项羽大封诸侯王的失误主要有以下两个方面：错封和失封。
先看错封。
错封的含义有两个，一是其人不该封而封，二是其人该封但所封之地不当。
项羽错封主要是指两点：一是对刘邦的错封；二是对三秦王章邯、司马欣、董翳的错封。
一是错封刘邦。
项羽分封诸侯王时最棘手的问题是刘邦。项羽对刘邦的错封主要是指封地不当。
依照原来的约定：先入关者为关中王。刘邦早于项羽两个月入关，因此，刘邦理应被封为关中王。
但项羽极端的自恋心态和对利害的考虑，都使他不可能封刘邦为关中王。
鸿门宴前、鸿门宴中，是杀刘好，还是放刘好？对于项羽集团来说，当然是杀刘比放刘好。既然未杀，对刘邦的防范应当是项羽分封诸侯时第一位要考虑的问题。
虽然项羽在分封诸侯时仍然未意识到刘邦是他最大的政治对手，但是，项羽对刘邦阻止自己入关还是心存芥蒂（项王、范增疑沛公之有天下）。同时他又担心此时不封刘邦，诸侯会指责自己“负约”，更担心由此导致诸侯的反叛（恐诸侯叛之）。仔细考虑下来，巴、蜀之地，路险难行，秦朝都是犯人的集居地；于是诡称巴、蜀也是关中，封刘邦为汉王，辖巴、蜀之地（乃阴谋曰：“巴蜀道险，秦之迁人皆居蜀。”乃曰：“巴蜀亦关中地也。”故立沛公为汉王）。
后来，张良用刘邦赏他的珠宝向项伯大力行贿（汉王赐良金百镒，珠二斗，良具以献项伯），刘邦也向项伯大力行贿，请他说通项羽，把汉中之地也划给自己（汉王亦因令良厚遗项伯，使请汉中地）。项伯双重受贿，自然为刘邦大力斡旋，最后就真的使项羽同意了将汉中之地也划给了刘邦（项王乃许之，遂得汉中地）。
汉中与关中仅隔一秦岭，比起从巴蜀还定三秦显然要容易得多。更何况，刘邦得了三郡之地，与仅仅得到巴、蜀二郡相比，显然要实惠得多。
项羽同意项伯的意见，将汉中之地又加封给刘邦，这是项羽大分封中的一大败笔。
尽管项羽对刘邦的汉王辖境进行了调整，加封汉中对刘邦已经是非常优厚了，但是，刘邦仍要以“负约”为名挞伐项羽，占领整个关中。刘邦曾经历数项羽十大罪状，其中第一条就是“负约”。在中国古代政治生活中，“负约”是一个分量极重的词，项羽封刘邦时，就担心天下诸侯以“负约”为名指责和背叛自己。
即使项羽当年同意刘邦为关中王，刘邦也不会只做个关中王，他必然还要东向与项羽争夺天下。但是，听信项伯之言，加封刘邦汉中郡，为刘邦还定三秦提供方便，仍然是项羽分封中的一大错误。
二是错封三秦王章邯、司马欣和董翳。
先说错封司马欣。
司马欣属于不当封而封，且封非其地。
司马欣是秦将章邯的部下，但是，对项梁曾有过大恩（长史欣者，故为栎阳狱掾，尝有德于项梁）。项梁在秦朝时曾因犯罪被逮捕入栎阳（今西安）监狱，当时栎阳监狱长是司马欣。后来，蕲县（今安徽宿县）监狱的监狱长曹咎给司马欣写了一封信，这场官司才得以了结，项梁因此躲过了一场牢狱之灾。
对于项梁这场官司来说，司马欣是一个关键人物。秦朝法律苛刻，项梁犯法入狱，凶多吉少。即使有曹咎的说情信，但是，司马欣可以做这个人情，也可以不做这个人情。项梁最终得以了结官司，当然是司马欣决断的功劳了。
所以，项梁对曹咎、司马欣一直非常感激。项梁的态度又大大影响了项羽，项羽对曹咎、司马欣也抱有感恩之心（两人尝有德于项梁，是以项王信任之）。
因此，项羽分封十八诸侯王时，司马欣被封为塞王，都栎阳（立司马欣为塞王，王咸阳以东至河，都栎阳）。
司马欣在整个楚汉战争中没有任何出色表现。汉二年刘邦杀回关中，司马欣立即降汉。彭城大战司马欣虽然逃归项羽，但在楚汉战争中寸功未建。汉四年，项羽因军粮被彭越所劫，不得不回师，临行前将镇守成皋的重任交给了曹咎、司马欣，并郑重嘱咐我十五日必诛彭越，定梁地，只要求他们坚守勿战，维持十五天即可。结果，只挨了刘邦的士兵们五六天的臭骂，大司马曹咎就受不了了（使人辱之，五六日，大司马怒）。司马欣不知道是阻拦了还是没阻拦，反正曹咎出战兵败，曹咎与司马欣同时自杀。曹咎擅自出兵时，司马欣是曹咎的副将，他既不能阻止曹咎违令出战，又不能力挽狂澜，最后只落得兵败自杀的下场（大司马咎、长史翳、塞王欣，皆自刭汜水上）。
项羽竟然封了这样一位庸才为关中三秦王之一，实在是匪夷所思。
再看错封章邯。
章邯当封，但封非其地。
章邯是秦末名将，曾率兵打败了进入关中的起义军，又战败陈胜、项梁，巨鹿之战后降项羽。此人善于作战，是秦末战争中不可多得的将才。
章邯率秦王朝二十万野战军降楚，为最后灭亡秦朝的确立有大功。项羽在巨鹿之战结束后立即封章邯为雍王，使之成为关中三秦王中第一位受封者。项羽封章邯为雍王的初衷，大概是想以秦人治理秦地。但是，项羽在新安坑杀二十万秦降兵之后，关中百姓把对暴秦之恨倾注到章邯身上。一代名将章邯最终败给了杀回三秦的汉军，其中，民心的向背起了很大的作用。
章邯虽然败于韩信的明修栈道、暗渡陈仓，但是仍然顽强地坚守了十个月。直到彭城大战后，因汉军水淹废丘，他才兵败自杀。
以计功封王的原则衡量，章邯可以封王。但是，把他封于秦地为王，执行项羽以秦人治秦地的方针，却是项羽大分封中的又一大败笔。
另一位秦降将董翳被封为翟王，都高奴（今陕西延安北）（立董翳为翟王，王上郡，都高奴）。
三秦王的分封，都是错封。章邯的错封仅仅在于封地不当，不该封在秦地；司马欣、董翳不仅不该封在秦地，而且根本就不该封王，属双重错封。
三秦王错封的后果极为严重。汉元年四月诸侯分封完毕，刘邦八月杀回关中，除了章那进行了殊死抵抗外，司马欣和董翳未作任何抵抗就投降了。项羽利用三秦王遏制刘邦杀回关中的愿望完全落空。从此，关中富饶的土地，秦代以来形成的耕战结合的组织方式，为刘邦提供了与项羽争夺天下的源源不断的兵员、物资，成为刘邦牢不可破的根据地。
三秦王除章邯外，司马欣、董騎都是庸人；而且，关中百姓都因项羽坑杀二十万秦降兵而独独留下他们三人，对他们恨之入骨。项羽偏偏在关中封了这三位秦将，所以三秦王的部队全无战斗力。