当时，在风波秘闻接连不断的波吉亚家族中，最为神秘的便是教皇亚历山大六世的三男胡安了。一般来说，父亲都会为孩子的将来尽心谋划，亚历山大六世在他们当中表现得尤为突出，他对于孩子们抱有超乎寻常的期待，尽自己所能为其铺路。
长男佩德罗·路易斯，其生母在史料上并无记载。因西班牙出身的父亲对出生国的乡愁，他很早就被送到西班牙并作为费迪南多国王的武将被予以重用。与国王的侄女订了婚，身处于西班牙宫廷高层，背负着父亲期待与希望的这位甘迪亚公爵，却在父亲即位教皇的四年前英年早逝。次男切萨雷，生母是教皇波吉亚最爱的人瓦诺莎·卡塔内，她还生育了胡安、卢克雷齐娅、杰弗里三个孩子。切萨雷在教皇父亲的大本营罗马教皇厅中，被看作是父亲的后继者，很早便入籍圣职。而比他小一岁的弟弟便是胡安。胡安在哥哥佩德罗死后即位成为甘迪亚公爵，并娶了哥哥的未婚妻唐娜·玛丽亚·恩里克斯，一人肩负起了父亲在已逝哥哥身上未达成的期待。当然，他的继承之所以这么顺利，也是得益于西班牙国王费迪南多想和罗马教皇进一步拉近关系。
1493年8月，在查理八世入侵意大利的一年前，胡安乘船向西班牙出发了，目的是去拜见西班牙国王并完成婚事，从罗马到奇维塔韦基亚走陆路，而之后到巴塞罗那为止是率领四艘桨帆船船队走海路。借着这个重要的机会，教皇给了胡安一封家书，这封用他们家族间常用的巴伦西亚方言所写的家书，内容满是教皇亚历山大六世作为父亲的关爱之情。从文中挑几点来看，首先在实际生活方面，有关于应该如何同桨帆船船长讲价，连金额也有所涉及，给太多会被觉得好糊弄，给太少会被认为太吝啬。信上还写了在巴塞罗那登陆时该带哪位家臣，并指定了每一天该带何种装饰品。宗教方面，提到要时常虔诚地向圣母祈祷，要作为良好的基督教徒去生活。关于夫妻生活，则叮嘱平常要与妻子同食同寝。更告诫他要踏实过日子不要夜游，忠告他不要沾染赌博。在最后结尾处，甚至加上了对美容的担心，建议他时常戴着手套，因为西班牙人很重视手的美感。而胡安在那时才刚刚17岁。
船上的事情因为没有史料所以不得而知。但是，刚刚在巴塞罗那登陆，胡安立马就把父亲信中所写的所有事情全都忘得一干二净了。当月月末，西班牙国王与卡斯蒂利亚女王伊莎贝拉共同出席了胡安的结婚仪式，但完成了义务的胡安不久便将新娘丢在了一边。这座魅惑的港口城镇，完全不缺乏能让他享乐的因素。比起在宫廷中老实地待在国王和重臣面前，胡安更喜欢与同辈的年轻人一起游戏人间。跟随胡安的家臣们叹息着将这些通报给了在罗马的教皇，从西班牙送到罗马的所有信件都是叹息这位甘迪亚公爵的乖戾状况，而从罗马送回西班牙的全部信件都是对儿子的忠告和斥责的内容，最终连切萨雷都不得不写信劝解胞弟。11月，切萨雷给胡安的信中如下写道：
“吾弟，吾等兄弟均应时常亲吻教皇陛下普降威光的大地，并应时常为那位替你我着想、养育你我的陛下虔心祈祷。吾等理应为他所用，并为使他满意而不断努力。这也是为教皇陛下明了吾等无尽感激的微小尝试。”
