早在织田信长于本能寺之变中遇害前，便曾萌生过在统一日本后对明朝发动进攻的野心，而实现这一野心的第一个步骤，便是将朝鲜纳为自己的属国，以此为跳板进攻大陆。秀吉确立了自己在日本的统治权后也继承了这一野心，同时他也希望能够打破明朝在对外贸易上的封闭政策。这就促使着秀吉在1587年调遣大军击败岛津氏后将包括加藤清正和小西行长在内的一批亲信将领分封到了九州，为出兵海外进行准备。日本的军队自大和政权在公元7世纪派兵支援朝鲜西南部的百济国抗击唐朝进攻以来，除倭寇海盗外便再没有迈出国门，而其上一次与外国发生大规模战争还要追溯到公元13世纪的元寇来袭时期。
对于朝鲜问题，秀吉事实上并不想要战争，而希望能够在外交方面达成和解，但和解的基础却必须是他自己想要的条件，即朝鲜成为自己的属国，并支援日军从朝鲜进入中国的计划。在蒲生氏乡刚刚平定陆奥和出羽的农民起义后，秀吉便命令诸大名做好渡海出兵的准备，而他自己也在九州北部建造了名护屋城作为大本营。
早在平定了九州之后，秀吉命令刚刚臣服的对马大名宗义调作为中间人要求朝鲜向自己纳贡称臣。1588年，宗义调命令自己的嫡子义智、僧人景辙玄苏以及博多豪商岛井宗室前往朝鲜。不过由于朝鲜历来与对马的宗氏关系紧张，交涉迟迟没有进展。直到夹在秀吉与朝鲜中间的宗义调终因过于焦虑苦闷而死，暂时回国的义智继承父位后的1590年3月，朝鲜才终于派通信使前往日本。
秀吉在九州北岸修建的名护屋城模型
这支超过300人的大使节团虽然于7月便到达京都，秀吉却到11月才予以接见，朝鲜使节在觐见秀吉后也只对他统一日本表示了祝贺，而没有在入明的问题上给予任何答复。此后一年中，秀吉依旧在进行外交努力，但最终却仍然无法获得自己想要的结果，朝鲜甚至向中国纳贡成为后者属国以寻求保护，日本历史上第一次对亚洲大陆的侵略已经无法避免了。而这一巨大的行动，也将耗尽丰臣政权的鲜血。
1592年1月5日，丰臣秀吉正式对全国所有大名下令进行临战动员，其动员的兵力达到了空前的三十万人。按照秀吉的计划，在进攻朝鲜时将使用日本西部大名手中的大约16万兵力，与此同时东国部队将集中在名护屋附近，占领朝鲜全境后再渡过对马海峡投入对明朝的进攻之中。在此过程中，由于诸大名的部队人数相差极为悬殊，从最小的数百人到最多的毛利军3万人，难以在海外协调作战。为此秀吉首次将16万西国大名的部队分别编成九个军，其人数在1万人至3万人之间，每个军均可单独进行一方面的战斗，而且由于各军均拥有数量庞大的仆役人员，因此也可以算是拥有了自己独立的后勤支援。但致命的是，这支大军却并没有一位最高前线指挥官，各军的将领事实上也根本没有像秀吉那样统领超过一个军兵力的能力。在当时的日本，拥有这种能力的将领仅剩下丰臣秀吉和德川家康两人，前者由于无法在国内找到一位合适的代理人而无法前往战场，后者也因为秀吉担心其在战场上获得过大声望而不敢将他派上战场。
从1592年3月开始，以小西行长、宗义智为首的第一军18700人在对马完成了集结工作。由于秀吉的目的始终在于进攻明朝，宗义智和小西行长也一直在通过往来于朝日之间的商人进行着外交努力，因此这一工作直到双方开战后也没有停止。按照计划，第一军将首先登陆釜山，在朝鲜半岛南端开辟登陆场，并确保其周边阵地的安全。在此之后，加藤清正、锅岛直茂领导的第二军22800人和第三军11000人也将在朝鲜南岸登陆，并与第一军互相支援迅速向北推进，以最快速度攻克王都汉城，迫使朝鲜与日本讲和，加入日军进攻明朝的行动。在前三个军北进同时，第四、第五、第六、第七军的总计84700人也将相继登陆，镇压各地叛乱，确保前三个军后方交通线的安全。此外，第八军和第九军则作为总预备队驻扎在对马岛，随时做好进入朝鲜支援其余七个军的准备。
