亚议和的手段。叛乱方在马焦内的同盟成立不久的短时间内就取得了巨大战果，却没有继续采取决定性行动的原因就在于此。
另一边的切萨雷，在因启用西班牙裔队长造成了最初的军事失败后，已开始着手实行第二个对策，具体应对可被概括为三点。第一，争取时间，也就是通常在这种事态下总被奉为上上策的策略，尽可能地拖延敌人，延缓其发起最终决战的日期。他对于叛乱者中带头的自己那几位老部下的秉性了若指掌，也很清楚他们所谓的团结究竟能到什么程度。切萨雷决定，先从同盟的一隅开始击破。他挑中了独自一人留守奥尔西尼宫廷的罗伯特·奥尔西尼，一通花言巧语过后，这位除了优雅别无他长的年轻人“骑士奥尔西尼”就被彻底笼络住了。切萨雷声称：他们于布里奥尼拦截的教皇书信是伪造的，对于世代均是坚定的教皇派，且作为自己的部下表现也异常优异的奥尔西尼家族，若当真亲手清除，无异于自断臂膀，于自己又有何益呢？此次的事情实在是个令人遗憾的误会，若是能够再度归于旗下，承诺将在自己与教会体系中的应有地位，给予更多的领地，甚至也可以有更高的酬劳。年轻的罗伯特被主君的这些话感动了，当即主动请缨担当说客，负责游说反叛的奥尔西尼家族。13日，罗伯特启程前去伊莫拉。
但与此同时，切萨雷却在加强军备力量。向米兰送去使者，请求派遣五百名加斯科涅士兵和一千八百名枪骑兵，此外还希望从瑞士募集一千五百名佣兵，从米兰募集三千名法兰西士兵，费用全部由切萨雷负担，他的金库直接与教会金库相连，在军费上从不吝惜开销。如此这般，一边为募集士兵向各地派出使者，一边大修城堡巩固城防，以伊莫拉要塞为首，下至领国内各大小城镇，到处都在不知懈怠地加固城池，此时在身旁协助他的就是同在伊莫拉的建筑土木总监督列奥纳多·达·芬奇。
在为平叛软硬兼施的同时，切萨雷还必须分心关注近邻诸国的种种动向。他对外巧妙地营造出一副被背叛的君主的形象，意在将自己的立场和行动正当化，在借此形象成功令法兰西国王路易兑现其援助承诺后，又想要利用他完全镇压住意大利各国的反波吉亚浪潮。其中，费拉拉公国因与其妹卢克雷齐娅的联姻而与波吉亚成为亲缘关系，也不可能违背法兰西国王路易的意思站在敌对的一方。曼托瓦侯国则因娶了费拉拉埃斯特家族的伊莎贝拉为侯爵夫人，此番也一如既往明确地表示将与费拉拉公国共同进退。故而，与罗马涅公国国境接壤的费拉拉和曼托瓦两国，无须切萨雷担心。
问题是出在威尼斯和佛罗伦萨两个共和国身上。切萨雷最为担心的，就是因自己无视威尼斯的觊觎，强行将里米尼和法恩扎纳入自己公国的行为，会招致威尼斯在眼下加入反波吉亚阵营，攻打自己的后果，不过他同时也并不想得到这个可怕大国——唯一不受法兰西国王势力影响的意大利国家——威尼斯的援助。对切萨雷来说，这种情况下，他们没有任何动作是再好不过的。但是，切萨雷却也知道，被逐出国家的乌尔比诺公爵圭多巴尔多，因切萨雷的强烈要求，无法继续待在姐夫贡扎加侯爵所治理的曼托瓦，现在被威尼斯接手保护了起来，甚至攻击圣雷奥要塞的公爵旧臣们还曾高呼“圣马可、圣马可”（威尼斯的守护圣人）。