在关原会战结束后，除丰臣家的问题以外，德川家康同时也在面临着另外一个急需处理的问题，即中日外交的恢复。自秀吉入侵朝鲜以来，中日即处于断交状态，而刚刚从战国时期以及关原会战走出来的日本急需与外国进行贸易，以重新恢复经济实力。此外，由于德川家此时已经控制了大部分商业口岸，德川氏也将获得大笔现金，增强自己的经济实力，拉大自身与诸大名之间的差距。
碰巧在此之际，一批琉球失事船只的幸存者于1602年漂流到了日本，家康在通过岛津氏将这些人送回琉球的同时，希望以此为契机，通过琉球这一中间角色与明朝重新修好，缓和双方在朝鲜爆发战争所造成的敌对关系，并恢复贸易通商。但由于丰臣秀吉和岛津氏在侵朝战争期间多次向琉球国提出不合理的要求和恫吓，因此琉球国王尚宁回绝了日本方面的要求，引起家康的极大不满。在此之后，德川家康便下定决心，转而选择以武力征服琉球，允许一直以来都希望占领琉球的岛津氏对其进行远征，之后再操纵琉球傀儡朝廷调停中日关系。
此外，另一个原因也在家康决定征服琉球的过程中起到了决定性作用。其中第一个原因来自遥远的欧洲。1571年，西班牙占领了菲律宾群岛，随后便以此为基地开始在西太平洋地区扩张势力。自此之后，不少西班牙传教士进入日本，并开始与日本通商，西方文化和基督教的影响力也与日俱增。为限制基督教的发展，丰臣秀吉曾在1587年颁布了《驱逐传教士令》，但却依旧允许通商，导致基督教屡禁不绝。德川幕府早期，基督教的传播在日本虽然远未成熟，但其教义思想却影响到了幕府统治的根基。家康认为如果能够将琉球诸岛控制在自己手中，必将大大削弱菲律宾西班牙殖民地对日本本土的影响。
在日本史料中，“琉球”这一名称首次出现还要追溯到遥远的平安时代。当时在1156年保元之乱中与平氏以及自己兄长源义朝作战失败的源为朝被流放到了伊豆大岛，后因再次起兵对抗朝廷而被剿灭，他本人在自杀时首创了切腹这一形式。但按照琉球王国的官史《中山世鉴》记载，源为朝在失败后逃亡到了琉球，而在1187年登基的琉球初代国王舜天正是为朝的儿子。虽然这段史料真伪已经难以考证，但这却成了后来数百年间萨摩岛津氏声称琉球从属于自己的根据之一。
号称“镇西八郎”的源为朝。在琉球史料记载中，源为朝便是琉球初代国王舜天的父亲，而这也成为了岛津氏声称对琉球拥有主权的理由之一
1186年，镰仓幕府的创始人源赖朝将九州岛南端的日向、萨摩等地加封给了自己的儿子忠久。由于忠久并非源赖朝的正室北条政子所生，政子对他抱有很大的敌意。可赖朝却十分疼爱这个孩子，因此将其加封到了远离镰仓、京都两地的九州，免受北条氏排挤。忠久后来以岛津作为姓氏，成为了岛津氏的创始人，其子孙后代一直将岛津氏对萨摩的统治延续到了19世纪明治维新之后。1206年，岛津忠久又被加封为十二岛地头，所谓“十二岛”便是包括奄美群岛在内的琉球群岛，而这也是岛津氏声称对琉球拥有主权的开端。不过，虽然琉球国王舜天可能是源为朝之子，也就是岛津忠久的表叔，但这并不能代表琉球王国愿意承认自己是日本的一部分。源赖朝任命岛津忠久为十二岛地头的书面任命书后来又在一场大火中被烧毁，致使岛津家久与琉球王国交涉时空口无凭。虽然一份写成于1441年的史料中也记载着岛津氏拥有着九州岛萨摩、日向、大隅三国以及琉球守护的职位，但直到1609年岛津家久对琉球王国发动侵略成功后，后者才被迫在投降文书上承认“琉球岛自古以来世代从属萨摩”。
琉球王国本身的历史也并不平静。早在1264年，琉球王国便派兵攻占了冲绳岛附近的庆良间岛，而与此同时王国的本土冲绳岛内部也存在着三位自称国王的军阀，分别称为北山、南山和中山，互相之间时常爆发混战。这三个国王均向中国明朝纳贡，承认自己是明朝属国，明朝开国皇帝朱元璋还专门派遣造船工匠前往琉球，大大提高了后者的造船水平。1429年，中山的尚巴志王完成了三山统一的大业，将整个冲绳岛置于统一政权之下，正式创立了琉球王国。冲绳岛的统一也大大增强了琉球对外扩张的能力。1500年，琉球王国出兵对西南方的宫古岛发动进攻，并迫使其成为琉球属国。1509年，琉球派遣46艘战船和3000人马进攻八重山群岛，并相继占领了西表岛、石垣岛和与那国岛。在此期间，由于琉球王国实力不断增强，位于冲绳岛以西的久米岛在1507年也主动臣服于琉球国王。
在此期间，岛津氏虽然一直声称拥有琉球王国的主权，但却一直没有对琉球进行任何政治或者军事干涉。直到琉球王国开始将扩张矛头从西南转向东北的奄美群岛时，才与岛津氏发生冲突——因为奄美群岛正是萨摩的一部分，属于岛津氏实际控制范围之内。1440年，琉球王国攻克了奄美群岛中面积最大的大岛（即奄美大岛）。但这一成功并没能使琉球人控制住整个奄美群岛，奄美群岛的原住民在之后很多年里都在抵抗着琉球的统治，而萨摩岛津氏更没有承认琉球王国对奄美群岛的占领。按照《朝鲜王朝实录》记载，一批朝鲜人曾在1453年因船只失事而流落到无人居住的加亚岛，由于该岛位于奄美群岛和萨摩之间，因此他根本无法辨析这个岛到底是属于琉球王国还是萨摩岛津氏，只得认为该岛是双方共有领土。后来这批朝鲜人被琉球人带到了冲绳本土，并参观了琉球的都城首里，以及琉球军队所使用的火器，令他们印象深刻。此外，他们在这里还听说琉球与岛津双方依旧在为奄美群岛中的喜界岛归属问题争执不休，而此时距离琉球攻克大岛已经过去了十余年。
在将幸存者们送回朝鲜数年之后，喜界岛争端依然愈演愈烈。1466年，琉球国王尚德亲率2000人马和50艘战舰征讨喜界岛，才终于压平了当地守军的反抗。尚德王虽是一位勇武之人，指挥琉球军队征服了喜界岛、久米岛等地，但本人性格暴躁倔强，在国内不得人心。此外，虽然喜界岛是自琉球势力攻入奄美群岛以来历代琉球国王均希望攻克之处，但该岛本身既没有丰富的自然资源，也没有良港可用，劳师远征此地对琉球本身并无实际价值。在远征喜界岛三年后，尚德王便撒手人寰，其死因众说纷纭，但绝大部分人相信他是被自己的重臣谋害。其后琉球国内发生内乱，尚德国王的两个儿子佐敷王子和浦添王子均在内乱中遭到杀害，并导致琉球第一尚氏王朝灭亡。其后重臣们拥立原来深得尚德之父尚泰王信任的大臣金丸为尚圆王，建立了第二尚氏王朝。
萨摩与琉球王国
在征服喜界岛后，琉球王国在奄美群岛地区改为采取守势，并开始为击退萨摩岛津氏的反扑进行准备。1493年，岛津氏曾派出小规模舰队对大岛进行了一次小规模的反击战，但很快即被琉球部队击退。在16世纪战国时代进入白热化之后，岛津氏只得将精力集中在九州岛的陆上战争方向，无暇与琉球争夺南方诸岛。不过奄美群岛并未因此变得彻底平静下来，以大岛居民为首的起义力量不满琉球统治，时常发生暴乱。到1537年时，第二尚氏王朝的第四位国王尚清王不得不组织大军远征大岛平乱。在1571年，第五代国王尚元王也组织了一次类似的远征。自此之后，琉球王国再未对奄美群岛采取任何攻击性行动。
在此时的日本方面，岛津家对琉球的宗主关系虽然在日本国内名正言顺，但其他封地位于九州的大名也曾希望将琉球纳入麾下。不过真正将其付诸实施的却并不是龙造寺氏、秋月氏或者后来的细川氏、加藤氏这些在战国时期赫赫有名的实力派人物，而是在丰臣政权手下封地仅有一万石、受德川家康加封后也仅有3万余石的龟井兹矩（相比之下，岛津家在战国时代结束后封地超过50万石）和关原大战中的败者宇喜多秀家。
龟井兹矩在1582年曾随羽柴秀吉（即后来的丰臣秀吉）西征本州岛西部的毛利氏领地，在山崎会战结束后，秀吉慷慨地对给予自己帮助的将领进行加封。龟井兹矩最初希望秀吉能够将原毛利领地的出云国加封给自己，但秀吉却在率军从中国地区折返时便与毛利辉元达成协议，将出云国保留给了毛利家。龟井兹矩随即又表示希望能够获封琉球国，秀吉本人也认为这一提议十分有趣。如果龟井兹矩能够真正地控制住琉球国，秀吉就可以利用他从南面威胁当时还没有臣服于自己的岛津氏。秀吉当即送给龟井一面指挥扇（战国时日本将领往往用一面扇子指挥军队），并在上面书写了“羽柴筑前守秀吉，六月八日，龟井琉球守殿”字样，象征未来必将琉球封给龟井。