只是，18岁兄长的忠告最终也没见到什么效果。而此时的罗马，没人相信胡安的婚礼实际已经举行过了，但在12月4日的信中，胡安向教皇父亲宣称已经完成婚礼。一段时日后，年轻的公爵同夫人从巴塞罗那搬到领地甘迪亚。那里有父亲曾经为佩德罗·路易斯所准备的城堡。然而，这座宁静小城市的生活让胡安感到无聊得要死。即使如此，这之后的两年时间里，他还是留在了西班牙。
查理八世的法兰西军入侵意大利的惨痛教训，使亚历山大六世强烈体会到了弱者被动而凄惨的处境，进而筹备起扩充教会麾下的军事力量。首先第一步，矛头直指罗马豪族们，他们盘踞在罗马近郊且势力强大，甚至时常因势威胁教皇。特别是奥尔西尼一族，他们将距罗马仅50公里的布拉恰诺作为据点，实际支配着罗马北部，是被圭恰迪尼评价为“卡在教会喉咙的骨头”的豪族之中最强的一支。
1496年春天，甘迪亚公爵胡安被教皇召回罗马。教皇任命他为教会军总司令官，将实现自己的心愿这一重任寄托给了他。也就是说，从此刻开始，胡安将不得不成为波吉亚的利剑。同年6月，他将妻子和两个孩子留在甘迪亚的领地，从西班牙出发去了罗马。
回到意大利的胡安受到了前所未有的优渥待遇，不再是对待教皇其中一个儿子的态度，而是接待罗马教会大人物的态度。前来迎接胡安的是作为教皇特使的切萨雷，而教皇父亲也对到达罗马的他给予了满怀喜悦的热烈欢迎。12月26日，胡安在圣伯多禄大殿被正式任命为教会军总司令官、教会的旗手职位，由亚历山大六世亲手赐予元帅杖及三幅旗帜。这三幅旗帜，一幅是画有圣彼得钥匙的教会旗帜，另一幅是波吉亚家族绘有牛纹章的家族旗帜，而第三幅旗帜是绘有甘迪亚公爵以雷光劈裂山峰纹章的家族旗帜。切萨雷则在旁，一一将物品交到教皇父亲手中，再由其授予弟弟胡安。
教皇诏书经由枢机主教会议审核通过，为对奥尔西尼攻略战的开始起了个好头。对胡安的军事才能略有几分不安的教皇，将乌尔比诺公爵圭多巴尔多·达·蒙特费罗作为副将安排在他身边。送到罗马的战报显示，奥尔西尼的要塞被接二连三地攻下，教皇为此欣喜若狂。不只教皇，全体梵蒂冈都在为甘迪亚公爵的胜利欢腾雀跃。然而这之中只有一人疏离于庆祝胜利的喧闹之外，独自体味着自己苦涩的心情，此人便是切萨雷。他时常假借狩猎之名骑马远行，每每这时，他便不假思索地朝着战场的方向前行。很多人曾在战场上目睹过切萨雷的身影，独自伫立于高丘之上，遥望弟弟胡安指挥着军队战斗。高丘可同时俯视左右两方军队，曾有一次切萨雷被敌人发现并追赶，好在他有快马良驹才得以脱险。
然而，因接连不断的捷报而眉开眼笑的教皇，脸上渐渐阴云密布了起来。胡安的军队绞尽脑汁也没能攻破布拉恰诺城堡，打败躲在其中誓死抵抗的奥尔西尼一族。布拉恰诺城堡引以为豪的是以护城河水为基础构成的铁壁防御，而指挥守卫这座城堡的是一名女子，名为巴尔托洛弥娅·奥尔西尼。她在城中高塔上悬挂法兰西国旗，对满载士兵渡河而来的教会军船只毫不留情地准确炮击，逐一将其击沉，战况随即逆转。教会军同时遭遇从两岸而来的攻击，腹背受敌而不能后退重整阵容，只得节节败退。此役死者800人，副将乌尔比诺公爵受伤被擒，胡安虽然勉强逃脱，奥尔西尼军却借着胜利的气势直追到了罗马城下，教皇只得向奥尔西尼提议讲和。第二年2月和解达成，奥尔西尼将每年支付给教皇厅5万达克特，相对应的，讨伐奥尔西尼的教皇诏书则宣布作废，这让教皇颜面尽失。通过达成和解，濒临罗马城下的奥尔西尼军队撤退，并返还了俘虏。奥尔西尼就乌尔比诺公爵的释放向胡安索要了高额赎金，却被其视作不见，公爵不得已只能自己设法筹钱解决。