与秀吉集结的全日本大军相比，朝鲜部队虽然对外宣称拥有20万人，但却根本没有认清日本人已做好了进攻准备，因此在战前没有进行临战动员，至日本军踏上朝鲜半岛时仅有寥寥数万名正规部队，而且兵力也被分散在朝鲜各地，根本无法在短时间内应对日军的快速进攻。对于朝鲜潜在的动员能力，秀吉所仰仗者即为快速的闪电攻势，只要自己的部队能够不断打击在更多重镇之上，对方便永远不能有效动员。
在文禄·庆长之役中率领第二军的加藤清正
1592年4月12日，第一军在700余艘战船的运载下登上了釜山海岸。日军在入侵前的消息封锁使朝鲜人受到了奇袭，当锦旗招展的日本武士在大批战舰掩护下到达朝鲜时，朝鲜守军便受到了极大震撼。仅仅一天之后，日军便凭借大批铁炮的火力优势攻陷了釜山城。14日，东莱城也被日军攻陷，15日，庆尚道左水营连同舰队一起落入日军手中。短短4天时间，第一军便攻克了庆尚道的大半地区，将釜山港及其周边地区握入了日军手中。在此之后，第一军并没有停下脚步，而是快速向北，在接下来的三天内相继攻克梁山城和密阳，其在登陆一周之内快速向前推进了将近100公里。朝鲜方面在日军快速打击下根本没能组织起有效防御，只能任由对方蹂躏自己的土地。
在釜山陷落后，加藤清正的第二军也在17日登陆，并立刻取道向北，在次日即攻陷了彦阳城。4月20日，加藤清正兵临庆州城下，从彦阳逃亡而来的溃兵与当地守军以及民兵会合在一起，出人意料地集结起了一支数千人的部队进行抵抗，不过很快即因为缺乏统一指挥而被日军击溃，庆州城也落入日军手中。
彦阳陷落当日，黑田长政、大友吉统的第三军在釜山以西的安骨港登陆。当日本舰队抵达时，朝鲜人试图将战船连接起来封锁安骨港入口，但却被日军舰队突破了。后者在控制港口后立刻便对其附近的金海城发动进攻，此地守军虽然进行了防御准备，但日军却很快便开始收割附近的麦子来填充城外壕沟，并利用铁炮压制朝鲜城墙上方的守军，很快便攻克了金海城。其后第三军向西攻入昌原，并开始经由昌宁、玄风、星州和金山等地越过秋风岭进入忠清道，向汉城进军。
在日军三个军的前卫部队攻击下，庆尚道此时已经彻底陷入了一片混乱。朝鲜虽然在此地驻扎有一万余人的正规部队，但均已在日军登陆后十天内即被击溃，只剩下对日军暴行不满的民兵力量仍在抵抗，但到此时为止的效果也十分微弱。朝鲜只得认命李镒为庆尚道巡边使负责重新组织半岛南部的防御，不过派给他的增援兵力却只有300人，其余部队只能从庆尚道本地征调。到20日李镒抵达尚州时，其手下仅能集中一千余人，很快便被24日抵达城下的小西行长击败，阵亡人数超过300人。
不过在此之后，日军终于即将面对一支拥有较强实力的守军了。在李镒抵达尚州的第二天，朝鲜又任命申砬总领庆尚道、全罗道以及忠清道的全部兵力，并为其配备了多达3000名骑兵，这对于几乎完全以步兵组成的日军而言无疑是一个极大威胁。到日军击败李镒时，申砬手中已经集中了8000兵力，如果他将这支部队部署在李镒自尚州陷落后便据守的鸟岭隘口，日本方面的第一军便将在前进时面临极大困难。不过申砬却并没有作此部署，反而命令李镒从鸟岭撤退，与自己一同据守忠州，而将通往此地的交通线完全让给了日军。