在1578年岛津家臣服于秀吉后，岛津义久通过深受秀吉信任的石田三成向其表示对于将岛津家世代拥有宗主权的琉球封给他人的不满，而秀吉后来也在1591年正式确认了岛津氏对于琉球的宗主权。龟井兹矩非但没有退缩，反而在1591年率领手下部队乘船出海，准备以武力夺占琉球，将生米煮成熟饭，但却遭到了岛津舰队的拦截没能成行。与此同时，无论是丰臣秀吉还是与岛津义久交好的石田三成都在忙于入侵朝鲜的准备工作，因此无人出面调解龟井与岛津的争端。面对强大的萨摩岛津氏，龟井只得暂时放弃夺取琉球的计划。第二年，两方均随日本大军出征朝鲜，龟井在与李舜臣进行的海战中一败涂地，甚至连秀吉赐给他的指挥扇都被朝鲜军缴获了。
关原会战之后，丰臣秀吉的原养子宇喜多秀家也曾试图取得琉球作为其领地。与生抢硬夺的龟井不同，宇喜多秀家作为一位关原大战中的败将，主动与岛津氏进行交涉，希望对方能够将琉球送给自己作为逃离家康追捕的避难所。当时，同样作为关原会战失败者的岛津氏虽然获得了家康的赦免，但刚刚成为家督的岛津忠恒（后改名岛津家久）为避免再与德川家发生冲突，拒绝了宇喜多秀家的要求，并将后者转交给德川家康。这样一来，远征琉球这一任务，便终于落入了岛津氏手中。
萨摩岛津氏可以称得上是日本历史上幸存时间最长的武士家族之一。自镰仓幕府于12世纪建立到19世纪明治维新后取消藩国、土地收归国有，岛津氏统治九州南部地区长达七个世纪，其间经历了三代镰仓、室町、江户三代幕府，见证了无数战乱。
面对时代的变革，很多传统豪族都会裹足不前，最终沦为时代前进的垫脚石，而岛津家却能够与时俱进。1543年，一艘葡萄牙沉没商船的幸存者漂流到了萨摩国种子岛，随之带来了改变日本战争面貌的欧洲火器——铁炮。当时的岛津氏家督岛津贵久立刻认清了这种武器所拥有的巨大威力以及其在战场上所能发挥出的巨大作用，下令仿制这种武器，为岛津军带来了一场军事革命。六年后，西班牙传教士圣方济·沙勿略（St. Francis Xavier）在萨摩登上日本，将基督教带到了这个东方国度。在此后一段时间，萨摩成为了欧洲和日本之间的重要桥梁之一。
战国时代中前期，由岛津氏担任守护的萨摩、日向、大隅三国豪强分化成了很多不同势力。岛津贵久继承其父岛津忠良的遗志，利用武力击败反对势力，使三国土地完全处于自己控制之下，在此过程中，岛津氏也成为了首个将火绳枪应用于实战的大名。当岛津贵久于1571年去世后，其长子岛津义久带领岛津氏走向了领土扩张的高潮。1578年和1584年，岛津义久在两场会战中分别击败了大友宗麟和龙造寺隆信，使整个九州岛南部均落入了岛津氏手中。九州其余大名要么与其结盟，要么就臣服于岛津门下，只有实力早已衰落的大友家仍在顽强抵抗。
但是天时并不在岛津家这一方。远在京都的丰臣秀吉已经升任朝臣中地位最高的关白，获得了统领全国的权力，秀吉随即向全国所有大名下达了《总无事令》，宣布没有关白许可，各大名不允许进行私斗。岛津义久不顾秀吉命令，依旧在1586年向大友领地发动进攻。丰臣政权对此自然不会坐视不管，很快便派出由四国等地大名组成的援军奔赴九州，第二年秀吉又派出弟弟丰臣秀长率领15万大军登陆九州，其后他本人又亲率10万人马出战。在对方动员全日本大名的征伐面前，岛津氏只得屈从。岛津义久剃度出家，并将军队的指挥权交给了弟弟岛津义弘，自己依旧握有统领领地内政的权力。秀吉在击败岛津势力后也并未将这一名门望族扼杀，只是将其领地减少到了萨摩、大隅两国和日向国的一部分。与后来的德川家康相同，秀吉也认为岛津势力地处偏僻，很难对中央政权发起挑战，只要在一定程度上对其进行限制便无需过分担心。而岛津家的存在，对于维持九州南部甚至整个九州岛的稳定，都是至关重要的因素之一。
事实上，岛津氏屈服后不久，丰臣秀吉便通过岛津义久对琉球王国进行恫吓，要求对方向自己纳贡称臣，否则便派遣大军荡平琉球。刚刚登基不久的尚宁王不得已派出使节前往京都觐见秀吉，试图先将此事拖延下去，待自己王位巩固后再行处理。秀吉却将琉球使节的来访误以为是对方称臣的表示，因此正式将琉球封给了岛津氏。1590年，丰臣秀吉曾打算向琉球王国下令，要求后者为自己进攻朝鲜和明国出兵出力，但岛津义久对此却表示反对。刚刚在日本国内被确认为琉球王国宗主的他并不希望看到琉球因为任何原因加强军备，因而向秀吉建议应该要求琉球提供兵粮，而不是军队。秀吉对此表示认同，改为命令琉球提供可供7000人食用10个月的粮食，同时还要提供一部分苦役参与建造九州的侵朝大本营名护屋城，并切断琉球与中国的一切贸易往来。
对于琉球方面而言，他们只承认自己是明朝的属国，完全不应该听从日本人的指挥去帮助对方向自己的宗主国发动进攻。但如果对日本完全不予理睬，一旦对方进行报复，琉球王国自身也很难幸免。此时琉球国内正处于派系争端之中，尚宁王为息事宁人，被迫向岛津氏交出了对方所要求的一半粮草，随后便以国力贫弱为由拒绝提供进一步支持，并通过明朝商船将秀吉的企图告知了明帝国。对岛津氏而言，琉球的行为无疑像是一记耳光一样打在了自己的脸上。一直以琉球王国宗主自居的岛津氏居然根本不知道琉球已经臣服于明朝。这无疑激怒了在这次外交事件上大失颜面的岛津氏，并成为了1609年琉球侵略战最重要的导火索之一。
关原会战三年后，德川家康受天皇加封武士的最高官职——征夷大将军，并在江户建立幕府统御全国。16世纪后半叶岛津氏在九州内扩张领土的努力全部付诸东流，只得将目光转向海外一直纠缠不清的琉球方向。德川家康对这一计划也表示积极支持，并为此在1606年重新确认了岛津氏所拥有的十二岛地头头衔，并将自己名讳中的“家”字赐予关原会战后成为岛津家新家督的岛津忠恒，再加上岛津氏家督世代相传的“久”字，岛津忠恒此后便改名为岛津家久（岛津义久、义弘的四弟，岛津忠恒的叔叔也名叫家久，不过此人早已在1587年去世）。
在岛津义久和岛津义弘退位后成为岛津家督以及后来萨摩藩初代藩主的岛津忠恒（家久）
最初，岛津家久的远征计划仅局限于收复奄美群岛，对尚宁王施加压力，使其接受家康的要求。但这一计划却受到了原家督岛津义久的反对。在后者眼中，保全岛津家的最好办法并不是主动讨好幕府，而是远离幕府，使萨摩地区在日本政治中逐渐边缘化，淡出中央权力争斗的视野。而岛津家久和其父岛津义弘却恰恰相反，主张讨好幕府以扩大岛津家的实力和影响力。岛津氏内部甚至为此互相敌视。与此同时，岛津氏由于在侵朝战争中扮演着重要角色，其间消耗了大量人力、财力，以致到了17世纪初时便陷入了财政危机，就连家臣的俸禄都难以支付。因此，岛津家久索性扩大了远征计划的规模，将进攻目标由奄美群岛扩大至琉球全境。这样一来不仅可以将尚宁王完全控制在自己手中，还可以借增加领地和税收的利益说服岛津义久同意远征行动。
1609年1月，岛津家久以琉球在侵朝战争前没有提供岛津氏要求的全部军粮，以及在将失事船只幸存者送还后没有派遣谢礼使者为由向尚宁王发出最后通牒，要求琉球担负调停中日关系的重任。琉球方面对此不予理睬，至此开战已成定局。
16世纪末至17世纪初的琉球国王尚宁，虽然尚宁极力避免与日本发生冲突，但最终还是在日方的无理要求下被迫与对方开战
岛津军的作战计划十分明确。在舰队从萨摩起航后，首先应收复奄美群岛，此后便直奔冲绳岛建立滩头阵地。登陆完成后，岛津军将分兵两路，从海路进攻那霸港，并从陆路进攻首里城。在出港之前，岛津家久必须从萨摩、大隅、日向三国不同地区完成陆军和舰队的集结，并将其集中在萨摩国的港口中。由于沿途的吐噶喇群岛（即宝岛群岛）、屋久岛、种子岛以及口永良部岛均为岛津家领地，舰队在前往琉球途中还可以短期停泊，躲避恶劣天气袭击。
