刘邦过了几天的悠闲日子。吕雉不愧为大家出身的小姐，对刘邦以礼相待，衣食住行料理得稳稳妥妥，不时拿出自己的嫁妆贴补家用，刘家也过得有模有样了。日子好过一些，刘邦不时接济一下夏侯婴、樊哙等人，吕雉也从来不过问。刘邦在兄弟中地位日增，心中也暗喜自己找了一个好老婆，期望这样的神仙日子继续下去。但是这种好日子并不长久。
秦始皇三十七年（前210年），秦始皇东巡，崩于沙丘平台，首都咸阳发布治丧公告，征集天下犯人和青壮年连日赶往骊山修建秦始皇陵。刘邦接到县衙通知，将本县的犯人押解到骊山修建秦始皇陵。
年复一年的徭役使人不堪重负，环境恶劣，生活条件差，劳动强度高，无异于人间地狱。在那些服徭役的人当中，许多人有去无回，惨死在工地上。一听说要到骊山修建秦始皇陵，犯人们一个个心惊肉跳，刘邦也叫苦连天，但是也一天不敢耽误，立即起程。
萧何一行人和吕雉都来送刘邦，看到自己的好友和家人，刘邦叹息说：“宁做太平狗，不做乱世人。”前途渺茫，生死难料，他心中第一次对秦朝朝廷充满了不满和愤恨，并带着这种愤恨上路了。
一路上囚犯都蠢蠢欲动，想方设法逃跑，刘邦已经很难控制局面了。走了一天后，刘邦清点人数，发现已经少了十一个人了，剩下的也人心浮动，伺机逃跑。刘邦心里不由得犯起嘀咕：“照这样的逃法，即使赶到目的地也差不多逃光了。到那时，我还不是死路一条。”他心里权衡了一下，觉得自己不能做了骊山陵墓的牺牲品，必须作出决定……
队伍走到丰西泽中亭，天近黄昏，刘邦就让囚犯们停了下来，自己一个人坐在路边喝起酒来。挨到夜色苍茫，刘邦站起来，把酒瓶摔在地下，挨个解开押解犯人的绳索，犯人们都露出惶惑的神情，刘邦对他们说道：“我也不愿意让你们去骊山送死，你们都逃吧，从此以后，我也要远走他乡。”犯人们听了，一哄而散，其中有十几个犯人迟疑着不肯走，刘邦问：“你们为什么不快逃呢？”一个人说：“这世道，我们也不知去哪里。我们知道你是个大好人，要不就跟随你吧，你去哪里我们就去哪里。”刘邦想了想，叹口气说：“也好。”
天已经黑透了，刘邦借着酒胆，带着那十几个人在泽中亭的小路上摸索着前进。走到一半，他们就看到一只手臂粗的白蛇盘在路中央，在月光下十分显眼，许多囚犯吓得倒退，还有人说：“咱们还是往回走吧，我从来没有见过这么大的蛇。”刘邦醉酒尚未清醒，大声喝道：“男子汉大丈夫，还怕有蛇挡路？”说着，趋步上前，拔出剑，对着大蛇就是一剑，把大蛇拦腰斩成两截，跟随的人欷歔一片。
斩断大蛇后，刘邦带他们穿过去，一口气跑出好几里。其中一个囚犯很有见识，他觉得刘邦为人侠义，还有胆识，跟着他也许以后会有生路，就杜撰了一件怪事：昨晚有人走到斩死大蛇的地方，发现一位老婆婆蹲在那里哭泣。那人就问老婆婆：“您哭什么呢？”老婆婆回答：“刚才有人杀死了我的儿子。”那人问：“您的儿子为什么被杀？”老婆婆手抹眼泪，对那人说：“我的儿子原本是白帝的儿子，他变成蛇，挡在路中央，刚才被赤帝的儿子杀死了。”说完一闪就不见了……
这件事被他说得神乎其神，大家都信了，私下里议论，认为刘邦了不得，越发敬畏。刘邦无意中听到，将信将疑，但是想到村子里的那些传言，心中有些得意，暗想：“不管是真是假，反正对我也没有坏处。”以后便以赤帝的儿子自居。