在面对重要的威尼斯对策上，他使用了教皇这张底牌，在叛乱爆发后，罗马教皇直接请求威尼斯对切萨雷予以援助，但是，慎重的威尼斯共和国对此并未做明确表态。只是在10月12日，向身在伊莫拉的切萨雷派去了使节，宣称威尼斯完全没有参与攻打圣雷奥城，并且也毫无庇护援助乌尔比诺公爵的意思。切萨雷诚挚地迎接了使者，并表达了对共和国如此厚待自己的感谢之情。但其实，此时的切萨雷早已得知威尼斯将一度解雇了的曼托瓦侯爵贡扎加再次聘为陆军总司令官，也知道佛罗伦萨共和国正在暗中活动，意图离间法兰西国王与波吉亚。
在切萨雷实施第二步战略的同时，叛乱军的脚步也顺利地逼近到了切萨雷身侧，就如取得乌尔比诺公国一样，他们又从切萨雷手中夺取了圣马里诺共和国并宣布了独立，现如今，佩萨罗、里米尼也被迫与叛乱军决一死战，濒临陷落。叛乱军提出的“让我们亲如兄弟”的口号，刹那间席卷了罗马涅全境，连战连胜的叛乱军将乌尔比诺还给了圭多巴尔多，将法恩扎、里米尼交给了威尼斯，剩余的土地在叛乱军内部二次分配，叛军们亲近威尼斯到了连叛乱成功后的对策都通报给了对方的地步。
不过，孤立无援被困伊莫拉的切萨雷，仍在耐心等待时机的到来，明确得知威尼斯不打算对自己动手后，他最后需要解决的难题就剩佛罗伦萨共和国了。而佛罗伦萨的日子，自叛乱爆发之日起就没安稳过，北有切萨雷·波吉亚，东、南、西三个方向则被叛乱军包围。正常来说，一直视自己为眼中钉的切萨雷被部下造反，理应是件大快人心的事情，然而事实却并没有这么简单。叛乱军一方可是有着奥尔西尼家族和维特罗佐·维特里，前者与美第奇家族有姻亲关系，并一直在为了复辟这个佛罗伦萨最为惧怕的敌人出谋划策，后者是叛乱主谋却心心念念不忘与佛罗伦萨间的仇恨。此外，还有如佩鲁贾的巴利奥尼、锡耶纳的佩特里奇之类与佛罗伦萨互为敌对的领主们加入叛乱军，对佛罗伦萨来说，无论如何这次叛乱的动向都让人挂心。但不管是叛乱方或切萨雷哪边占上风，佛罗伦萨能采取的态度也只有一个，就是中立。尤其是在佛罗伦萨唯一仰仗的保护者法兰西国王，现在也依然站在波吉亚一边的时候，更不可能自己倒向反切萨雷的阵营。
根据佛罗伦萨和法兰西迄今为止的关系判断，切萨雷方面认为佛罗伦萨是同阵营，但是他不仅不期待这位同盟的援军支援，更是只要对方不采取任何行动就已谢天谢地了。不过切萨雷倒是存着心思，想利用当下佛罗伦萨的恐慌，以那份到现在都没谈妥的佣兵契约做盾牌，实现自己在佛罗伦萨共和国内站稳脚跟，再进一步将其从内部瓦解据为己有的企图。
想挑出一个同切萨雷旗鼓相当，能来执行这项艰巨交涉任务的特使人选，是非常困难的。当前大势要求这位特使，一方面要尽量隐藏佛罗伦萨的意图，不给予会贻人口实的许诺，另一方面却需要尽可能多地探寻切萨雷的真意，非熟练外交官不能为，然而，若是任命太过重要的官员担当特使，就会显得佛罗伦萨对切萨雷以及此次的事态过于重视。最终被挑中的是33岁的共和国政府书记官尼可罗·马基雅维利，他因前次出使乌尔比诺而与切萨雷结识，这为他的任命额外增加了一个有利条件。