岛津孤军远征海外自然要面临着不少风险，因此岛津家久也告知远征军主帅桦山久高，战役时间一定不能拖长，进攻首里城时应不惜一切代价尽快将其攻陷。如果即使如此仍然无法迅速破城，远征军就应该在首里城外大肆放火，蹂躏琉球土地，其后便撤出冲绳岛，确保对其周边岛屿和奄美群岛的占领，并撤回萨摩。家久之所以如此强调必须进行闪电战，主要是如果战争拖长，日军海上补给不便，而对方却坐守本土以逸待劳，远征军一旦孤立无援便有全军覆没的可能；其次，如果舰队在海上作战时间过长，季风就可能给舰队带来灭顶之灾，使这次入侵行动像公元13世纪蒙古对日本的远征一样毁于一旦；最后，如果远征花费的人力、物力过多，岛津氏内部家臣对家久的反对声浪也会更大，甚至可能重新拥立义久或者义弘将家久推翻。
在1608年与日方交涉失败后，琉球王国便预见到了岛津氏很可能会在不久的将来对自己发动进攻。但在相当长的一段时间里，琉球人认为岛津舰队并不具备直抵冲绳的能力，其攻击范围将只限于奄美群岛，因此尚宁王的计划也仅限于在战时从冲绳本土向奄美大岛和德之岛派出援军的准备。但随着情报的不断更新，尚宁王终于发现对方的野心远不止奄美群岛，随即改变了原有计划。
长久以来，冲绳岛一直是琉球王国防守的重心。自公元14世纪起，岛上便星罗棋布地建起了大小要塞。由于冲绳岛四面环海，这些要塞大部分都被建造在能够俯瞰大海、封锁敌军进入海港的沿海地区。1609年得知岛津家准备入侵冲绳岛后，琉球军又在北部的今归仁和南部的玉城之间兴建起一道新的要塞网，以掩护从陆路通往那霸港的道路。琉球人建造的城堡与通常建造在山丘上、拥有多道城墙、从外层至内高度落差较大的日本城池并不相同，而是更类似于中国、朝鲜式的城郭。琉球人通常将要塞建造在山坡一侧，并在其内部设置行政和军事管理机构。
由于琉球方面认为其要塞网足以抵挡一切从陆路进攻那霸港的企图，因此那霸港本身的要塞系统便集中在了对海防御方面。远在与岛津氏发生冲突之前，琉球便因为倭寇侵袭而加强了那霸港的防御。1522年，尚真王下令在首里和那霸之间开辟了一条军事通道，专门用于两地间部队的快速移动，以便在倭寇来袭时迅速从都城派遣援军。1546年，其子尚清王又在那霸港的入口两侧建造了两座要塞，分别命名为屋良座森要塞和三重要塞。如果遭到敌军攻击，琉球军还可以在两座要塞间拉起一道钢缆，阻挡敌军船只进入港内。在这两座要塞中，屋良座森要塞相对更大，其形式与冲绳岛上的大部分要塞相同，为矩形结构，四周设置有16个可供火炮射击的射击孔。在首里城和那霸港以南，琉球人还建造了一座丰见要塞，以阻止敌军从南海岸突袭都城。不过后来的事实证明，虽然这套防御体系在1553年和1556年两次成功阻挡了倭寇从海上对那霸发动的劫掠行动，而且在1609年也击败了岛津舰队从海上发动的进攻，但最后却被岛津军从陆路击垮，因此那霸港的对海防御工事也并未起到作用。
在进行战斗准备、征募部队之时，岛津家久要求一部分家臣以100石为单位，每100石封地提供两名足轻和相应的装备、给养，总计足轻数量应为1500人。其余家臣则提供相应的军费和船只，最终总计征集了107贯文900匁黄金和100艘船只。而按照喜安蕃元（1566年生于日本的堺町，后于1600年迁居琉球，成为当地茶道名家）所著的《喜安日记》记载，岛津军在出发时总计拥有超过70艘战船和3000名士兵，其中100人是武士，其余则是船夫和足轻。而一位岛津军船头所撰写的《琉球军记》却并没有说明岛津军出发时的人数，只记载了舰队中拥有的船只数目超过80艘。
对拥有数十万石封地的岛津氏而言，虽然召集一支3000人的军队并不成问题。但由于100艘战船本身也需要大批水手，再加上随军仆役人员，一支军队的实际规模要远比作战人员更多。举例而言，1592年丰臣秀吉入侵朝鲜时，五岛纯玄仅派出了220名作战人员，但水手、挑夫等仆役人员数量却达到了485人，是战斗人员的两倍。类似的情况也曾发生在岛津义弘身上，在侵朝战役时他受命调遣一万大军前往朝鲜，但其中仅有600名武士和3600名足轻，其余5800人均为水手等辅助人员。因此，如果远征琉球的岛津军作战兵力能够达到3000人，其总规模便应在7000人左右，但这一数字对于当时财政枯竭的岛津氏而言无疑是难以实现的。因此《喜安日记》所述的3000人应是包括仆役人员在内的人数，但是否包括水手并不明确。除足轻以外，全军还应该拥有大约100至200名武士。
相比于远征朝鲜时派出的一万人马，岛津军远征琉球仅派出3000人。这一来是因为对方实力较为薄弱，派出大军进行征讨无疑是空费军力，劳民伤财。二来也是因为自关原之战后岛津家面临着巨大的经济危机。早在1592年侵朝战役时，丰臣秀吉最初命令岛津义弘率领一万五千人进入朝鲜，但最后财力不支的岛津氏只勉强凑齐了一万人。1600年关原战役期间，在朝鲜战役中早已遍体鳞伤的岛津氏更无力派出大军，再加上岛津义久等人反对参战，义弘仅率领数百人前往伏见城，后因大批下级武士、足轻自发前往战场人数才增加至1500人，而且在撤退时几乎全军覆没。到1609年，岛津氏虽然已经走出了低谷，但也无法支撑像朝鲜战役那样派出万人大军进行跨洋远征。直到1614年德川家康率军围攻大坂之时，岛津家才重新组织了一万大军前去助阵。
另外，依据岛津氏存世的资料记载，琉球远征军拥有734支铁炮、37200发子弹和117张弓（每张弓另外配备两条备用弓弦）。若按照1500名足轻计算，这一次铁炮部队人数接近全军人数的一半。这可能是因为长矛足轻在狭窄岛屿上难以发挥威力，所以才增加了火力在部队中的分量，而这些铁炮对于登陆战也将是相当有效的。此外，岛津军中还配有397把铁锹和398套刀斧等工具，以便在战场上就地取材修筑工事时使用。
无论是琉球军还是岛津军，由于双方无论在战时和平时都需要在领地内所属的岛屿间进行通讯联络，因此均拥有优秀的水手。岛津军在1609年入侵琉球时主要使用了三种战船，即安宅船、关船和小早。史料并没有记载这三种战船在岛津军中各自所占的比例，但却记载着除战船以外，岛津军还征用了一些载重量在1000石左右的运输船，随舰队一同远征琉球。
有着海上天守阁之称的安宅船是日本自15世纪后期至17世纪初期一种应用十分广泛的战舰。由于其船体宽大，而能够容纳多达百余人的巨大上层建筑也使用了厚重的木材建造，因此航行速度相对较慢，但同时其转向能力却十分卓越，仅靠十几名划桨手便可灵活操纵。除较大的安宅船以外，日本在战国时期还装备有舰型更小但航速更快的关船以及航速比关船还要更小更快的小早。如果用后来的现代海军做比的话，安宅船便可称是当时日本海战中的战列舰，关船和小早则分别是巡洋舰和驱逐舰。
关于安宅船的由来目前已经无史可查，这种体型庞大的战船要一直到16世纪中叶才出现在史料当中，当时领地位于四国岛伊予国的大名河野氏曾在濑户内海西部作战时使用了这种战船。而至于“安宅”二字本身的由来也同样无法确定。最主要的两种说法分别认为，“安宅”二字来源于战国时代四国岛阿波国的大名安宅氏或日本北部一个名叫安宅的地区。
从技术上来讲，安宅船就是日本经常用于派往中国的伊势船、二形船等大型民用船只的军用版，其中体积较小者载重量为500石（排水量约合75吨），较大者为1000石。安宅船的舰首和上层建筑均呈方形结构，这样一来即可将舰内空间最大化，而成员在上层建筑内部也可以得到充分保护。安宅船在上层建筑四周均开设有被称为狭间的射击孔，可以利用弓箭或者火绳枪向外进行射击。在与对方进行接舷战时，上层建筑侧面的木板也可以直接放倒作为跳板使用。有些大型安宅船在上层建筑顶部还额外安装有一个两至四层的塔楼，其形状与日本城池中建造的天守阁十分相似，其作用也同样是供指挥官观察战况所用。
大安宅船的内部结构
在船体结构方面，安宅船与当时的西方船只完全不同，而是秉承了日本的传统建造方法——其船体没有龙骨，而由船体外板直接使用钉子和卡扣拼接而成。这样建造虽然可以大幅减轻船体的重量、增加船只有效载荷，但同时也降低了船体结构的坚固程度，导致日本战船无法采用需要以龙骨受力的冲撞战术，而且船体一旦破损便会给全舰的承重结构造成打击，严重时造成战舰沉没甚至解体。此外，由于上层建筑重量过大，安宅船的远洋能力相对比较有限，难以承受较大风暴的冲击。