申砬此时已经认清，即使自己能够在鸟岭阻止第一军的前进，加藤清正和黑田长政也能够从第一军两翼进抵忠州，反而使自己被切断在鸟岭。自己手中的兵力又少于任何一支日军，难以利用内线优势将对方分别击败，只能尽可能在忠州以西的平原上充分发挥骑兵的威力击败对方。
4月27日，第一军通过鸟岭进抵忠州，申砬将全军部署在了汉江以南的弹琴台高地上，寄希望于趁日军从鸟岭跃出隘口后秩序发生混乱时对其进行攻击。其占据的阵地面对着一片平原，可以使骑兵的冲击力得到发挥。但致命的是，由于背靠河流，骑兵在发动冲锋后无法回到步兵背后进行重组。而且出乎他的意料，日军在隘路中的行军并没有遇到任何困难，至当天中午便完全展开在了忠州以西的平原上。这样一来，当朝鲜骑兵真正发动冲锋时，便迎面撞在了日军早已完成部署的方阵步兵面前。与任何试图攻击完整步兵队列的骑兵一样，朝鲜人也很快即被击退。可此时背后的己方步兵却阻挡了骑兵的后退重组，致使全军的秩序都发生了混乱，大量步兵被向后溃退的骑兵挤下了断崖，甚至连申砬本人也在会战中阵亡了。
尽管超过4万的敌军近在咫迟，汉城周边的朝鲜军队却还不到敌军的一半，而士兵们甚至还在不停逃亡。5月2日，第一军在登陆釜山仅仅20天后便在没有受到抵抗的情况下进入了汉城，朝鲜国王和全体朝臣则早在19日便逃往了北方的平壤，希望能够在那里召集足够的兵力进行据守。但当他们于7日抵达平壤后，却发现各地军队均已在日军如闪电一般的推进中丧失了斗志。仅有李镒等人仍在率领各地的数千名士兵阻挡着日军渡过临津江的脚步。而在其阻碍下，日军直到5月中旬都没能跨江继续北上。在此期间，第四军至第九军已经全部登上了朝鲜土地，其中第三军、第四军和第八军已经进抵汉城，而第五军、第六军、第七军和第九军也开始在釜山登陆，掩护后方交通线的安全。就连秀吉本人都已经下令前线部队为其建造新的前线指挥所，准备与后续的东国部队一同渡海。
在文禄·庆长之役中率领第一军的小西行长
不过从此时开始，李舜臣和李亿祺所率领的朝鲜舰队却给日军海上交通线造成了严重打击。侵朝日军虽然可以通过在当地征发粮食来解决食物问题，但铁炮和弹药以及其余一些补给物资却还是必须经由海路从日本运来。秀吉为此专门下令组建护航舰队掩护来往于海峡两岸的运输船，但安宅船在舰体强度和火力方面均远不及朝鲜龟船，在交锋时落于下风，因而无法抑制朝鲜舰队的破交行动。
而更为严重的是，由于朝鲜民兵的干扰，日军利用朝鲜河道从釜山向前线运输物资的工作也受到了干扰，结果只能利用第一、第二、第三军三支部队在进攻汉城时所经过的三条陆上交通线为各部队运输补给，而随着越来越多的部队进入汉城，三条交通线被大量物资挤得水泄不通，运输能力趋近饱和，位于最北端的第一军和第二军所能获得的补给也越来越少。第五军、第六军、第七军和第九军原本在镇压了釜山至汉城之间的民兵后应前往汉城，但随着民兵数量越来越多，这四个军超过8万人的兵力便被长时间地牵制在了战线后方，无法迅速与前卫会合。
此外，秀吉本人最终由于并没有来到前线，在汉城陷落后便对战场局势产生了过度的信心，他按照朝鲜八道将战场分为八个战区，并命令各军分别对自己辖区内的民兵进行镇压。因此从汉城出发向平壤进攻的事实上仅有第一军和第三军不足3万人的兵力。而自五月中旬起，这支部队便被困在了临津江南岸，虽然朝鲜部队在5月18日进行反攻失败后便从临津江北岸撤退了，但日军在船只不足的情况下却没能立刻渡河，而是一直等到了五月底才继续进军。
