理查德，一个十岁的小孩，在爱德华三世去世后被拥戴为王，是为理查二世。一个新的咨议院以年轻国王的名义对国家进行治理。理查德的叔叔兰开斯特公爵，由于太不受欢迎而未能成为摄政者。尽管此时战胜法国并赢回爱德华三世丢失的领地的可能性要比爱德华时代小很多，但战争还是重新打响了，不过都无果而终。甚至像克雷西战役和普瓦捷战役这样能够舒缓灾难和对国家资源徒劳浪费的虚假辉煌都没有过。在议会投票决定前，政府就不断加重税赋。那些稍微了解国家事务的人希望他们被重税所榨取的钱财能够被更加有效地利用，但事实正相反；而绝大部分英格兰大众只是知道那些毫无捷报的年月正在越来越多地消耗着他们的钱财，他们的批评和焦躁不安也日益增加。事实上，整个民族都对这一让人绝望的战争的持续负有责任，但与寻找未能成功的真实原因相比，寻找替罪羊总是比较简单的。那些被认为管理不善的大臣就成为替罪羊并被免职。
1380年，佛兰德斯由于陷入内战，从而影响了英格兰羊毛的出口。英格兰的海关税收也大幅减少，军队的工资也由此被拖欠了好几个月。国王的珠宝被拿去典当，而如果未能赎回的话就会被没收。当议会向国王咨询最少需要多少钱时，考虑到“大众已经相当穷困”，国王报的数字是十六万英镑——其购买力是现在同等金额的十二倍。
人头税已经存在好些年了，并在1379年针对不同群体分了等级，但其等级区分却是极其荒谬的。如一个农民需交四便士，而兰开斯特公爵这个整个王国中最富有、拥有巨额财产的人却只需交六英镑十三先令四便士。
1380年，农民上缴的税款增加了不止三倍，且大于十五岁的未婚青年也需要缴纳人头税。
1381年的课税就更加恐怖了。议会满足了大法官的要求，同意加收十万英镑的人头税——前提是“拥有王国内第三大领地”的教士补足剩余的部分，也即六万英镑。可能是为了避免更糟糕的没收充公，教士们多少让人意外地同意了。这样，议会也继续征收人头税。这条法规其实是极其不公平的，并导致了全英格兰范围内的虚报。从上报的数字来看，英格兰的成年人口在五年内从超过一百三十三点五万人锐减为不到九十万人。
但各类不满、怨恨早已积聚多时。我们前面已经提及上一代人的黑死病所带来的恶果，而现在，英格兰各地区的地主及其隶农、雇工、佃农之间一直都有争吵和龃龉。事实上，源自非常经济境况的、充满仇恨的斗争已经呼之欲出。不过，不同地区的情况各异，甚至各个庄园也不一样。《劳工法》尽管几经修改和重新制定，试图对工资上升幅度和物价进行控制并对违规者处以重罚，但也不起作用。
争论的各方都相信自己站在正义的一边。地主们认为他们是在为法律、秩序和社会稳定而战，而其他阶级则相信他们所要求的都是他们应得的权利。城镇里也存在诸多令人感到不满的根源。
在一些教士做领主的城镇，居民觉得他们享受不到世俗领主管理下的城镇居民所能够享受到的特权，因为教士根本跟不上时代所要求的变革。在另外一些城镇，普通市民和控制着地方政府的富豪家族的小寡头之间充满着仇恨。在其他一些城镇，尤其是比较大的城镇如伦敦，行会系统里的雇主和雇工间已经出现了斗争；甚至还存在对外国商人的抵制，因为人们认为这些外国商人正在榨干英格兰的现金，使得现金稀缺进而降低工资。尽管早先的历史学家已经强调了宗教上的不满，不过在即将爆发的反抗中，宗教上的不满似乎都可忽略不计了。