在航行时，安宅船通常会以上层建筑顶部的风帆作为动力，而在战斗时则将风帆收起并放倒桅杆，改由划桨手推动。一艘较小的安宅船拥有50支左右的划桨，而大型的可以达到150支之多。安宅船通常使用较小的单人划桨，但有时也会使用一部分需要两人同时划动的大划桨，因此划桨手人数在50人至200人之间不等。除划桨手以外，安宅船内还会搭载有几十人甚至上百人的作战部队。随着战国时代日本武器的发展，安宅船所使用的武器也从弓箭、火绳枪发展到了火炮，但使用数量极少，最多不会超过3门。而为了应对敌军火器的威胁，还曾有极少数的安宅船在上层建筑四周安装有较薄的铁板，号称铁甲船。但事实上所谓铁甲船所敷设的薄铁板并不是用来直接抵挡对方攻击的，更多是为了避免木板着火所采取的防火措施，因此并不是真正意义上的装甲。
在日本战国时代，毛利氏、武田氏、北条氏等实力大名均为自己手下的水军建造过大量安宅船。在丰臣秀吉对朝鲜发动侵略之前，日本西部的各大名均在其命令下或建造、或征用了大量运输船只，以便将手下部队和补给运往朝鲜。但由于朝鲜水师的奋勇战斗对日军海上交通线造成了严重打击，后者不得不开始调集专门的战斗舰队前往朝鲜，为运输船提供保护。在这场战争中，安宅船多次与朝鲜方面的龟船等战船交手，但由于日舰装备的火炮数量少，船体强度也远不如对方，因此屡遭败绩。曾为织田信长建造铁甲船的九鬼嘉隆亲自指挥着一艘大约30米长，拥有100余名划桨手，并可搭载80余名士兵的安宅船参加战斗。这艘船最初被其命名为“鬼宿”，后得丰臣秀吉赐名“日本丸”。与此同时，在秀吉写给大名山内一丰的信中，还曾命令后者建造“船长十八间（约32米）、宽六间（约11米）”的大安宅船。17世纪初期，由于当时日本国内依旧战云密布，各地大名纷纷开始建造比“日本丸”更大的安宅船，使这种战船的发展达到了最高峰。但在1609年岛津氏远征琉球结束后，德川幕府突然下令实行海禁，禁止大名建造载重量超过500石的大船，大型安宅船的时代就此戛然而止。
1615年大坂围攻战结束之后，日本进入了相对和平稳定的时代。安宅船虽然在海战场上是日本的主力战舰，但在和平时期却因航速缓慢而显得用处不大，因而逐渐被关船等中小型快速船只取代。但在1635年，江户德川幕府又建造了一艘长55米的巨型安宅船——“安宅丸”作为将军的座舰。该舰拥有分为三层布置的200支双人划桨，需要多达400名划桨手操纵，其顶部还装有雄伟塔楼。不过由于安宅丸体积过大，难以操纵，因此大部分时间都被系留在隅田川河口，最终于1682年拆毁。
与安宅船相比，关船在体积上有着较大差距，而且其防护、火力等方面也远不如安宅船。通常而言，关船拥有40至80支单人划桨，由于其航速比安宅船更快，操纵也更为灵便，因此在江户时期得到了大量应用，甚至连大名御座船都纷纷改为装饰华丽的关船。1630年，幕府也专门为将军建造了一艘名为“天地丸”的关船。该舰拥有76支小型划桨，使用风帆时的巡航航速为3.1节，而利用划桨操纵时最大航速可达6.8节。在“安宅丸”被拆毁后，“天地丸”成为了幕府手中最大的战船，并历经多次休整后一直使用到了幕末时期。在那之后，关船便被日本仿制的欧式船只取代。
小早从本质上而言就是小型的关船。其划桨数量通常不会超过40支。与安宅船和关船相比，小早并没有箱型上层建筑，仅在甲板两侧设有半人高的木墙，因此防护能力相对较差。在战国时代，小早通常被当做侦察舰或通讯船只使用。不过在毛利水军中，小早却被当做一种主力舰艇使用。毛利军为小早配备火矢等武器，利用其高航速在对方舰队中穿插航行，点燃对方船体。与关船相同，小早在江户时期使用也非常广泛，直到幕末才退出历史舞台。
现存资料对于琉球在1609年所拥有的士兵数量记载并不明确，大多数资料认为琉球军队在防守那霸港时拥有3000名士兵。而《琉球军记》和《喜安日记》还记载岛津军曾在奄美大岛与将近3000人的当地守军发生战斗，同时在德之岛还拥有1000人的守备部队。
岛津家久本人并没有参与到远征琉球的军事行动当中，但这并不代表他并非良将。早在侵朝战役之时，时名岛津忠恒的他便曾随其父岛津义弘前往朝鲜作战，并在泗水会战中扮演了重要的作用。在从朝鲜战场回国仅仅一年之后，岛津忠恒又冷血地在自己宅邸斩杀了居功自傲的重臣伊集院忠栋，其子伊集院忠真在盛怒之下掀起叛乱。虽然双方很快便在德川家康的协调下达成和解，但三年后忠真却在与忠恒一起狩猎时被后者杀死。
江户幕府为将军专门建造的豪华关船“天地丸”。从外形上而言，与安宅船相比，关船除体积较小以外，其舰首也并非矩形结构，而是尖头形状
在筹划对琉球王国进行远征的过程中，岛津家久也受到了家臣们的反对。他们担心家久的计划过于冒险，如果贸然对海外发动远征遭到失败，岛津家非但不能像家久所期望的那样消除矛盾重新团结在一起，反而有可能彻底发生分裂，一方拥立现任家督家久，一方拥立其父义弘，一方拥立义久。面对家臣内部分裂和家族内的矛盾，岛津家久担心如果自己亲自领兵远征，义久或者义弘就会趁机在萨摩发动政变。但这样一来，家久又必须选择一位拥有足够能力和人望来代替他指挥前线战斗的将领，最终家久选择了自己的亲信桦山久高。自家久随父前往朝鲜作战时，桦山久高便追随在其左右，深受信任。岛津家久在继任家督后不久便将其晋升为家老。由于家久为其选择的副将平田增宗身为前代家督岛津义久亲信家老，资历更深，因此家臣们对家久的安排也不乏反对之声。在1609年2月6日进行的一次战前会议上，桦山久高还险些在义久家臣团的压力下将上座让给平田，幸得岛津家资历最深的家臣——年逾80岁的新纳忠元支持，反对桦山久高担任总帅的声浪才逐渐平息下来。
与织田信长和丰臣秀吉所采取的兵农分离制不同，岛津家此时依旧采用纯封建式的军队动员体系。其足轻甚至下级武士平时在家务农，直到战时才会拿起武器加入军队，因此一旦发生大规模战争，其境内的农业生产就会受到影响。不过与普通大名手下的武士相比，萨摩人有着极强的好战心理和荣誉心，平时便将武器保存在自己的田地附近，听到出征命令时经常连家也不回便直接奔向集合地点，因此其足轻训练虽然并不像织田军那样系统，但相比普通大名的足轻战斗力仍然要更强一些。
相对于在战国大乱中身经百战的岛津武士，尚宁王手中的军队也并非完全一盘散沙。其先祖尚真王自1477年登基后，便开始对琉球王国的政治进行改革，成功掌控了琉球各地的世袭贵族首领按司，加强了中央朝廷的统治力。在此之后，尚真王命令各地按司必须居住在王都首里城，原先隶属于按司的部队则改由朝廷任命的指挥官负责，而这些指挥官又只对国王本人负责。此外，尚真王还下令禁止私人持有武器，并组建了由国王亲自指挥的12支近卫部队。这些近卫军在平时担任都城首里的卫戍部队和警察，在琉球国内发生暴乱或者起义时则可以迅速奔赴战场进行镇压。颇为有趣的是，尚真王还在琉球军队中专门设置了一个负责火炮发展的职位，可见其对这种大威力武器有着浓厚兴趣。
与岛津家久相同，尚宁王也并没有参与到实际战斗当中，但其弟弟尚宏却在岛津军登陆冲绳本土时在今归仁与对方交战。此外，作为琉球朝廷中地位最高的三位官员，三司官在作战中也扮演着重要角色（“三司官”一词既是朝廷机构的名称，又是三位领导官员的官职名称）。虽然从理论上讲摄政一职的官衔更高，但摄政通常不会参与到实际政治活动中，因此三司官便成为了琉球国王手下最为重要的大臣。12队近卫军由三人分别指挥，每人负责其中四队。担任三司官者通常拥有“某某（地区名）亲方”的称号，在1609年，琉球王国的三司官分别为谢名亲方利山、名护亲方良丰以及浦添亲方朝师。