不过话虽如此，第一军还是在6月8日便到达了平壤，迫使朝鲜王室再一次逃亡。为掩护逃亡的准备工作，朝鲜方面向小西行长提出讲和。到11日王室离开平壤向北逃去后又中断了讲和工作，并利用400名精锐士兵在14日至15日夜间对日军在大同江沿岸的阵地进行奇袭。这次奇袭虽然给宗义智造成了一定混乱，但由于时间上的延误，最终几乎全军覆没。一天之后，第一军进入了平壤，并夺得了当地保存的大批粮食，在相当程度上减缓了日军的后勤压力。
在第一军进攻平壤的同时，第二军则在从汉城出发后不久便将矛头转向了东方，沿咸镜道南端向东前进，而由毛利吉成和岛津义弘率领的第四军14000人也从南方进入江原道。通过这一系列行动，日军将整个朝鲜半岛切断为南北两部分，并将南部孤立在了日军控制范围内。在此之后，加藤清正开始率领第二军沿朝鲜半岛东海岸向北推进，对逃往咸镜道中朝边境的两位朝鲜王子进行追击，并在7月17日的海汀仓一战中击败朝鲜军，最终于23日在会宁抓获了两位王子。日本人在朝鲜几乎已经取得了完全的胜利。
到7月下旬，整个朝鲜半岛都已经落入了日军手中。但此时16万日军却也已经过于分散了，第一军停留在了平壤，第二军远在整个朝鲜半岛的东北端，第三军和第四军正在江原道，其余各军还被民兵拖在汉城以南的地区，朝鲜朝廷也拒绝与日军和谈。而此时却出现了一个足以改变战争力量天平的因素——明朝军队进入了朝鲜。
虽然从1592年4月起明朝便被卷入了宁夏方面的叛乱之中，但在看到朝鲜在短短三个月内便被几乎被日军完全占领后，他们终于意识到，如果不将战火限制在朝鲜半岛内部，日军很快便会进入中国。因此也只得派出辽东副总兵祖承训率领3000名骑兵和2000名步兵入朝增援。
6月14日，祖承训率军从辽阳出发前往义州。在抵达义州后，他却得到情报说第一军主力已经从补给不便的平壤撤退，因此在7月14日便在400名朝鲜军的支援下前往平壤以北的安州，准备夺回平壤。朝鲜方面的将领一再劝说祖承训，告知后者日军作战素质要远比其先前一直讨伐的女真人或鞑靼人更强。但祖承训却并不听从劝说，在15日夜间与金命元的三千朝鲜军会合后便开始向平壤进军，并在16日黎明攻入平壤城内。日军虽然在战斗开始阶段遭到了奇袭，但很快便恢复了秩序并开始利用铁炮的齐射大量杀伤在城内毫无用武之地的明军骑兵，使祖承训几乎全军覆没。第一军也随后便出城对其发动了猛烈追击，直到被金命元的朝鲜军队阻挡后才退回平壤。
相对于早已明了日军实际战斗力的朝鲜将领而言，明朝对于祖承训的惨败十分惊愕，立刻改组了整个辽东地区的指挥体系，改由兵部直接派出宗应昌担任经略大臣，并于12月将在宁夏地区表现出了卓越指挥能力的李如松调到朝鲜方面担任提督，开始向朝鲜方面集中大规模部队。与此相对，从5月底开始，日军便由于缺乏给养而开始大规模向当地的百姓征发粮食，而在激起民兵反抗后又以残暴的手段进行镇压，从而又激发了更为强烈的抵抗。导致越来越多的日本部队被拖在交通线方面，甚至于第二军进攻会宁时都被迫自行分兵确保后方安全。
在沿海的平安道和黄海道两地，由于日军无法切断朝鲜方面的海上交通线，在围攻朝鲜要塞时遭遇了极大困难。忠清道的西半部分与全罗道的全境也依然在朝鲜军的控制之下。忠清道与庆尚道西部的情况是最为严峻的，在晋州城攻略失败后，规模不断扩大的民兵与从全罗道方面对其进行支援的朝鲜正规军不断袭击日军营地，第四至第九军穷于应付，甚至被迫从本土再次征调了一万余人，与石田三成、大谷吉继、吉川广家等人一同来到战场执行后方警戒任务，而这又进一步加重了原本便因朝鲜舰队袭击而严重下降的海上补给负担。
1592年战役中日军的行动路线