刘邦他们由泽中亭往西进入砀郡境内，在泗水亭和砀郡的邻近地区有一片山地，叫做芒砀山。刘邦带领一行人连夜奔向芒砀山，藏匿起来。
芒砀山区有大小十多座山冈，连绵数十里，林木茂盛，周围沼泽密布，是个落草避难的好去处。刘邦从此便从沛县境内销声匿迹了，正式落草为寇，成为秦政府通缉追捕的犯人。
秦始皇驾崩后，时局不稳，人心惶惶，谁也无法料知未来是什么状况。在这种形势下，各级官吏办事拖拉，互相推诿，工作效率极低，刘邦一帮人马得到喘息的机会。
刘邦的大本营位于三不管地区，地形复杂，自古就是草寇出没的地方。官府无奈，就拘捕了吕雉，萧何等人积极庇护说情，曹参也多有照顾，所以没有吃多大苦头就被释放了。在沛县，刘邦的事情已经传开了，刘邦过去的那些弟兄见面都非常自豪地说：“咱们刘哥……”，惹得一些血气方刚的小伙子心里痒得不得了，都想到山里归附他。樊哙原来杀狗卖狗肉，现在生意不好做，就带着几个崇拜刘邦的年轻人跑到山中投奔刘邦去了。
私下里，刘邦与萧何、曹参等人建立了“热线”联系，夏侯婴是他们的秘密联系人。萧何和曹参有官方渠道，对局势的了解比普通人多得多，他们经常让夏侯婴给刘邦传递重要消息。
秦公子扶苏被赐死，少子胡亥继位登基，称秦二世；宦官赵高升为郎中令，独断专行；大将蒙恬被削去军权，蒙罪自杀；秦始皇陵完工，续建阿房宫的工程又提上议事日程，徭役比过去更紧，法律比过去更严酷。
夏侯婴带来的口信几乎都是坏消息，刘邦预感到，一场大的变革正在悄悄到来。夏侯婴带来萧何的口信，让刘邦在山中安营扎寨，招兵买马，静观世变，等待时机。刘邦麾下几百人只能算是乌合之众，还不足以举旗造反，刘邦知道自己已经没有退路了，安心在山中待了下来。
秦二世元年（前209年）九月的一天，夏侯婴匆匆赶来，见到刘邦第一句话就说：“刘哥，机会来了！”刘邦看着夏侯婴汗涔涔的脸，预感到大事发生了，忙拉着他坐下。夏侯婴说：“一帮被征防守渔阳的农民，逢天大雨，因为估计不能按期抵达目的地，一个多月前在蕲县大泽乡断然折木为戟，揭竿而起。领头的是陈胜，打着‘张楚’的旗号，攻城略地，所向披靡，各地响应者无数！”刘邦听了，兴奋地跳了起来，大喊：“这一天终于来了！”
刘邦吩咐夏侯婴迅速返回沛县，与萧何、曹参商量有关响应事宜。夏侯婴刚走，刘邦又叫来樊哙，让他马上召集所有人员。不一会儿，人员齐集跟前。
看着短短几个月，自己的追随者就从十几号人发展壮大成百来号人的队伍，刘邦心潮澎湃，踌躇满志。他十几岁就出来混，就是不想过自己老爹过的那种日子，游荡了半生，一无所成，但是结识了一帮好兄弟，如今老天给他机会，他这个混混头也想做一次英雄了。刘邦用犀利的目光环视队伍一遍，然后声音洪量地宣布：“天下苦秦久矣！现在，陈胜、吴广已经起事，我们也要拉出一支队伍，打出自己的一片天地来！”
官逼民反，民不得不反。刘邦生逢其时，自然被卷入了反秦斗争的怒涛中。作为朝廷的一个小官吏，刘邦并没有成为一个暴戾政府的爪牙，相反，他对秦朝的暴政有着深刻的认识，能在关键时刻做出自己的抉择。刘邦选择了百姓，挺身而出，释放刑徒，哪怕自己亡命天涯也在所不惜，这种仁爱之心、这种凛然正气使刘邦得到沛县人民的支持，最后终于产生了一呼百应的效果。