由于琉球王国长期以来一直与中日两国保持贸易往来，因此也得以不断进口两国生产的武器。不过自15世纪50年代以后，随着中国沿海地区倭寇横行，因此明朝政府禁止福建商人私下出售武器，以防这些武器流入倭寇手中。自此之后，日式装备便在琉球军队中成为了主流，1605年的日本著作《琉球往来》中就曾记载，琉球都城首里城的武库中存有500张和弓、200支长短铁炮、300柄日本刀以及大量日本盔甲。不过琉球军队对于日本武器的使用方法往往与日军不同。举例而言，琉球虽然进口了不少日本刀，但却并不照搬日本剑术，而是对刀柄进行改装，使其适于单手挥舞，而腾出来的另一只手则用于携带盾牌。由于总长度通常在1米左右的太刀并不适于单手使用，因此琉球人进口协差的数量更多，其总长度通常在60至80厘米之间。在长柄武器方面，琉球军装备了不少中国式的长枪、长矛。另外，琉球弓术也自成一家，其弓箭手并不站直放箭，而是会将弓的下端抵住地面拉弓放箭。
与日本相比，琉球军队使用火器的历史要更长一些。《朝鲜王朝实录》便曾记载前述那些朝鲜失事船只幸存者目睹了琉球王国使用的火器，并发现其形式与朝鲜自己使用的火器基本相同。当时琉球军队装备的火器即中国发明的火铳，其结构简单说来就是一根被固定在木杆上的金属筒。火铳身管为一个相对较粗的圆柱形结构，枪口略微外张，使用时射手需用一只手将木杆夹在腋下，另一只手则使用火绳等引火工具从金属筒尾部的火门中点燃火药。琉球军队中装备的火铳通常拥有三根身管，即中国的三眼铳。在日本的内战中，中国式的火铳直到1548年才在战场上首次出现，而且随着仿制欧式火绳枪的数量增加，很快便被淘汰。与铁炮相比，火铳无论是在射程、威力，还是在射击精度方面均有着较大差距。琉球方面虽然也拥有一定数量的日本铁炮，但却并没有发展出齐射战术，无法发扬铁炮应有的火力。《喜安日记》便记载有岛津军在进攻冲绳岛时进行铁炮齐射的情境，其发射出的弹雨令琉球人大为震惊。琉球军在火器方面的唯一优势在于其装备有从中国进口的石火矢，事实上就是火炮，其口径在70至90毫米之间，能够发射将近4公斤重的石制炮弹。首里城和那霸港守军均装备有少量石火矢。
琉球军的甲胄大多采用日本大铠或者从大铠基础上发展出的胴丸。与引进的日本刀相同，琉球人也在日式盔甲的基础上进行了一些修改。此外，一些古代或近代的日本绘画中还描述琉球军身着中国盔甲，说明后者在琉球军中也占有一席之地。琉球军的低等士兵往往根本没有配备盔甲，只穿着一件介于和服与唐服之间的束腰长袍作战。
琉球军队在17世纪初期的装备可谓中日结合，其使用的盔甲大部分为日式的胴丸，而火器则更多采用了中国的三眼铳。此外，图中右侧这位琉球将领手中所用的长矛也是中国式的，不过腰间却佩戴了日本的武士刀
1609年2月6日，岛津家久下令部队前往鹿儿岛以南的山川港集结。到3月初时，岛津部队已经完成集结，并登上了战船。3月4日，在岛津家久和其父岛津义弘的亲自送行下，舰队驶离萨摩海岸，奔赴奄美群岛。舰队在出港后第二天便抵达了口永良部岛，并在当地海湾中过夜，两天后便抵达了奄美大岛。
按照《喜安日记》的说法，岛津军一路航行十分顺利，抵达奄美大岛后便兵分三路在该岛西岸进行登陆。主帅桦山久高率领一队人马从北部笠利湾的津代码头上岸，副帅平田增宗队从南部的西古见海岸登陆，而由远征军另一位将领肝付兼笃率领的最后一路人马则在与桦山队距离不远的笠利湾深江津下船。但《琉球军记》却记载岛津军舰队在即将抵达奄美大岛时遭遇了大风，并导致绝大部分战船偏离航线，岛津军并非有意分兵三路，而是因大风被吹散。主帅桦山久高登陆时身边仅剩5艘战船，因此手中的地面部队也少得可怜，一度十分危险，直到与在附近靠岸的船只取得联系后，才得以放下心来。
不过无论是被迫分兵还是有意为之，岛津军在整个登陆过程都没有受到任何干扰，甚至连琉球军队的影子都没有找到。不过，由于当地百姓均表示琉球在此确实驻有军队，因此3月8日一早，肝付兼笃便率领部队在岛上进行巡逻，试图寻找敌军所在，但却一直一无所获，只有在岛津军前往被称为藏元的当地行政衙门时才受到了一些微弱抵抗，但也很快便击溃了那里的琉球守军。占领藏元后，肝付兼笃召集当地长老，表示岛津军不会伤害百姓后便返回了深江津。与此同时，负责管理笠利地区的琉球官员也选择投降，并将儿子交给岛津军作为人质。这样一来，岛津军在登陆两天之内便不受抵抗地占领了奄美大岛北部地区。
3月12日，岛津军重新上船，并驶向了大岛西岸中部的大和滨。直到此时，他们才与琉球部队遭遇。根据《琉球军记》记载，大和滨驻扎有3000名琉球士兵，而且还建有木制防御工事，不过士兵大部分均是临时自岛上召集起来的平民，武器装备很差，因此战斗力不高。在对方抵抗下，岛津首先登陆的部队一时难以推进，桦山久高只得组织尚未登岸的铁炮足轻在船上对敌军进行齐射，为已经登陆的人员提供火力掩护，才将最终将对方击溃，并生擒了琉球军指挥官。琉球守军随即土崩瓦解，而奄美大岛也在时隔近两个世纪后重回岛津氏统治之下。
按照最初计划，肝付兼笃所部在占领奄美大岛之后应留在岛上清剿琉球守军残部。但经此一战之后，桦山久高认为琉球军已经全部溃散，没有必要再留下军队驻守大岛，并决定将肝付兼笃的人马也带往冲绳，以求尽快攻陷首里，因此肝付兼笃也在3月16日前往西古见与平田增宗会合到了一起。与此同时，虽然喜界岛并不是岛津军计划的攻略目标之一，但在大岛失陷后自知不敌的当地指挥官亲自前往大岛的岛津军营地，表示愿意投降。这样一来，琉球军在150年前通过数次远征才勉强镇压平定的喜界岛也被岛津军占领了。
岛津军的下一个目标是位于大岛西南方向的德之岛。与全靠当地民兵防守的大岛不同，德之岛当地驻扎着一支琉球正规部队。从1608年起，琉球王国便开始加强德之岛上的湾屋、秋德等港湾地区的防御力量，岛上部署的兵力总人数达到了1000人左右，虽然人数不及奄美大岛守军，但战斗力却远比后者更高。
3月18日，先期到达西古见的平田军以及肝付军起航前往德之岛，但由于遭到恶劣海况袭击，大部分战船只得返回大岛，不久后与从大和滨赶来的桦山本队会合。不过并非所有岛津战船全部返回了大岛，包括肝付兼笃旗舰在内的7艘战舰在狂风之中依然坚持向德岛方向行驶，并准备在湾屋地区进行登陆。但当他们抵达湾屋之后，未及登陆便已被琉球军团团包围，因此岛津军当天并没有能够立刻上岸，只好在船上过夜。直到第二天清晨，肝付兼笃才组织铁炮足轻下船对琉球军进行攻击。琉球军虽然人多势众，但却从未见识过火枪齐射的威力，因此军心动摇，很快便四散而逃。而岛津军也在后面紧追不舍，砍杀了不少琉球士兵，并割下了50余名敌军的首级。
湾屋之战两天后，岛津军其余部队也终于抵达了德之岛的秋德海岸。虽然琉球守军已在湾屋之战中被击溃，但秋德海滩上依然聚集着一部分守军，不过后者也很快即被岛津军的铁炮击溃，阵亡人数在20至30人左右。在登上海滩后不久，岛津军又遭遇了由当地两位村官佐武良兼、思吴良兼兄弟二人率领的民兵部队反攻。这些人手持砍刀、长矛，对岛津军发起猛烈冲锋。佐武良兼本人则手持一根大棒，高声呼喝民兵冲锋。在民兵中间，甚至有人只拿着削尖的竹竿或者将干农活用的大刀绑在竹竿上当做兵器。但就是这样一支乌合之众，却给岛津军造成了极大的压力，短时间内便有数人战死，24名船头中有6人都被砍倒，岛津军面临着被对方压倒的危险。
奄美群岛之战
在此危急时刻，铁炮又一次改变了战局。双方激战正酣之时，佐武良兼的胸膛突然被一枚铁炮弹丸击中，刚才还意气风发率领民兵发动冲锋的他立刻倒在地上，原先的勇战呼声也变成了哭喊。民兵们立刻阵脚大乱，佐武良兼被人抬回家后不久便一命呜呼，吴思良间则在海滩上阵亡。本已乱了方寸的民兵在失去首领之后很快便被岛津军击溃，阵亡人数也达到了200至300人之多。而岛津军通过此战，虽然也有人员上的伤亡，但确保了秋德的滩头阵地。
在民兵们对岛津军发动反登陆的同时，秋德各家各户的百姓们也在为抗击入侵做着自己的努力。他们将板栗煮成热粥，从村子里的坡道向下倾倒，试图烫伤岛津士兵的双脚、小腿和膝盖。除了希望在生理上给敌军造成伤害以外，奄美群岛的岛民们相信板栗有着驱魔除妖的能力，大岛上甚至还会定期举行仪式，由女祭司向大地倾倒栗粥来驱邪。由于当地岛民在过去几百年里深受倭寇海盗之苦，在他们眼中，同样来自日本的岛津军就是恶魔，因此也用栗粥作为“武器”抗击岛津军。