尽管在英格兰境内有很多起义和暴动，但缺乏统一领导和一致行动。起义，在不同的地方呈现出不同的方式，实际上都是上述各种原因的结果，且被难以承受的新人头税所突然触发。这个人头税对于劳动人民来说实在是难以承受之重。以其最为著名的地方领导人的名字来命名的“瓦特·泰勒起义”，是英格兰历史上最短的、最为戏剧性的真实故事之一。它实际上是同时发生的许多独立起义的统称，而不是一次全国性的、统一领导的起义。我们无法将其全部载入编年史，只能简要描述下发生于伦敦地区的起义。
泰勒去到肯特郡后很快就成为义军首领，几乎兵不血刃就洗劫了庄园大宅，敲诈勒索，夺取了坎特伯雷。随后，他转往伦敦。
在途中，还有巡回鼓吹社会主义的布道者约翰·波尔（John Ball）以及很多其他人加入。地方当局和市议员已经意识到城市里的无产阶级在同情、支持造反者，但已经无能为力；国王的咨议院将自己关在伦敦塔里，他们同样没有作好准备并陷入无助困境。从肯特郡和埃塞克斯郡来的暴徒曾在布莱克西斯驻扎，也正是在这里，波尔于6月13日对大众作了著名的布道，其中包含如下两段诗句：
当亚当和夏娃男耕女织的时候，
哪有什么绅士呢？
波尔宣称所有人生而平等。只有不公平和不道德才会导致出现社会阶层和财富的差异，他号召追随者消灭领主和律师。年轻的国王曾决定离开伦敦塔并亲自会见造反者以了解他们的苦难，但当他的小船驶近超过一万名暴徒的聚集地时，他在谩骂声中调转船头返航了。当天下午，一个市议员为暴徒们打开了伦敦城门，一段恐怖统治由此开启。
兰贝斯宫已经被洗劫，如今暴徒们正朝着全英格兰最为华丽的宅邸萨伏依迈进。萨伏依是富可敌国的兰开斯特公爵的府第，刚刚完工，里面藏有大量珍贵珠宝。这些珠宝均被抢走，房子也被烧毁。很多其他地方也被洗劫并被焚烧。纽盖特监狱和弗里特监狱被毁坏，而被释放的囚犯更是为暴徒们火上添油。
大约一天后，伦敦塔里的国王想要进行谈判，他带着一众随从骑马出来与以泰勒为首的造反者协商、会谈。国王承诺要进行诸多改革。不过，谈判最终失败，泰勒及其部分下属几乎是在没有任何抵抗的情况下进入伦敦塔。在那里，他们砍头处决了大主教黑尔斯、王室财务主管以及其他为普通民众所憎恨的人物。年轻的国王理查德成功逃出并去到他母亲的小宫殿沃德罗波。伦敦塔杀戮之后是更大规模的屠塔和焚烧，其中还有大约一百五十人甚至更多的外国人被砍头。第二天，国王再次决定亲自与暴徒谈判，并会见了他们的头领泰勒。为了杀死国王，泰勒突然发动袭击，这让他在暴徒们心目中的形象大为受损；此时也是起义最为关键的时刻。国王要暴徒们跟着他到北边相对开阔的地带，并骑马缓缓离开，没有人加以阻拦。在那里，国王与暴徒们谈了半个小时。这可算是他生命中极其危险的时刻了。
不过最后，忠诚分子和那些仍旧留在伦敦的人觉醒并联合起来一致行动。而如果他们一开始就这样做的话，他们老早就能挽回局势了。大约有七千人站出来保卫国王，他们还包围了造反者，并想将他们全部消灭。不过，理查德还是让造反者安全离去。当泰勒的人头被送到理查德马前的时候，十四岁的理查德知道自己已经征服了造反者。当他将这个消息告诉母亲时，理查德重新获得了其父亲的遗产和整个英格兰王国。不过，理查德后来造成的灾难与孩童时期的能干和勇敢相比可谓有天壤之别。事实的确如此。在那三十天里，英格兰的整个社会结构都处于解体的危险边缘，当时还是个孩子的国王挽救了整个国家。当时的政府宽大仁慈，只有不到两百人被判死刑。后来在下议院的要求下，政府还赦免了大部分人的刑罚。