10月7日，马焦内叛乱宣言正式发布的前一天，接受政府任命的马基雅维利将随从和行李甩在身后，快马加鞭赶到了伊莫拉。他于傍晚6时到达后，直接申请会见切萨雷，并被当即准许，随后身着行装的他就径直出现在了切萨雷面前。切萨雷接过马基雅维利呈上来的共和国政府文书，让他在椅子上小坐，自己自行阅读。片刻后，切萨雷向马基雅维利询问他为何而来，马基雅维利答说是为了表达佛罗伦萨共和国对罗马涅公爵的友好态度而来。对此，切萨雷回以愉悦的笑声，说自己没有为美第奇家族的复辟提供过援助，从我们各自和法兰西国王的友好关系来看，我们双方之间关系好也是理所应当的。但是，自己不想以拜托的方式获得共和国的帮助，而是建议共同携手，是因为眼下合作对自己与佛罗伦萨共和国双方来说都有好处。他说，若是放任威尼斯借着帮助乌尔比诺公爵，在罗马涅地区大肆扩张势力，有麻烦的不正是你们嘛。接着还说，叛乱军早晚会被击败，“就是群无能的废物！”这是切萨雷当晚唯一近似泄愤的话。随后的三个月里，马基雅维利与切萨雷保持着交涉，他愈发确信了切萨雷将会获得胜利。在此次与马基雅维利会面后的两周时间里，切萨雷的立场明明越来越差，但在佛罗伦萨特使马基雅维利的面前，却终究没有让他领悟到自己的真实的意图。
但是，仅有一次，在叛乱爆发未满两周的10月20日，切萨雷在马基雅维利面前被窥探到了内心。当时，各地战败的消息陆续传来，切萨雷静候多时的军力扩充成果却久等未至，即使有少数的军队已到达伊莫拉，但关键的法兰西援军和瑞士佣兵却尚未抵达。当天夜里八点，同意了马基雅维利与自己见面请求的切萨雷，皮笑肉不笑地对他说道：
“他们（叛乱军）的士兵，竟然还自称为白衣士兵，这不就和无意义是同义词吗？”接着，对自己那些发起叛乱的旧部下，他的嘴里第一次蹦出了责难的话语。
“我不想虚张声势，但是我必须让你知道他们实际上是一群什么样的家伙。越是了解他们，我就越无法尊重他们，即使维特罗佐在我手下表现良好屡立战功，我也从不认为他是个拥有远大理想并能为之付出行动的男人。我如此认为并不是因为他患有法国病（梅毒），而只是，他只适合攻击那些毫无防备的国家，劫掠那些只知道逃跑的人，以及做出像这次一样无耻的背叛。”
马基雅维利不由得插嘴道：
“公爵，您从没有真正地信任他们。”
但是，转瞬之间他又意识到此刻的自己作为特使，是站在威尼斯立场上的，当即表示这句话不是出于特使之口，只是作为马基雅维利个人所说，他继续说道：
“因为即使当他们还是您的同伴之时，其所作所为也只是会给您带来不好的结果。”
马基雅维利后来自豪地称，当天夜里他与比自己小六岁的切萨雷相谈尽欢宛如至亲。当天这场夜谈将近两小时方告结束，切萨雷从座位上起身向屋外走去，在房门口回头看了看目送自己的马基雅维利，面带微笑地说道：“我会事事留心，静待属于自己的时机到来。”
虽然马基雅维利几乎每隔一两日就能与切萨雷来上这样一场会谈，但他还是渐渐意识到切萨雷从不会触碰最为关键的话题。“打算如何对待陷入困境的佛罗伦萨？”“打算与法兰西国王在今后保持怎样的关系？”这些马基雅维利最想知道的事情，切萨雷连一丝可探寻的线索都不曾泄露。马基雅维利发现想要理解这位年轻的君主，只凭他个人以往的经验完全行不通，他在写给佛罗伦萨友人的信中，拜托对方帮忙弄到一本普鲁塔克的《英雄列传》，友人布欧纳克鲁西对这个委托送回了如下回复：