岛民们的抵抗没能阻止岛津军的推进，3月21日，岛津军已经推进到了德之岛官府所在地龟津。由于琉球官员纷纷躲藏在了山林之中，岛津军从次日起便进入山中进行大规模搜捕行动，并擒获了当地军政长官，此人还是三司官之一谢名亲方利山的女婿。在此之后，其余琉球官员纷纷向岛津军投降。
旨在速战速决的岛津军没有在德之岛耽误太多时间。3月24日，桦山久高便率领10艘战船首先起航前往冲永良部岛。由于该岛四周有着很多礁石，当地守军认定岛津舰队无法靠岸登陆，对方要么返回德之岛，要么便会直接前往冲绳。但岛津舰队却乘着冲永良部岛沿海涨潮的机会穿过了暗礁地带。在对方战船靠岸之后，自知大势已去的守军随即选择了投降。
自登陆奄美大岛北部到冲永良部岛投降，岛津军仅用了7天时间便攻克了奄美群岛全境，仅有面积较小的与论岛由于军事价值很低而没有遭到攻击，其余岛屿守军要么在短时间内崩溃，要么就是不战而降。到了此时，岛津舰队与冲绳岛之间已经没有任何障碍了。
作为琉球王国的本土，冲绳岛是一个相对狭长的岛屿，其长度为115公里，而岛屿中央最窄处却仅有3公里宽。也正因为该岛屿有着这样的地理形势，琉球最初才会分为北山、中山、南山三个势力。琉球王国的都城首里位于冲绳岛南部，那霸港位于紧邻首里的西部海岸。按照岛津军的计划，其舰队首先将在冲绳岛北部登陆进行短暂休整，如果可能的话在当地征发部分给养，之后再重新上船向冲绳岛南部发动进攻。在南部海岸建立前进阵地后，岛津军将分兵两路，一路沿海路进攻那霸，一路沿陆路进攻首里。
由于冲绳岛北端海岸线难以停靠，岛津军决定将登陆地点选在西北海岸的运天港。其外侧有着古宇利岛的遮蔽，公海海况对运天港内的水文情况影响相对较小，更适合于战船的停泊。不过，琉球人也并非不知道此处的战略价值，因此从13世纪开始便在运天港附近建造了今归仁要塞。这也迫使岛津军无法直接在运天港上岸，只能先停泊在古宇利岛一侧，并从这里向今归仁发动进攻。3月25日，岛津军抵达古宇利岛海岸，驻扎在今归仁的琉球部队由于缺乏舰队支援，无法对其进行任何阻拦，只得向首里城送去急报，要求都城派兵前来增援。
在整个冲绳岛上，今归仁是除首里城以外最大的要塞，而且其所处的地理位置也十分优越，北临海湾，南靠森林，同时其东侧还有着一条河流，可谓易守难攻。不过虽然该要塞自古即有，但建造水准却并不高明。由石灰石筑成的城墙高度相对较矮，其顶部的胸墙也很矮，而且没有设置射击孔，守军在射箭或利用火器射击时必须将躯干的大部分暴露在外，很容易遭到日军的排枪压制。仅有要塞南北两座城门附近的胸墙相对较高，并且设置了射击孔。在尚宁王时代，为应对岛津军可能的进攻，城门上又新建了木制的防御塔，其顶部由茅草加以覆盖。
在三山时代，今归仁曾作为北山势力的都城显赫一时，与中国之间的贸易也十分频繁。1416年，北山被尚未继承中山王位的尚巴志消灭，后者在1422年继位国王后便将今归仁交给了自己的弟弟，并将其视作冲绳岛的军事重镇，世代由尚氏成员统领。在岛津军攻陷大岛后，今归仁的按司朝容曾试图向德之岛派遣援军，但不待军队整备结束，岛津军便占领了德之岛，援军也未能成行。
早在大岛陷落之前，尚宁王便曾派出朝廷重臣亲赴前线调查战况。在收到大岛失陷的消息后，一片惊慌中的琉球朝廷迅速派遣了禅僧天龙寺以文作为使者，希望能够与岛津军讲和。但这位禅僧在3月23日才抵达德之岛，而且在看到岛津军的战船向自己接近过来之后便吓得掉头逃跑了。在这位禅僧抵达德之岛前的3月16日，首里突然接到了一份误报声称岛津军已经在今归仁登陆，那霸等地的百姓立刻陷入了一片混乱之中，纷纷带着家产离开城镇，逃往山林之中。《喜安日记》中便曾对此有如下记载：
“在16日听闻战船抵达今归仁的消息之后，全国上下均陷入了一片混乱之中，百姓携带家产四散而逃，那霸、泊手、久米村等地都在发生着混乱。人们将财物驮在马或者推车上，将道路挤得水泄不通……”
岛津军快速推进的战术给琉球的士气造成了巨大打击，再加上冲绳与奄美群岛之间交通不便，海路联络又被岛津舰队切断，信息的闭塞进一步加重了琉球决策层和民众的恐慌。到3月27日桦山久高亲率部队前往今归仁准备攻城时，城内大部分守军也已经在一片恐慌之中四散而逃了，仅有少量部队依旧驻守在要塞之中进行抵抗，但很快即被攻破。到了此时，尚宁王第二次派出使者试图与岛津军讲和，这一次派出的是禅僧菊隐宗意和三司官之一的名护亲方良丰等三十余人。前者曾经留学日本，并与桦山久高相识，是十分合适的讲和使者。由于琉球在首里、那霸等地仍拥有大批军队，因此尚宁王并不打算投降，而只是希望以割让奄美群岛部分岛屿的条件要求岛津军退兵。
冲绳岛之战
虽然岛津家久在出发前曾严令桦山久高，如果琉球方面提出有利于岛津家的议和条件，桦山应立刻答应下来，以便尽快了结琉球方面的战役。不过，由于岛津军在先前一系列战斗中势如破竹，仅用7天时间便攻克了整个奄美群岛，而现在自己又已经登上了冲绳，桦山并不愿意放弃唾手可得的胜利，因而选择拒绝和谈。谈判失败后，菊隐宗意返回那霸，而名护亲方良丰却被岛津军作为人质扣押起来。
自3月27日上午9时登陆运天港之后，岛津军便开始蹂躏今归仁城下的土地。岛津军进入今归仁后，更是在城内也放起了大火，将府衙全部烧毁。根据一些史料记载，尚宁王曾派出名护亲方良丰率领1000人赶来增援。但这些人抵达时，今归仁守军均已四散奔逃，已经站稳脚跟的岛津军很快便将援军击溃，使其损失了将近一半人马。
与此同时，菊隐宗意也已经回到了首里，并向尚宁王报告了岛津军拒绝讲和的消息。在其赶回首里的途中，曾目睹了岛津军登陆并烧毁沿路房屋的惨状。在听到回报后，尚宁王不免大惊失色，但其手下不少重臣依然主张应坚持战斗到底。
由于琉球朝廷始终认定自己在首里以北的要塞网足以抵挡桦山久高，因此他们认定岛津军将像之前一周的行动一样乘船前进。而在首里城附近，能够停泊这样舰队的港口中又以那霸距离首里最近，这遂使琉球人错误地认定岛津军肯定会向那霸进攻。4月1日清晨，尚宁王任命三司官之一的谢名亲方利山和另一位重臣丰见城亲方盛续负责那霸港的防御，二人随即率领3000人马奔赴前线，准备利用那霸港卓越的对海工事与岛津舰队决一死战。
另一方面，岛津军在占领今归仁后很快便在3月29日夜间重新起航，绕过今归仁所在的本部半岛，向位于冲绳岛南部的大湾驶去。与运天港相同，这里同样处在琉球军的要塞监视之下，但对方却畏于岛津军的攻势，不敢出战。商议过后，桦山久高决定在此分兵两路，分别进攻那霸和首里。由于那霸港有着相当优秀的对海防御设施，从海上对其正面进攻无异于空耗兵力。而大湾本身位于比谢河下游，河道较宽，可供大批船只停泊。因此桦山决定亲率一部分战舰从正面对那霸进行佯攻，其余人马沿陆路进击首里，而舰队主力则停泊在大湾待机，待地面部队从陆路攻克首里和那霸后再从海路进港。
4月1日下午1时，桦山亲率的7艘战舰出现在了那霸港外，琉球守军立刻使用钢索封锁了海港的入口，并开始利用屋良座森和三重两座要塞安装的大炮对岛津战船进行轰击，7艘岛津战舰全部受伤，进攻很快便被击退。《琉球军记》写道：“那霸港的入口只有25间（约44米）宽，但其两侧却垒起了长达50间（约87米）长的石墙，其上布置有火炮，并开有射击孔，那霸港的入口还被铁索封锁着。谢名亲方率领3000名琉球守军从我们的右侧用火炮向我们开火，完全阻止了我们的进攻，舰队不得不向后撤退……”
那霸港的防御体系
虽然琉球人成功阻止了岛津军对那霸的进攻，但这对于全局而言并无影响。事实上，这正中了桦山久高的下怀。由于琉球军判断岛津主力将从海上发动进攻，因此将首里城中的绝大部分守军都派往了那霸方向。而7艘战舰对那霸发动佯攻以及桦山久高本人在这一方向的出现无疑使琉球尚宁王对自己的误判更加深信不疑。这都使岛津军主力在发动地面进攻时所要面临的困难更趋减少。
正面进攻失败后，桦山久高便率领手下的战船在那霸附近靠岸，准备从陆路继续向那霸发动进攻，试图扩大这里的混乱。依照《琉球军记》记载，桦山久高率领着这些人在上岸后不久便故技重施，对当地百姓进行突袭：“船只靠岸后，6名武士和240名足轻便开始向那霸前进。时值三月，当地的男女老少正在麦田中耕作。当他们看到我军时，立刻被吓得四散躲藏到了麦田中。美浓守大人（即桦山久高）命令一位船头将那些百姓抓起来，很快就把他们屠杀一光，我本人亲自用刀斩杀了十二、三人，而自己没有受到任何伤害。”