在造反派的威胁之下，国王同意在全英格兰废除农奴制；隶农也获得了自由，每年向领主支付每英亩四便士的租金；对贸易价格的限制也被废除；其他被民众怨恨的措施也得到纠正。宪章随后被取消，但在很多地方劳动阶级都保留了副本，并以此作为努力奋斗的理想。不过，革命一直未能实现目标。而隶农制度及其他饱受诟病的制度在下一世纪消失，也主要归功于缓慢而自然的经济原因。资产阶级受到强大冲击的直接结果就是让他们变得比那些下层民众更加宽容、仁慈。叛乱固然不好，但值得注意的是其中有两个特性将在英格兰日益显现。与欧洲大陆的同类叛乱不同，即使是英格兰最为偏远地区的叛乱也极少发生流血事件——除了在伦敦这个诸多不利因素聚集之地有短暂的残暴和死了一些人以外。而且，这也表现了英格兰人追求妥协和协商的高贵品质。
理查德与泰勒的商谈也正是建构英格兰的那股妥协力量的象征。
在英格兰，没有军队去围剿已经败退的叛乱者，也没有对自由演讲的镇压，有的只是人与人之间的商谈。
第二年，国王理查德结婚并重新发动了对法战争。此次远征不仅是个彻头彻尾的失败，而且还让法国得到了佛兰德斯，直接危及英格兰最大的出口市场；而且法国舰队还驶近英格兰海岸，随时可能登陆入侵。而对苏格兰的进攻，虽然烧了爱丁堡，但除了增加敌意外再无其他建树。国王还封赏了许多贵族，并将约克公爵爵位和格洛斯特（Gloucester）公爵爵位授予他两个最小的叔叔。
总之，英格兰的情况可谓一团糟，民众也渴望变革。
在兰开斯特公爵前往西班牙并试图夺取王位时，格洛斯特公爵成为反对其年轻侄儿的首领——尽管他的侄儿赏赐给他爵位和权力。他控制下的议会要求检举理查德的大臣，并要求成立摄政委员会来管理国家一年时间。在此期间，英格兰赢得了异常漂亮的海战，战胜了由西班牙人、法国人和佛兰德斯人组成的联合舰队。但受到惊吓的理查德唯恐摄政委员会永远监禁他，因而想逃脱。不过，他的格洛斯特叔叔和阿伦德尔（Arundel）伯爵、诺丁汉伯爵、沃里克伯爵、德比伯爵等人所组成的反对国王的力量具有压倒性的优势。其中的德比伯爵还是理查德的堂兄、兰开斯特公爵的儿子。理查德的五名主要顾问被议会判处死刑，不过其中有三人逃脱了。尽管理查德仍是国王，但格洛斯特公爵已经大权在握。
第二次努力则要成功许多。理查德已经向格洛斯特公爵和其他四个伯爵这些“君主上诉人”（Lords Appellant）屈服。但根据长期以来的经验，与一个专制国王相比，民众更加害怕几个封建领主独霸大权。这些领主们可能也感受到了这一点，因为在1389年5月召开的全体委员会里，理查德突然向其格洛斯特公爵叔叔咨询自己的年龄，当格洛斯特公爵告诉他是二十二岁时，理查德提出自己已经足够大了并要亲自管理国家事务。这时，没有任何人提出反对。理查德立即接管了政府并解散了摄政委员会。在接下来的七年里，他依照宪法与议会共同管理国家，没有向任何人采取报复措施，甚至是对格洛斯特公爵也没有。他还马上与法国签订了停战协议，这是一项英明但不受欢迎的政策。在1396年，英格兰与法国休战二十八年后战事重开。
突然，国王变得性情古怪、难以捉摸。富有、精力过人、野心勃勃的格洛斯特此时似乎再次密谋反对其侄儿。不管怎样，理查德逮捕了格洛斯特公爵，以及嫌犯沃里克伯爵和阿伦德尔伯爵。
他们在议会接受控诉。结果是，沃里克被驱逐，阿伦德尔被处死，格洛斯特被关入加莱的监狱。格洛斯特在监狱里被谋杀，这显然是理查德指使人干的。