“我在佛罗伦萨找了找普鲁塔克的《英雄列传》，但没地方卖这本书。你还是忍忍吧，不然就只能再麻烦我跑一趟威尼斯了。不过你可知，像你这种凡事都爱麻烦别人的人，是要被人喊作该死的家伙的。”
不过切萨雷所说的“自己的时机”却迟迟未来。流亡到威尼斯的乌尔比诺公爵已在民众的欢呼声中回归公国，同时瓦拉诺家族的贾马里亚也接受了奥利维罗托的援助，以期夺回原有领地卡梅里诺，而在伊莫拉的切萨雷，身边只有一千八百名枪骑兵，主力援军法兰西士兵和瑞士佣兵都不见踪影，报告称他们刚进入费拉拉的领土。但是，切萨雷依然在等待时机，同时他也没有停止行动。他的工作多到无暇睡眠，白天他到处视察新到士兵整编军队，并且对于四处筹兵的使者、与国王交涉的使节、打探各地动态的情报官等等属下，还要在派出前准确下令，于复命时听取回报。
他也从来不吝惜这些必要行动所带来的开销，这令时常感到佛罗伦萨政府给自己支付的费用不足的马基雅维利，在给政府的报告书中讽刺般地如下写道：
“别的国家花两年时间都花不完的钱，公爵在十几天里就用完了。”
切萨雷所有的决断，都是在自己脑子里独自决定的，他不需要任何人的建议，也没有人能预测他的下一步行动。
夜晚，切萨雷办公室的灯总是一直亮到深夜。马基雅维利与切萨雷的书记官阿加比多关系融洽，从两人经常谈天的房间，能望到高悬在远处的切萨雷办公室的窗子，修长的黑色身影缓缓地在窗边走动。阿加比多对马基雅维利说道：
“您看，我的公爵殿下像那样来回走着呢。那扇窗子映照出的身影在慢慢走动的时候，我们就都在休息。但过不了多久，当身影停止走动，就该轮到我们家臣行走甚至奔跑啦。”
终于，切萨雷所等待的“自己的时机”来到了。10月25日，奥尔西尼家族第一个撑不住了。保罗·奥尔西尼为了寻求议和，递出了前来伊莫拉拜访切萨雷的通报，身份是马焦内同盟全体人员的代表。几乎是在同一时间，其他人与这个保罗相仿，也开始各自向切萨雷提出议和，佩特里奇的代理人安东尼奥·达·维纳弗罗，本蒂沃利奥家的使者纷纷为此前来拜访他，双方的共通之处是，想借议和狮子大开口，将叛乱军迄今为止在军事上的胜利战果卖个好价钱。
对于他们的访问，切萨雷命令家臣们要表现出由衷的欢迎，但与此同时，切萨雷却对马基雅维利说道：
“今天是保罗，明天又是枢机主教，他们在将我的名誉彻底破坏之后的现如今还敢说我们是朋友，奢求我的原谅。他们就打算这样戏弄我。”
对于带头发起叛乱却又反过头来议和的这批老部下，切萨雷表面上对于失而复得的友情毫不拒绝欢喜异常，大大减缓了他们的担忧，背地里却丝毫未改之前的方针，随着军队从各地陆续到来，他的战前准备愈发完善。
像切萨雷这般的男人，对于曾一度羞辱过他的人与事异常记仇，很难忘怀。作为其父的教皇亚历山大六世还是知道谅解这种美德，也知道有时这是很有效的处事方法，但是这位瓦伦蒂诺公爵，虽然深知凡事均应采取最优办法解决，但唯有受到耻辱之时有必要另当别论。教皇可以任谣言四起还平心静气，而其子切萨雷却不仅要灭掉谣言，更是要进一步毁掉生产谣言的那颗头颅才肯罢休。