就在那霸守军击退桦山久高本人亲自率领的海路攻击同时，沿陆路进攻的岛津军一路挥师南下，并在4月1日越过了北谷要塞直奔浦添城。北谷守将雍肇丰虽然没有选择投降，但也只能固守不出，后来在首里城陷落后自尽身亡。浦添本身是尚宁王的发迹之地，但此处并没有爆发大规模的战斗，岛津军十分顺利地利用排枪将浦添守军逐退，并放火烧毁了浦添的龙福寺。为尽可能地制造恐慌，岛津军在前进过程中烧毁了几乎所有沿路民房，这也使得大部分岛民对其恨之入骨，并开始聚集起来对入侵者发动进攻，不过他们很快便被岛津军击溃了。
在进一步向那霸或者首里发动进攻之前，岛津军在浦添的小湾浜暂时停止前进。由于担心在琉球王国心脏地带遭到强大的反击，众将决定先派出先遣部队侦察那霸和首里的情况，依据情报调整作战计划后再发动进攻。但令岛津将领们意想不到的是，他们手下的足轻早已在一阵大肆抢劫之后丧失了纪律性。这些士兵做着攻下琉球都城后再劫掠一番的美梦，毫无秩序地冲向了首里。将领们听闻此事后也只好将错就错，迅速率领手下人马紧跟足轻前进。
在得知岛津军主力沿陆路向首里推进后，原先认为对方将从海路前往那霸的尚宁王大惊失色。但此时两位三司官已经将首里城中绝大部分士兵带往那霸，这位国王只能仓促派出一百余人的小部队前往首里城以北的太平桥阻挡对方部队，同时紧急下令刚刚派往那霸的部队撤回首里，准备守城。
太平桥横跨首里北方的平良河，是从浦添前往首里的必经之路。在连通浦添和首里的石板路两旁有着名为虎头山、西森的广大山林地带，形成一道天然防线掩护着首里北方，使岛津军无法绕行，只得强攻太平桥。倘若琉球军能够在此屯驻一支拥有一定规模的部队并为其配备火炮，岛津军便很难攻入首里。要么就必须付出更大的代价，从海路进攻防御更为森严的那霸。
包围首里城
不过此时被派往太平桥的琉球部队分量却是明显不够的，在岛津军的枪林弹雨面前很快便丧失了秩序。不久之后，岛津军便在一次冲锋之下，将这些琉球部队击碎了。首里城的北方入口已经属于岛津军了。
突破太平桥后，岛津军依旧如入无人之境，一路烧杀抢掠直奔首里城下，很快就将首里城围困了起来。此外，由于三司官已经带领手下士兵从那霸撤离，正在赶回首里，而百姓在看到军队撤离后也不敢在那霸久留。这些人担心遭到强盗一般的岛津军劫掠甚至屠杀，纷纷逃亡到了野外。在那霸事实上成为不设防港口后，桦山久高也终于从陆路进入了如同空城一般的港口，并在一座双层建筑中设置了自己的指挥所，而后便率领部队赶往首里与主力会合。到了此时，一部分琉球重臣居然再次提议应与岛津军媾和，但却遭到了尚宁王的拒绝。敌军已经兵临首里，都城下已成一片火海，此时双方绝无谈和可能了。
此时首里城已经完全陷入了孤立状态。与今归仁和其他琉球要塞相同，首里城有着石灰石建造的优美城墙，同时其所有入口处也安装有坚固的大门和一系列防御设施。整个首里城可分为内廓和外廓两部分，外廓拥有欢会门、继世门、久庆门、木栧门四个城门，而内廓则拥有瑞泉门、漏刻门、广福门、左掖门、右掖门、淑顺门、美福门、白银门等数座城门。无论位于内廓还是外廓，这些城门或多或少都具有一些防御能力。而位于整个要塞以西的守礼门则不同，这座城门完工于1555年，是一道并没有防御能力的装饰性大门，而且其本身也并不被包含在要塞结构以内。作为王都，首里城内自然也建有琉球国王的宫殿，其形式模仿自中国和朝鲜宫殿，大量采用了红色和金色装饰，并遍布着龙雕。
进入守礼门后被琉球守军以毒蛇“招待”的岛津军
首里城建造在一块海拔130米高的山丘顶部，能够俯瞰整个那霸港，同时其险要的地势也使这座都城更加易守难攻。该城主体完工于1427年，见证了尚氏王朝的全部兴衰荣辱。不过首里城虽然规模相对较大，城墙也要比琉球其余要塞更为坚固，但该城同样也有着琉球要塞的通病，即城墙顶部对守城士兵的保护较差，很容易被对方火力压制。不过，琉球人还在首里城给岛津军准备了一份特别礼物——他们在岛津军攻入守礼门后将数百条毒蛇抛到了对方头上。
在抵达首里城下之后，岛津军便与琉球军展开了激烈战斗，琉球守军利用盾牌组成两道防线，试图阻止对方进入守礼门。但由于守礼门本身根本无法据守，岛津军很快便突破了琉球人的行列，并涌向欢会门。一位琉球战士站在欢会门的门楼上，对着岛津军大声辱骂。按照《喜安日记》的说法，不仅岛津军对此勃然大怒，就连身旁的战友都赶紧过来劝阻他的挑衅，以防激怒对方在攻入城门后屠杀守军。后来此人被岛津军活捉。与此同时，首里城上还有一位名为山崎二休的日本人。此人与喜安一样出生在日本，后来从生地越前来到了琉球，并成为了琉球的宫廷药师。看到攀爬城墙而上的岛津军，山崎也拿起武器加入到了琉球守军之中，并拼死击退了对方数次进攻，直到筋疲力竭才被岛津军俘获。岛津军本打算以投敌叛国之类的名义将其处死，但尚宁王爱惜此人的品德，花重金贿赂岛津军士，救下了山崎的性命。
不过琉球士兵的英勇抵抗依旧无法阻挡岛津军的攻势。由于首里城墙存在缺陷，日军的火绳枪部队很快便压制住了守军部队，同时其余部队也得以利用云梯轻松攀爬城墙。欢会门很快便被岛津军攻破，首里城内的朝廷官员们在一片惊慌中开始向东边的继世门逃亡。不久之后，从欢会门蜂拥而入的岛津军又攻破了内廓的广福门和奉神门，进入了首里城的宫殿区。
事到如今，虽然尚宁王依然坚守在宫殿以内，但也已经毫无战意了。尚宁王在岛津军攻入内廓之后不久便派出菊隐宗意、三司官名护亲方良丰等人前去与岛津军进行交涉，希望以投降为条件制止岛津军在城内的劫掠。不过在交涉刚刚开始时，日本足轻们根本不听任何命令，由于此时胜负已定，他们也不再顾及琉球守军是否还在抵抗，纷纷解散行列四处劫掠民财，使首里城附近的所有民宅化为一片火海，就连大君御殿、仙福庵、丰见城亲方盛续宅邸等大型建筑也未能幸免。在火光之中，各家大量的日记文书、史籍资料纷纷遭到烧毁。桦山久高本人虽然一路而来对足轻的残暴行为十分纵容，但为确保交涉顺利，他还是下令由手下部将市来家政率领已经前往那霸的一部分军队赶回首里，镇压乱兵的暴行。
4月2日，琉球使者与岛津军达成了协议，日军将停止攻击行动，而琉球国王则应出城投降，并随岛津军一同前往日本。由于浦添亲方朝师和谢明亲方利山一直是琉球朝廷内的主战派，因此也要被迫跟随尚宁王一同前往萨摩。谢明亲方利山等人被送往那霸扣押，成为了桦山久高的人质。次日，尚宁王的太子佐敷王子朝昌（后来的尚丰王）也被送往岛津军中，成为了对方的人质。与此同时，尚宁王也开始将前往日本所需的行李运出首里城，为投降进行准备。
到了此时，仍有不少琉球士兵不愿投降，继续在各处城墙上与岛津军进行战斗或直接逃亡。就在尚宁王开始搬运行李的同时，一支20余人的小股琉球守军在试图逃往城外时与几名在城内闲逛的岛津士兵相遇，琉球士兵边逃边战，在打死了两名日军后成功逃脱。除不少兵丁以外，三司官浦添亲方朝师的儿子真大和、百千代、真真刈兄弟三人也逃出了首里城。三人逃到首里城东南方的识名原时与萨摩军一部发生了激烈交战，浦添兄弟拼死奋战，杀死了对方将领梅北兼次，并砍伤另一位指挥官法元贰右卫门，但三兄弟最后还是因寡不敌众而相继阵亡。而梅北和法元则成了岛津军在整场战役中伤亡的仅有两位将领。
虽然尚宁王已经做好了出城投降的准备，但依旧心意未决。4月3日夜间，尚宁王的弟弟尚宏进入王宫，面见尚宁王，劝告说如果再不投降，任由城中的混乱继续下去，城内的王妃、女官以及女神官们很可能就会遭到屠杀。由于自古以来琉球王国便信奉女性神祗，尚宁王在如此劝告下终于决心投降。4月4日，尚宁王在嫔妃、重臣簇拥下出城投降，一行人中只有尚宁王乘坐着简单的轿子，包括王子、嫔妃在内的其余人等一律步行。尚宁王首先来到浦添亲方的宅邸，但那里已经被烧成一片废墟，无法立足，因此改为前往浦添美御殿，之后才前往位于那霸的桦山久高本营。