理查德的下一步计划是在什鲁斯伯里而不再是伦敦召开议会。
理查德还成功地让自己的支持者进入议会，并占据了议会的所有席位。这个特别议会宣布，鉴于之前那个“无情议会”居然成立“君主上诉人”来控制国王，其所通过的全部法案都是无效的。议会还宣称没有任何法律能够用来管束国王。不仅如此，理查德将其权力委托给由十八位支持者组成的委员会，其中十二人是领主，六人是平民。这样，理查德摆脱了所有的宪法约束，并将议会统治变为个人独裁。
不管理查德是否真如人们所说的那样疯了，从其所作所为来看，他就是疯了。他驱逐了德比伯爵。但这之前他还将德比伯爵封赏为赫里福德（Hereford）公爵、诺丁汉公爵和诺福克（Norfolk）公爵。他到处勒索钱财，甚至要国民同意空白“支票”，这样他就可以在空白处填上任意数字。有一种不断增长的危险正在危及当时的和平，那就是我们前面业已指出的侍从传统，即贵族家里收留了大量仆人。理查德现在就是要解决这个问题。他还威胁珀西（Percy）父子，并将强大的诺森伯兰伯爵及其继承人放逐到他们在苏格兰边境上的领地，让他们在那里感喟人生。兰开斯特公爵死后，理查德没收了他的巨额财产——从其合法继承人赫里福德伯爵那里抢了过去。
教士们也越来越没有之前那么舒坦了。威克里夫教派的教士在全国上下四处宣讲教会财产充公对国家的好处。尽管普通信徒一般不支持这种做法，但他们越来越渴望在所有方面都与教皇断绝关系——除了神学教义。这样，教会与国王的关系越来越疏远，因为国王并不明白教义对教会自身的重要性。
这样，理查德也就将自己放在所有群体的对立面。最强大的贵族，也担心被放逐、处死或资产没收，这种例子已经屡见不鲜。
手握英格兰地方统治权的骑士反对议会的压制。教会也担惊受怕，且其敌意也与日俱增。除了少数几个亲信外，国王已被所有人厌憎，他居然还愚蠢地选择在这个时候出征爱尔兰——这是一次徒劳无功的出征——留下他的叔叔约克公爵摄政。
被放逐且被剥夺财产的赫里福德公爵，如今因为其父亲兰开斯特公爵的去世而在约克郡的海岸登陆了。不久之后，珀西父子和其他人也加入行列，甚至还包括理查德国王的摄政王叔叔约克公爵。理查德匆忙赶回威尔士，却发现下属都跑光了。他独自躲在康韦城堡里，承受着整个王国的反对。兰开斯特引诱理查德说他还会是国王，而自己只是帮他治理国家。不过，兰开斯特很快就撕掉了这个伪装，而理查德也被关在了伦敦塔里。
1399年，理查二世签署了逊位书。虽然后来的新议会正式罢免了理查二世，并正式宣布兰开斯特为亨利四世。而在血缘上更加接近王室的合法继承人——年轻的埃德蒙德·莫蒂默——对王权的索求主张就被撇在一旁了。亨利四世假意尽力质疑埃德蒙德的王权诉求，说埃德蒙德的曾祖父埃德蒙德、亨利三世的次子，事实上是长子，而非爱德华一世。
这个说法极其荒谬、错误，但很有意思。这表明尽管一个新国王获得了王位，也需要通过议会选举来为其王位正名。在一小段时间里，尽管理查德已是阶下囚，不过他仍是密谋夺权者的中心。随后他被转移到庞蒂弗拉克特城堡。在一次支持理查德的小规模叛乱失败之后，理查德死于1400年。几乎毫无疑问，他是在亨利四世的授权下被谋杀的。国家由此陷入骚乱，而且很多人声称理查德事实上并没有死。这个谣言给继任者亨利造成了极大的麻烦，以致他不得不将理查德的尸首放在圣保罗大教堂示众两天，不过，只露出脸部。至于理查德究竟是怎么死的，人们一直不得而知。