随后，亚历山大六世将从奥尔西尼处所受的屈辱，转向了支配罗马南部的反波吉亚派，想要在与他们的战役中一雪前耻，目标是奥斯提亚城堡。这座固守特韦雷河河口的要塞，因在查理八世入侵时被承认为罗韦雷枢机主教所有，而插上了法兰西国旗，由与罗韦雷关系很近的著名海盗莫纳尔多及其部下守卫。同上次相同，指挥军队的还是教会军总司令官甘迪亚公爵胡安，然而，这次接连传到教皇耳边的，却全是胡安和麾下军队的惨淡战况。因愤怒与屈辱涨红了脸的教皇只得向一名西班牙将军寻求帮助，而在他和他的副将普罗斯佩罗·科隆纳的面前，要攻陷奥斯提亚的要塞简直轻而易举。
戴着枷锁的海盗首领被押在阵前，胜利归来进入罗马城的西班牙将军受到了市民热烈的欢迎。在他旁边，因再度出征而越发暴露自己无能的胡安却毫不在意，犹如自己才是胜利者一般，骄傲自负地与之策马并行。心中苦涩难咽，却不得不为这位西班牙人的胜利表现出欢喜的教皇，上前迎接并授予“复活祭的棕榈”以庆祝他的胜利。然而，西班牙的将军却索要“黄金玫瑰”。这对教皇来说，无疑是让反复受辱的心更添新伤。“黄金玫瑰”是教皇能授予俗世的最高奖赏。如果此次是教会军总司令官胡安赢得胜利的话，的确理应赐下此等殊荣，但对于区区一介武将如此重赏却过于隆重。然而教皇不得不满足这个西班牙人的愿望，因为世人皆知这次胜利真正的功劳归属于谁。圣伯多禄大殿正中，为这位西班牙武将举行了盛大的“黄金玫瑰”授予仪式，出席的众人脸上，大多浮现出了轻蔑的冷笑。他们笑话的不只是竟也列席仪式的胡安，更是在嘲笑竟然派这种男人出阵的波吉亚家族全体。切萨雷也出席了仪式，他的眼神直直地盯着胡安。而胡安却跟在西班牙人身后，若无其事地旁观对方从教皇手中接受“黄金玫瑰”。切萨雷没有笑，唯有眼底闪烁着比轻蔑更幽深、炽盛的光芒。西班牙将军正是西班牙国王费迪南多的家臣，在那波利一带威名远扬的贡萨洛·费尔南德斯·德·科尔多瓦，他将对波吉亚家族此后的盛衰影响重大，且早已成为与切萨雷的一生紧密相关的人物。
1497年6月7日清晨，接到教皇发来的召开枢机主教会议命令书的枢机主教们聚集到了梵蒂冈。当着他们的面，教皇公布了一份有待他们通过的诏书，其上写有教皇将认可那波利王国的新王王位继承权。去年，年幼的那波利国王费迪南多去世了，由于并未留下可以即位的王子，导致其身故后王位争夺异常激烈。诸多王位竞争者中，已故年幼国王的伯父，费德里科稳健而顺利地向着王位这个目标巩固着自己的地位。但在法兰西还固执地盯着那波利的王冠时，费德里科当务之急便是让教皇承认他的王位继承权。为达目的，他向教皇提出了一项交易，以贝内文托的土地来交换教皇对其王位继承权的承认。而被召集来参加会议的枢机主教们，不单知道这桩王位继承权背后涉及的土地交易，或多或少还察觉到了教皇想秘密将领地交给儿子胡安的谋划。