1593年1月5日，李如松终于率领4万余人与李镒率领的8000名朝鲜士兵再次进攻平壤。这些部队拥有大批骑兵，同时也装备有一定数量的火炮。此时驻扎在平壤的第一军人数已经下降到了15000人左右，小西行长只得向附近的第三军和第五军求援。到1月6日，明军开始利用大炮轰击平壤城墙，很快将城墙破坏，并攻入城内，而日军只能退入内城。由于很多部队撤退的路线都被中朝联军切断，因此退入内城的部队人数已经减少到了8000人，其余残部则被赶过了封冻中的大同江。
不过到了此时，明军已遭到了一定程度的损失，而且时间也已经接近黄昏，李如松担心会遭到第三军和第五军反攻，命令部队退出平壤。然而直到1月8日，第三军和第五军也没有赶来，两方面反而通知小西行长说自己的兵力全都分散在各地平乱，无法在短时间内前往平壤，最终第一军只得单独向汉城撤退。
在平壤遭到中朝联军围攻时，第三军的大友吉统和黑田长政分别位于平壤以南的凤山城和汉城以北的白川城，互相之间的距离长达70公里。而在收到平壤败报之后，大友吉统立刻带着自己的3000人向黑田长政靠拢。不过由于自1月6日起便不断有从平壤溃散而来的第一军残部涌向大友军，后者很快便被其恐惧所感染，使原本有组织的撤退成为了一场溃退。到第一军残部和大友军抵达白川城时，连黑田长政也感到自己无法坚守要塞，继续向后退却到了开城，与第六军的15700人会合在了一起。几乎与登陆时朝鲜军所发生的情况相同，位于黄海道的日军也在短短几天内便瓦解了。但在整个过程之中，明军却并没有利用这个机会对日本人进行决定性追击，而是坐视着对方向后退却进行兵力上的集中。
第三军、第六军以及第一军残部相加此时的兵力已经接近3万人，完全可以在汉城以北进行据守，但此时日军已经在国外连续作战超过八个月，第一军和第三军士气几乎崩溃，而第六军的安国寺惠琼此时也并不在开城。虽然小早川隆景最初还是计划在开城设防，并开始将安国寺惠琼和不属于九个军编制内的大谷吉继军向开城集中。但在17日，开城的日军却又开始感到难以坚守，向后退入坡州，21日又退入汉城。直到此时，日军诸将才终于意识到，如果自己不在汉城与明朝军队打一场会战，一旦对方跨过汉城，便再也没有什么能阻挡他们直抵釜山了。因此，日本诸将终于决定在汉城阻止中朝联军的反攻，并开始将附近所有军队向汉城集中。
而在联军方面，李如松的前卫在小早川隆景退出开城后一天便抵达了该地，24日又派出了副总兵查大受和防御使高彦伯率领数百名骑兵前往汉城进行侦查，击败了40名日军哨戒骑兵。虽然这只是一场意义不大的前哨战，但却使李如松产生了错觉，认为汉城附近的日军也会与平壤一样轻易崩溃，因此在第二天不等火炮和攻城纵列渡过临津江便开始率领两万余人向汉城推进。到26日黎明，联军前卫已经进入了长4公里，但正面仅有430米宽的碧蹄馆山谷。对日军而言，这要算是一个天赐的良机了，因此在获悉联军行动后立刻决定在碧蹄馆拦截对方。在联军出发后不久，日军的第六军和吉川广家等将近两万人的部队首先自汉城出发，其后第三军、第八军以及石田三成、增田长益等总计21000人也跟着前往碧蹄馆，日军兵力达到了联军两倍。
上午7时左右，第六军的立花宗茂在一片大雾中与即将跃出碧蹄馆山谷的联军前卫遭遇，其500名骑兵前卫很快即被明军以2000名骑兵击败。不过在此之后，随着双方后续部队不断赶到，战斗便在山谷出口处形成了僵持局面，联军无法离开山谷前进到平原上发挥骑兵优势。而日军则在第三军、第八军赶到后立刻从两侧山谷的外围迂回联军侧翼，并最终击溃了山谷中的联军。李如松遭到失败后精神似乎受到了巨大的震撼，在29日回到了开城后很快便放弃了进一步进攻汉城的打算，并于2月初撤回了平壤。