在专制的理查二世离奇去世的同一年，还有一个人也去世了，那就是杰弗里·乔叟。与理查德这个独裁者的坟墓相比，乔叟的坟墓就小得可怜了。但现今很多人却认为，理查二世只是莎士比亚戏剧里一个虚构的人物或角色。杰弗里·乔叟是一个伦敦酒商的儿子，属于中产阶级。抛开其留下不朽诗歌而谈，乔叟这个人的生活并无让人感兴趣的地方，是个中规中矩的人。他的第一份工作是在爱德华三世的儿子莱昂内尔家里干活；一段时间后，当格洛斯特掌权时，他又为格洛斯特服务。似乎理查二世和亨利四世都喜欢他，他从这两人那里获得工作和养老金。不过，他在晚年还是穷困潦倒，直到亨利四世接济才有所好转。他与法军交战过，在派驻意大利和其他国家的使团里任过职，深入体验过很多地方的生活。
即使在他那个时代，他的诗歌也是相当受欢迎的，并影响了后一代英格兰人的写作方式。随后大约两个世纪里，在他那一领域，没人能够超越他，直到伊丽莎白的文艺复兴时代。所有民族的文学史自然都有很多影响着他们那个时代的人物。有些人被记得不是因为他们真的很重要，而只是因为他们比他那个时代的普通人强一点。乔叟则不属此类。尽管他的作品里充满了古典词汇，但在将近六个世纪后，人们仍然在阅读他的作品。人们之所以阅读他的作品，是因为可以从中感受到欢愉，而不是出于好古癖。
由于他的语言表达比较跳跃，很多人阅读他的作品时感到不好理解。他的用词与我们今天所讲的语言差不多。我们之前已经提过法语已被所谓“moder tunge”的本土英语取代，但其中还有很多乡下人所使用的方言土语。英格兰中东部地区的语言是莎士比亚和今日英格兰所使用的语言的原型。这不仅仅是因为它盛行于伦敦以及牛津和剑桥这两个大学城，还因为它是乔叟所使用的语言，也是威克里夫翻译《圣经》时使用的语言，也是后来的卡克斯顿（Caxton）在印刷时所使用的语言。这样，它也就成了纯正英语的标准，而其他方言就被当成是粗野的、地方化的变种。乔叟的作品可以清晰地划分为三个不同时期，分别体现着法语、意大利语和英语的影响，其中英语的影响更是贯穿其后期的作品。在那个时期，故事诗是富有想象力的文学手段，但乔叟远不止于此，他对人物的描述、对自然和美丽的热爱、对所有人的兴趣、他那无处不在的幽默，都相当杰他是他那个时代的伟大诗人。如果他生活在伊丽莎白时代的话，他完全有希望成为一名伟大的戏剧家；而如果生活在维多利亚时代的话，则会是一名伟大的小说家。
在那么多作品里，现在仍最受欢迎的那篇长诗或说是故事集是《坎特伯雷故事集》。在这部作品中，我们可以见到形形色色的人，他们在伦敦相遇而后一起出发到坎特伯雷的贝克特圣坛朝拜。
在途中，他们每个人依次讲一个故事以消磨旅途的单调乏味。在序言里，乔叟就介绍了那些朝圣者，并用无法模仿的手法来介绍他们。如“极其亲切的骑士”、“如5月份天气般清爽宜人的”乡绅、“极富良知和情感的”女修道院院长、热衷于学习和讲授的学者、贫穷但“知识渊博的”乡村教区长，以及其他各类人物。这就好像是在上演中世纪末期的社会生活盛装游行秀。这的确是一个时期的终结。接下来是令人不快的都铎王朝的三代统治，以及现代世界的开始。
在这个时期，现代世界本来似乎都已是含苞待放：议会的权力壮大，尽管有时会被用来干坏事；彻底摆脱罗马的影响；宗教改革的曙光初现；乔叟开创了现代文学。但就像一个早熟的孩子一样，英格兰还是发展过快了，还残留一些危险的因素需要被消除。一个更加有序的国家的发展，还是需要以健全、健康的成熟为基础。