但教皇是将波吉亚家族的两大绝技——胁迫与怀柔——使用得炉火纯青的代表人物，在他面前，枢机主教们完全不是对手。只有一位年岁很高的皮科洛米尼枢机主教，指责教皇波吉亚的“亲族主义”并明确提出反对，但就连他也马上亲口改变了自己的说辞，因为皮科洛米尼自己也是借着伯父庇护二世才升任枢机主教的。就这样，枢机主教会议通过了教皇的诏书。两天后，枢机主教切萨雷被任命为教皇代理，将前往那波利参加新王加冕仪式。
兄弟俩预定7月初从罗马动身向那波利出发。哥哥是作为教皇代理去参加新王加冕仪式，而弟弟则是为接手贝内文托的领地做自己的公国，而后两人应在9月回到罗马，之后胡安的预定是陪伴妹妹卢克雷齐娅去向西班牙。教皇有意让女儿同丈夫佩萨罗伯爵离婚，因为继续与米兰的斯福尔扎保持亲密关系对波吉亚来说绝不会有任何好处了。而胡安还向着辉煌的荣升道路前进着，对于一心想将他培育成波吉亚之剑的教皇父亲来说，面对他在战场上的种种丢脸行径，只得继续忍耐下去。因为波吉亚家族抛开胡安，再没有合适的男子可以胜任此职，切萨雷是圣职人员，而幺弟杰弗里还年岁太小。
与围绕在弟弟胡安周围华丽快乐的喧闹相反，哥哥切萨雷的心境很是复杂。作为甘迪亚公爵，胡安在西班牙宫廷的地位日渐稳固，这次又得到了贝内文托的领土，同时入手的还有那波利王国重臣的位置。当那波利时局动荡之时，胡安所要走的路很大可能是通向那波利王位的。恐怕作为父亲的教皇，也认为这一天说不定会真的到来。胡安的前途，有无限的可能。
而另一方面，切萨雷是身负红衣的身份。教皇将这个声名实力俱佳的儿子，选为波吉亚家族在教会中的继承人，在加里斯都三世、亚历山大六世之后继承波吉亚家族的传统。同时拥有幸运的家世和自身的“才能”的切萨雷，将在枢机主教中获得极大影响力，十有八九会过上不逊色于帝王的优渥生活。安定的地位、富足的生活、受众人尊重的立场，这便是被誉为“教会的君主们”的枢机主教拥有的。不能正式结婚这种事情，对男人来说没有任何的不便。所以，追溯到今天为止的教会的漫长历史中，得到枢机主教位置的人，没有一个想要放弃这件红衣。
然而切萨雷的目光却越过身着红衣狂喜的人们，一直看向更高的位置。但是，他的视线却被严酷的现实割断了。虽然能够升任至枢机主教，但他却与父辈们有着截然不同的出身。波吉亚家的教皇们，无论是加里斯都三世还是亚历山大六世，都是正式婚姻里所降生的嫡子。与此相比，切萨雷的出生，不要说是正式了，在天主教教义中是被双重否定的存在——不能够结婚的圣职者的私生子，这便决定了他野心的最远界限。
虽然通过教皇父亲的力量成功升任了枢机主教，但升任枢机主教时因天主教教义这座屏障所引起的那场闹剧，使他不可能再前进到更高的位置上了。这是无论亚历山大六世的力量多强大，运用多么巧妙的策略，都不可能实现的。切萨雷无法坐上“圣彼得的宝座”，教皇的三重冠也绝不可能在他头上闪耀。俗世第一地位的宝座，连一个微笑也不曾赐给过切萨雷。
作为父亲的教皇也深知儿子的这个立场。但是，作为神在地上的代理人，教皇有着必须守护天主教教义并将其发扬光大的立场。对此束手无策的教皇，只能让切萨雷成为枢机主教中最有权威、最富有的人，这是教皇所能做到的极限。而亚历山大六世丝毫没有想到，这些对于即将迎来22岁生日的切萨雷来说，是完全不够的。