虽然碧蹄馆一战使日军恢复了威名，但这却并没有阻止朝鲜民兵的继续抵抗。2月上旬，汉城以西12公里的幸州山城便集中起了2000余名民兵，对日军的左翼形成了威胁。驻扎在汉城的日军在2月12日投入了多达3万人围攻该城，但却在蒙受了巨大损失后没能攻克城池，石田三成、宇喜多秀家等将领也在战斗中受伤，而朝鲜守军则被舰队接走了。
进入3月份后，联军突袭了日军在龙山的粮库，烧毁了日军储存在汉城附近的绝大部分存粮，此时朝鲜境内出现的瘟疫又使征发当地给养变得十分困难。这样一来，留给日军的唯一选择便只能是撤退到釜山附近，尽可能缩短补给线长度。宗应昌也认清了减员达到40％的日军事实上已经失去了所有主动权，命令沈惟敬与日方进行和谈，希望利用联军战略上的优势迫使后者接受不利的停战条件。
在谈判中，日军接受了退出汉城的要求，但同时仍将两位朝鲜王子留在军队中作为人质。日军于4月18日开始进行撤退，在庆尚道南部重新组织防线，在沿海地区构筑了一系列被称为倭城的日式城堡以将日军的登陆场彻底要塞化。而在此过程中，秀吉为了在谈判桌上挽回一定的主动权，下令前线诸将再次围攻晋州，最终在29日将其攻克，城内难民遭到了大规模屠杀，数千名朝鲜守军也几乎无一幸存。
接下来的三年中，秀吉又重新开始与明朝、朝鲜开始进行外交交涉，而双方争论的核心便在于明朝是否同意与日本进行外交对等的贸易，而非像东亚其余国家一样使日本成为属国。为此，秀吉提出了七项并不现实的条件，除日明两国对等修好以外，还提出将万历皇帝之女嫁予日本天皇，同时必须重新开启自明朝锁国后便告中断的两国贸易，朝鲜也要将南部四道割让给日本。
作为使节来往于日本与明朝之间的小西行长、沈惟敬二人明知明朝不会答应这些条件，因此便对秀吉诈称明朝愿意答应这些条件，而同时又对明朝宣传秀吉愿意纳贡称臣。不过到了1595年，明朝在派出使者对秀吉的“臣服”表示祝贺时所使用的宗主言论使秀吉再次勃然大怒，决心再次进攻朝鲜。明朝方面也终于发现了沈惟敬的欺瞒行为，由驻朝明军将其捉拿处死。
1597年1月，总数达14万人的日军再次渡过对马海峡，并在日军一直没有退出的釜山附近重新展开。与1592年的第一次入侵不同，这一次秀吉已经丧失了进攻明朝的信心，甚至连吞并朝鲜全境都已不在其计划之内。其这一次出兵的主要意图是以武力夺取其向明朝要求得到的朝鲜南部四道。秀吉此时虽然已经行将就木，但还是能清醒地看到，若不如此，自己手中便没有土地来封赏先前远征中牺牲颇大的诸位大名，那丰臣政权简直要像击败蒙古入侵之后的镰仓一样摇摇欲坠了。由于攻击目标被局限在了朝鲜南部，日军这一次在战略上也从闪电战改为逐步在占领区建造倭城，以要塞网作为依托逐步推进。正因为此，日军在登陆后并未像先前一样向汉城前进，而是转而向西对全罗道发起进攻。
1596年战役中日军的行动路线
在编组新远征军时，秀吉也吸取了上一次远征中将军队分为九个军却并无统一指挥所带来的教训，转而将军队分为左右两翼。其中左翼由宇喜多秀家统帅，前卫仍为小西行长和宗义智所率领的第一军所部，其余部队则包括第四军的毛利吉成以及岛津义弘，再加上宇喜多秀家本人率领的第八军，人数为49600人。与此同时，右翼则以毛利秀元的3万人作为主力，其余部队包括第二军的加藤清正、锅岛直茂以及第三军的黑田长政，兵力人数为64300人。除这两支进攻部队以外，沿海的倭城中还留有两万人左右的守军。不过对于侵朝日军的主帅，秀吉却选择了自己原先的养子，年仅16岁的小早川秀秋。这无疑是一个极为愚蠢的决定，这位小早川的无能导致第二次侵朝的日军虽在名义上拥有主帅，却仍无统一指挥。