在侵朝战役中，日军曾强虏了大量朝鲜百姓带回日本充做苦力。这一次岛津军远征琉球之前，岛津家久曾专门下令禁止手下众将强带琉球人回国，以免战船超载或因此延误作战时间。不过事实上岛津军中仍有少量此种现象存在，一位名叫前田平左卫门的武士便带着一些琉球人返回领地，并让这些琉球人成为自己手下的农民，其血脉一直传承至今。
尚宁王投降后，岛津舰队的主力也从大湾起航，并在未受抵抗的情况下进入那霸港。岛津军用了长达8天时间将从各地掠夺而来的财物搬运上船。很多从朝鲜传入的佛教经卷都被岛津军抢走，而各种金银珠宝、中国瓷器等名物也被入侵者劫掠而去。除抢劫以外，岛津军还在战场附近狂饮达三日之久，庆祝战斗的胜利结束。
《琉球军记》中描绘岛津军在攻克那霸后进行洗劫并将财宝装运上船的绘画
听闻尚宁王离城投降的消息，原先在战乱中纷纷逃亡到荒郊野外的百姓开始陆续返回首里城。不过早在那之前，就已经开始有大量百姓因饥饿而困死山中，即使是那些生还返回家园的百姓们，也早已被岛津军抢走了他们留在家中的所有财产，甚至连房子房屋也已经焚烧一光。除百姓以外，大里按司、伊江按司朝仲、城间亲方盛久、摩文仁亲方安恒等琉球朝廷重臣也在首里城遭到进攻时逃离了住所，这些人后来均因在战时擅离职守、弃国王和都城于不顾而遭到了尚宁王的责罚。
桦山久高此时已经完成了岛津家久赋予他的全部任务，但他仍不满意。为使岛津军能够无血征服久米岛和宫古岛，桦山将琉球的三司官派往两地，通知当地行政管理人员和岛民，琉球国王已经向岛津军投降，并要求两岛也向自己屈服。同年5月，这两座岛屿也终于选择了投降。不过在那之前，岛津军便带着尚宁王及几位琉球重臣扬帆回国，只留下部将本田亲政率领一支守备部队留驻那霸。在回程中经历了一些风浪之后，桦山率军于5月15日返回到了鹿儿岛。尚宁王被迫参与了桦山军的凯旋式，所幸岛津氏也给予了他较为体面的地位。
在整场战役中，岛津军伤亡人数仅为100至200人，而他们却击溃总数超过6000人的琉球军队，在不到一个月时间内便迫使一个此前200年中不断扩张的王国投降。究其原因，琉球国的军队虽然在表面上拥有相对庞大的人数和与日本士兵差距并不太大的武器装备，而且这支军队也曾在对外扩张的战争中建功立业。但这支先前只以海盗、岛民为对手的军队却根本没有见识过真正的会战甚至战斗。相比之下，岛津士兵却在残酷的日本战国时代身经百战，其迅速的行动也给消息闭塞的琉球朝廷造成了极大恐慌，使其从未能了解到战场上真正的情况。桦山久高在整个战役中的行动，也要算是夺岛战役的一次最精彩表演。
此外，岛津军对于铁炮的运用也在战斗中起到了决定性作用。虽然己方在人数上经常占据劣势，但其手中的700余支火绳枪却能够屡屡击退琉球士兵。由于岛津军远渡重洋，既无法携带也没有足够时间在战场上建造抛石机、攻城塔等大型攻城武器或阵地，很有可能会在今归仁、首里等要塞面前束手无策。要么进行家久严令禁止的长时间围城作战，要么便只能满足于收复奄美群岛的战绩返回萨摩。但琉球要塞缺乏足够防御能力的城墙和铁炮的齐射却使得岛津军能够迅速破城，一路直抵首里。
与此同时，琉球朝廷内部自从与日本彻底交恶以来便存在主战派和主和派两种主张，而尚宁王也在两派意见中间犹豫不决，既没有在战争爆发前便与岛津氏媾和，又没能在战争爆发后迅速、合理地调兵遣将，将岛津军拖入一场他们极力避免的长期战争之中。反而在拒绝妥协后，又在对方快速打击下失去镇静，屡次派出使者试图讲和停战，动摇了己方军队抵抗的决心。岛津军攻入冲绳岛后，尚宁王又错误地认为对方会以从海路进攻那霸为主要进攻方向，并过高地估计了琉球陆上要塞的防御能力，导致首里防御薄弱，丧失了最后一次将岛津军拖入持久战的机会，很快即被岛津军攻陷，自己最终也成为了岛津军的阶下囚。
在鹿儿岛参与了岛津军凯旋阅兵的三个月后，尚宁王被送往德川家康在骏河国的居城骏府，一个月后又被送往江户面见幕府将军德川秀忠。虽然尚宁王受到了一国之主的礼遇，但这却并不能改变自己身为幕府俘虏的地位，对于德川家康只能言听计从，向对方献出了德川家康在战前要求的落难船员谢礼。侵略朝鲜的大规模战役失败后，日本在对外战争中急需一场能够树立威望的胜利，而这一次的琉球远征成功做到了这一点，远征军甚至成功俘获了对方国王，迫使其来到日本面见德川家康和德川秀忠。幕府自然不会放过这样一个机会来大肆宣扬幕府的武威，而岛津军在整场战役中如雷霆一般的行动也在各地大名之间成为了美谈。
直到1611年，尚宁王才获准返回琉球，此时其弟弟尚宏已经因病去世。在离开日本之前，尚宁王被迫签下了一份永远承认岛津氏为其宗主的誓约，随同其来到日本的重臣也被要求签署这份誓约。自始至终坚持主张抗战的谢明亲方利山拒绝在誓约上签字画押，最终被日本方面处以极刑。在此期间，利山曾写信给明帝国朝廷求救，但这封信最终却被亲日的琉球人截获。
尚宁王回国时，虽然琉球王国在名义上已经彻底沦为岛津氏属地，但实际上仍保有极大的行政自主权，仅有奄美群岛被正式划入了萨摩国。但不久之后，岛津氏便开始在琉球进行检地，并要求后者向自己纳贡。此外，岛津氏又制定了所谓“掟（法令）十五条”，限制琉球朝廷的权力。
尚宁王前往江户的情境。图中队伍前方两名身穿和服羽织、腰插武士刀的日本武士，尚宁背后两名琉球人则身穿着更类似于汉服的琉球服饰，而队伍中的四名侍从则均为日本下级武士
从1612年开始，岛津氏终于开始得以通过琉球调停日本与明朝之间的敌对关系，并派出生于中国的家臣郭国安跟随琉球朝贡团前往明都北京。在此之前，琉球王国便曾向明朝报告过琉球发生倭乱的情况，并告知明朝尚宁王已被倭人抓走。但使节团却在北京对明朝说出了“进攻为一时之性，倭心存仁慈，王不久就能回国”之语。
但无论如何，这一次日本人弄巧成拙了，使节团非但没能达成调解目的，反而成为了压垮日明关系的最后一根稻草。这个使节团不仅违反了琉球国每两年才能纳贡一次的规定，朝贡品中也包含有大量的日本货物，甚至连使节中都包含有佩戴倭刀的倭人，无疑显示了琉球王国已经受制于日本人的事实。此外，使节团代替日本转交的讲和协议也令明帝国朝廷勃然大怒，其内容声称明朝要么与日本重开直接贸易，要么与日本经由琉球中转进行贸易，否则便要对明朝发动进攻。与其说是一份议和书，却要比最后通牒还要强硬无礼。
明朝自然不会接受这样一个极其无理的要求，不仅禁止琉球使节团进入京城，贡品也一律返还给了使节团。除此以外，明朝还借琉球刚刚经历战乱，需要时间恢复国力的名义将琉球向明朝纳贡的频率降至十年一次。之所以作此处理，一是为了避免日本继续利用琉球使团进入中国，二则是为了避免打破明朝与琉球之间的纳贡册封体系，即琉球向明朝纳贡称臣的事实，以防止琉球在法理上落入日本人手中。后来德川家康还曾试图再次通过琉球与明朝缔结和约，但却遭到了尚宁王的拒绝。结果，德川政权希望与明朝讲和的尝试最终还是以失败收场。这样一来，原本家康支持岛津氏进攻琉球的根本目的彻底落空，除在国内提升了幕府和岛津氏的威望以外，这次行动并没有为二者带来太多实际利益，这也使得琉球远征在军事上的卓越成功成为空谈。德川幕府自此开始海禁，禁止一切日本船只前往远海。远征非但没有结束日本被东亚大陆孤立的局面，反而成为了日本锁国的开始。所有这些都使这场原本微不足道的侵略，成为了日本历史上最具决定性的会战之一。
此后二十年中，日本与中国的外交关系始终没有得到改善，仅有一些中国商人通过琉球与日本进行走私贸易，而自南洋而来的西方文化输入又使幕府感到坐立不安，最终导致日本在17世纪30年代进入了彻底的锁国状态，与世界的发展脱轨。就在同一个世纪，日本以外的世界却在发生着翻天覆地的变化：中国第二次为北方游牧民族所征服；英国颁布了宪法；法国在欧洲大陆称雄；北美大陆则被彻底殖民化。当日本在德川家统治下享受着停滞中的和平时，欧洲人却在战争中不断取得新的成就。当19世纪中叶白人重新回到日本时，德川幕府终于为自己一手创造的和平和停滞所击败，走向了幕府政治的灭亡。