在釜山重新登陆后，日军并不急于发动进攻，而是直到8月才在海战胜利的威势下从庆尚道向全罗道发动进攻。8月12日，日军左翼开始围攻拥有3000名明军骑兵驻扎的南原城，4天后，右翼也开始围攻黄石山城。这两座要塞很快即被日军攻陷，到19日时，联军主动撤出了全州，庆尚道的联军防御体系也随之瓦解。同时日军右翼则进至蔚山，准备在此筑城防守。不过与此同时，明朝也逐渐派出了越来越多的部队进入朝鲜南部，再一次发动了反攻，并在当年年底以将近6万人的兵力包围了第二军正在建造的蔚山倭城。虽然日军最后在1598年1月成功解围，但他们在这里所丧失的鲜血也使自己无力进一步发动进攻。在此之后，日军便将小早川秀秋等将近7万人撤回本土休整，准备来年重新渡海发动进攻，而只留下加藤清正、岛津义弘等64000人驻守倭城。
在露梁海战中被岛津军弓箭射中重伤而亡的朝鲜名将李舜臣。此战虽然岛津军成功救出了被中朝联军包围的小西行长，但却也损失了将近60％的兵力。而整个侵朝战役也使得日本参战大名财力几近崩溃，在很长一段时间内都没有恢复
在对诸大名宣布将在1599年再次远征朝鲜之后，61岁的丰臣秀吉却病危了，并在8月18日去世。到当年九月，联军也分别开始进攻蔚山、泗川以及顺天。加藤清正和岛津义弘成功守住了蔚山和泗川，但小西行长却被困在顺天，岛津义弘不得不率领舰队为其解围，在与联军舰队交战中损失了超过60％的战舰后才成功救出小西行长，并在11月23日至25日将驻朝日军全部从釜山撤回本土，为历时长达七年的远征划上了句号。
秀吉原先想要通过外交或军事手段迫使朝鲜臣服、迫使明朝重新开放贸易等目的均未达成。各大名也在战争中耗费了大量的财力和人力，而又没能在远征中获得一分一毫的土地，再加上一部分大名在战前并没能完整地贯彻兵农分离制度，因此农业生产和经济均受到了严重打击，直到十几年后才逐渐从经济危机中恢复起来。作为朝鲜远征的间接结果，没有出征的德川家康却利用这八年时间将自己的250万石封地发展了起来，最终在远征结束仅仅两年后，便推翻了丰臣政权。
早在秀吉成为关白之前，他便一直在担心自己的继承问题。由于没有后裔，因此在成为长滨城主时便收养了妻子宁宁的外甥作为养子，并在受赐丰臣姓后为其改名为丰臣秀次。1589年，秀吉的侧室茶茶（即后来的淀姬）为其生下了儿子鹤松，不过两年后鹤松便因病夭折。悲伤之下的秀吉也在同年正式指定秀次为其继承人，将关白一直让给了后者，自己则以太阁（退位关白的尊称）、太政大臣以及丰臣家督的身份继续统领全国，并在京都附近新建了伏见城作为自己的居城，而将京都的关白宅邸让给了秀次。
不过到了1593年，茶茶又生下了一位男性子嗣秀赖，大喜过望的秀吉立刻开始着手为秀赖扫清继承天下的道路。在两次朝鲜远征之间的1595年夏季，秀吉借口以谋反的罪名杀死了品行不端的秀次，并将其一族灭门，甚至连秀次居住的聚乐第都被拆毁。但到秀吉去世时为止，秀赖仍然仅有六岁。此时很多在朝鲜流尽了鲜血的大名已不再对丰臣家感恩戴德，日本百姓也因大坂、聚乐第、伏见等地不断大兴土木的沉重徭役而不再愿意支持丰臣氏，甚至连丰臣氏借以统御天下的军事联盟也开始因朝鲜远征后争夺土地、权力而分崩离析了，一直在诸大名之间进行协调的丰臣秀长更是早在1591年便已经去世。天下局势随着这位太阁的去世再一次走上了岔路口，使日本不可避免地迈向了一场前所未有的大战。